DE962823C - Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger DisazofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe Zusatz zum Patent 904 228 Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe, welches worin A Wasserstoff oder Methyl bedeutet, mit x Mol des symmetrischen Harnstoffes der 2-Aminodarin besteht, daß man die Diazoverbindung aus x Mol einer Aminobenzolsulfonsäure der Zusammensetzung 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt und den erhaltenen Monoazofarbstoff mit i Mol eines diazotierten Aminobenzolsulfonsäureamidderivates der Zusammensetzung worin X Wasserstoff oder Methyl, Y Wasserstoff oder Alkyl und Z Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl-bedeutet, kuppelt, wobei die einzelnen Kupplungen in beliebiger Reihenfolge vorgenommen werden können, und anschließend den erhaltenen Disazofarbstoff mit einem kupferabgebenden Mittel behandelt.
- Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls wertvolle kupferhaltige Disazofarbstoffe erhält, wenn man im obengenannten Verfahren die Aminobenzolsulfonsäure der Zusammensetzung (I) durch ein Aminobenzol der Zusammensetzung worin B Wasserstoff oder Methyl und W einen aliphatischen oder carbocyclischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, ersetzt. worin B, W, X; Y und Z die obengenannten Bedeutungen besitzen.
- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile. Beispiel 18,8 Teile 1-Amino-2-oxybenzol=5-sulfonsäureamid werden in 80o Teilen Wasser und 23 Teilen konzentrierter Salzsäure angerührt. Man versetzt die auf o bis 5° gekühlte Aufschlämmung mit 6,9 Teilen Natriumnitrit. Die erhaltene Diazosuspension wird Das neue Verfahren ist demnach dadurch gekennzeichnet, daß man hier = Mol des symmetrischen Harnstoffes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfGnsäure in beliebiger Reihenfolge einerseits mit i Mol der Diazoverbindung aus einem Aminobenzol der obengenannten Zusammensetzung (III) und anderseits mit = Mol der Diazoverbindung aus einem Aminobenzolsulfonsäureamidderivat der Zusammensetzung (II) des Hauptpatentes kuppelt und den erhaltenen Disazofarbstoff mit einem kupferabgebenden Mittel behandelt.
- Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach denselben Methoden, wie sie im Patent go¢ 228 beschrieben sind. Die neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffe besitzen bei guter Löslichkeit ein sehr gutes Ziehvermögen für Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose und färben diese Textilien in lebhaften bordofarbenen Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
- Gegenüber den aus -der deutschen Patentschrift 90q.228 bekannten kupferhaltigen Disazofarbstoffen zeichnen sich die neuen erfindungsgemäßen kupferhaltigen Disazofarbstoffe dadurch aus, daß sie ein besseres Ziehvermögen auf Viskose und auf Zellwolle aufweisen.
- Sie entsprechen im metallfreien Zustand der Zusammensetzung zu einer Lösung von 54,8 Teilen des symmetrischen Harnstoffes des 2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfOnsauren Natriums, 16,8 Teilen Natriumbicarbonat und 130o Teilen Wasser gegeben. Nach erfolgter Bildung der Monoazoverbindung wird das Reaktionsprodukt mit 26,5 Teilen kalziniertem Natriumcarbonat und hernach mit der Diazosuspension aus 18,7 Teilen 1-Amino-2-oxy-5-methylsulfonylbenzol hersetzt. Der gebildete feindisperse Disazofarbstoff .wird zunächst bei 8o bis 85° durch Zugabe von 160o Teilen Wasser und 7,¢ Teilen konzentrierter Natronlauge zur Kupplungsmasse in Lösung gebracht und anschließend mittels Natriumchlorid wieder aus der Lösung abgeschieden, abfiltriert und getrocknet.
- Zur Überführung in die Kupferkomplexverbindung löst man den isolierten Disazofarbstoff bei 8o bis 85° in 48oo Teilen Wasser und 35,5 Teilen 25 °/oigem Ammoniak. Man versetzt nun die Farbstofflösung mit 54,4 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und gibt ihr bei 8o bis 85° innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 5o Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in 5oo Teilen Wasser zu. Man rührt die Kupferungsmasse noch weitere 6o Minuten bei der gleichen Temperatur, filtriert dann den abgeschiedenen kupferhaltigen Disazofarbstoff ab und trocknet ihn im Vakuum bei go°. Er zieht sehr gut auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose; er färbt diese Textilien in lebhaften bordofarbenen Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
- Der identische Farbstoff wird erhalten, wenn man zuerst den Monoazofarbstoff aus i Mol dianotiertem i-Ämino-2-oxy-5-methylsulfonylbenzol und i Mol des symmetrischen Harnstoffes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure herstellt, diesen anschließend mit i Mol dianotiertem i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureamid vereinigt und den so erhaltenen Disazofarbstoff der Kupferung unterwirft.
- Der identische kupferhaltige Farbstoff wird ebenfalls erhalten, wenn man die im Beispiel aufgeführten Diazokomponenten ersetzt durch i-Amino-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzol ui#id i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäureamid oder durch i-Amino-2-oxy-5-methylsulfonylbenzolund i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäureamid oder durch i-Amino-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzol und i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureamid und die so erhaltenen Disazo-
Farbton der Bei- Färbung des spiel Diazokomponente (III) Diazokomponente (1I) kupferhaltigen Nr. Disazofarbstoffes auf Baumwolle 2 i-Amino-2-oxy- i-Amino-2-oxybenzol- Lebhaftbordo 5-methylsulfonyl- 5-sulfonsäuremethyl- benzol amid 3 desgl. i-Amino-2-oxybenzol- desgl: 5-sulfonsäure- dimethylamid 4 desgl. i-Amino-2-oxybenzol- desgl. -- 5-sulfonsäurephenyl- amid 5 desgl. i-Amino-2-oxybenzol- desgl. 5-sulfonsäure- (4'-methyl) phenyl- a,mid 6 desgl. i-Amino-2-oxybenzol- desgl. 5-sulfonsäureamid 7 i-Amino-2-oxy- desgl. desgl. 4-methylsulfonyl- benzol - Zur Überführung in die Kupferkomplexverbindung sind sämtliche Methoden verwendbar, bei denen die Metallisierung unter Aufspaltung der Methoxygruppe erfolgt. Es kann beispielsweise wie folgt verfahren werden: Der aus 2o,2 Teilen dianotiertem i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäureamid, 18,7 Teilen dianotiertem i-Amino-2-oxy-5-methylsulfonylbenzol und 54,8 Teilen des symmetrischen Harnstoffes des 2-amino-5-o3cynaphthalin-7-sulfonsauren Natriums erhältliche Disazofarbstoff wird in Form einer wäßrigen Paste bei 8o bis 85° i Stunde in einer Lösung von 18o Teilen Natriumchlorid in i4oo_Teilen Wasser suspendiert. Man versetzt die Suspension bei der gleichen Temperatur innerhalb von 30 Minuten mit einer Lösung von 5o Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in 5oo Teilen Wasser und 64 Teilen 25 °/oigem Ammoniak und erhitzt die Kupferungsmasse nun i2 bis 16 Stunden lang zum gelinden Sieden unter Rückfluß. Nach Ablauf dieser Zeit ist die entmethylierende Kupferung beendigt. Die so erhaltene Kupferkomplexverbindung besitzt die gleichen Eigenschaften wie diejenigen des zweiten Abschnittes dieses Beispiels.
- In der nachstehenden Tabelle sind weitere Disazofarbstoffe aufgeführt, die durch Kuppeln von i Mol des symmetrischen Harnstoffes der 2-Amino-5-oxynaphtha.lin-7-sulfonsäure mit i Mol der Diazokomponente (III) und i Mol der Diazokomponente (II) erhalten werden. Die den beiden letzteren zugrunde liegendenAminoverbindungenwerden zur Kennzeichnung der neuen Disazofarbstoffe in der Tabelle aufgeführt, ebenso die Farbtöne der mit den Kupferkomplexverbindungen auf Baumwolle erhaltenen Färbungen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe nach Patent go¢ 228, dadurch gekennzeichnet, daB man hier = Mol des symmetrischen Harnstoffes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in beliebiger Reihenfolge einerseits mit z Mol der Diazoverbindung aus einem Aminobenzol der Zusammensetzung worin B Wasserstoff oder Methyl und W einen aliphatischen oder carbocyclischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und. andererseits mit = Mol der Diazoverbindung aus einem Aminobenzolsulfonsäureamidderivat der Zusammensetzung worin X Wasserstoff oder Methyl, Y Wasserstoff oder Alkyl und Z Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, kuppelt und den erhaltenen Disazofarbstoff mit einem kupferabgebenden Mittel behandelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 904 228.
Applications Claiming Priority (1)
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| DES43051A Expired DE962823C (de) | 1954-03-17 | 1955-03-16 | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2327109A1 (de) * | 1972-05-30 | 1973-12-13 | Toms River Chemical Corp | Metallisierte monoazo-farbstoffe |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE904228C (de) * | 1950-05-26 | 1954-02-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe |
-
1955
- 1955-03-16 DE DES43051A patent/DE962823C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE904228C (de) * | 1950-05-26 | 1954-02-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe |
Cited By (1)
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| DE2327109A1 (de) * | 1972-05-30 | 1973-12-13 | Toms River Chemical Corp | Metallisierte monoazo-farbstoffe |
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