DE1276255B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES AwA PATENTAMT
Int. Cl.:
C09b
| C07c ' | |
| Deutsche Kl.: | 22a-l |
| 12q-12 | |
| Nummer: | 1276255 |
| Aktenzeichen: | P 12 76 255.9-43 (F 39783) |
| Anmeldetag: | 18. Mai 1963 |
| Auslegetag: | 29. August 1968 |
Gegenstand des Patents 1 213 551 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen,
wobei Amine der allgemeinen Formel (I)
NH,
(D
in der X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom steht, diazotiert und im sauren Medium mit Azokomponenten
der allgemeinen Formel (II)
(II) Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^
Zusatz zum Patent: 1213 551
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Helmut Gies, 6238 Hofheim; Dr. Helmut Lindner, 6000 Frankfurt-Sindlingen;
Dr. Arthur Siebert, 6000 Frankfurt-Höchst
NH-CO
in der Ri eine Alkylgruppe, die noch durch Hydroxyl-, In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde
Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, nun gefunden, daß man sehr wertvolle Monoazo-
und R2 einen Cyanalkyl- oder Aralkylrest bedeutet, 25 farbstoffe der allgemeinen Formel (IV) erhält,
gekuppelt werden.
(IV)
worin X und Ri die vorstehend genannten Bedeutungen haben und R3 ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest und R4 einen Alkylrest darstellt, wenn man
die Diazoverbindungen der vorstehend genannten Amine der allgemeinen Formel (I) im sauren Medium
hier mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (III)
(III)
NH-CO
C-Xi C-O K4
in welcher Ri eine Alkylgruppe bedeutet, die durch
Hydroxy-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituiert CH2 CH CO R4
R3
sein kann, und R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R4 einen Alkylrest bedeutet, kuppelt.
Die verfahrensgemäß erhältlichen neuen Monoazofarbstoffe färben als Dispersionsfarbstoffe halb-
und vollsynthetische Fasern, wie Acetatseide und Polyäthylenterephthalatfasern, in violetten bis blauen
Tönen und sind in Mischung mit anderen Farbstoffen zur Einstellung von Schwarztönen geeignet.
Die damit erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Lichtechtheit und gute Thermofixierechtheit
aus.
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 1 289 752 bekannten Farbstoff 2,4-Dinitro-6-chloranilin
—► 2-(N-4'-Methyl-phenylsulfonyläthylamino)-4-acetaminoanisol
zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe ähnlicher Struktur durch ein besseres Ziehvermögen auf Polyäthylen-
809 594/507
terephthalatfasern und einen geringeren Farbtonunterschied
der Färbungen bei Tages- und Glühfadenlicht aus.
21,7 Gewichtsteile 2,4-Dinitro-6-chloranilin werden'
in üblicher Weise in Eisessig mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Die so erhaltene Diazolösung läßt
man unter Rühren in eine mit 1 Gewichtsteil Amidosulfonsäure und 500 Gewichtsteilen Eis versetzte
Lösung von 26,4 Gewichtsteilen 2-[(8-Acetyl-äthylamino]-4-acetaminophenetol
in 100 ml 1 n-Salzsäure einlaufen. Dann wird das Gemisch mit Wasser
auf etwa 3000 Volumteile verdünnt und etwa 2 Stunden nachgerührt. ■ Danach wird der ausgeschiedene
Farbstoff der Formel
Cl
O,N
Q-C2H5
f V_N = N_<f V_NH_CH or—Co —CH3
NO2
NH — CO — CH3
abfiltriert, mit Wasser gut ausgewaschen und in üblicher Weise getrocknet. Der erhaltene Farbstoff
färbt aus wäßriger Dispersion Polyäthylenterephthalatfasern in marineblauen Tönen von sehr
guter Licht- und Sublimierechtheit.
Verwendet man an Stelle der vorstehend genannten Azokomponerite das 2 - [ß - Acetyl - propylamino]-4-acetaminophenetol,
so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Eigenschaften.
18,3 Gewichtsteile 2,4-Dinitranilin werden in üblicher
Weise mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man unter Rühren in
eine Lösung von 30 Gewichtsteilen salzsaurem 2 - [ß - Acetyl - äthylamino] - 4 - acetaminophenetol
in Wasser einlaufen. Zur Kühlung wird Eis zugesetzt. Dann wird das Gemisch mit Wasser auf 3000 Volumteile
verdünnt und 2 Stunden nachgerührt. Danach wird der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt, neutral
gewaschen und in üblicher Weise, getrocknet. Nach dem Trocknen stellt der Farbstoff ein blauschwarzes
Pulver dar, das aus wäßriger Dispersion auf PoIyäthylenterephthalatfasern
violette Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften ergibt.
Verwendet man an Stelle der vorstehend genannten Azokomponente das 2-[/?-Propionyl-propylamino]-4-acetaminophenetol,
so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Eigenschaften.
26,2 Gewichtsteile 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden in üblicher Weise mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert.
Die erhaltene Diazolösung läßt man unter gutem Rühren in eine mit Eis gekühlte Lösung von
30 Gewichtsteilen salzsaurem 2-{ß- Acetyl - äthylamino]-4-acetaminophenetol
einlaufen. Das Gemisch wird mit Wasser langsam auf 3000 Volumteile verdünnt und der ausgeschiedene Farbstoff nach 2 Stunden
abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein blauschwarzes Pulver dar, das Polyäthylenterephthalatfasern
aus wäßriger Dispersion in sehr licht- und sublimierechten dunkelblauen Tönen färbt.
Verwendet man an Stelle der vorstehend genannten Azokomponente das 2-[/Msobutyro-äthylamino]-4-acetaminophenetoI,
so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Eigenschaften.
65
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach Patent 1 213 551, wonach man die Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel (I)O,NNH2in welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, in saurem Medium mit Azokomponenten der allgemeinen FormelOR1,H(II)NH-COworin Ri eine Älkylgruppe, die noch durch Hydroxyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, und R2 einen Cyanalkyl- oder Aralkylrest bedeutet, kuppelt, dadurch gekennzeichnet, daß man hier an Stelle der Azokomponenten der allgemeinen Formel (II) solche der allgemeinen Formel (III)(ΠΙ)
^CH2-CH-CO-R4NH-CO —CH3in welcher Ri eine Älkylgruppe bedeutet, die durch Hydroxyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R4 einen Alkylrest bedeutet, verwendet.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 289 752.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.809 598/507 S. 68 O Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF39783A DE1276255B (de) | 1963-05-18 | 1963-05-18 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
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| DE1276255B true DE1276255B (de) | 1968-08-29 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1289752A (fr) * | 1961-04-28 | 1962-04-06 | Hoechst Ag | Colorants monoazoïques et leur préparation |
-
1963
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