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DE1258535B - Additionspolymerisate als Schmieroelzusaetze - Google Patents

Additionspolymerisate als Schmieroelzusaetze

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Publication number
DE1258535B
DE1258535B DER35960A DER0035960A DE1258535B DE 1258535 B DE1258535 B DE 1258535B DE R35960 A DER35960 A DE R35960A DE R0035960 A DER0035960 A DE R0035960A DE 1258535 B DE1258535 B DE 1258535B
Authority
DE
Germany
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oil
weight
parts
polymers
lubricating oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DER35960A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Koch
Heinz Jost
Dipl-Chem Otto Hitzler
Dr Ulrich Schoedel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roehm and Haas GmbH filed Critical Roehm and Haas GmbH
Priority to DER35960A priority Critical patent/DE1258535B/de
Priority to FR984550A priority patent/FR1404864A/fr
Priority to NL6409460A priority patent/NL6409460A/xx
Priority to GB34324/64A priority patent/GB1074948A/en
Priority to BE652212A priority patent/BE652212A/xx
Priority to US393401A priority patent/US3496249A/en
Publication of DE1258535B publication Critical patent/DE1258535B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
ClOm
Deutsche Kl.: 23 c-1/01
Nummer: 1 258 535
Aktenzeichen: R 35960IV c/23 c
Anmeldetag: 22. August 1963
Auslegetag: 11. Januar 1968
Der Zusatz von Mischpolymerisaten als aschefreie Additive zu Schmierölen ist bekannt.
Polymerisate, bei denen an eine oleophile Hauptkette oleophobe Seitenketten angegliedert sind, werden in der USA.-Patentschrift 3 048 544 als Schmieröl-Zusätze beschrieben. Sie enthalten innerhalb einer im wesentlichen aus ungesättigten Estern mit oleophilen Resten aufgebauten Hauptkette Einheiten des N-Tetraäthyleniminornaleinimids. Diese Verbindungen sowie die nach einem ähnlichen Prinzip aus N-Vinylpyrrolidon und langkettigen Methacrylsäureestern gemäß der deutschen Auslegeschrift 1058 739 hergestellten Mischpolymerisate besitzen zwar ein gutes Dispergiervermögen, haben jedoch beim Einsatz in Dieselmotoren keine befriedigende Detergierwirkung. Schmierölen mit derartigen aschefreien Additiven müssen deshalb noch zusätzliche Detergentien beigegeben werden, um sie für die Verwendung in Dieselmotoren brauchbar zu machen.
Demgegenüber weisen die erfindungsgemäß ver- ao wendbaren Schmierölzusätze, für deren Herstellung hier kein Schutz beansprucht wird, in Dieselmotoren sowohl sehr gute Dispergier- als auch ausgezeichnete Detergierwirkung auf. Gemäß der Erfindung werden öllösliche Additionspolymere auf der Grundlage monolefinisch ungesättigter Verbindungen, die durch Reaktion von Anhydrid-, Epoxy-, Isocyanat- oder Iminogruppen enthaltenden öllöslichen Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 5 000 000 mit Säureamid-, Nitril- oder seitenständige Aminogruppen enthaltenden ölunlöslichen Polymerisaten oder Mischpolymerisaten mit einem Molekulargewicht von 500 bis 50 000, wobei das Verhältnis der beiden Komponenten 3 :1 bis 30:1 beträgt, erhalten worden sind, als Schmierölzusätze verwendet.
Die öllöslichen Polymerisate oder Mischpolymerisate sind aus Mono- und/oder Diestern «,^-ungesättigter Carbonsäuren, beispielsweise der Acrylsäure, Methacrylsäure, Fumarsäure und Maleinsäure, wobei die C-Zahl im Alkoholrest 8 bis 18 betragen soll, aufgebaut. Es können auch Mischpolymerisate von Olefinen mit 2 bis 5 C-Atomen verwendet werden. Besonders gut geeignet sind Polymethacrylsäureester der Kokosfettalkohole und Polyisobutylen. Vorzugsweise werden Lösungspolymerisate eingesetzt.
Als reaktionsfähige Gruppen können z. B. Anhydrid-, Epoxy-, Isocyanat- oder Iminogruppen in der öllöslichen Komponente enthalten sein. Sie können in die öllöslichen Polymerisate so eingebaut worden sein, daß die α,/3-ungesättigten Monomeren mit den entsprechenden, reaktive Gruppen tragenden Mono-Additionspolymerisate als Schmierölzusätze
Anmelder:
Röhm & Haas G. m. b. H.,
6100 Darmstadt, Mainzer Str. 42
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Otto Hitzler, 6751 Erzhausen;
Dr. Ulrich Schödel, 6100 Darmstadt;
Heinz Jost, 6101 Messel;
Dr. Ernst Koch, 6101 Traisa
meren copolymerisiert wurden, z. B. Acrylsäureester, Methacrylsäureester oder Maleinsäureester mit Maleinsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylat, Vinylglycidyläther, Vinylisocyanat, /S-Isocyanatoäthylacrylat, ß-Isocyanatoäthylmethacrylat, Methacrylaziridin, Acrylaziridin. Die Anzahl der reaktionsfähigen Gruppen im öllöslichen Polymerisat soll 1 bis 50 pro Makromolekül betragen.
Man kann die reaktionsfähigen Verbindungen auch durch Anlagerung an Doppelbindungen enthaltende Polymerisate einführen, z. B. durch Addition von Maleinsäureanhydrid an ein Mischpolymerisat mit Oleylmethacrylat oder an bei Schluß der Polymerisation noch vorhandene endständige Doppelbindungen. So ist z. B. die Anlagerung von Maleinsäureanhydrid an Olefine bereits von K. A1 d e r beschrieben worden (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 76, S. 27 11943]).
Die oleophoben Polymerisate oder Mischpolymerisate mit einem Molekulargewicht von 500 bis 50 000 enthalten cyclische oder acyclische Säureamidgruppen oder Aminogruppen, deren Stickstoff ausschließlich in der Seitenkette sitzt, oder Nitrilgruppen, z. B. N-vinylsubstituierte cyclische Säureamide, wie N-Vinylpyrrolidon oder N-Vinylpyrrolidone, deren Wasserstorratome ganz oder teilweise durch Alkylgruppen ersetzt sind, oder Polyamide. Die Polyamide werden nachbekanntenMethodenaus Dicarbonsäuren (C-Zahl 6 bis 10) oder deren Derivaten und Diaminen (C-Zahl 2 bis 6), beispielsweise Adipinsäuredimethylester und Äthylendiamin, oder aus ε-Aminocaprolactam oder durch Polyaddition von Acrylsäureamid bzw. Methacrylsäureamid hergestellt. Weiter werden verwendet Acrylsäureaminoalkylester und Methacrylsäureaminoalkylester, wobei ein oder beide Wasserstoffatome durch aliphatische, carbocyclische oder heterocyclische
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Reste ersetzt sind, z. B. Dimethylaminoäthylacrylat oder -methacrylat oder l-(/3-Methacrylyloxäthyl)-2-methyl-Zl Mmidazolin oder Polyacrylnitril und Polymethacrylnitril, wobei die Nitrilgruppen teilweise zu Aminogruppen reduziert sein können, oder Mischpolymerisate der genannten Nitrile mit Säureamid- oder Aminogruppen enthaltenden Monomeren.
Die Umsetzung der öllöslichen mit der ölunlöslichen Komponente erfolgt am besten in der Weise, daß man beide in gelöster Form in der Hitze aufeinander einwirken läßt. Das Molverhältnis der Monomeren beträgt zweckmäßigerweise 3 :1 bis 30:1.
Beispiel 1
10 Teile N-Vinylpyrrolidon werden in 90 Teilen y-Dimethylamino-N-propylamin gelöst und mit 1 Teil Azodiisobuttersäuredinitril bei 80°C unter Stickstoffatmosphäre polymerisiert (Reaktionszeit: 24 Stunden).
Nach der Polymerisation wird zur Isolierung des Reaktionsproduktes das y-Dimethylamino-N-propyl- ao amin im Vakuum bei 90° C abgezogen.
Zur Herstellung des Detergent-Additivs werden 20 g des Reaktionsproduktes in 200 ml Dioxan gelöst und innerhalb einer Stunde zu einer Lösung von 100 g eines Mischpolymerisates aus einem Laurylstearylmethacrylatgemisch mit 0,2 Teilen Maleinsäureanhydrid (40%ig in Mineralöl), ebenfalls in 50 g Dioxan gelöst, eingetropft und anschließend 20 Stunden auf 100° C erhitzt.
Nach Beendigung der Reaktionszeit wird der nicht umgesetzte Anteil durch Zentrifugieren abgetrennt.
Aus der Dioxanlösung wild das Detergent-Additiv durch Abdestillieren des Dioxans isoliert.
3 % einer 40%igen Lösung des Präparates in Mineralöl ergeben im MWM-Motorenöltest A (Erdöl und Kohle, Bd, 12, S. 484 bis 487 [1959]) eine Kolbenbewertung von 79 Punkten (Bewertungsschema K r u ρ ρ k e , Erdöl und Kohle, Bd. 12, S. 490 bis 494 [1959]), während ein Mischpolymerisat aus Laurylstearylmethacrylatgemisch und 10,7 % Vinylpyrrolidon nur 72 Punkte ergibt.
Beispiel 2
97 Gewichtsteile N-Vinyl-2-pyrrolidon werden mit 3 Gewichtsteilen Acrylnitril 30%ig in Wasser mit 1 Gewichtsteil Azodiisobuttersäuredinitril bei 80°C in Stickstoffatmosphäre unter Rühren mischpolymerisiert.
Die trübe Polymerisatlösung wird dann nach Zusatz von 8 Gewichtsteilen Ammoniak und 10 Gewichtsteilen Raney-Kobalt (50 % Co, 50 % Al) unter 175 atü H2-Druck im Autoklav bei 60°C hydriert. Anschließend wird die Lösung durch Zentrifugieren geklärt und durch Kochen vom Ammoniak befreit. Eine vom Wasser befreite Probe hat eine Acetylzahl von 15,2 mg KOH/g, Vspez/c = 0,015 (bei 20° C in Wasser). 30 Gewichtsteile der wäßrigen Lösung werden dann mit 250 Gewichtsteilen der im Beispiel 1 erwähnten Mischpolymerisatlösung (aus Laurylstearylmethacrylatgemisch mit 0,2 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid 40%ig in Mineralöl), wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und das Wasser durch Erhitzen entfernt.
3% einer 40%igen Lösung des Präparates in Mineralöl ergeben im MWM-Motorenöltest A eine Kolbenbewertung von 77 Punkten, während ein Mischpolymerisat aus einem Laurylstearylmethacrylatgemisch und 10,7 % Vinylpyrrolidon nur 72 Punkte ergibt. ;
Beispiel 3
500 Gewichtsteile Polyisobutylen (Molekulargewicht 3000) werden mit 100 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid 15 Stunden auf 200° C unter Rühren in Stickstoffatmosphäre erhitzt. Überschüssiges Maleinsäureanhydrid wird durch Sublimation im Vakuum abgetrennt. Das Polyisobutylen-bemsteinsäureanhydrid mit einer Verseifungszahl von 36 mg KOH/g wird in 500 g Mineralöl mit 200 Gewichtsteilen eines Polyamids, hergestellt durch Erhitzen von Äthylendiamin und Adipinsäuredimethylester im Molverhältnis 1:1, mit der Aminzahl 35 mg HCl/g bei 150° C umgesetzt. Anschließend wird das Endprodukt durch Zentrifugieren gereinigt (N-Gehalt: 1,58 Gewichtsprozent nach Umfallen einer Probe mit Benzol—Isopropanol).
3% einer 40%igen Lösung des Präparates in Mineralöl ergeben im MWM-Motorenöltest A eine Kolbenbewertung von 81 Punkten, während ein Mischpolymerisat aus einem Laurylstearylmethacrylatgemisch und 10,7% Vinylpyrrolidon nur 72 Punkte ergibt.
Beispiel 4
85 Gewichtsteile eines Gemisches aus Laurylmethacrylat und Octadecylmethacrylat (2:1), 9 Gewichtsteile Methacrylsäuremethylester und 6 Gewichtsteile Itakonsäureanhydrid werden in 100 Gewichtsteilen Mineralöl mit 0,8 Gewichtsteilen tert-Butylperbenzoat bei 110° C rrdschpolymerisiert. Das Polymerisationsprodukt \r\spezlc = 0,04 (in n-Butylacetat bei 230C, in g/l)] wird dann mit 20 Gewichtsteilen eines PoIy-ε-caprolactams in 80 Gewichtsteilen Methylenchlorid (hergestellt durch Polymerisation mit 0,025 Mol ε-Caprolactamhydrochlorid pro Mol ε-Caprolactam bei 250° C, anschließend mit basischem Ionenaustauscher behandelt und mit Wasser ausgewaschen; Aminzahl: 7,3 mg HCl/g) 24 Stunden unter Rühren am Rückfluß erwärmt. Das Methylenchlorid wird dann abgezogen und das Produkt noch 5 Stunden auf 1500C erhitzt und durch Zentrifugieren gereinigt (N-Gehalt: 0,9 Gewichtsprozent).
3 % einer 40%igen Lösung des Präparates in Mineralöl ergeben im MWM-Motorenöltest A eine Kolbenbewertung von 79 Punkten, während ein Mischpolymerisat aus einem Laurylstearylmethacrylatgemisch und 10,7 % Vinylpyrrolidon nur 72 Punkte ergibt.
Vergleichsversuch 1
mit einem Produkt gemäß der USA.-Patentschrift 3 018 250.
100 g Polyisobutylen (Molekulargewicht 3000) werden mit 6,55 g Maleinsäureanhydrid unter Rühren 20 Stunden in Stickstoffatmosphäre auf 2000C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt in 200 ml Leichtbenzin gelöst und filtriert. Das Filtrat wird vom Leichtbenzin im Vakuum befreit. Der Rückstand hat eine Verseifungszahl von 33,6 mg KOH/g (entsprechend 90% 1:1 Addukt).
100 g des Adduktes werden mit 7 g N,N-Dimethylaminopropylamin 2 Stunden unter Rühren auf 1500C erhitzt. Anschließend wird das überschüssige Amin im Vakuum abgezogen.
3 % des erhaltenen Produktes in Mineralöl ergeben im MWM-Motorenöltest A eine Kolbenbewertung von 69,5 Punkten.
Vergleichsversuch 2
mit einem Produkt gemäß der USA.-Patentschrift 3 048 544.
80 g eines Mischpolymerisates aus einem Gemisch von Methacrylsäureestern von Fettalkoholen (Zahl der C-Atome: 12 bis 18) und 5 Molprozent Maleinsäureanhydrid werden in 1000 ml Benzol gelöst und zu 4,7 g Tetraäthylenpentamin, in ebenfalls 1000 ml Benzol dispergiert, bei 2O0C unter Rühren zugetropft. Nach 24stündigem Rühren bei 200C wird das Benzol abgezogen und der Rückstand 10°/oig in einem Mineralöl gelöst.
1,2% des erhaltenen Produktes in Mineralöl ergeben im MWM-Motorenöltest A eine Kolbenbewertung von 68 Punkten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von öllöslichen Additionspolymeren auf der Grundlage monoolefinisch ungesättigter Verbindungen, die durch Reaktion von Anhydrid-, Epoxy-, Isocyanat- oder Iminogruppen enthaltenden öllöslichen Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 5000000 mit Säureamid-, Nitril- oder seitenständige Aminogruppen enthaltenden ölunlöslichen Polymerisaten oder Mischpolymerisaten mit einem Molekulargewicht von 500 bis 50 000, wobei das Verhältnis der beiden Komponenten 3:1 bis 30:1 beträgt, erhalten worden sind, als Schmierölzusätze.
    709 718/388 12.67 © Bundesdruckerei Berlin
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