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DE1444798A1 - Schmieroelgemische - Google Patents

Schmieroelgemische

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Publication number
DE1444798A1
DE1444798A1 DE19601444798 DE1444798A DE1444798A1 DE 1444798 A1 DE1444798 A1 DE 1444798A1 DE 19601444798 DE19601444798 DE 19601444798 DE 1444798 A DE1444798 A DE 1444798A DE 1444798 A1 DE1444798 A1 DE 1444798A1
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DE
Germany
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lubricating oil
polymer
mixture according
carbon atoms
piston
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19601444798
Other languages
English (en)
Inventor
Yule Drummond
Anderson Robert G
Frank Stuart
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chevron USA Inc
Original Assignee
Chevron Research and Technology Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Research and Technology Co filed Critical Chevron Research and Technology Co
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Description

Dn Walter Beil ,///r]QQ
Alfred Hoeppener 1444/98
Dr. Hans Joachim Wolff
Rechtsanwälte
Frankfurt a. M.-Höchst
Aatoniteretr. 36 - Tel. 312649
Unsere Hr.." 7444
9. Aug. 1960
CALIFORNIA RESEARCH CORPORATION San Francisco, CaI., 7StA.
Sohmierölgemische
Gegenstand der Erfindung aind Schmierölgemische mit einem Zusatz von metallfreien Reinigungsmitteln, die aus N-substituierten Polyaminalkenyl-succinimiden bestehen»
Alkenyl-bernsteinsäureanhydride sowie zahlreiche Derivate davon sind in der Technik bekannt. So gelten z.B. Alkenylbernsteinsäureanhydride, deren Alkenylrest 5 - 20 Kohlenstoff atome enthält, als Antikorrosionsmittel in Sohmierölgemiachen, und Produkte aus der Umsetzung derartiger Alkenylbernateinanhydride mit Monoaminen werden in Schmierölgemischen als Anti-Korrosionsmittel für Eisen verwendet.
Obige bekannte Alkenyl-suocinimide sind jedoch als Reinigungsmittel für Schmierölgemische nicht geeignet. Hingegen erweisen sich die neuen N-substituisrten PoIyaminalkeny!-succinimide als gute Reinigungsmittel in Schmierölgemischen.
Die heutigen Verbrennungsmotoren laufen mit hoher Geschwindigkeit und hoher Verdiohtungszahl. Bei dem ständigen Halten und Anfahren im heutigen Stadtverkehr, dem sehr viele Fahrzeuge während des grössten Teils der Fahrzeit ausgesetzt sind, erreichen die Verbrennungsmotoren jedoch nicht die wirksamste Arbeitstemperatur. Unter den im Stadtverkehr herrschenden Bedingungen bilden sich grosse Mengen von als einzelne Teilchen
-909818/0809 BAD ORJGiNAl.
vorliegenden Oxydationaprodukten» die9 da sie über die Kolbenringe hinaus geblasen werden, das Kurbelgehäuse des Motors erreichen. Der grösste Teil dieser als einseine Teilchen vorliegenden Oxydationaprodukte ist in öl unlöslich und neigi; dazu, auf den verschiedenen Teilen des Motors, wie den Kolben, Kolbenringen usw. Ablagerungen zu bilden. Zur Verhinderung derartiger Ablagerungen müssen den Schmierölgemischen Reinigungsmittel zugesetzt werden, um die polymeren Produkte in stark dispergiertem.Zustand9 der einer,Ablagerung auf Metallen hinderlich ist, zu halten. -
Meistens bestehen'die verschiedenen Reinigungsmittel, die den , in da Kurbelgehäuse gelangenden ölen zugesetzt werden, um die Bildung von Schlämmen und Firnies zu verringern, aus metallorganischen Verbindungen, insbesondere au3 solchen Verbindungen, in denen das Metall über ein Säuerstoffatom an eine organische Gruppe gebunden ist. Obgleich diese metallhaltigen organischen Verbindungen als Reinigungsmittel eine gewisse Wirksamkeit besitzen und die Vorstufen der Ablagerungen in dein öl selbst dispergieren, damit letztere sich nicht auf den verschiedenen Teilen des Motors ablagern können, haben sie den Fachteil, da.-.s sie im Motor Ascheablagerungen bilden, die Zündkerzen und Ventile versehmutzen, dadurch die Leistung des Motors herabmindern und Frühzündung mitverursachen.
Ziel der Erfindung ist daher die Herstellung von Schmierölgemischen, denen ein metallfreies Reinigungsmittel zugesetzt wird.
So wurde erfindungsgemäsa gefunden, dass für den Schwerbetrieb besonders geeignete Schmierölgemische dadurch erhalten werden, dass man den ölen mit Schmierviskosität F-substituierte Mönoalkeny!-succinimide aus fpetraäthylenpentafflin zusetzt.
Bei Verwendung von Schaierölgemischen, die die vorliegend beschriebenen N-substituierten Alkenyl-suocinimide enthalten, bleiben die verschiedenen Teile eines Diesel- und Benzinmotors sogar unter harten Arbeitsbedingungen bis zu einem erstaunlichen Grade frei von Ablagerungen und Firniss.
Diese neuen Monoalkenyl-auccinimide von Tetraäthylenpentamin können durch die Formel
90981870009 .BAD ORIWNAL
R-CH ^
)j-
wiedergegeben werden« in der B einen Kohlehwasserstoffrest einem Molekulargewichts zwischen etwa 400 und etwa 3000, d.h. einen Kohlenwasserstoffrest mit etwa 30 bis etwa 200 Kohlenstoffatomen bedeutet. .
Diese Alkenyl-succinimide von Tetraäthylenpentamin können dadurch hergestellt werden, dass man Maleinsäureanhydrid mit einem olefinischen Kohlenwasserstoff und anschilessend das erhaltene Alkenyl-bernsteinsäureanhydrid mit Tetraäthylenpentamin umsetzt. Der mit dem Symbol MRn in vorstehender Formel wiedergegebene Rest, d.h. der Alkenylrest, stammt aus einem Olefin mit 2-5 Kohlenstoffatomen. Man erhält also diesen Alkenylrest durch Polymerisation eines Olefins mit 2-5 Kohlenstoffatomen unter Bildung eines Kohlenwasserstoffs mit einem Molekulargewicht zwischen etwa 400 und etwa 3000, vorzugsweise zwischen 900 und 1200. Beispiele solcher Olefine sind Äthylen, Propylen, 1-Buten, 2-Buten, Isobuten und deren Gemische. Da das Verfahren zur Polymerisation der Olefine für die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindung unwesentlich ist, kann jedes der zahlreichen, zur Verfügung stehenden Verfahren hierfür angewendet werden.
Die Herstellung der N—substituierten Monoälkenyl-succinlmide aus Tetraäthylenpentamin kann allgemein durch nachstehende Gleichung wieiergegebsn werden, wobei als Alkenylrest z.B. ein Isobutenpolynter vsr.vendet wurde:
CH2-C«CH2
CH-C^ " O
CH3 CH3-C-CH2
- CH - C
(NHCH2CH2 ) 3-
OH3-C-CH
CHx CH*C-CH -CH
^HCH2CH2(HHCH2Ch,
und η eine Zahl zwischen etwa 7 und etwa 50 bedautet.
Bei obiger Umsetzung eines Polyolefins mit Maleinsäureanhydrid handelt es sich um eine nichtkatalyeierte Anlagerungsreaktion, die nicht mit einer Mischpolymerisation, wie der eines Vinylraonomeren und Maleinsäureanhydrid, zu verwechseln ist· Während der allgemeine Verlauf der Umsetzung eines Olefine mit Maleinsäureanhydrid für Olefine mit niedrigem Molekulargewicht (ä»B* Olefine mit 18 Kohlenstoffatomen) bekannt ist, wurde bisher noch nicht an einer Umsetzung von Maleinsäureanhydrid
9 η 9 8 1 8 / 0 S 0 9
und den hochmolekularen Olefinen wie hier beschrieben gearbeitet.
Sie durch Gleichung I- wiedergegebene Umsetzung kann unter Anwendung eines Mö!Verhältnisses von Polyolefine zu Maleinsäureanhydrid zwischen ItI und 1 ι 10» vorzugsweise zwischen ItI und ItS durchgeführt werden· Die Reaktionstemperstür kann zwischen 149° und 232° schwanken» Wegen der dabei anfallenden grosseren Produktausbeute wendet man vorzugsweise den oberan Temperaturbereich (z.B. 191 - 222°) an.
In der 2. Umsetzungsstufe, die durch vorstehende Gleichung II wiedergegeben wird, ist die Ausbeute an Imid ausserst hoch» obwohl die Reaktionsteilnehmer in äquimolaren Mengen verwendet werden. Dies ist in sofern übensaschend,» als unter den angewendeten Reaktionsbedingungen ein Überschuss an sekundären Aminogruppen gegenüber den primären Aminogruppen vorliegt und als jede Umsetzung mit den sekundären Aminogruppen gewöhnlich zur Amidbildung führt, wodurch die Bildung von ImId verhindert wird.
Die durch Gleichung II wiedergegebene Umsetzung kann bei einer Temperatur von 104 - 260°, vorzugsweise von 149 - 204° durchgeführt werden· Das Alkenyl-bernsteinsäureanhydrid und das Tetraäthylenpentamin werden unter Anwendung von etwa äquimolaren Mengen umgesetzt·
Da die Umsetzung des Polyolefins mit Maleinsäureanhydrid nicht immer bis zur Vollständigkeit fortschreiten wird, kann das erhaltene Alkeny!-bernsteinsäureanhydrid etwas nichtumgesetztei Polyolefin enthalten· Da eine Abtrennung dieses nichtumgesetzten Polyolefins in diesem Stadium unzweekmässig sein kann, enthält das Imid aus der Umsetzung des Alkenyl-bernsteineäureanhydrids mit dem Dlamln als eine Verunreinigung dieses Polyolefin das bei der Herstellung von Sohmierölgemisohen ein Verdünnungsmittel sein kann· GewJnschtenfalls kann jedoch dieses nicht umgesetzte Polyolefin z.B. durch Aceton oder Methanol, aus einer Kohlenwasserstofflösung ausgefällt und entfernt werden.
Ais Basis können eine Reihe von Schmierölen verwendet werden,
BAD ORIGINAL
90 98 18/080 9 : . ί Γ
wie Schmieröle auf ITaphthenbäsis 9 Parafflnbasis und Mischbasia, andere Kohlenwasserstoffschmiermittel z.B. Sehmiermittel aus Kohlenprodukten, und synthetische Öle, z.B. Alkylenpolymere. (z.B. Polymer© von. Propylen, Butylen uswe sowie deren Gemische^ Polymere der Alkylenoxyd-Art (z,B. Propylenoxydpolymere) und Derivate f wie Alkylenoxydpolymere aus der in Gegenwart von Wasser oder Alkoholen, z.B· Äthylalkohol, durchgeführten Polymerisation von Alkylenoxyd, Diearbonaäureester (z.Be S3ter aus der Veresterung von Dicarbonsäuren wie Adipinsäure 9 Azelainsäure, Korksäur@, Sebacinsäure9 Alkanol-bernstelnsäures 5*umarsäures Maleinsäure usw» mit Alkoholen wie Butylalkohol, Hexylalkohol, 2-lthylhexylalkohol9 Dodeey!alkohol usw.) flüssige Ester von Phosphorsäure^ Alkylbenzole (z*B. Monoalkylbenzol» wie Dodeey!benzol, Setradecylbenzo! usw.) und Dialkylbenzole (z,B* n-Honyl-2-äthylhexylbenzol)j Polyphenyle (z.B. Diphenyle und Terphenyle), AlkyIbiphenylather, Sillconpolymere (z.B. Istraäthylsilicat, Tetraisopropylsilioate, Tetca—(4-methyl-2-tetraäthyl)-silioat9 He3Qrl-(4-methyl-2-pentoxy)-disilioxan, Poly->(methyl)-ailoxan, Po Iy- (me thy !phenyl) -ei loxan usw. Beispiele synthetischer Öle von Polymeren der Alkylenoxyd-Art, die verwendet werden können, sind die Alkylenoxydpolymeren·
Obige Basisöle können entweder einzeln oder im Gemisch miteinander, soweit sie mischbar sind oder durch gegenseitige Lösungsmittel mischbar gemacht wurden, verwendet werden·
Die Alkenyl-succinimide von Tetraalkylenpentamin können ölen mit Schmierviskosität in Mengen von 0,1 - 80, vorzugsweise von 0,25 - 5 ßew.$ zugesetzt werden»
In nachstehenden Beispielen wird die Herateilung der Alkenylsuocinimide von Tetraalkylenpentamin beschrieben.
Beispiel 1
Herstellung von Polybuteny!-bernsteinsäureanhydrid
Unter einer Stickstoffatmosphäre wurde ein Gemisch aus 1000 g (l Mol) Polybuten eines Molekulargewichts von etwa 1000 und 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid unter Rühren 24 Std, auf
9098 18/0809 BAD ORIQÜNAL
210° erhitzt. Man liess die Reaktionatemperatur auf 66° abkühlen und fügte 700 em Hexan zu* AnsChilessend wurde das Gemisch unter Vakuum filtriert. Hach einer zwecke Entfernung des Hexans aus dem Filterst durchgeführten Vakuumdestillation hielt man las Produkt 1 Std'. lang auf 177° bei einem absoluten Druck von 10 mm Hg, um Spuren von Maleinsäureanhydrid au entfernen. Das auf diese Weise hergestellte rohe Polybuteny!-bernsteinsäureanhydrid hatte eine Verselfungszahl von 79.
Beispiel 2
Herstellung eines Tetraäthylenpentamin-D-erivatea des PoIybutenyl-bernsteinsäureanhydrids von Beispiel 1
Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden 64 g (0,45 Mol) Tetraäthylenpentamin und 702 g (0,45 Mol) Polybutenyl-bernsteinsäureanhydrld von Beispiel 1 unter Rühren bei 52° gemischt. Während einer Stunde wurde die Temperatur auf 204° erhöht, wonach der absolute Druck während 30 Min. auf etwa 200 mm Hg herabgesetzt wurde, um die Entfernung von Wasser su erleichtern Bei diesem verringerten Druck Hess man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen. Das Reaktionsprodukt enthielt 5,1 # Stickstoff (theoretische Menge » 5»4#). Durch Infrarot-Analyse wurde festgestellt, dass das Reaktionsprodukt aus einem Imid, das eine Polybuten-Seitenkette aufwies, bestand.
Als Reinigungsmittel für Schmierölgemische sind die erfindungsgemässen Verbindungen wirksamer als AUtenyl-suoeinimide mit weniger Stickstoffatomen im Aminteil des Moleküls und als Succinimide mit weniger als 30 Kohlenstoffatome im Alkenylrest. Verwendet man bei der Herstellung des Succinimide anstelle von Tetraäthylenpentamin z.B. Amylamin, so erhält man ein als Reinigungsmittel in Schmicrölgemischen unwirksames Produkt.
Die in nachstehender Tabelle I aufgeführten Daten wurden mit Schmierölgemischen srmittelt, die N-substituierte» Monoalkenylsuccinimide aus Tetraäthylenpentamin enthielten.
Als Monoalkenyl-succinimid verwendete man ein &-substituiertee
BAD OBi^iNAL 9?·—18/G809
Sueeinimid aus Tetraäthylenpentamin, wobei der Alkenylrest aus einem Isobutenpolymer bestand und ein Molekulargewicht von etwa 1000 aufwies*
Die Versuche wurden in einem Caterpillar-L-l-Motor unter den Supplement~I-Bedingungen 120 Stunden auf die in dem wCoordinating-Research Counsil Handbook" vom Januar 1946 durchgeführt.
Die "Kolbenverfärbungszahlen" beziehen sich, wie der Nanre besagt» auf den Verfärbungswert des Kolbens. Nach dem Motorentest werden die drei Kolbenatege visuell untersucht. Ein vollständig schwarzer Kolbenmantel erhält die Kolbenverfärbungszahl 80Of während ein vollkommen sauberer Kolbenmantel die Kolbenverfärbungszahl 0 erhält» Die Kolbenmäntel, deren Werte zwischen vollkommen schwarz und vollkommen sauber liegen, erhalten Kolbenverfärbungszahlen innerhalb des genannten Bereiches im Verhältnis zu dem Ausmass und Grad ihres Verdunkeins.
Bie "Billenablagerungsxfthlen" beziehen sich auf die prozentualen Ablagerungen in den Rillen der Kolbenringe. Eine saubere Rille erhält den Wert 0, während eine mit Ablagerungen angefüllte Rille die Zahl 100 erhält.
Als B&sisüle wurden kalifornische SAE-20~Basieole verwendet. Das Dithiophoephat bestand aus einem Zinksalz eines Diaikyldithiophosphatgemisches, wobei der eine Alkylrest 4 Kohlenstoff atome und der andere 5 Kohlenstoffatome enthielt. Das Dithiophoephat wurde den Schmierölgemischen in einer Menge Ton 18 Millimol Je Kilogramm (18 mM/Kg) Endprodukt, bezogen auf den Metallgehalt, zugesetzt.
909818/0809
- 9 -Tabelle I
Zusatzmittel __ Suoo inimid*, ßew. $> Dithiophosphät
JiJ wa/tg
(2) ΏΜ/Κ.8
Ve rsuohs erff ebnis a e Ri11enablagerung3zahl
0,0
0,0 0,0
3,0
0,0 0,0
18 21
2,0 18
Kolbenvöj?färbungszahl 800,8,03,800 0,0,0 600,300,200 40,1,5
+Ein Alkenylsuocinimid von Eetraäthylenpentamin, wobei der Alkenylrest ein Molekulargewicht von annähernd 1000 gehabt hat und aus einem Isobutenpolymer bestand»
Versuchsergebnisse wurden in einem Caterpillar-Ii-1-Test unter den MIL-L-2104-Bedingungen erhalten. Daher wUrden diese Rillenablagerungszahlen unter den härteren Supplement-1-Bedingungen erheblich grosser·
Sie aynergistisohe Wirkung, die durch die gemeinsame Verwendung der erfindungagemässen N-subatituierton Alkenylsuocinimidi und der Dithiophosphate erzielt wird, ist besonders zu beachten.
Die in Tabelle II aufgeführten Daten wurden in einem IL-2-Test unter Verwendung eines seohszylindrigen Chevrolet-Motors bei einer Umdrehungszahl von 2500/min· während 40 Stunden ermittelt. Dieser Testversuch ist in einem "Coordinating Research Council bulletin" unter dem Titel "Research Technique for the Determination of the Effects of Fuels and lubricants on the Formation of Deposits During Moderate Temperature Operation" (1948) ausfuhrlich beschrieben.
Der Kolben-firnisswert wird visuell an der auf einem Kolbenmantel abgelagerten Menge Firniss festgestellt, wobei ein vollkommen sauberer Kolben die Höchstzahl "10" und ein mit achwaezem öllack völlig überzogener Kolben die Zahl "0" erhält. Dieser Kolben -öllaokwert steht in Wechselbeziehung mit der Strassenleistung der Kraftfahrzeuge.
BAD OBiQlNAL
909818/0809
Der Gesamtwert gibt den Gesamtablagerung auf dem Motor an« Die Zahlenwerte reichen von dem niedrigsten Wert 0 bis zu dem äuasersten Wert 100. Diese Zahlen geben die prozentuale Bewertung für den Motor an.
Als Basisöl wurde ein SAE-30-Baaisöl verwendet.
Das Succinimid und das Dithiophosphat entsprachen denen der Tabelle I. ■
Tabelle II F α H
Zuaatamittel S 0,0
18
0,6
13
2,0
18
Succinimide Gew.$
Dithiophosphat mM/Kg
Verauohaergebnisae
0,0
0,0
KolbexSfirrii a swer t 2,5 2,5 3,9 7,8
Wie aus den Daten der Tabelle I und II hervorgeht, sind Sohmierölgemiache, die die erfindungsgemässen Alkenylsucoinlmide von Tetraäthylenpentamin erhalten9 den" entsprechenden bisherigen Gemischen zum Schmieren von Verbrennungsmotoren überlegen.
Die in der nachstehenden Tabelle III aisammengeatellten Daten wurden mit Schmierölgemiachen unter i-4-Test-Bedingungen ermittelt. Dieser L-4-Motorentestf der in dem "CßC-Handbook:11, Ausgabe 1946, "Coordinating Research Council*, New York, New York, ausführlich beschrieben ist, dient der Auswertung der Iiagerkorrosion und der bei hoher Temperatur vorhandenen Reinigungskraft von Schmisrölgemischen. Die Reinigungseigenschaften durch den Kolben-Ölfirnisswert auf der gleichen Skala wie sie vorstehend für den Fl-2-Test beschrieben wurde, gemes3en. Der L-4-Test wurde über die Normalzeit von 36 Stunden hinaus fortgesetzt. Die Stundenzahl gibt die Zeit an, zu der die gleichen Proben ausgewertet und dann in den Motor gebracht wurden, um weiter geprüft zu werden.
Als Dithlöphoaphat wurde ein Zinksalz eines Dialkyldithiophosphats verwendet, wobei einer der Alkylreste 4 Kohlenstoffatome
9098 18/0809. BAD ommn&L
und der andere 5 Kohlenstoffatome enthielt. Das Succinimid und dae Bithiophosphat entsprachen den vorstehend beschriebenen.
Tabelle Zusatzmittel I III J K 3 L
Suocinimidf Gew.# 3,0 3,0* 3,0 18 ,0
Bithiophosphat, mM/Kg 18 18 18
Versuchsergebnisee 72
Versuchsdauer (Stunden) 20 36 52 240
Gewichtsverlust des Lagers 133 133 206 9
Kolben-firnisawert - ,7
Biese Leistung ist aussergewöhnlich gut.
Bekanntlich, führt die Verwendung einer Reihe von polymeren aschelosen Reinigungsmitteln und Mitteln zur Verbesserung des ViskositatBinder in Schmierölgemischen zur Bildung von Bleiablagerungen auf vielen Teilen des Benzinmotors. Biese Ablagerungen sind auf die Bleihalogenide zurückzuführen, die sich aus dem Tetraäthylblei und den Motorespülmitteln, die in handelsüblichen Benzinen verwendet werden, zurückzuführen. Bie Bildung solcher Ablagerungen hat Motorschäden zur Folge. Wie aus den Baten der Tabelle IV zu entnehmen ist, wird durch den Zusatz der erfindungsgemässen N-substituierten Alkenylauccinimide die Wirkung solcher öle merklich verbessert.
Biese Tests, die mit der tatsächlichen Strassenleistung in Wechselbeziehung stehen, wurden in einem sechszylindrischen Chevrolet-Motor bei einer Umdrehungszahl von 2500/min., einer Bremsleistung von 50 Pferdestärken und einer ölwannentemperatur von 88° während 36 Stunden durchgeführt, wobei ein handelsübliches Benzin mit einem Gehalt von 3 cm Tetraäthylblei je 3,268 kg versend t wurde. Bas öl wurde nach 24 Stunden gewechait.
Bie Bleiwertskala reicüt von 10 bei einem sauberen Motor bis bei einsm sch?«ere BIe!ablagerungen enthaltenden Motor. Auf ähnliche weise wurden in dem gleichen Motorentest Kolbenfirniss
BAD ORIGINAL
- - - " 12·- ' "■■■■-
werte ermittelt, wobei der Wert "10" für einen sauberen Kolben und der wert 11O" für einen mit sohwerem öllack beschmutzten Kolben gilt*
Das Suooinimid und das Dithiophosphat entsprachen denen in den vorangehenden Tabellen«
Tabelle IV
Zueatzmittel M
Succinimide Gew»jS
Dithiophosphat, mM/Kg
2
18
Versuchsergebnisse
Bleiwert
Kolben-firniaswert
Geaamtbewertung
9,4
9,9
99,1
AuBser dem voretehend beschriebenen Dithiophosphat können die Sohmierö!gemische, die die erfindungsgejnässen N~substituierten Alkehyleuccinimide von Tetraäthylenpentamin aufweisen, auch noch andere Reinigungsmittel, Mittel zur Verbesserung des Viekoeitäteindex, Eostachutzanittel, ölschmiermittel, Fett-Verdickungeinittel usw. enthalten.
9 0 9818 /GBO 9

Claims (5)

  1. PAIHIAISPEÜOHB t-
    Xm SchmiarölgemisGhe, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Ul mit Schmierviskosität und ein durch ein N-Polyamin substituiertes Monoalkenylauccinimid von Tetraäthylenpentamin enthält.
  2. 2. Schmierölgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» dasa ein Monoalkenylauocinimid der Formel
    E-CH - C χ
    I ^N-CH2CH2 (NH CH2
    OH2-
    in der E einen Alkenylrest mit 30 bis 200 Kohlenetpffatomen, vorzugsweise aus einem Polymer eines Olefins mit 2 bis 5
    Kohlenstoffatome bedeutet, wobei das Polymer ein Molekulargewicht zwischen etwa 400 und etwa 3000 hat» in einer Menge
    von 0,1 - 80 öew.-?£ verwendet wird«
  3. 3, Schmierölgemisch nach Anspruch 2» dadurch gekennzeichnet, dass das Monoalkenylsuccinimid einen Alkenylrest aus einem
    Polymer mit einem Molekulargewicht zwischen etwa 900 und etwa 1200 enthält.
  4. 4· Schmierölgemisch nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Monoalkenylsuccinimid 0,25 - 5 Gewichts^ beträgt.
  5. 5. Sohmierölgemisch nach Anspruoh 4, dadurch gekennzeichnet, dass das öl ein Petroleumschmieröl ist und das Monoalkenylsuccinimid einen Alkenylrest aus einem Polymer eines Olefins mit 4 Kohlenstoffatomen enthält, wobei das Polymer ein Molekulargewicht von etwa 1000 aufweist.
    909818/08 0 9 BAD ORIGINAL
    6« Sohmierölgemisch nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass der im Monoalkenylsuccinimid vorhandene Alkenylrest aus. einem Iaobutenpolymer besteht.
    PUr GAiIFOENIA HESEAECH COEPOEATIOH San Francisco, CaI., VStA.
    9 0 9 8 1 870 8 0 9
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1054093A (de) * 1963-06-17
DE1266911B (de) * 1965-03-20 1968-04-25 Roehm & Haas Gmbh Polyalkylenbernsteinsaeureimide als Schmieroelzusaetze
US3438897A (en) * 1966-10-10 1969-04-15 Shell Oil Co Engine lubricating compositions
US3434972A (en) * 1966-11-30 1969-03-25 Chevron Res Lubricant compositions containing rust inhibitors
US3401118A (en) * 1967-09-15 1968-09-10 Chevron Res Preparation of mixed alkenyl succinimides
US3426738A (en) * 1967-10-16 1969-02-11 Chevron Res Method of operation and lubricant for closed emission internal combustion engines
FR2486538A1 (fr) * 1980-07-08 1982-01-15 Inst Francais Du Petrole Compositions detergentes, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour carburants
US4596663A (en) * 1982-08-09 1986-06-24 The Lubrizol Corporation Carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same
US4564460A (en) * 1982-08-09 1986-01-14 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4471091A (en) * 1982-08-09 1984-09-11 The Lubrizol Corporation Combinations of carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high and low molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same
US4489194A (en) * 1982-08-09 1984-12-18 The Lubrizol Corporation Carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high/low molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same
US4486573A (en) * 1982-08-09 1984-12-04 The Lubrizol Corporation Carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same
US4623684A (en) 1982-08-09 1986-11-18 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4559155A (en) * 1982-08-09 1985-12-17 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4575526A (en) * 1982-08-09 1986-03-11 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylaging agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4749505A (en) * 1985-07-08 1988-06-07 Exxon Chemical Patents Inc. Olefin polymer viscosity index improver additive useful in oil compositions
CA1262721A (en) 1985-07-11 1989-11-07 Jacob Emert Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4866140A (en) * 1986-10-07 1989-09-12 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same
US4906394A (en) * 1986-10-07 1990-03-06 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified mono-or dicarboxylic acid based adduct dispersant compositions
US4963275A (en) * 1986-10-07 1990-10-16 Exxon Chemical Patents Inc. Dispersant additives derived from lactone modified amido-amine adducts
US4866141A (en) * 1986-10-07 1989-09-12 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified, esterfied or aminated additives useful in oleaginous compositions and compositions containing same
US4954277A (en) * 1986-10-07 1990-09-04 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified, esterified or aminated additives useful in oleaginous compositions and compositions containing same
US4866135A (en) * 1986-10-07 1989-09-12 Exxon Chemical Patents Inc. Heterocyclic amine terminated, lactone modified, aminated viscosity modifiers of improved dispersancy
US5032320A (en) * 1986-10-07 1991-07-16 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified mono- or dicarboxylic acid based adduct dispersant compositions
US4866139A (en) * 1986-10-07 1989-09-12 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified, esterified dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4954276A (en) * 1986-10-07 1990-09-04 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same
CA1333596C (en) * 1986-10-16 1994-12-20 Robert Dean Lundberg High functionality low molecular weight oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4870197A (en) * 1986-12-12 1989-09-26 Exxon Chemical Patents Inc. Method for preparing salts of polyolefinic substituted dicarboxylic acids
US4863487A (en) * 1987-04-29 1989-09-05 Nalco Chemical Company Hydrocarbon fuel detergent
US4895578A (en) * 1987-04-29 1990-01-23 Nalco Chemical Company Hydrocarbon fuel detergent
US4971711A (en) * 1987-07-24 1990-11-20 Exxon Chemical Patents, Inc. Lactone-modified, mannich base dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4820432A (en) * 1987-07-24 1989-04-11 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone-modified, Mannich base dispersant additives useful in oleaginous compositions
US5164103A (en) * 1988-03-14 1992-11-17 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Preconditioned atf fluids and their preparation
US5198133A (en) * 1988-03-14 1993-03-30 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Modified succinimide or sucinamide dispersants and their production
US5439606A (en) * 1988-03-14 1995-08-08 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Modified succinimide or succinamide dispersants and their production
US5256324A (en) * 1988-03-14 1993-10-26 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Modified succinimide or succinamide dispersants and their production
US4855074A (en) * 1988-03-14 1989-08-08 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Homogeneous additive concentrates and their formation
US4943382A (en) * 1988-04-06 1990-07-24 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified dispersant additives useful in oleaginous compositions
US5041622A (en) * 1988-04-22 1991-08-20 The Lubrizol Corporation Three-step process for making substituted carboxylic acids and derivatives thereof
US5078893A (en) 1988-06-24 1992-01-07 Exxon Chemical Patents Inc. Synergistic combination of additives useful in power transmitting compositions
US5185090A (en) 1988-06-24 1993-02-09 Exxon Chemical Patents Inc. Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same
GB8911732D0 (en) 1989-05-22 1989-07-05 Ethyl Petroleum Additives Ltd Lubricant compositions
DE69119823T2 (de) * 1990-04-23 1996-10-02 Ethyl Petroleum Additives Inc Automatische Kraftübertragungsflüssigkeiten und Additive dafür
US5024677A (en) * 1990-06-11 1991-06-18 Nalco Chemical Company Corrosion inhibitor for alcohol and gasohol fuels
US5232616A (en) * 1990-08-21 1993-08-03 Chevron Research And Technology Company Lubricating compositions
US5110997A (en) * 1991-04-19 1992-05-05 Exxon Chemical Patents Inc. Process for preventing fouling in the production of ethylene dichloride
US5330667A (en) * 1992-04-15 1994-07-19 Exxon Chemical Patents Inc. Two-cycle oil additive
US5319030A (en) * 1992-07-23 1994-06-07 Chevron Research And Technology Company One-step process for the preparation of alkenyl succinic anhydride
US5625004A (en) * 1992-07-23 1997-04-29 Chevron Research And Technology Company Two-step thermal process for the preparation of alkenyl succinic anhydride
US5286799A (en) * 1992-07-23 1994-02-15 Chevron Research And Technology Company Two-step free radical catalyzed process for the preparation of alkenyl succinic anhydride
US5292813A (en) * 1992-10-02 1994-03-08 Exxon Research & Engineering Co. Fullerene-grafted polymers and processes of making
US5292444A (en) * 1992-10-02 1994-03-08 Exxon Research And Engineering Company Lube oil compositions containing fullerene-grafted polymers
CN1043772C (zh) * 1992-12-15 1999-06-23 中国石油化工总公司石油化工科学研究院 分散性油品添加剂的制备方法
IL107810A0 (en) * 1992-12-17 1994-02-27 Exxon Chemical Patents Inc Functionalized polymers and processes for the preparation thereof
US5554310A (en) * 1992-12-17 1996-09-10 Exxon Chemical Patents Inc. Trisubstituted unsaturated polymers
US5643859A (en) * 1992-12-17 1997-07-01 Exxon Chemical Patents Inc. Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines
IL107927A0 (en) * 1992-12-17 1994-04-12 Exxon Chemical Patents Inc Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same
US5650536A (en) * 1992-12-17 1997-07-22 Exxon Chemical Patents Inc. Continuous process for production of functionalized olefins
US5646332A (en) * 1992-12-17 1997-07-08 Exxon Chemical Patents Inc. Batch Koch carbonylation process
US5430105A (en) * 1992-12-17 1995-07-04 Exxon Chemical Patents Inc. Low sediment process for forming borated dispersant
US5356552A (en) * 1993-03-09 1994-10-18 Chevron Research And Technology Company, A Division Of Chevron U.S.A. Inc. Chlorine-free lubricating oils having modified high molecular weight succinimides
AU682384B2 (en) * 1993-08-03 1997-10-02 Exxon Chemical Patents Inc. Low molecular weight basic nitrogen-containing reaction products as enhanced phosphorus/boron carriers in lubrication oils
JP3001385B2 (ja) * 1993-12-13 2000-01-24 シェブロン ケミカル カンパニー ポリマー分散剤
KR100240364B1 (ko) * 1993-12-20 2000-01-15 만셀 케이쓰 로드니 유성 조성물의 정류 마찰계수를 증가시키는 방법
US5439607A (en) * 1993-12-30 1995-08-08 Exxon Chemical Patents Inc. Multifunctional viscosity index improver-dispersant antioxidant
CA2148975C (en) 1994-05-18 2005-07-12 Andrew G. Papay Lubricant additive compositions
US5767046A (en) * 1994-06-17 1998-06-16 Exxon Chemical Company Functionalized additives useful in two-cycle engines
GB2293389A (en) 1994-09-26 1996-03-27 Ethyl Petroleum Additives Ltd Mixed zinc salt lubricant additives
US6306802B1 (en) 1994-09-30 2001-10-23 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed antioxidant composition
US5789356A (en) * 1994-10-13 1998-08-04 Exxon Chemical Patents Inc Synergistic combinations for use in functional fluid compositions
US5578236A (en) 1994-11-22 1996-11-26 Ethyl Corporation Power transmission fluids having enhanced performance capabilities
US5716912A (en) * 1996-04-09 1998-02-10 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5821205A (en) * 1995-12-01 1998-10-13 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
CN1064271C (zh) * 1995-12-28 2001-04-11 华南理工大学 一种乳化液膜用表面活性剂及其制备方法
US5773567A (en) * 1996-06-17 1998-06-30 Exxon Chemical Patents Inc Carboxylic amide-containing polymers for use as fuel or lubricating oil additives and processes for their preparation
US5792729A (en) * 1996-08-20 1998-08-11 Chevron Chemical Corporation Dispersant terpolymers
US5753597A (en) * 1996-08-20 1998-05-19 Chevron Chemical Company Polymeric dispersants
US5880070A (en) * 1996-08-20 1999-03-09 Chevron Chemical Company Cross-linked succinimides from an acid derivative, a polyamine, and a polycarboxylic acid derivative
US6140280A (en) * 1996-10-29 2000-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Succinimide compound and method for producing it, lubricating oil additive comprising the compound and lubricating oil composition comprising the compound for diesel engine
US6127323A (en) 1997-04-21 2000-10-03 Exxon Chemical Patents Inc. Power transmission fluids containing alkyl phosphonates
US5861363A (en) * 1998-01-29 1999-01-19 Chevron Chemical Company Llc Polyalkylene succinimide composition useful in internal combustion engines
GB9802210D0 (en) * 1998-02-02 1998-04-01 Xaar Technology Ltd Ink jet printer ink
US6015776A (en) * 1998-09-08 2000-01-18 Chevron Chemical Company Polyalkylene polysuccinimides and post-treated derivatives thereof
US6107450A (en) * 1998-12-15 2000-08-22 Chevron Chemical Company Llc Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US6860241B2 (en) 1999-06-16 2005-03-01 Dober Chemical Corp. Fuel filter including slow release additive
US6214775B1 (en) 1999-10-13 2001-04-10 Chevron Chemical Company Llc Haze-free post-treated succinimides
FI112796B (fi) * 2000-04-14 2004-01-15 Valtion Teknillinen Menetelmä oligo-/polymeripihkahappoaimididendrimeerien valmistamiseksi ja niiden käyttö
GB0022473D0 (en) * 2000-09-13 2000-11-01 Ass Octel Composition
US20030122104A1 (en) * 2001-02-12 2003-07-03 Dober Chemical Corporation Liquid replacement systems
US6440905B1 (en) 2001-04-24 2002-08-27 The Lubrizol Corporation Surfactants and dispersants by in-line reaction
US7938277B2 (en) * 2001-08-24 2011-05-10 Dober Chemical Corporation Controlled release of microbiocides
US6835218B1 (en) 2001-08-24 2004-12-28 Dober Chemical Corp. Fuel additive compositions
GB2396311B (en) * 2001-08-24 2005-11-30 Dober Chemical Corp Controlled release of additives in cooling systems
US7591279B2 (en) * 2001-08-24 2009-09-22 Cummins Filtration Ip Inc. Controlled release of additives in fluid systems
US6827750B2 (en) 2001-08-24 2004-12-07 Dober Chemical Corp Controlled release additives in fuel systems
US7001531B2 (en) 2001-08-24 2006-02-21 Dober Chemical Corp. Sustained release coolant additive composition
US7112230B2 (en) 2001-09-14 2006-09-26 Afton Chemical Intangibles Llc Fuels compositions for direct injection gasoline engines
US6906011B2 (en) * 2001-11-09 2005-06-14 Chevron Oronite Company Llc Polymeric dispersants prepared from copolymers of low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagent
US6642191B2 (en) 2001-11-29 2003-11-04 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive system particularly useful for natural gas fueled engines
US6756348B2 (en) 2001-11-29 2004-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil having enhanced resistance to oxidation, nitration and viscosity increase
US6627584B2 (en) 2002-01-28 2003-09-30 Ethyl Corporation Automatic transmission fluid additive comprising reaction product of hydrocarbyl acrylates and dihydrocarbyldithiophosphoric acids
US20030224948A1 (en) * 2002-02-14 2003-12-04 Dam Willem Van Lubricating oil additive comprising EC-treated succinimide, borated dispersant and corrosion inhibitor
GB0204241D0 (en) * 2002-02-22 2002-04-10 Ass Octel Compound
US7182795B2 (en) * 2002-03-13 2007-02-27 Atton Chemical Intangibles Llc Fuel lubricity additives derived from hydrocarbyl succinic anhydrides and hydroxy amines, and middle distillate fuels containing same
EP1386956B1 (de) * 2002-07-30 2009-07-01 Chevron Oronite S.A. Hydratisiertes Alkalimetallborat und hexagonales Bornitrid enthaltende Additivzusammensetzung für Getriebeöle
US6867171B2 (en) * 2002-11-27 2005-03-15 Chevron Oronitz Company Llc Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagents
JP2004217797A (ja) * 2003-01-15 2004-08-05 Ethyl Japan Kk 長寿命で熱安定性に優れたギア油組成物
US20040235682A1 (en) * 2003-05-22 2004-11-25 Chevron Oronite Company Llc Low emission diesel lubricant with improved corrosion protection
US20050027592A1 (en) 2003-07-30 2005-02-03 Pettigrew F. Alexander Powered platform fuel consumption economy credits method
US20050065043A1 (en) * 2003-09-23 2005-03-24 Henly Timothy J. Power transmission fluids having extended durability
US20050070446A1 (en) * 2003-09-25 2005-03-31 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Boron free automotive gear oil
US7884058B2 (en) * 2003-09-30 2011-02-08 Chevron Oronite Company Llc Stable colloidal suspensions and lubricating oil compositions containing same
US20050101496A1 (en) * 2003-11-06 2005-05-12 Loper John T. Hydrocarbyl dispersants and compositions containing the dispersants
US20050101494A1 (en) * 2003-11-10 2005-05-12 Iyer Ramnath N. Lubricant compositions for power transmitting fluids
US20050101497A1 (en) * 2003-11-12 2005-05-12 Saathoff Lee D. Compositions and methods for improved friction durability in power transmission fluids
PT1535987E (pt) * 2003-11-28 2013-03-04 Total Raffinage Marketing Composição de aditivo para óleo de transmissão contendo nitreto de boro hexagonal e um melhorador do índice de viscosidade
WO2005061682A2 (en) 2003-12-12 2005-07-07 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing metal salixarate as detergent
US7645728B2 (en) * 2004-02-17 2010-01-12 Afton Chemical Corporation Lubricant and fuel additives derived from treated amines
US7947636B2 (en) 2004-02-27 2011-05-24 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids
US7361629B2 (en) 2004-03-10 2008-04-22 Afton Chemical Corporation Additives for lubricants and fuels
US20050250656A1 (en) * 2004-05-04 2005-11-10 Masahiro Ishikawa Continuously variable transmission fluid
US20060003905A1 (en) * 2004-07-02 2006-01-05 Devlin Cathy C Additives and lubricant formulations for improved corrosion protection
US7875576B2 (en) * 2004-07-29 2011-01-25 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil composition for internal combustion engines
US20060063685A1 (en) 2004-09-22 2006-03-23 Pieter Purmer Lubricant for manual or automated manual transmissions
US20060122073A1 (en) 2004-12-08 2006-06-08 Chip Hewette Oxidation stable gear oil compositions
US7485734B2 (en) * 2005-01-28 2009-02-03 Afton Chemical Corporation Seal swell agent and process therefor
JP4677359B2 (ja) * 2005-03-23 2011-04-27 アフトン・ケミカル・コーポレーション 潤滑組成物
US7745542B2 (en) * 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US20060264339A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Devlin Mark T Power transmission fluids with enhanced lifetime characteristics
EP1728848B1 (de) 2005-06-01 2013-08-07 Infineum International Limited Verwendung von ungesättigten Olefinpolymeren für die Kompatibilitätverbesserung zwischen Nitrilkautschukdichtungen und Schmierölzusammensetzungen
JP5561933B2 (ja) 2005-06-16 2014-07-30 ザ ルブリゾル コーポレイション 燃料における使用のための四級アンモニウム塩洗浄剤
US20070000745A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Cameron Timothy M Methods for improved power transmission performance
US20070042916A1 (en) * 2005-06-30 2007-02-22 Iyer Ramnath N Methods for improved power transmission performance and compositions therefor
US20070004603A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Iyer Ramnath N Methods for improved power transmission performance and compositions therefor
CA2614504A1 (en) * 2005-07-12 2007-01-18 King Industries, Inc. Amine tungstates and lubricant compositions
US20090029888A1 (en) * 2005-07-12 2009-01-29 Ramanathan Ravichandran Amine tungstates and lubricant compositions
EP1757673B1 (de) 2005-08-23 2020-04-15 Chevron Oronite Company LLC Schmiermittelzusammensetzung für verbrennungsmotoren
US7618928B2 (en) * 2005-08-31 2009-11-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US20070078066A1 (en) * 2005-10-03 2007-04-05 Milner Jeffrey L Lubricant formulations containing extreme pressure agents
US20070142660A1 (en) * 2005-11-09 2007-06-21 Degonia David J Salt of a sulfur-containing, phosphorus-containing compound, and methods thereof
US20070142659A1 (en) * 2005-11-09 2007-06-21 Degonia David J Sulfur-containing, phosphorus-containing compound, its salt, and methods thereof
US8299003B2 (en) 2005-11-09 2012-10-30 Afton Chemical Corporation Composition comprising a sulfur-containing, phosphorus-containing compound, and/or its salt, and uses thereof
US20070105728A1 (en) * 2005-11-09 2007-05-10 Phillips Ronald L Lubricant composition
US20070111906A1 (en) * 2005-11-12 2007-05-17 Milner Jeffrey L Relatively low viscosity transmission fluids
US7563314B2 (en) * 2005-11-30 2009-07-21 Xerox Corporation Ink carriers containing nanoparticles, phase change inks including same and methods for making same
US7655084B2 (en) * 2005-12-12 2010-02-02 Xerox Corporation Carbon black inks and method for making same
ES2660902T3 (es) * 2005-12-28 2018-03-26 Bridgestone Corporation Composición de caucho con buenas propiedades de tracción en húmedo y bajo contenido de aceite aromático
US7422161B2 (en) 2006-03-30 2008-09-09 Afton Chemical Corporation Treated port fuel injectors
US20070245621A1 (en) * 2006-04-20 2007-10-25 Malfer Dennis J Additives for minimizing injector fouling and valve deposits and their uses
US20070270317A1 (en) * 2006-05-19 2007-11-22 Milner Jeffrey L Power Transmission Fluids
US20070283618A1 (en) * 2006-06-09 2007-12-13 Malfer Dennis J Diesel detergents
US7879775B2 (en) 2006-07-14 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions
US7902133B2 (en) * 2006-07-14 2011-03-08 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US7833953B2 (en) * 2006-08-28 2010-11-16 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US7786209B2 (en) * 2006-10-27 2010-08-31 Xerox Corporation Nanostructured particles, phase change inks including same and methods for making same
US7820605B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7816309B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US8067347B2 (en) * 2006-10-27 2011-11-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820604B2 (en) * 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7928044B2 (en) 2006-10-27 2011-04-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7858566B2 (en) * 2006-10-27 2010-12-28 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US20080098930A1 (en) * 2006-11-01 2008-05-01 Xerox Corporation Colorant dispersant
US7563368B2 (en) 2006-12-12 2009-07-21 Cummins Filtration Ip Inc. Filtration device with releasable additive
US7700673B2 (en) 2006-12-22 2010-04-20 Bridgestone Corporation Reduced oil rubber compositions including N-substituted polyalkylene succinimide derivates and methods for preparing such compositions
US9011556B2 (en) 2007-03-09 2015-04-21 Afton Chemical Corporation Fuel composition containing a hydrocarbyl-substituted succinimide
US7682491B2 (en) * 2007-03-26 2010-03-23 Nalco Company Antifoulant for hydrocarbon processing equipment
MX2007004651A (es) * 2007-04-18 2009-03-05 Mexicano Inst Petrol Oxazolidinas derivadas de polialquil o polialquenil n-hidroxialquil succinimidas, proceso de obtencion y uso.
US20080274921A1 (en) * 2007-05-04 2008-11-06 Ian Macpherson Environmentally-Friendly Lubricant Compositions
US20080289249A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 Peter Wangqi Hou Fuel additive to control deposit formation
EP2025737A1 (de) 2007-08-01 2009-02-18 Afton Chemical Corporation Umweltfreundliche Kraftstoffzusammensetzungen
US20090031614A1 (en) * 2007-08-01 2009-02-05 Ian Macpherson Environmentally-Friendly Fuel Compositions
US20090042752A1 (en) 2007-08-09 2009-02-12 Malcolm Waddoups Lubricant Compositions with Reduced Phosphorous Content for Engines having Catalytic Converters
US20090071067A1 (en) * 2007-09-17 2009-03-19 Ian Macpherson Environmentally-Friendly Additives And Additive Compositions For Solid Fuels
US7878160B2 (en) 2007-09-24 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Surface passivation and to methods for the reduction of fuel thermal degradation deposits
US20090156445A1 (en) 2007-12-13 2009-06-18 Lam William Y Lubricant composition suitable for engines fueled by alternate fuels
US20090171031A1 (en) * 2007-12-26 2009-07-02 Richard Joseph Severt Method of Forming Polyalkene Substituted Carboxylic Acid Compositions
EP2075264B1 (de) 2007-12-26 2016-09-28 Infineum International Limited Verfahren zum Bilden von polyalken-substituierten Carboxylsäure-Zusammensetzungen
US7662887B1 (en) 2008-10-01 2010-02-16 Infineum International Limited Method of forming polyalkene substituted carboxylic acid compositions
US9090127B2 (en) 2007-12-31 2015-07-28 Bridgestone Corporation Metal soaps incorporated in rubber compositions and method for incorporating such soaps in rubber compositions
EP2280057B2 (de) * 2008-02-20 2016-11-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Schmierölzusammensetzung für einen verbrennungsmotor
DE102009012567B4 (de) 2008-03-11 2016-11-10 Afton Chemical Corp. Getriebeöle mit sehr wenig Schwefel nur für Kupplung und deren Verwendung
DE102009001301A1 (de) 2008-03-11 2009-09-24 Volkswagen Ag Verfahren zum Schmieren einer Komponente nur für die Kupplung eines automatischen Getriebes, welche Schmierung erfordert
US8703669B2 (en) * 2008-03-11 2014-04-22 Afton Chemical Corporation Ultra-low sulfur clutch-only transmission fluids
US8690968B2 (en) * 2008-04-04 2014-04-08 Afton Chemical Corporation Succinimide lubricity additive for diesel fuel and a method for reducing wear scarring in an engine
US8455568B2 (en) * 2008-04-25 2013-06-04 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US8591747B2 (en) 2008-05-27 2013-11-26 Dober Chemical Corp. Devices and methods for controlled release of additive compositions
US20090304868A1 (en) * 2008-05-27 2009-12-10 Dober Chemical Corporation Controlled release cooling additive composition
US8702995B2 (en) * 2008-05-27 2014-04-22 Dober Chemical Corp. Controlled release of microbiocides
US7883638B2 (en) 2008-05-27 2011-02-08 Dober Chemical Corporation Controlled release cooling additive compositions
US8546464B2 (en) * 2008-06-26 2013-10-01 Bridgestone Corporation Rubber compositions including metal-functionalized polyisobutylene derivatives and methods for preparing such compositions
US8123344B2 (en) * 2008-08-04 2012-02-28 Xerox Corporation Ink carriers containing surface modified nanoparticles, phase change inks including same, and methods for making same
EP2161326A1 (de) 2008-09-05 2010-03-10 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzungen
ATE551415T1 (de) 2008-09-05 2012-04-15 Infineum Int Ltd Schmierölzusammensetzung
US8029861B2 (en) * 2008-09-23 2011-10-04 Xerox Corporation Ink carriers containing low viscosity functionalized waxes, phase change inks including same, and methods for making same
US8709108B2 (en) * 2008-09-24 2014-04-29 Afton Chemical Corporation Fuel compositions
US8153566B2 (en) * 2008-09-30 2012-04-10 Cherron Oronite Company LLC Lubricating oil compositions
EP3127992B1 (de) 2008-10-10 2018-12-12 The Lubrizol Corporation Additive zur verminderung der metallaufnahme in brennstoffen
EP2203241A4 (de) 2008-10-31 2011-01-12 Calera Corp Zementfreie zusammensetzungen mit co2-sequestrierungszusätzen
US9133581B2 (en) 2008-10-31 2015-09-15 Calera Corporation Non-cementitious compositions comprising vaterite and methods thereof
US8177897B2 (en) * 2008-11-17 2012-05-15 Xerox Corporation Phase change inks containing graphene-based carbon allotrope colorants
US8348409B2 (en) * 2008-11-17 2013-01-08 Xerox Corporation Ink jet inks containing nanodiamond black colorants
US20100160192A1 (en) * 2008-12-22 2010-06-24 Chevron Oronite LLC lubricating oil additive composition and method of making the same
GB0903165D0 (en) 2009-02-25 2009-04-08 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
JP5735434B2 (ja) 2009-02-26 2015-06-17 ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation 芳香族アミンおよびカルボン酸官能化ポリマーの反応生成物ならびに分散剤を含有する潤滑組成物
RU2009109342A (ru) * 2009-03-16 2010-09-27 Валентина Григорьевна Бабель (RU) Металлоплакирующая многофункциональная композиция для моторных, трансмиссионных и индустриальных масел
EP2233554A1 (de) 2009-03-27 2010-09-29 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzungen
SG10201809354RA (en) 2009-05-15 2018-11-29 Lubrizol Corp Quaternary ammonium amide and/or ester salts
MX2011013662A (es) 2009-06-16 2012-06-19 Chevron Phillips Chemical Co Oligomerizacion de alfa oleifinas usando sistemas de catalizador de metaloceno-ssa y uso de las polialfaolefinas resultantes para preparar mezclas lubricantes.
ES2749879T3 (es) 2009-06-26 2020-03-24 China Petroleum & Chem Corp Composición de diésel y proceso para mejorar la estabilidad a la oxidación de biodiésel
US8389609B2 (en) * 2009-07-01 2013-03-05 Bridgestone Corporation Multiple-acid-derived metal soaps incorporated in rubber compositions and method for incorporating such soaps in rubber compositions
CA2711626C (en) 2009-07-31 2017-11-28 Chevron Japan Ltd. Friction modifier and transmission oil
EP2365049B1 (de) 2009-08-24 2013-04-03 Infineum International Limited Verwendung eines Schmieröladditivs
EP2290043B1 (de) 2009-08-24 2012-08-29 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzung enthaltend ein Metalldialkyldithiophosphat und ein Carbodiimid
US9803060B2 (en) * 2009-09-10 2017-10-31 Bridgestone Corporation Compositions and method for making hollow nanoparticles from metal soaps
EP2169034B1 (de) 2009-10-05 2017-05-17 Afton Chemical Corporation Brennstoffzusammensetzungen
DE202009013309U1 (de) 2009-10-05 2010-03-04 Afton Chemical Corp. Treib- und Brennstoffzusammensetzungen
CN106147962A (zh) 2009-11-10 2016-11-23 路博润公司 润滑剂系统净化组合物及其方法
EP2390306B1 (de) 2009-12-01 2019-08-14 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzung
GB201001920D0 (en) 2010-02-05 2010-03-24 Innospec Ltd Fuel compostions
KR101681355B1 (ko) 2010-02-19 2016-11-30 인피늄 인터내셔날 리미티드 붕산화된 세제의 사용을 통해 높은 동적 마찰 계수를 제공하는 습식 마찰 클러치-윤활제 시스템
KR101643801B1 (ko) 2010-02-19 2016-07-28 인피늄 인터내셔날 리미티드 나트륨 세제의 사용을 통해 높은 동적 마찰 계수를 제공하는 습식 마찰 클러치-윤활제 시스템
EP2363454B1 (de) 2010-02-23 2018-09-26 Infineum International Limited Verwendung einer schmierölzusammensetzung
GB201003973D0 (en) 2010-03-10 2010-04-21 Innospec Ltd Fuel compositions
US8933001B2 (en) 2010-03-31 2015-01-13 Chevron Oronite Company Llc Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility
US8901050B2 (en) 2010-03-31 2014-12-02 Chevron Oronite Company Llc Method for improving copper corrosion performance
EP2371932B1 (de) 2010-04-01 2018-10-17 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzung
US20110239978A1 (en) 2010-04-06 2011-10-06 Dambacher Jesse D Lubricating Oil Composition
GB201007756D0 (en) 2010-05-10 2010-06-23 Innospec Ltd Composition, method and use
KR101822211B1 (ko) 2010-05-18 2018-01-25 더루우브리졸코오포레이션 청정성을 제공하는 방법 및 조성물
CA2799921A1 (en) 2010-05-20 2011-11-24 The Lubrizol Corporation Low ash lubricants with improved seal and corrosion performance
JP2013526652A (ja) 2010-05-25 2013-06-24 ザ ルブリゾル コーポレイション エンジンに電力利得を与える方法
CA2801249A1 (en) 2010-06-02 2011-12-08 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a carboxylic functionalised polymer
CA2802516A1 (en) 2010-06-15 2011-12-22 The Lubrizol Corporation Methods of removing deposits in oil and gas applications
SG2014011829A (en) 2010-08-23 2014-04-28 Lubrizol Corp Lubricants containing aromatic dispersants and titanium
EP2453000A1 (de) 2010-11-08 2012-05-16 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzung enthaltend ein hydriertes Imide basierend auf einem Diels-Alder-Addukt von Maleinsäureanhydrid und Furan
EP2457984B1 (de) 2010-11-30 2017-03-08 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzung
FR2969654B1 (fr) 2010-12-22 2013-02-08 Rhodia Operations Composition d'additif carburant a base d'une dispersion de particules de fer et d'un detergent
US8802755B2 (en) 2011-01-18 2014-08-12 Bridgestone Corporation Rubber compositions including metal phosphate esters
US20120180382A1 (en) 2011-01-19 2012-07-19 Afton Chemical Corporation Fuel Additives and Gasoline Containing the Additives
US9523057B2 (en) 2011-02-22 2016-12-20 Afton Chemical Corporation Fuel additives to maintain optimum injector performance
WO2012162282A1 (en) 2011-05-26 2012-11-29 The Lubrizol Corporation Stabilized blends containing friction modifiers
WO2012162219A1 (en) 2011-05-26 2012-11-29 The Lubrizol Corporation Stabilized blends containing friction modifiers
JP5959629B2 (ja) 2011-05-26 2016-08-02 ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation 摩擦調整剤を含有する安定化されたブレンド
WO2012162020A1 (en) 2011-05-26 2012-11-29 The Lubrizol Corporation Stabilized blends containing antioxidants
WO2012177529A1 (en) 2011-06-21 2012-12-27 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions containing salts of hydrocarbyl substituted acylating agents
EP2554636A1 (de) 2011-08-03 2013-02-06 Innospec Limited Brennstoffzusammensetzungen
GB201113390D0 (en) 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
GB201113388D0 (en) 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
GB201113392D0 (en) 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
EP2559748B1 (de) 2011-08-19 2016-06-08 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzung
EP2758498A1 (de) 2011-09-23 2014-07-30 The Lubrizol Corporation Quaternäre ammoniumsalze in heizölen
EP2584025A1 (de) 2011-10-21 2013-04-24 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzung
WO2013062924A2 (en) 2011-10-27 2013-05-02 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an esterified polymer
JP6117248B2 (ja) 2012-02-17 2017-04-19 ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation 粘度調整剤としての、オレフィン−エステルコポリマーのポリオレフィンとの混合物
KR20140125873A (ko) 2012-02-17 2014-10-29 더루우브리졸코오포레이션 동력전달장치 이용분야에 적합한 낮은 분산제 수준과 에스테르화된 공중합체를 함유하는 윤활 조성물
EP2692839B1 (de) 2012-07-31 2015-11-18 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzung enthaltend einen Korrosionsinhibitor
EP2692840B1 (de) 2012-07-31 2014-10-15 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzung
US20150240183A1 (en) 2012-09-24 2015-08-27 The Lubrizol Corporation Lubricant comprising a mixture of an olefin-ester copolymer with an ethylene alpha-olefin copolymer
EP2912148A1 (de) 2012-10-23 2015-09-02 The Lubrizol Corporation Dieselreiniger ohne niedermolekularen nachteil
JP6313775B2 (ja) 2012-11-02 2018-04-18 株式会社ブリヂストン 金属カルボキシレートを含むゴム組成物およびその調製方法
CN111218305B (zh) 2013-03-07 2023-01-03 路博润公司 耐离子腐蚀抑制剂和用于燃料的抑制剂组合
WO2014193692A1 (en) 2013-05-28 2014-12-04 The Lubrizol Corporation Asphaltene inhibition
KR101641414B1 (ko) * 2013-06-19 2016-07-20 주식회사 엘지화학 봉지재 필름용 조성물, 봉지재 필름 및 이를 포함하는 전자장치
SG10201405796PA (en) 2013-09-23 2015-04-29 Chevron Japan Ltd A Fuel Economy Engine Oil Composition
EP3071677B1 (de) 2013-11-18 2022-03-23 Afton Chemical Corporation Gemischte reinigungsmittelzusammensetzung für ablagerungskontrolle bei einem einlassventil
US20150225665A1 (en) 2014-02-11 2015-08-13 Hyundai Motor Company Ashless type engine oil composition
FR3017875B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3017876B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
US20150240181A1 (en) 2014-02-26 2015-08-27 Infineum International Limited Lubricating oil composition
CN106661472A (zh) 2014-05-30 2017-05-10 路博润公司 高分子量的含酰胺/酯的季铵盐
DK3149129T3 (da) 2014-05-30 2019-05-13 Lubrizol Corp Anvendelse af imidazolholdige kvaternære ammoniumsalte
US20170107441A1 (en) 2014-05-30 2017-04-20 The Lubrizol Corporation Epoxide quaternized quaternary ammonium salts
US20170101594A1 (en) 2014-05-30 2017-04-13 The Lubrizol Corporation Coupled quaternary ammonium salts
US20170107438A1 (en) 2014-05-30 2017-04-20 The Lubrizol Corporation High molecular weight imide containing quaternary ammonium salts
CN106661486B (zh) 2014-05-30 2020-04-03 路博润公司 低分子量含酰胺/酯季铵盐
SG11201609885XA (en) 2014-05-30 2016-12-29 Lubrizol Corp Branched amine containing quaternary ammonium salts
CN113684073A (zh) 2014-05-30 2021-11-23 路博润公司 低分子量含酰亚胺季铵盐
ES2759077T3 (es) 2014-12-19 2020-05-07 Infineum Int Ltd Lubricación de motor marino
US9528071B2 (en) 2015-02-13 2016-12-27 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions with enhanced piston cleanliness
US9528074B2 (en) 2015-02-13 2016-12-27 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions with enhanced piston cleanliness
BR112017019385A2 (pt) 2015-03-09 2018-04-24 Lubrizol Corp método de lubrificação de um motor de combustão interna
US9499765B2 (en) 2015-03-23 2016-11-22 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil compositions for construction machines
US20160281020A1 (en) 2015-03-23 2016-09-29 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil compositions for construstion machines
RU2730167C2 (ru) 2015-11-02 2020-08-19 Те Лубризол Корпорейшн Смазочное вещество для буровой текучей среды на водной основе
WO2017083042A1 (en) 2015-11-09 2017-05-18 The Lubrizol Corporation Using quaternary amine additives to improve water separation
PL3383978T3 (pl) 2015-12-02 2023-10-16 The Lubrizol Corporation Amid/ester o ultraniskiej masie cząsteczkowej zawierający czwartorzędowe sole amoniowe o krótkich ogonach węglowodorowych
AR106936A1 (es) 2015-12-02 2018-03-07 Lubrizol Corp Imida de peso molecular ultrabajo que contiene sales de amonio cuaternario que tienen colas cortas de hidrocarburo
EP3192858B1 (de) 2016-01-15 2018-08-22 Infineum International Limited Verwendung einer schmierölzusammensetzung
EP3222699B1 (de) 2016-03-22 2022-06-22 Infineum International Limited Additivkonzentrate
EP3222698B1 (de) 2016-03-22 2025-04-16 Infineum International Limited Additivkonzentrate
EP3252130B1 (de) 2016-06-03 2021-02-17 Infineum International Limited Additivpaket und schmierölzusammensetzung
EP3257921B1 (de) 2016-06-14 2021-04-28 Infineum International Limited Schmieröladditive
US10745634B2 (en) 2016-06-22 2020-08-18 The Lubrizol Corporation Gas hydrate inhibitors
FR3054225B1 (fr) 2016-07-21 2019-12-27 Total Marketing Services Copolymere utilisable comme additif detergent pour carburant
WO2018039571A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Evonik Degussa Gmbh Amine alkenyl substituted succinimide reaction product fuel additives, compositions, and methods
US11427780B2 (en) 2016-09-12 2022-08-30 The Lubrizol Corporation Total base number boosters for marine diesel engine lubricating compositions
RU2738099C2 (ru) 2016-10-17 2020-12-08 Те Лубризол Корпорейшн Технология с использованием закисляющего эмульгирующего агента для непрерывно смешиваемых эмульгируемых кислых систем
PL3529338T3 (pl) 2016-10-21 2023-12-27 Totalenergies Onetech Kombinacja dodatków do paliwa
US10344245B2 (en) 2016-10-25 2019-07-09 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a dispersant
US10781394B2 (en) 2016-10-25 2020-09-22 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a Mannich condensation product
EP3321347B1 (de) 2016-11-14 2018-10-24 Infineum International Limited Schmieröladditive basierend auf überbasischem gemini-tensid
US10273425B2 (en) 2017-03-13 2019-04-30 Afton Chemical Corporation Polyol carrier fluids and fuel compositions including polyol carrier fluids
EP3461877B1 (de) 2017-09-27 2019-09-11 Infineum International Limited Verbesserungen an und im zusammenhang mit schmiermittelzusammensetzungen
FR3071850B1 (fr) 2017-10-02 2020-06-12 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
EP3473694B1 (de) 2017-10-12 2023-10-18 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzungen
EP3470499B1 (de) 2017-10-16 2021-01-13 Infineum International Limited Verwendung von detergentien in schmiermitteln für verbrennungsmotoren
EP3492566B1 (de) 2017-11-29 2022-01-19 Infineum International Limited Schmieröladditive
EP3502217B1 (de) 2017-11-29 2020-05-27 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzungen
EP3492567B1 (de) 2017-11-29 2022-06-22 Infineum International Limited Schmieröladditive
US10604719B2 (en) 2018-02-22 2020-03-31 Chevron Japan Ltd. Lubricating oils for automatic transmissions
GB201805238D0 (en) 2018-03-29 2018-05-16 Innospec Ltd Composition, method and use
US10308889B1 (en) 2018-08-03 2019-06-04 Afton Chemical Corporation Lubricity additives for fuels
EP3770235B1 (de) 2018-09-24 2022-06-29 Infineum International Limited Polymere und schmiermittelzusammensetzungen mit polymeren
FR3087788B1 (fr) 2018-10-24 2021-06-25 Total Marketing Services Association d'additifs pour carburant
EP3891260B1 (de) 2018-12-04 2024-09-11 TotalEnergies OneTech Schwefelwasserstoff- und mercaptanenabsorbierende zusammensetzungen
US11046908B2 (en) 2019-01-11 2021-06-29 Afton Chemical Corporation Oxazoline modified dispersants
FR3092334B1 (fr) 2019-01-31 2022-06-17 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques pour nettoyer les parties internes des moteurs diesels
FR3092333B1 (fr) 2019-01-31 2021-01-08 Total Marketing Services Composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques
EP3741832B1 (de) 2019-05-24 2022-06-01 Infineum International Limited Stickstoffhaltige schmieröladditive
EP3825387A1 (de) 2019-11-22 2021-05-26 Afton Chemical Corporation Kraftstofflöslicher kavitationsinhibitor für kraftstoffe, die in common-rail-einspritzmotoren verwendet werden
EP3851507B1 (de) 2020-01-15 2023-01-18 Infineum International Limited Polymere und schmiermittelzusammensetzungen mit polymeren
FR3110914B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-29 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant pour nettoyer les parties internes des moteurs essence
FR3110913B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-22 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant moteur
EP3926026B1 (de) 2020-06-16 2022-08-24 Infineum International Limited Ölzusammensetzungen
US12024686B2 (en) 2022-09-30 2024-07-02 Afton Chemical Corporation Gasoline additive composition for improved engine performance
US12169192B2 (en) 2020-11-02 2024-12-17 Afton Chemical Corporation Methods of identifying a hydrocarbon fuel
WO2022104021A1 (en) 2020-11-13 2022-05-19 Ecolab Usa Inc. Synthetic lubricity additives for hydrocarbon fuels
EP4159832B1 (de) 2021-10-04 2023-11-22 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzungen
CA3180238A1 (en) 2021-10-29 2023-04-29 Infineum International Limited Method of limiting chemical degradation due to nitrogen dioxide contamination
KR20230062401A (ko) 2021-10-29 2023-05-09 인피늄 인터내셔날 리미티드 이산화질소 오염으로 인한 화학적 분해를 제한하는 방법
EP4174152A1 (de) 2021-10-29 2023-05-03 Infineum International Limited Ionische flüssigkeitszusammensetzung
JP2025503155A (ja) 2022-01-25 2025-01-30 シェブロンジャパン株式会社 潤滑油組成物
GB202206069D0 (en) 2022-04-26 2022-06-08 Innospec Ltd Use and method
GB2618099A (en) * 2022-04-26 2023-11-01 Innospec Ltd Use and method
EP4303287A1 (de) 2022-07-06 2024-01-10 Infineum International Limited Schmierölzusammensetzungen
US11873461B1 (en) 2022-09-22 2024-01-16 Afton Chemical Corporation Extreme pressure additives with improved copper corrosion
US12134742B2 (en) 2022-09-30 2024-11-05 Afton Chemical Corporation Fuel composition
WO2024086192A1 (en) 2022-10-18 2024-04-25 The Lubrizol Corporation Hydraulic fluid composition
KR20250121572A (ko) 2022-12-12 2025-08-12 이노스펙 리미티드 조성물, 방법 및 용도
FR3143625B1 (fr) 2022-12-19 2024-12-20 Totalenergies Onetech Composition de carburant comprenant une base renouvelable, un ester d’acide gras et un additif polysiloxane
US11884890B1 (en) 2023-02-07 2024-01-30 Afton Chemical Corporation Gasoline additive composition for improved engine performance
GB202302845D0 (en) 2023-02-27 2023-04-12 Innospec Ltd Composition, method and use
US11795412B1 (en) 2023-03-03 2023-10-24 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for industrial gear fluids
AU2024257381A1 (en) 2023-04-17 2025-11-06 Chevron Oronite Company Llc Friction modifier for automatic transmission fluid
AU2024257198A1 (en) 2023-04-17 2025-10-30 Chevron Oronite Company Llc Friction modifier for wet clutch
GB2633457A (en) 2023-07-06 2025-03-12 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel composition
GB202311421D0 (en) 2023-07-25 2023-09-06 Innospec Ltd Fuel compositions and methods and uses relating thereto
WO2025051849A1 (en) 2023-09-05 2025-03-13 Totalenergies Onetech Gear lubricant compositions
US12454653B2 (en) 2023-12-11 2025-10-28 Afton Chemical Corporation Gasoline additive composition for improved engine performance
US20250230375A1 (en) 2024-01-12 2025-07-17 Afton Chemical Corporation Magnesium sulfonate detergent having improved compatibility with friction modifiers
US20250304871A1 (en) 2024-03-28 2025-10-02 Afton Chemical Corporation Multi-functional fuel additive to provide friction reduction and corrosion protection
GB202408878D0 (en) 2024-06-20 2024-08-07 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2490744A (en) * 1947-02-08 1949-12-06 Socony Vacuum Oil Co Inc Antirust agent
US2604451A (en) * 1948-09-16 1952-07-22 Gulf Research Development Co Mineral oil compositions
US2638450A (en) * 1950-01-17 1953-05-12 Socony Vacuum Oil Co Inc Reaction products of nu-alkylated polyalkylenepolyamines and alkenyl succinic acid anhydrides

Also Published As

Publication number Publication date
US3202678A (en) 1965-08-24
NL6712905A (de) 1967-11-27
US3361673A (en) 1968-01-02
NL124842C (de)
GB956802A (en) 1964-04-29

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