DE1277475B - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonenInfo
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C09b
C07c
22 b -3/02
12q-37
12q-37
P 12 77 475.3-43 (F 41170)
2. November 1963
12. September 1968
Es ist bekannt, daß bei der Umsetzung von 1,5-Dihydroxy-4,8-dinitro-
bzw. von l,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon mit Arylaminen zuerst eine Nitrogruppe
gegen den Arylaminrest ausgetauscht wird (vgl. unter anderem die USA.-Patentschrift 2 480 269).
Bei weiterem Erhitzen wird auch die zweite Nitrogruppe ersetzt, und man erhält die blauen 1,5-Dihydroxy-4,8-diarylamino-
bzw. l,8-Dihydroxy-4,5-diarylamino-anthrachinone.
Es wurde nun gefunden, daß man bei der Umsetzung von l,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon mit Arylaminen
bei Gegenwart von Borsäure 1,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinone
erhält. Überraschenderweise reagiert bei Anwesenheit von Borsäure die zweite Nitrogruppe überhaupt nicht mit dem Arylamin,
sondern es setzt sich nur die Hydroxygruppe um, die in p-Stellung zum Arylamin steht, und es entstehen
statt der erwarteten blauen 1,8-Dihydroxy-4,5-diarylamino-anthrachinone
die grünen 1,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinone
in sehr guter Ausbeute und Qualität. Diese Reaktion ist um so überraschender, als man aus dem 1,5-Dihydroxy-4,8-dinitro-anthrachinon
mit Arylaminen auch bei Gegenwart von Borsäure l,5-Dihydroxy-4,8-diarylamino-anthrachinone
erhält.
Man kann die Umsetzungen in organischen Verdünnungsmitteln durchführen, vorzugsweise arbeitet man
aber in einem Überschuß des Arylamine als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen ungefähr 100 und 200° C.
Die Arylamine sind vorzugsweise Benzolderivate, die substituiert sein können, z. B. durch Alkyl-,
Alkoxygruppen oder Halogen, wie Anilin, die Toluidine, Xylidine, Äthylaniline, Propylaniline, Butylaniline,
Anisidine, Phenetidine oder Chloraniline.
Statt des l,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinons kann man selbstverständlich auch die 1,8-Dihydroxy-4-arylamino-5-nitro-anthrachinone
einsetzen bzw. erst nach dem Austausch der ersten Nitrogruppe die Borsäure zusetzen.
Die Borsäure wird vorzugsweise in Mengen von ungefähr 5 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Anthrachinonderivat, verwendet. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen 1,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinone
lösen sich mit klar grüner Farbe in Chloroform oder Pyridin. Sie sind wertvolle Farbstoffzwischenprodukte oder können
auch selbst als Farbstoffe verwendet werden, z. B. als Dispersionsfarbstoffe für synthetische Fasern.
20 Teile l,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon werden mit 2 Teilen Borsäure in 100 Teilen Anilin
Verfahren zur Herstellung
von l,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen
von l,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Günter Gehrke, 5000 Köln-Flittard
etwa 6 Stunden bei 15O0C gerührt, bis die Lösung
nicht mehr grüner wird. Dann läßt man abkühlen, verdünnt mit 200 Teilen Methanol, saugt ab, wäscht
ao mit 200 Teilen Methanol nach und trocknet. Man erhält 22 Teile l^-Dianilino-S-nitro-S-hydroxyanthrachinon
in grünen, gefiederten Kristallnadeln.
Setzt man auf die gleiche Weise die Toluidine, Xylidine, Äthylaniline, Propylaniline, Butylaniline,
Anisidine, Phenetidine oder Chloraniline um, so erhält man die entsprechenden l,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinone.
20 Teile l,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon werden mit 100 Teilen p-Toluidin etwa 1I2 Stunde bei
15O0C gerührt. Zu der jetzt blauen Lösung des entstandenen
l,8-Dihydroxy-4-p-toluidino-5-nitro-anthrachinons gibt man nun 5 Teile Borsäure und rührt
noch etwa 4 Stunden weiter bei 1500C, bis die Lösung nicht mehr grüner wird. Nach der Aufarbeitung
wie im Beispiel 1 erhält man 23 Teile l^-Di-p-toluidino-S-nitro-S-hydroxyanthrachinon.
Auf Polyesterfasern, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat, erhält man damit eine grüne Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Auf Polyesterfasern, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat, erhält man damit eine grüne Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenglycolterephthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte
imprägniert, die im Liter 20 g des Farbstoffs enthält, den man vorher bei Gegenwart von Dispergiermitteln
in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird dann auf eine Gewichtszunahme von etwa 70%
abgequetscht und bei 1000C getrocknet. Anschließend
wird das Gewebe zur Fixierung der Färbung 60 Sekünden bei 190 bis 21O0C mit Heißluft behandelt,
gespült, heiß gewaschen und getrocknet. Man erhält eine kräftige grüne Färbung.
809 600/501
Claims (1)
- 3 4Patentanspruch: 4-arylamino-5-nitro-anthrachinone in GegenwartVerfahren zur Herstellung von 1,4-Diarylamino- von Borsäure mit Arylaminen umsetzt.5 - nitro - 8 - hydroxyanthrachinonen, dadurchgekennzeichnet, daß man 1,8-Dihydroxy- In Betracht gezogene Druckschriften:4,5-dinitro-anthrachinon oder 1,8-Dihydroxy- 5 Deutsche Patentschrift Nr. 857 841.809 600/501 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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