DE1263676C2 - Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren - Google Patents
Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahrenInfo
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Description
R3 0
worin R für einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl- oder Arylrest, Rj für Wasserstoff, Halogen,
Cyan oder gegebenenfalls substituierte SR3- oder SOiRs-Gruppen, R2 für Wasserstoff, OH, O-AlkyL
NH2 oder NH — SO^Arylgruppen, die in dem
Arylrest gegebenenfalls substituiert sein können, R3 und R4 für Wasserstoff, Halogen oder NO2
steht, wobei R5 Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeutet, die gegebenenfalls substituiert sein können, verwendet.
Es wurde gefunden, daß sich Farbstoffe der allgemeinen Formel
R* 9 NH2
SO2R
R3 O R2
einen Phenylrest handelt, durch einen oder mehrere
Substituenten der verschiedensten Art substituiert sein. Genannt seien als Beispiele die folgenden Reste:
Halogenatome, wie Chlor, Brom, Fluor, Alkylgnippen
S mit 1 bis 6 C-Atomen, die ihrerseits durch Halogen,
Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylreste substituiert sein können, Phenyl- oder Phenoxygiuppen, Hydroxygruppen, Alkoxyreste mit 1 bis
6 C-Atomen, die wiederum durch Halogene, Hydroxy-,
ίο Alkoxy-, Cyan-oder Carboxyalkylgruppen substituiert
sein können, gegebenenfalls veresterte Carboxygruppen, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Nitrogruppen,
gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl-, / dkoxyalkyl- oder Cyanalkylreste oder Phenyl-
■s reste substituierte Aminogruppen.
Beispiele solcher Substituenten sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl- oder Amylgruppe,
eine Methoxy-, Äthoxy-, Cyano-, Äthoxycarbonylmethylgruppe, der Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder
Butoxyrest, eine Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy- oder
Butoxyäthoxygruppe, eine Chlor-, Brom-, Cyano-, Methojiycarbonyläthoxygruppe, eine Dimethyl-, Diäthyl-, Dioxäthyl-, Dimethoxyäthyl-, Dicyanoäthyl-
oder Phenylaminogruppe.
Steht R iur einen Aralkylrest, so kommt vorzugsweise ein gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder
Alkoxygruppen substituierter Benzylrest in Betracht. Bei den Alkylresten handelt es sich insbesondere
um solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei die
Alkylreste weitersubstituiert sein können, z. B. durch
Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Hydroxyalkylenoxy-, Alkoxyalkylenoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylgruppen oder durch gegebenenfalls durch Alkyl-,
Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylreste sub
stituieite Aminogruppen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können z. B. erhalten werden, indem man Verbindungen
der Formel
R4 O NH2
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sehr gut zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien nach dem Thermosolverfahren eignen.
In der obigen Formel steht R für einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl- oder Arylrest, R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyan oder gegebenenfalls substituierte
SR5- oder SO2Rs-Gruppen, R2 für Wasserstoff, OH,
O-Alkyl, NH2 oder NH—SCVArylgruppen, die in
dem Arylrest gegebenenfalls substituiert sein können, R3 und R4 stehen für Wasserstoff, Halogen oder
NO2, wobei R5 Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeutet, die gegebenenfalls substituiert sein können.
Unter dem Thermosolverfahren soll das Verfahren verstanden werden, bei dem die bedruckten oder
gefärbten Polyestermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen im Bereich um 180 bis 220° C erhitzt werden. Das
Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten. -
Als Polyestermateriaüen eignen sich insbesondere die linearen aromatischen Polyester und Celluloseester, wie Cellulosetriacetat.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen können die Arylreste, wobei es sich bevorzugt um
R3 O R2
in der die Reste R bis R4 die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben, in bekannter Weise z. B. mit Wasserstoffperoxyd oxydiert.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Färbungen auf Polyestermaterialien besitzen ein sehr gutes Zieh-
und Aufbauvermögen; die in sehr guter Farbausbeute erhaltenen Färbungen besitzen hervorragende Licht-,
Wasch-, Thermofixier- und Bügelechtheit.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Farbstoff 1,4 - Diamino - 2 - pheny lsulfony 1 - anthrachinon zeigt
gegenüber dem in den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patentes 611983, S. 11, beschriebenen
Farbstoff Nr. 6 den Vorteil der besseren Reibechtheit und der besseren Lichtechtheit der Ausfärbungen
auf Polyäthylenterephthalatfasern.
a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert,
die im Liter 20 g l,4-Diamino-2-phenylsulfonylanthra-
chinoii sowie 10 g eines Thermosolhilfsmittels, insbesondere
eines Polyäthers, wie er z. B. in den bekanntgemachten
Unterlagen des belgischen Patentes 615 102 beschrieben ist, enthält. Das Gewebe wird
dann bis auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder
Trockenschrank bei 80 bis 1200C getrocknet. Anschließend
wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düscnhotflue etwa 45 Sekunden bei 190 bis
2000C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült,
eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlungzwecks
Entfernung von oberflächlich an den Fasern haftenden Farbstoßteilen kann so erfolgen, daß aian mit dem
Gewebe bei 25° C in eine 3- bis S-cn^/l-Natronlauge
von 38° Be uad 1 bis 2 g/l Hydrosulfit konz. enthaltende
Flotte eingeht, innerhalb von etwa 15 Minuten auf 70° C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 700C beläßt.
Anschließend wird heiß gespült, mit 2 bis 3 cm3/!
85%iger Ameisensäure bei 500C abgesäuert, gespült und getrocknet.
Man erhält eine brillante, rotstichigblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoflausbeute und ihr
gutes Aufbauvermögen sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier- und
Lichtechtheit, auszeichnet.
In ähnlicher Weise erhält man eine sehr volle, brillant rotstichigblaue Färbung, wenn man an Stelle
der Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern
einsetzt und die Thermosolierung bei 215° C durchführt.
b) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe
aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus folgenden Komponenten
besteht:
40 g l,4-Diamino-2-phenylsulfonyl-anthrachinon, 475 g Wasser,
465 g Kristallgummi 1:2,
465 g Kristallgummi 1:2,
20 g sulfiertes Rizinusöl.
An Stelle von Kristallgummi kann auch eine Alginatverdickung Verwendung finden. Die bedruckte
und getrocknete Ware wird zur Farbstoffixierung bei 190 bis 2000C über einen Hochleistungsspannrahmen
oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis 60 Sekunden.
Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2 g/l anionaktivem
Waschmittel bei 70 bis 8O0C etwa 10 Minuten geseift,
erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet.
Man erhält einen der Färbung von Beispiel la)
analogen Druck, der sich durch die gleichen hervorragenden Echtheiten auszeichnet.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen sehr vollen, brillant rotstichigblauen Druck, wenn man an Stelle
der Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt.
c) In der nachstehenden Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die man bei der Färbung mit den unten
genannten Farbstoffen gemäß den Beispielen 1 a) und Ib) erhält:
| Farbstoff | Farbton | |
| 2 | l^Diamino^-^'-chlorJ-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 3 | l,4-Diamino-2-(2'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 4 | l,4-Diamino-2-(3'-brom)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 5 | l,4-Diamino-2-(3'-fluor)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 6 | l,4-Diamino-2-{4'-methyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 7 | l,4-Diamino-2-(4'-äthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 8 | l,4-Diamino-2-(4'-isobut>i)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 9 | l,4-Diamino-2-{3'-trifluormethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 10 | l,4-Diamino-2-(4'-methoxymethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 11 | l,4-Diamino-2-(4'-äthoxymethy])-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 12 | l,4-Diamino-2-(4'-/J-äthoxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 13 | l,4-Diamino-2-(4'-cyanomethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 14 | l,4-Diamino-2-(4'-äthoxycarbonylmethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 15 | l,4-Diamino-2-(4'-phenoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 16 | l,4-Diamino-2-(4'-methoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 17 | l,4-Diamino-2-(4'-äthoxy)-phenylsuifonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 18 | l,4-Diamino-2-(4'-/f-methoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 19 | l,4-Diamino-2-(4'-/J-butoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 20 | l,4-Diamino-2-(4'-/J-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 21 | 1,4-Diamino-2-(4'-^-cyanäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 22 | l,4-Diamino-2-(4'-/i-äthoxycarbonyläthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 23 | l,4-Diamino-2-(4'-hydroxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 24 | 1,4-Diamino-2-(3 '-äthoxycarbonylj-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 25 | l/i-Diamino^-^'-hydroxy-S'-carboxyVphenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 26 | l,4-Diamino-2-(2'-nitro)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 27 | 1,4-Diamino-2-(2'-chlor-5 '-nitro)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 28 | l,4-Diamino-2-(3'-acetyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
Fortsetzung
<f
| Farbstoff | Farbton | |
| 29 | 1,4-Diamino-2-(3 '-aminoj-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 30 | l,4-Diamino-2-(4'-N-/i-dioxäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 3J | l,4-Diamino-2-(4'-N-/J-biscyanäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 32 | l,4-Diamino-2-(4'-N-/(-bismethoxyäthylainino)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 33 | l,4-Diammo-2-(4'-phenylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 34 | l,4-Diamino-2-{2'5'-dichlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 35 | l,4-Diamino-2-(2'4'-diinethyl)-phenylsulfonvl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 36 | !,^Diamino^-benzylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 37 | l,4-Diamino-2-(4'-chlor)-benzylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 38 | l,4-Diamino-2-(4'-/<-chlcrät.hoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 39 | l,4-Diamino-2-(2'4'6'-trimethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 40 | l^Diamino^-^'-carbäthoxyJ-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 41 | l^Diamino^^'-chlorJ-phenylsulfonylO-chlor-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 42 | l^Diamino^-phenylsulfonyl-S-phenylthio-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 43 | l.^Diamino^^'-methoxyJ-phenylsulfonyl-S-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 44 | l^Diamino^-phenylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 45 | lADiamino^^'-chlorJ-phenylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 46 | l,4-Diamino-2-(3'-fluor)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrai:hinon | Blau |
| 47 | l,4-Diamino-2-(4'-methoxymethvl)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon | Blau |
| 48 | l,4-Diamino-2-(4'-methyl)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon | Blau |
| 49 | l^-Diamino^^'-äthoxycarbonylmethylJ-phenylsulfonyl-S-nitro-anthra- chinon |
Blau |
| 50 | l,4-Diamino-2-(4'-methyl)-phenylsulfonyl-3-cyano-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 51 | l,4-Diamino-2-(4'-methoxy)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon | Blau |
| 52 | l,4-Diamino-2-(4'-/i-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon | Blau |
| 53 | l^-Diamino^-phenylsulfonyl-S-brom-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 54 | l^-Diamino^-phenylsulfonyl-S-methylsülfonyl-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 55 | l^-Diamino^^'-N-dioxäthylaminoJ-phenylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 56 | l^-Diamino^-phenylsuironyl-S-cyan-S-nitro-anthrachinon | Blau |
| 57 | M-Diamino^-phenylsulfonyl-S^-dichlor-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 58 | l^-Diamino^^'-chlorj-phenylsulfonyl-S^-dichlor-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 59 | l^-Diamino^^'-hydroxyJ-phenylsulfonyl-S^-dichlor-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 60 | M-Diamino^-phenylsulfonyl-S.S-dibrom-anthrachinon | rotstichiges Blau |
| 61 | l-Amino^-hydroxy^-phenylsulfonyl-anthrachinon | blaustichiges Rot |
| 62 | l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon | blaustichiges Rot |
| 63 | l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-hydroxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | blaustichiges Rot |
| 64 | l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-/J-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | blaustichiges Rot |
| 65 | l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-^-äthüxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | blaustichiges Rot |
| 66 | l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-(u-methoxy-/i-äthoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthra- chinon |
blaustichiges Rot |
| 67 | l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-phenoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | blaustichiges Rot |
| 68 | 1 -Amino-4-hydroxy-2-(3 '-cyanoj-phenylsulfonyl-anthrachinon | blaustichiges Rot |
| 69 | 1 -Amino-4-hydroxy-2-(3 '-carbäthoxyi-phenylsulfonyl-anthrachinon | blaustichiges Rot |
| 70 | l-Amino^-methoxy^-phenylsulfonyl-anthrachinon | blaustichiges Rot |
| 71 | l-Amino^äthoxy^-phenylsulfonyl-anthrachinon | blaustichiges Rot |
| 72 | l-Amino-4-benzolsulfonamido-2-phenylsulfonyl-anthrachinon | Rot |
| 73 | l-Amino-4-p-toluolsulfonamido-2-phenylsulfonyl-anthrachinon | Rot |
| 74 | l-Amino^benzolsulfonamido^^'-hydroxyJ-phenylsulfonyl-anthrachinon | Rof |
| 75 | l-Amino-4-benzolsulfonamido-2-(4'-hydroxyäthoxy)-phenylsuironyl-anthra- chinon |
Rot |
| 76 | l-Amino-4-benzolsulfonamido-2-(4'-clilor)-phenylsulfony]-anthrachinon | Rot |
| 77 | l-Amino-2-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Gelb |
| 78 | l-Amino-2-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Gelb |
263 676
Fortsetzung
| Farbstoff | Farbton | |
| 79 | 1 -Amino-2-(3 '-nitroj-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Gelb |
| 80 | l-Amino^-G'-carbäthoxyJ-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Gelb |
| 81 | rotstichiges Gelb | |
| 82 | rotstichiges Gelb | |
| 83 | rotstichiges Gelb | |
| 84 | rotstichiges Gelb | |
| 85 | rotstichiges Gelb | |
| 86 | rotstichiges Gelb | |
| 87 | rotstichiges Gelb | |
| 88 | rotstichiges Gelb | |
| 89 | -Amino-2-(2'-chlor-5'-nitro)-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Gelb |
| 90 | -Amino^-H'-äthoxyJ-phenylsulfonyl-anthrachinon | rotstichiges Gelb |
| -Amino-2-(4'-//-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | ||
| l-Amino-2-(4'-/<-methoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | ||
| -Amino-2-(4'-w-methoxy-/<-äthoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | ||
| -Amino-2-(4'-phenoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | ||
| l-Amino-2-(4'-phenyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon | ||
| l-Amino-2-(4'-/i-cyanäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | ||
| l-Amino-2-(4'-hydroxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon | ||
| l-Amino-2-(4'-äthoxycarbonylmethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon |
d) Die Herstellung der erfindungsgemäß verwende-, ten Farbstoffe sei am Beispiel des 1,4-Diamino-2-phenyIsuifonyl-anthrachinon
erläutert. Die übrigen Verbindungen können in analoger Weise erhalten werden.
30 Teile l,4-Diamino-2-phenylthio-anthrachinon werden in 500 Teilen Eisessig bei 40 bis 45° C mit
34 Teilen 30%igem Wasserstoffperoxyd versetzt, in etwa einer Stunde auf 95° C erwärmt und 6 bis 8 Stunden
bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten saugt man das entstandene 1,4-Diamino-2)
2-phenylsulfonyl-anthrachinon ab, wäscht mit Wassei
und trocknet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien mit l-Amino-2-aralkyl- bzw. •aryl-sulfonyl-anthrachinonfarbstoffen nach dem Thermosolverfahren, dadurch gekennz e i c h η e t, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| DE19641263676 DE1263676C2 (de) | 1964-04-03 | 1964-04-03 | Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren |
| CH327965A CH459947A (de) | 1964-04-03 | 1965-03-09 | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyestern oder Celluloseestern mit Anthrachinonfarbstoffen |
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|---|---|
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- 1965-03-30 GB GB13418/65A patent/GB1045411A/en not_active Expired
- 1965-03-30 US US444053A patent/US3486837A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1965-04-02 FR FR11686A patent/FR1431349A/fr not_active Expired
- 1965-04-05 BE BE662072D patent/BE662072A/xx unknown
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
| C2 | Grant after previous publication (2nd publication) |