DE1273093B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher AzofarbstoffeInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
C09b
Nummer: 1273 093
Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
wasserunlöslicher Azofarbstoffe
C2H4COCH3
erhält, in der A eine von wasserlöslichmachenden Gruppen freie heterocyclische Diazokomponente,
X ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen und/oder Chloratome substituierten
Alkylrest, Y ein Wasserstoffatom oder einen Alkoxyrest mit höchstens 4 C-Atomen und Z
ein Wasserstoffatom, einen Alkoxyrest mit höchstens 4 C-Atomen, ein Chloratom, eine Trifluormethylgruppe
oder eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 C-Atomen bedeutet, wenn man diazotierte heterocyclische
Amine der Formel A — NH2 mit Verbindungen der Formel
Anmelder:
Als Azokomponenten, die der allgemeinen Formel
C2H4COCH3
kuppelt, wobei A, X, Y und Z die angegebenen Bedeutungen haben.
Besonders wertvoll sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
C2H4COCH3
in der X, Y und Z die angegebenen Bedeutungen haben.
Als diazotierbare Amine der heterocyclischen Reihe seien z. B. 2-Aminothiazol, Aminobenzthiazol,
Aminothiodiazol sowie ihre durch die genannten, nichtionogenen Gruppen substituierten Abkömmlinge
genannt.
C2H4COCH3
entsprechen, worin X, Y und Z die angegebenen Bedeutungen haben, kommen beispielsweise N-Äthyl-N-(butan-3-on-l-yl)-anilin,
N-Hydroxyäthyl-N-(butan - 3 - on -1 - yl) - anilin, N - (2,3 - Dihydroxypropyl)-N-(butan-3-on-l-yl)-anilin,
N-Hydroxyäthyl-N-(butan-3-on-l-yl)-2-methoxy-5-acetylamino-anilin,
N-(Butan-3-on-l-yl)-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N - Hydroxyäthyl - N - (butan - 3 - on -1 - yl) - 2,5 - dimethoxyanilin,
N-Methyl-N-(butan-3-on-l-yl)-anilin, N - (2 - Hydroxy - 3 - chlorpropyl) - N - (butan - 3 - on-1
-yl)- anilin und N-Äthyl-N-(butan-3-on-l-yl)-m-chloranilin
in Betracht.
Die genannten Azokomponenten können nach bekannten Verfahren durch Anlagerung von Vinylmethylketon
an die entsprechenden primären oder sekundären Amine erhalten werden.
Die Diazokomponenten können durch Diazotierung der entsprechenden Amine nach bekannten
Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure und Natriumnitrit, oder 7. B. mit
109 570/486
einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erhalten werden.
Auch die Kupplung, die in bekannter Weise ausgeführt werden kann, z. B. in neutralem bis saurem
Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat, bietet keine Schwierigkeiten.
Die Monoazofarbstoffe der oben angegebenen allgemeinen Formel eignen sich vorzüglich, besonders
in feinverteilter Form, zum Färben von Fasern und Gebilden aus Acetylcellulose (21^- und Triacetat),
linearen Polyestern und Polyamiden. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hohe Brillanz und
gute Echtheiten aus. Besonders ist die gute Abgasechtheit der Färbungen hervorzuheben.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der deutschen Patentschrift 1 065 542 und der USA.-Patentschrift
2 790 791 sowie der deutschen Auslegeschrift 1069 313 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß
erhältlichen Farbstoffe durch besseres Ziehvermögen auf Acetat-, Triacetat-, Polyamid- und
Polyestergewebe und höhere Thermofixierechtheit auf Polyamidgewebe aus.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normal-
bedingungen, Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.
In eine Mischung aus 16 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Distickstofftrioxydgehalt von 13,1%
und 14 Teilen konzentrierter Schwefelsäure läßt man bei 0 bis 50C 50 Teile einer Mischung aus wasserfreier
Essigsäure und Propionsäure im Verhältnis 17:3 einfließen und gibt zu dieser Mischung bei 0 bis 5 0C
7,25 Teile 2-Amino-5-nitro-l,3-thiazol; man setzt weitere 50 Teile der genannten Essigsäure-Propionsäure-Mischung
und nach 3 Stunden unter weiterem Rühren bei 0 bis 5°C 4 Teile Harnstoff zu. Die erhaltene
klare Lösung läßt man allmählich bei 0 bis 5°C zu einer Lösung aus 9,6 Teilen N-Äthyl-N-(butan-3-on-l-yl)-anilin,
30 Teilen Wasser, 6 Teilen Salzsäure und 100 Teilen Eis fließen.
Nach einer Stunde Rühren wird dem Umsetzungsgemisch eine Lösung von 20,4 Teilen Natriumacetat
in 100 Teilen Wasser zugesetzt, und nach weiteren 12 Stunden Rühren wird der abgeschiedene Farbstoff
abfiltriert und bei 300C unter vermindertem Druck
getrocknet. Er färbt Celluloseacetat in rotstichigblauen Tönen von guter Naßechtheit.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn an Stelle von N-Äthyl-N-(butan-3-onl-yl)-anilin
die folgenden Kupplungskomponenten verwendet werden:
Kupplungskomponente Farbton der Färbung
auf Celluloseacetat
auf Celluloseacetat
Rotstichigblau
Rotstichigblau
NHCOCH,
OCH3
NHCOCH,
CH2 CHOH CH2OH
Il
C2H4C CH3
CH2CHOH CH2Cl
O -
Il
C2H4C CH3
C2H4OH
O C2H4C CH3
C2H4OH
Rotstichigblau
Rotstichigblau
Grünstichigblau
Man trägt unter Rühren bei 0 bis 5°C 18 Teile 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thiodiazol in eine Mischung
von 35 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 13,l°/o Distickstofftrioxyd, 25 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure und 100 Teilen eines Gemisches aus wasserfreier Essigsäure und Propionsäure
(17 : 3) ein. Zu der erhaltenen Mischung gibt man bei 0 bis 5°C 100 Teile des Essigsäure-Propionsäure-Gemisches
und nach 3 Stunden 4 Teile Harnstoff. Die Lösung läßt man bei 0 bis 5°C allmählich
in eine Mischung aus 500 Teilen Methanol, 240 Teilen Natriumacetat, 60 Teilen des obengenannten Eisessig
- Propionsäure - Gemisches und 19,2 Teilen N-Äthyl-N-(butan-3-on-l-yl)-anilin fließen. Nach
12stündigem Rühren gießt man das Reaktionsgemisch in 3000 Teile Eiswasser, saugt den abgeschiedenen
Farbstoff ab und trocknet ihn bei 500C unter
vermindertem Druck. Er liefert auf Celluloseacetat leuchtendrote Färbungen von vorzüglicher Abgasechtheit.
Verwendet man an Stelle von 2-Amino-5-phenylthiodiazol das 2-Amino-5-äthylthiodiazol und verfährt
wie im Beispiel 7 beschrieben, so erhält man einen gelbstichigeren Farbstoff mit ähnlichen Echtheiten.
Weitere ähnliche Farbstoffe erhält man unter Verwendung der folgenden Diazo- und Kup'plungskomponenten:
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton der
Färbung auf
Celluloseacetat
N N
NH,
Il
/C2H4C — CH3
-CH2CHOH — CH2OH
O
Rot
desgl.
Rot
CH3CHOH — CH2Cl
O
O
Il
C2H4C CH3
desgl.
desgl.
N N
CH3
NH2
Rot
Rot
Rot
C2H5
desgl.
desgl.
| C2H4C- | CH3 |
| C2H4OH | |
| O Il |
|
| C2H4C- | CH3 |
Rot
Rot
CH2 — CHOH — CH2OH
| Cl- | 7 | desgl. | 8 | Kupplungskomponente | Farbton der Färbung auf Celluloseacetat |
|
| Beispiel | Diazokomponente | O | ||||
| desgl. | /C2H4C CH3 ^CH2-CHOh-CH2OH |
Rot | ||||
| 16 | N N | O Ν |
||||
| desgl. | Il ^C2H4C CH3 x^~~V~-N |
Rot | ||||
| 17 | O | |||||
| (~* TT fi Γ"Ή" <ζ ^-N ^C2H4OH |
Rot | |||||
| 18 | O Ν |
|||||
| Il C* "H" C* r^TJ ^C2H5Cl |
Rot | |||||
| 19 | ||||||
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß man diazotierte Amine der Formel A—NH2, in der A eine von wasserlöslichmachenden
Gruppen freie heterocyclische Diazokomponente bedeutet, mit Verbindungen der Formel
Alkoxyrest mit höchstens 4 C-Atomen, ein. Chloratom, eine Trifluormethylgruppe oder eine Acylaminogruppe
mit höchstens 4 C-Atomen bedeutet, unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen
Formel
QH4COCH3
C2H4COCH3
45
worin X ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen und/oder Chloratome
substituierten Alkylrest, Y ein Wasserstoffatom oder einen Alkoxyrest mit höchstens
4 C-Atomen und Z ein Wasserstoffatom, einen wobei A, X, Y und Z die oben angegebenen
Bedeutungen haben, kuppelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 2-Amino-5-nitrothiazol-(l,3)
verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 065 542,1 069 313, 113 722;
USA.-Patentschrift Nr. 2 790 791.
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 065 542,1 069 313, 113 722;
USA.-Patentschrift Nr. 2 790 791.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind sieben Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
809 570/486 7.68 Q Bundesdruckerei Berlin
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- 1962-11-20 GB GB4377662A patent/GB976239A/en not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB976239A (en) | 1964-11-25 |
| CH424028A (de) | 1966-11-15 |
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