DE1274064B - Faerben von synthetischen oder halbsynthetischen Fasermaterialien - Google Patents
Faerben von synthetischen oder halbsynthetischen FasermaterialienInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES ,
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
D 06p
Deutsche Kl.: 8m-1/01
Nummer: 1 274 064
Aktenzeichen: P 12 74 064.6-43 (F 42954)
Anmeldetag: 22. Mai 1964
Auslegetag: 1. August 1968
Es wurde gefunden, daß sich Farbstoffe bzw. Farbstoffgemische der Formel
H, N
OH
HO O NH,
worin Hai Chlor oder Brom, η 0,5 bis 2 bedeutet
und R für Wasserstoff oder niedere Alkylreste und X für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy-, Alkoxy- oder
niedermolekulare Alkylreste steht, zum Färben von synthetischen oder halbsynthetischen Fasermaterialien
eignen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe kann man in besonders vorteilhafter Weise herstellen
durch Halogenierung von /i-Hydroxy- oder Alkoxyphenylderivaten des Diaminoanthrarufins. gegebenenfalls
bei Gegenwart von Borsäure und den üblichen Halogenierungskatalysatoren mit den Halogenen
selbst oder halogenabgebenden Verbindungen, wie Sulfurylchlorid. Bei der Halogenierung in inerten
organischen Lösungsmitteln, z. B. Nitro- oder Chlorbenzolen,
tritt überraschenderweise das erste Halogen nicht in den Phenylrest. sondern in den Anthrachinonkern.
In Schwefelsäure erfolgt zuerst Halogenierung im Phenylrest und danach im Anthrachinonkern.
Sie können weiterhin erhalten werden durch Addition von Phenolen oder Phenoläthern
an die Chinonimine von /5-Halogenderivaten des Diaminoanthrarufins. Man kann sie auch erhalten
durch Addition von Halogenwasserstoff an die Chinonimine von /^-Hydroxy- oder Alkoxyphenylderivaten
des Diaminoanthrarufins. Man kann Gemische verschieden hoch bromierter oder isomerer
Verbindungen herstellen, die in manchen Fällen ein besseres Ziehvermögen besitzen.
Auf den verschiedenen Fasermaterialien, z. B. Celluloseesterfasern, Polyamidfasern und vorzugsweise
Polyterephthalsäureesterfasern. werden die Farbstoffe dabei nach den üblichen Färbemethoden
angewandt. Auf Cellulosetriacetat färbt man z. B. bei Gegenwart von Marseiller Seife bei 60 bis
80 C. Auf Cellulosetriacetat und Polyamidfasern kann man bei 100 C färben. Beim Färben von Polyterephthalsäureesterfasern
kann man die üblichen so Färbebeschleuniger zusetzen oder die Färbung bei
120 bis 130 C unter Druck durchführen. Man kann Färben von synthetischen
oder halbsynthetischen Fasermaterialien
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Günter Gehrke, 5000 Köln-Flittard
die Färbungen auf Polyterephthalsäureesterfasern auch durch eine kurze Hitzebehandlung bei 190 bis
210 C fixieren.
Es ist vorteilhaft, die Farbstoffe nach den gebräuchlichen Methoden in einen Zustand feiner Verteilung
zu bringen, z. B. durch Umfallen aus Schwefelsäure, Vermählen oder Verkneten bei Gegenwart von
Dispergiermitteln. Bei der Färbung kann man die üblichen Färbereihilfsmittel zusetzen. Man erhält auf
den genannten Fasern blaue Färbungen von sehr guter Lichtechtheit. Gegenüber den Farbstoffen, die
kein Halogen im Anthrachinonkern besitzen, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit
aus. Sie besitzen eine sehr gute Sublimier- und Thermofixierechtheit.
Gegenüber den aus der belgischen Patentschrift 614 121 bekannten Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäß
verwendeten Farbstoffe eine bessere Sublimierechtheit. Sie sind auch leichter zugänglich.
In den folgenden Beispielen handelt es sich um Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
a) 10 Teile ,M'-MethoxyphenyM.S-diamino-l.S-dihydroxyanthrachinon.
hergestellt durch Umsetzung von 4.8-Diamino-1.5-dihydroxyanthrachinon-2.6-disulfonsäure
in Borschwefelsäure mit Anisol. Umlagerung und anschließende Abspaltung der Sulfonsäuregruppen.
werden in 200 Teilen Nitrobenzol bei 60 C mit 10 Teilen Brom versetzt und 1 Stunde
verrührt. Anschließend wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abgetrieben. Man erhält 12 Teile eines
Farbstoffs mit 18" 0 Brom, der im wesentlichen aus dem im Anthrachinonkern bromierten Monobromderivat
besteht.
b) Mit 1 Teil dieses Farbstoffs, den man vorher bei Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung
gebracht hat. färbt man 100 Teile Fasermaterial aus
809 588392
Polyäthylenglykolterephthalat in 3000 Teilen Wasser 1 Stunde bei 1300C unter Druck. Man erhält eine
klare blaue Färbung von sehr guter Licht- und ausgezeichneter Sublimierechtheit.
c) Verwendet man statt 10 Teilen Brom nur 5 Teile Brom, so erhält man 11 Teile-eines ähnlichen Farbstoffs
mit 10% Brom, der aus einem Gemisch von nicht und monobromierten Anteilen besteht.
IO
a) 10 Teile jfM'-Hydroxyphenyl-^S-diamino-LS-dihydroxyanthrachinon,
hergestellt analog Beispiel 1 mit Phenol statt Anisol, werden bromiert in 200 Teilen
Nitrobenzol bei 500C mit 10 Teilen Brom. Man erhält 12 Teile eines Farbstoffs mit 19% Brom, der
als Hauptkomponente die im" Anthrachinonkern bromierte Monobromverbindung neben geringen
Mengen nicht- und dibromierten Anteilen enthält.
b) Mit 1 Teil dieses Farbstoffs färbt man 100 Teile Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat in
4000 Teilen Wasser bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinmethylester als Carrier IV2 Stunden bei
1000C. Man erhält eine blaue Färbung von sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit.
a) Mit einer Mischung aus 1 Teil des Farbstoffs nach Beispiel 1 a) und 1 Teil des Farbstoffs nach
Beispiel 2 färbt man 200 Teile eines Gewebes aus Acetatseide in 6000 Teilen Wasser bei Gegenwart
von 10 Teilen Marseiller Seife 1 Stunde bei 75 0C. Man erhält eine brillante blaue Färbung von sehr
guter Lichtechtheit.
b) Mit der gleichen Mischung erhält man auf 200 Teilen Polyamidfasern, 1 Stunde bei 1000C in
4000 Teilen Wasser gefärbt, eine blaue Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
c) Verwendet man an Stelle der bromierten 4'-Methoxyphenylverbindung die entsprechenden
.bromierten 2',4'-Dimethoxyphenyl-, 2',4'-Dihydroxyphenyl-
oder 3'-Methyl-4'-hydroxyphenylderivate, so erhält man ähnliche Färbungen.
a) 10 Teile /M'-Äthoxyphenyl-^S-diamino-l^-dihydroxyanthrachinon,
hergestellt analog Beispiel 1 mit Phenetol statt Anisol, werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol bei 6O0C mit 10 Teilen Sulfurylchlorid
versetzt und 1 Stunde nachgerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels mit Wasserdampf
erhält man 11 Teile eines Farbstoffs mit etwa 10% Chlor, der im Anthrachinonkern chloriert ist.
b) Mit 1 Teil dieses in feine Verteilung gebrachten Farbstoffs färbt man 100 Teile Cellulosetriacetatfasern
in 3000 Teilen Wasser 1 Stunde bei 1000C. Die erhaltene blaue Färbung besitzt eine sehr gute
Lichtechtheit.
a) 10 Teile /M'-Methoxyphenyl- und 10 Teile
β - 4' - Hydroxyphenyl - 4,8 - diamino -1,5 - dihydroxyanthrachinon,
hergestellt wie im Beispiel 1 und 2 beschrieben, werden in 500 Teilen 85%iger Schwefelsäure
bei 200C gelöst. Man gibt 0,1 Teil Jod und 12 Teile Brom zu und rührt noch 5 Stunden bei 200C
nach. Dann gibt man in Eiswasser, saugt ab und wäscht neutral. Man erhält 13 Teile eines Farbstoffs
mit etwa 30% Brom, der im wesentlichen aus den im Phenylrest und im Anthrachinonkern bromierten
Dibromderivaten besteht.
b) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert,
die 2% des feinverteilten Farbstoffs enthält. Anschließend wird auf eine Gewichtszunahme von etwa 70%
abgequetscht und bei 1000C getrocknet. Dann wird das Gewebe zur Fixierung der Färbung 60 Sekunden
bei 190 bis 2100C mit Heißluft behandelt. Man erhält eine klare blaue Färbung von ausgezeichneter
Sublimierechtheit und sehr guter Lichtechtheit.
a) 10 Teile /3-4'-Methoxyphenyl-4,8-diamino-l,5-dihydroxyanthrachinon,
hergestellt nach dem aus der belgischen Patentschrift 627 010 bekannten Verfahren
durch Umsetzung von 4,8-Dinitro-l,5-dihydroxyanthrachinon in Borschwefelsäure mit Anisol
und anschließende Reduktion, werden in 200 Teilen Nitrobenzol bei 6O0C mit 10 Teilen Sulfurylchlorid
chloriert. Man erhält 10 Teile eines Farbstoffs mit etwa 10% Chlor, der im Anthrachinonkern chloriert
ist.
b) Färbt man mit 1 Teil dieses bei Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebrachten
Farbstoffs 100 Teile eines Fasermaterials, das durch Polykondensation von Terephthalsäure und Dimethylolcyclohexan
hergestellt wurde, 1 Stunde bei 1200C unter Druck in 3000 Teilen Wasser, so erhält
man eine grünstichig blaue Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Claims (2)
1. Verwendung von Farbstoffen bzw. Farbstoffgemischen der Formel
H2N O OH
HaIn
HO
worin Hai Chlor oder Brom, η 0,5 bis 2 bedeutet
und R für Wasserstoff oder niedermolekulare Alkylreste und X für Wasserstoff, Halogen,
Hydroxy-, Alkoxy- oder niedere Alkylreste steht, zum Färben von synthetischen oder halbsynthetischen
Fasermaterialien.
2. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Polyterephthalsäureesterfasern.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patentes Nr. 614 121.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
809 5M/392 7.68 Q Bundesdruckerei Berlin
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1965
- 1965-05-11 CH CH658765A patent/CH428656A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-05-20 NL NL6506438A patent/NL6506438A/xx unknown
- 1965-05-21 GB GB2162765A patent/GB1056954A/en not_active Expired
- 1965-05-21 FR FR17881A patent/FR1439370A/fr not_active Expired
- 1965-05-24 BE BE664345D patent/BE664345A/xx unknown
Patent Citations (1)
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Also Published As
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| CH428656A (de) | 1967-07-31 |
| NL6506438A (de) | 1965-11-23 |
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