DE1270712B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/02
Nummer: 1270 712
Aktenzeichen: P 12 70 712.9-43
Anmeldetag: 7. Januar 1961
Auslegetag: 20. Juni 1968
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, basischer Anthrachinonfarbstoffe
der allgemeinen Formel I
Y O NH-R —N
in der X ein Halogenatom oder eine Hydroxyl- oder Nitrogruppe. Y ein Halogenatom oder eine
Hydroxylgruppe. R eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die Reste Ri entweder jeweils
eine Alkylgruppe mil I oder 2 Kohlenstoffatomen oder zusammen einen gegebenenfalls durch O oder N
unierbrochenen Alkylenrest. R-· eine niedrigmolekulare Alkylgruppe (z. B. eine Methyl- oder Äthylgruppe)
und A ein Anion bedeutet. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in einem
organischen Lösungsmittelmedium ein Anthrachinonderivat der allgemeinen Formel II
YOX
in der X ein Halogenatom oder eine Hydroxyl-, Nitro- oder Aminogruppe und Y ein Halogenatom
oder eine Hydroxyl-, Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, mit der Bedingung, daß entweder ein
Halogen-, 1,4-Dihydroxy-, 1,4-Aminohydroxy- oder
1.4-Nitrohydroxysubstituent anwesend ist, mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel III
,R1
H7N — R — N
in der R und Ri die obige Bedeutung haben, umsetzt
und das Reaktionsprodukt mit einem Quaternierungsmittel behandelt.
Als Ausgangsverbindungen geeignete Anthrachinonverbindungen der Formel II sind z. B. Leuko-1.4.5.8
-Tetrahydroxyanthrachinon. 1.8 - Dihydroxy-Verfahren
zur Herstellung
von Anthrachinonfarbstoffen
von Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. E. Jung und Dr. V. Vossius, Patentanwälte,
8000 München 23, Siegesstr. 24
Als Erfinder benannt:
Leon Katz, Springfield, N. J.;
MeIvin Norris Turetzky,
Stanford, Conn. (V. St. A.)
Leon Katz, Springfield, N. J.;
MeIvin Norris Turetzky,
Stanford, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 8. Januar 1960 (1181)
4.5-dinilroanthrachinon, l,5-Dihydroxy-4.8-dinitroanthrachinon
und lAS.S-Tetrachloranthrachinon.
Geeignete Alkylendiamine der Formel III sind
z.B. N.N-Diäthyläthylendiamin, N.N-Dimethyläthylendiamin,
3-Dimethylaminopropylamin, 3-Diäthylaminopropylamin, N - (3 - Aminopropyl) - morpholin
und 3-N.N-Dibutylaminopropylamin.
Die Umsetzung erfolgt praktisch in allen organischen Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstoffen,
Alkoholen. Äthern, Ketonen oder Estern, wie Benzol, Toluol, o- oder m-Dichlorbenzol, Methanol,
n-Butanol, Dioxan, Amylacetat, Methylisobutylketon, Äthylenglykol, Äthylenglykoldimethyläther,
Xylol, Trichlorbenzol, Monochlorbenzol, Äthanol, 2-Äthylhexanol, Diacetonalkohol, Äthylacetat, Methyläthylketon.
Methylcellosolve oder Diäthylenglykol.
Aus dem im folgenden angegebenen Grund werden als Lösungsmittel vorzugsweise Kohlenwasserstoffe
Tür die Umsetzung verwendet.
In der zweiten Stufe des Verfahrens wird die Aminoverbindung mit einem Quaternierungsmittel
behandelt. Die Verwendung eines Kohlenwasserstoffs in der ersten Stufe ermöglicht vorteilhafterweise
die Behandlung der gesamten Reaktionsmischimg unmittelbar mit dem Quaternierungsmittel,
und die quartäre Ammoniumverbindung fällt un-
809 560'440
IO
mittelbar .ins dieser Reaktionsmischung in verhältnismäßig
reiner Form aus.
Geeignete Quaternierungsmittel für das erfindungsgemäße
Verfahren sind unter anderem niedrigmolekulare Alkylhalogenide, wie Methyl-, Äthyl- und
Propylchlorid. -bromid und -jodid, und Alkylester starker Säuren, wie Dimethylsulfat, oder p-Toluolsiilfonsäureäthylester.
Die erlindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe sind wasserlöslich und färben synthetische Fasern unmittelbar
aus einem wäßrigen Bad selbst ohne Hilfe üblicher Dispergierungsmittel. Während die erfindungsgenuiß
herstellbaren Farbstoffe auf PoIyacrylnitiillasern
leuchtende volle Töne mit ausgezeichneter Lichtechtheit ergeben, zeigen sie auch
auf anderen synthetischen Fasern, z. B. Polyester-
und Polyamidfasern, gute färberische Eigenschaften.
Im einzelnen erfolgt die Umsetzung zwischen dem Anthrachinonderivat und dem Alkylendianiin
in 2 bis 14 Stunden bei Rücktlußtemperatiir, worauf das Quaternierungsmittel bis zur vollständigen Quaternierung
in die Reaktionsmischung eingespeist wird. Gegebenenfalls kann die Reaktionsmischung
wieder auf Rücktlußtemperatiir erhitzt werden.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
5(X) Teile Benzol. 54 Teile Leuko-1.4.5.8-Tetrahulroxyanthraehinon
und 81 Teile 3-Dimethylaminopropylamin werden 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt,
dann wird das Gemisch mit 55 Teilen Natriumsalz der m-Nitrobenzolsulfonsäure versetzt und
erneut 2 bis 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Schließlich wird in das Reaktionsgemisch Methylbromid
bis zur vollständigen Quaternierung eingeleitet. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit heißem
Benzol siewaschen. bis die Waschwasser praktisch farblos sind. Das Produkt wird in einem Vakuumtrockner
getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff löst sich unter Bildung einer leuchtendgrünblauen Lösung vollständig in
Wasser. Die Lösung färbt Polyacrylnitrilfasern in grünstichigblauen Tönen mit ausgezeichneter Deckkraft
und Lichtechtheit.
3 s
45
Ein Gemisch aus 40 Teilen Athylenglykoldimethyläther. 4.0 Teilen 1.5-Dinitro-4.8-dihydro\yanthrachinon
und 4.0Teilen 3-Dimethylaminoprop\latnin
wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird in das Reaktionsgemisch 1 Stunde Methylbromid
eingeleitet. Hierauf wird der Farbstoff abfiltriert und gründlich mit Benzol gewaschen.
Der erhaltene Farbstoff ist violett gefärbt und \ollständiii in Wasser löslich.
55
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel I
*■
XOY
in der X ein Halogenatom oder eine Hydroxyl- oder Nitrogruppe, Y eiji Halogenatom oder eine
Hydroxylgruppe. R eine Alkvlengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die Reste Ri entweder
jeweils eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder zusammen einen gegebenenfalls
durch O oder N unterbrochenen Alk)lenrest. R^ eine niedrigmolekulare Alkylgruppe
(z. B. eine Methyl- oder Äthylgruppe) und A ein Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem organischen
Lösungsmittel ein Anthrachinonderivat der allgemeinen Formel II
YOX
in der X ein Halogenatom oder eine Hydroxyl-. Nitro- oder Aminogruppe und Y ein Halogenatom
oder eine Hydroxyl-. Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, mit der Bedingung, daß entweder
ein Halogen-. 1.4-Dihydroxy-, 1.4-Aminohydroxy-
oder 1.4-NitiOhyd'roxvsuhhtiUient anwesend
ist. mit einem Alkylendianiin der allgemeinen Formel III
H2N-R-N
in der R und Ri die obige Bedeutung haben,
umsetzt und das Reaktionsprodukt mit einem Quaternierungsmittel behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung in einem Kohlenwasserstoff durchgeführt wild.
In Betracht eezouene Druckschriften: Britische Patentschrift" Nr. 807 241.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
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