DE1263675B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyestermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyestermaterialien mit AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
D 06p
Deutsche Kl.: 8m-1/01
Nummer: 1263 675
Aktenzeichen: F42507IVc/8m
Anmeldetag: 3. April 1964
Auslegetag: 21. März 1968
Es wurde gefunden, daß sich Farbstoffe der Formel
NH,
SO,R
R3 O R2
sehr gut zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien nach dem sogenannten Thermosolverfahren
eignen. In der obigen Formel steht R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, Ri für
Wasserstoff, Halogen, Cyangruppen oder gegebenenfalls substituierte — SR5- oder — SO2R5-Gruppen,
R2 für Wasserstoff, -OH, — O-Alkyl, NH2 oder
— NH — SO2-Arylgruppen, die in dem Arylrest gegebenenfalls substituiert sein können, R3 und Ri
stehen für Wasserstoff, Halogen oder NO2, NH2
oder — OH-Gruppen, R5 steht für Alkyl-, Aralkyl-
oder Arylreste, die gegebenenfalls substituiert sein können.
Unter dem Thermosolverfahren soll das Verfahren verstanden werden, bei dem die bedruckten oder
gefärbten Polyestermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen
im Bereich um 180 bis 2200C erhitzt werden.
Das Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis l'/2 bis 2 Minuten.
Als Polyestermaterialien eignen sich insbesondere die linearen aromatischen Polyester und Celluloseester,
wie Cellulosetriacetat.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen können die Arylreste, wobei es sich bevorzugt um
einen Phenylrest handelt, durch einen oder mehrere Substituenten der verschiedensten Art substituiert
sein. Genannt seien als Beispiele die folgenden Reste: Halogenatome, wie Chlor, Brom, Fluor, Alkylgruppen
mit 1 bis 6 C-Atomen, die ihrerseits durch Halogen, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylreste
substituiert sein können. Phenyl- oder Phenoxygruppen, Hydroxygruppen, Alkoxyreste mit
1 bis 6 C-Atomen, die wiederum durch Halogene, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylgruppen
substituiert sein können, gegebenenfalls veresterte Carboxygruppen, Trifluormcthyl-, Acetyl-
oder Nitrogruppen, gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylreste
oder Phenylrestc substituierte Aminogruppen.
Verfahren zum Färben und Bedrucken von
Polyestermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen
Polyestermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Rütger Neeff,
Dr. Wilhelm Gohrbandt, 5090 Leverkusen;
Dr. Robert Kuth, 5000 Köln-Müngersdorf
Beispiele solcher Substituenten sind: die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl- oder Amylgruppe,
eine Methoxy-, Äthoxy-, Cyano-, Äthoxycarbonylmethylgruppe, der Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder
Butoxyrest, eine Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxyäthoxygruppe, eine Chlor-, Brom-, Cyano-,
Methoxycarbonyläthoxygruppe, eine Dimethyl-, Diäthyl-, Dioxäthyl-, Dimethoxyäthyl-, Dicyanoäthyl-.
oder Phenylaminogruppe.
Steht R für einen Aralkylrest, so kommt vorzugsweise ein gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder
Alkoxygruppen substituierter Benzylrest in Betracht.
Bei den Alkylresten handelt es sich insbesondere um solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei die
Alkylreste weitersubstituiert sein können, z. B. durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Hydroxyalkylenoxy-,
Alkoxyalkylenoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylgruppen oder durch gegebenenfalls durch Alkyl-,
Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylreste substituierte Aminogruppen.
Beispiele sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-.
Butyl-, Isobutyl- oder Amylgruppe, der
2-Chlor-, 2-Brom-, 2-Hydroxy-, 2-Methoxy-, 2-Äthoxy,
2-Cyanoäthylrest oder die 2-Äthoxycarbonyläthyl-
oder -methylgruppe, ferner z. B. der Hydroxy-, Methoxy- oder Äthoxyäthylenoxyäthylrest sowie Dimethyl-,
Diäthyl-, Bishydroxyäthyl-, Bismethoxyäthyl-
oder Biscyanoäthylaminoäthylgruppen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können z. B. erhalten werden, indem man Verbindungen
809 519/597
der Formel
NH,
O R.
in der die Reste R bis R4 die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben, in bekannter Weise z. B. mit Wasserstoffperoxyd oxydiert.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Färbungen auf Polyestermaterialien besitzen ein sehr gutes Zieh-
und Aufbauvermögen; die in sehr guter Farbausbeute erhaltenen Färbungen besitzen hervorragende Licht-,
Wasch-, Thermofixier- und Bügelechtheit.
Von den aus den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patentes 611 983 bekannten Färbstoffen
unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe besonders durch verbesserte Reibechtheiten.
weitere 10 Minuten bei 700C beläßt. Anschließend
wird heiß gespült, mit 2 bis 3 cm3/l 85°/oiger Ameisensäure
bei 500C abgesäuert, gespült und getrocknet.
Man erhält eine brillante, rotstichigblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute und Aufbauvermögen
sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier- und Lichtechtheit,
auszeichnet.
In ähnlicher Weise erhält man eine sehr volle, brillant rotstichigblaue Färbung, wenn man an
Stelle der Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Thermosolierung bei
2150C durchführt.
b) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer
Druckpaste bedruckt, die aus folgenden Komponenten besteht:
40 g l,4-Diamino-2-chlormethylsulfonyl-
anthrachinon,
475 g Wasser,
465 g Kristallgummi 1:2,
475 g Wasser,
465 g Kristallgummi 1:2,
20 g sulfiertes Rizinusöl.
a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert,
die im Liter 20 g l,4-Diamino-2-chlormethylsulfonylanthrachinon sowie 10 g eines Thermosolhilfsmittels,
insbesondere eines Polyäthers, wie er z. B. in den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patentes
615 102 beschrieben ist, enthält. Das Gewebe wird dann bis auf eine Gewichtszunahme von 70%
abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 bis 1200C getrocknet.
Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen o'der Düsenhotflue etwa 45 Sekunden bei 190
bis 2000C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen,
gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den
Fasern haftenden Farbstoffteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 250C in eine 3- bis
5-cm3/l-Natronlauge von 38° Be und 1 bis 2 g/l
Hydrosulfit konz. enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von etwa 15 Minuten auf 700C erhitzt und
An Stelle von Kristallgummi kann auch eine Alginatverdickung Verwendung finden. Die bedruckte
und getrocknete Ware wird zur Farbstofffixierung bei 190 bis 2000C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensations-
apparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis 60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck
wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70 bis 8O0C etwa
10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet.
Man erhält einen der Färbung von Beispiel 1 a) analogen Druck, der sich durch die gleichen hervorragenden
Echtheiten auszeichnet.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen sehr vollen, brillant rotstichigblauen Druck, wenn man an Stelle
der Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt.
c) In der nachstehenden Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die man bei der Färbung mit den untengenannten
Farbstoffen gemäß den Beispielen 1 a) und 1 b) erhält:
| Farbstoff | Farbton | |
| 2 | l,4-Diamino-2-methylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 3 | l,4-Diamino-2-äthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 4 | l,4-Diamino-2-n-propylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 5 | l,4-Diamino-2-isobutylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 6 | l,4-Diamino-2-jS-chloräthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 7 | l,4-Diamino-2-/3-bromäthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 8 | l,4-Diamino-2-/3-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 9 | l,4-Diamino-2-/?-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 10 | l,4-Diamino-2-)S-äthoxyäthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 11 | l,4-Diamino-2-/?-(w-hydroxyäthylenoxäthylsulfonyl)-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 12 | l,4-Diamino-2-|ö-(w-methoxyäthylenoxäthylsulfonyl)-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 13 | l^-Diamino^-ß-cyanäthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 14 | l,4-Diamino-2-/3-carbomethoxyäthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 15 | l,4-Diamino-2-/3-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
Fortsetzung
| Farbstoff | Farbton | |
| 16 | l^-Diamino^-^-diäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 17 | 1 ^-Diamino^-^-dioxäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 18 | M-Diamino^-zi-bismethoxyathyl-aminoathylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 19 | l^-Diamino^-^-biscyanäthyl-aminoäthylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 20 | l,4-Diamino-2-methylsulfonyl-3-chlor-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 21 | l,4-Diamino~2-äthylsulfonyl-3-chlor-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 22 | l,4-Diamino-2-phenylsulfonyl-3-methylsulfonyl-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 23 | M-Diamino^-methylsulfonyl-S-cyano-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 24 | M-Diamino^-methylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 25 | M-Diamino^-äthylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 26 | 1 ^-Diamino^-^-chloräthylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 27 | l,4-Diamino-2-/i-hydroxyäthylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon | Blau |
| 28 | M-Diamino^-zi-methoxyathylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 29 | l,4-Diamino-2-/i-cyanoäthylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon | Blau |
| 30 | l^-Diamino^-^-dimethylaminoäthylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 31 | l^-Diamino^-methylsulfonyl-S-brom-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 32 | l,4-Diamino-2,3-bis-(methylsulfonyl)-5-nitro-anthrachinon | Blau |
| 33 | l,4-Diamino-2-methylsulfonyl-3-cyan-5-nitro-anthrachinon | Blau |
| 34 | lAS-Triamino^-methylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 35 | lAS-Triamino^-^chloräthylsulfonyl-anthrachinori | Blau |
| 36 | l,4,5-Triamino-2-/^-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 37 | l^.S-Triamino^-zi-methoxyathylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 38 | !^,S-Triamino^-^-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 39 | lAS-Triamino^-methylsulfonyW^rom-anthrachinon | Blau |
| 40 | l^-Diamino^-methylsulfonyl-S^-dichlor-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 41 | lADiamino^-^ydroxyathylsulfonyl-S^-dichlor-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 42 | l^-Diamino^-methylsulfonyl-S-cyan-S^-dichlor-anthrachinon | Rotstichiges Blau |
| 43 | !,S-Diamino^^-dihydroxy^-methylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 44 | !,S-Diamino^^-dihydroxy^-chlormethylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 45 | !,S-Diamino^^-dihydroxy^-dichlormethylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 46 | l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/^-chloräthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 47 | !,S-Diamino^^-dihydroxy^-zi-hydroxyathylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 48 | l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/ί-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 49 | l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/i-(oj-methoxyäthoxy)-äthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 50 | l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/i-(carbomethoxy)-äthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 51 | l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/i-cyanäthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 52 | l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/i-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 53 | l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/i-(bismethoxyäthylamino)-äthylsulfonyl- | Blau |
| anthrachinon | ||
| 54 | l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-methylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 55 | l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 56 | l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-dichlormethylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 57 | 1,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-/?-chloräthyl sulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 58 | !,S-Diamino^^-dihydroxy^-^-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 59 | l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-/?-äthoxyäthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 60 | l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-äthoxycarbonylmethylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 61 | l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 62 | !,S-Diamino^jS-dihydroxy^-^-biscyanoäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon | Blau |
| 63 | l-Amino-4-hydroxy-2-methylsulfonyl-anthrachinon | Blaustichiges Rot |
| 64 | 1 -Amino-4-hydroxy-2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon | Blaustichiges Rot |
Fortsetzung
Farbstoff Farbton
70 71 72 73 74 75 76 77 78 79
80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95
-Amino^-hydroxy^-^chloräthylsulfonyl-anthrachinon
■Amino-4-hydroxy-2-^-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon Amino^-hydroxy^-^methoxyathylsulfonyl-anthrachinon
-Amino^-hydroxy^-iw-methoxy-^-äthoxyäthyO-sulfonyl-anthrachinon
Amino^-hydroxy^-zS-cyanoäthylsulfonyl-anthrachinon
-Amino^-hydroxy^-carbonyläthoxymethylsulfonyl-anthrachinon
-Amino^-hydroxy^-zS-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon
Amino^-hydroxy^-^bishydroxyathylaminoathylsulfonyl-anthrachinon
-Amino-4-methoxy-2-nlethylsulfonyl-anthrachinon
■Amino^-äthoxy^-methylsulfonyl-anthrachinon •Amino^-p-toluolsulfonamido^-methylsulfonyl-anthrachinon
·Amino-4-benzolsulfonamido-2-/3-chloräthylsulfonyl-anthrachinon
Amino^-benzolsulfonamido^-jS-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon
Amino^-benzolsulfonamido^-ß-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon
•Amino-4-benzolsulfonamido-2-(w-äthoxy-/9-äthoxyäthyl)-sulfonyl-anthra-
1 1 1 1 1 1 1 1 1
1 1-1 1-1· 1
l-Amino-^benzolsulfonamido^-jS-cyanäthylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-4-benzolsulfonamido-2-äthoxycarbonylmethylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-4-benzolsulfonamido-2-/S-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-methylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-dichlormethylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-äthylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-^-chloräthylsuIfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-(S-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon l-Amino-2-ß-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-(öj-methoxy-jS-äthoxyäthyl)-sulfonyl-anthrachinon
1 -Amino-2-/?-cyanäthylsulfonyl-anthrachin on l-Amino-2-^-äthoxycarbonyläthylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-^-dimethylaminoäthyIsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-^-bishydroxyäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-/?-bismethoxyäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb
Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb
Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb
d) Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sei am Beispiel des 1,4-Diamino^
2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon erläutert. Die
übrigen Verbindungen können in analoger Weise erhalten werden:
30 Teile l^-Diamino^-chlormethylthio-anthrachinon
werden in 300 Teilen Eisessig bei 40 bis 45"C mit 35 Teilen 30%igem Wasserstoffperoxyd versetzt,
in etwa einer Stunde auf 95"C erwärmt und 6 bis Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach
50
55 dem Erkalten saugt man das entstandene 1,4-Diamino-2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon
ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien mitAnthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der FormelNH,SO2RR, O R2Alkylrest, Ri für Wasserstoff, Halogen, Cyanworin R für einen gegebenenfalls substituierten gruppen oder gegebenenfalls substituierte — SRr,- oder SOaRn-Gruppen steht, R> für Wasserstoff,— OH, — O-Alkyl, -NH2 oder NH-SO2-Arylgruppen, die in dem Arylrest gegebenenfalls substituiert sein können, R3 und R4 für Wasserstoff, Halogen oder — NO2, — NH2 oder — OH-Gruppen, R5 für Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste stehen, die gegebenenfalls substituiert sein können,10nach dem sogenannten Thermosolverfahren auf die Polyestermaterialien aufbringt.In Betracht gezogene Druckschriften: Bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patentes Nr. 611 983.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.809 519/597 3.68 θ Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF42507A DE1263675B (de) | 1964-04-03 | 1964-04-03 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyestermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen |
| CH328065A CH460697A (de) | 1964-04-03 | 1965-03-09 | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyestern oder Celluloseestern mit Anthrachinonfarbstoffen |
| GB1341965A GB1076988A (en) | 1964-04-03 | 1965-03-30 | New alkylsulphonylanthraquinone dyestuffs |
| NL6504225A NL6504225A (de) | 1964-04-03 | 1965-04-02 | |
| FR11685A FR1432927A (fr) | 1964-04-03 | 1965-04-02 | Procédé de teinture, notamment de polyesters, à l'aide de colorants, de la série des amino-anthraquinonyl-2-sulfones |
| BE662073D BE662073A (de) | 1964-04-03 | 1965-04-05 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF42507A DE1263675B (de) | 1964-04-03 | 1964-04-03 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyestermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1263675B true DE1263675B (de) | 1968-03-21 |
Family
ID=7099123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF42507A Pending DE1263675B (de) | 1964-04-03 | 1964-04-03 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyestermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE662073A (de) |
| CH (1) | CH460697A (de) |
| DE (1) | DE1263675B (de) |
| FR (1) | FR1432927A (de) |
| GB (1) | GB1076988A (de) |
| NL (1) | NL6504225A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1320563A (en) * | 1970-03-04 | 1973-06-13 | Ici Ltd | Colouration of polyesters |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE611983A (de) * | 1960-12-24 |
-
1964
- 1964-04-03 DE DEF42507A patent/DE1263675B/de active Pending
-
1965
- 1965-03-09 CH CH328065A patent/CH460697A/de unknown
- 1965-03-30 GB GB1341965A patent/GB1076988A/en not_active Expired
- 1965-04-02 FR FR11685A patent/FR1432927A/fr not_active Expired
- 1965-04-02 NL NL6504225A patent/NL6504225A/xx unknown
- 1965-04-05 BE BE662073D patent/BE662073A/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE611983A (de) * | 1960-12-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE662073A (de) | 1965-10-05 |
| FR1432927A (fr) | 1966-03-25 |
| GB1076988A (en) | 1967-07-26 |
| NL6504225A (de) | 1965-10-04 |
| CH328065A4 (de) | 1968-04-11 |
| CH460697A (de) | 1968-10-15 |
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