DE1247510B - Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CarbonsaeureamidazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahien zur Herstellung von Carbonsäureamidazofarbstoffen Die volliegende Erfindung betrifft die Herstellung wertvoller neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe, die von wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere Sulfonsäure-, Carbonsäure- oder Carbonsäureamidgruppen frei sind und der allgemeinen Formel entsprechen, worin R1, R3 und R4 einen Arylrest und R2 einen Naphthalinrest bedeuten, in welchem die Azo-, Oxy- und Carbonsäureamidgruppen in 1,2,3-Stellung zueinander stehen. Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man 1 Mol eines von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Dicarbonsäurehalogenids der Formel worin R1, R2 und R3 die angegebenen Bedeutungen haben, oder 1 Mol einer Mischung verschiedener Dicarbonsäurehalogenide der Formel (2) mit 2 Mol eines von wasserlöslichmachenden Gruppen freien aromatischen Monoamins kondensiert.
- Vorzugsweise verwendet man als Ausgangsfarbstoffe Carbonsäurehalogenide der Formel worin Z eine Alkoxy-, Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, die Benzolreste A und B noch weiter substituiert sein können und die Carbonsäurechloridgruppe im Ring A in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht. Die Azodicarbonsäuren, aus denen die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten Säurehalogenide der Formel (2) hergestellt werden, erhält man, wenn man die Diazoverbindung einer Aminobenzoesäure oder Aminonaphthoesäure mit einer Verbindung der Formel kuppelt, worin R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben. Als Aminobenzoesäuren kommen beispielsweise p- und insbesondere m-Aminobenzoesäuren in Betracht, vorzugsweise solche, die in o-Stellung zur Aminogruppe einen Substituenten, beispielsweise ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe enthalten. Als Beispiele seien genannt: m-Aminobenzoesäure, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure, 5 - Amino - 2,4 - dichlorbenzoesäure, 4-(p-Chlor)-phenoxy-3-aminobenzoesäure, 4-Amino-3-nitrobenzoesäure, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure.
- Die Kupplungskomponenten der Formel (4) können z. B. erhalten werden durch Kondensation eines 2,3-Oxynaphthoesäurehalogenids mit einer Aminobenzoesäure. Das 2,3-Oxynaphthoesäurehalogenid kann gegebenenfalls in dem von der Carbonsäuregruppe freien Benzolring substituiert sein, beispielsweise durch ein Halogenatom, insbesondere ein Bromatom, eine Alkoxy- oder Alkylgruppe in 6-Stellung. Zweckmäßig wird jedoch dank seiner leichten Zugänglichkeit das unsubstituierte 2,3-Oxynaphthoesäurechlorid verwendet. Die damit zu kondensierende Aminobenzoesäure oder Aminonaphthoesäure der Formel H2N - R3 - LOCH enthält die Aminogruppe vorzugsweise in m- oder p-Stellung zur Carboxylgruppe und gegebenenfalls noch weitere Substituenten, wie Halogenatome, Alkoxy- oder` Nitrogruppen. Als Beispiele seien erwähnt: p- oder m-Aminobenzoesäure, 3-Amino-4,6-dichlorbenzoesäure, 3-Amino-4-methoxybenzoesäure oder 4-Amino-3-nitrobenzoesäure.
- Die erhaltenen Azodicarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z. B. die Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentabromid oder Phosphortrichlorid oder -pentachlorid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
- Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den fünf letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.
- Bei der Herstellung der Carbonsäurehalögenide ist es in der Regel zweckmäßig, die in wäßrigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
- Gemäß dem vorliegenden Verfahren werden die so erhältlichen Dicarbonsäurehalogenide mit aromatischen Monoaminen im Molverhältnis 1 : 2 kondensiert. Als aromatische Monoamine seien beispielsweise Aminonaphthaline, wie 1- oder 2-Naphthylamin, 1-Amino-5,8-dichlornaphthalin, 2-Amino-6-methoxy- oder -brom-naphthalin, insbesondere aber Aminobenzole, beispielsweise 1-Amino-2,5-dichlorbenzol, 1 - Amino - 2,4,5 - trichlorbenzol oder 1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol, genannt. Von besonderem Interesse sind monobenzoylierte Diaminobenzole, insbesondere solche der Formel worin X und Y Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend höchstens 2 Kohlenstoffatome, oder insbesondere Halogenatome, beispielsweise Brom oder vorzugsweise Chlor, bedeuten und der Benzolkern C noch weiter substituiert sein kann. Als Beispiele seien genannt: - 1-Amino-4-benzoylaminobenzol, 1- Amino - 4 - (p - chlorbenzoylamino)-benzol, 1 - Amino - 4 - (p - methoxybenzoyl) - aminobenzol, 1- Amino - 2 -chlor - 4 - benzoylaminobenzol, 1 - Amino - 2,5 - dichlor - 4 - benzoylaminobenzol, 1-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-benzoylaminobenzol und 1-Amino-2,5-dimethyl-4-benzoylaminobenzol. Wenn man eine Mischung verschiedener der verfahrensgemäß zu verwendenden Säurechloride mit demselben Monoamin kondensiert, kann man ein Abtönen der Nuance erzielen.
- Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium bei erhöhter Temperatur durchgeführt.. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol u. ä., liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind zum Teil kristallin und zum Teil amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
- Die neuen, verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, die sich dank ihrer Unlöslichkeit in organischen Lösungsmitteln und ihrer Temperaturbeständigkeit vorzüglich zum Färben von plastischen Massen in vorwiegend roten Tönen eignen. Sie zeichnen sich durch hervorragende gute Licht- und Migrationsechtheit aus. Außer dem Färben von plastischen Massen können die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe für den sogenannten Pigmentdruck verwendet werden, d. h. für Druckverfahren, die darauf beruhen, Pigmente mittels passender Klebemittel, wie Casein, härtbarer Kunststoffe, insbesondere Harnstoff oder Melamin-Formaldehyd - Kondensationsprodukte, Polyvinylchlorid- oder Polyvinylacetatlösungen bzw. -emulsionen oder anderer Emulsionen (z. B. Öl-in-Wässer-oder Wasser-in-01-Emulsionen), auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser, aber auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie Papier (z. B. Tapeten) oder Geweben aus Glasfasern, zu fixieren. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Pigmente können auch z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen in der Spinnmasse sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Phenoplasten, Polystyrol, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylate, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, gute Dienste leisten. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
- Präparate, die solche Pigmente in feinverteilter Form enthalten, können in an sich bekannter Weise durch intensive mechanische Behandlung, z. B. auf Walzenstühlen oder in passenden Knetapparaturen, erhalten werden. Hierbei wählt man das dispergierende und die intensive Bearbeitung erlaubende Medium je nach dem ins Auge gefaßten Zweck aus, z. B. wird man für die Herstellung von wäßrig dispergierbaren Präparaten Sulfitablauge oder dinaphthylmethandisulfonsaure Salze, für die Herstellung von Acetatkunstseiden-Spinnpräparaten Acetylcellulose mit wenig Lösungsmittel gemischt verwenden.
- Infolge der besonders günstigen physikalischen Form, in der die Produkte. gemäß vorliegender Erfindung meistens erhalten werden, und infolge ihrer chemischen Indifferenz und guten Temperaturbeständigkeit können diese normalerweise in Massen bzw. Präparaten. der genannten Art leicht verteilt werden und dies zweckmäßig in einem Zeitpunkt, da diese Masse bzw. Präparate ihre definitive Gestalt noch nicht besitzen. Die zur Formgebung benötigten Maßnahmen, wie Spinnen, Pressen, Härten, Gießen, Verkleben u. a.m., können dann auch in Gegenwart der vorliegenden Pigmente ohne weiteres durchgeführt werden, ohne daß etwaige chemische Reaktionen des Substrates, wie weitere Polymerisationen, Kondensationen usw., behindert werden.
- Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen der deutschen Patentschrift 602 064 zeichen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe durch eine bedeutend bessere Migrationsechtheit aus.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 a) Herstellung des Ausgangsstoffes 49 Teile des Monoazofarbstoffes, den man durcif Kupplung von diazotierter 4-Chlor-3-aminobenzoesäure mit - 2 - Oxy - 3 - naphthoesäure - (Y- carboxy)-phenylamid erhält, werden mit 1000 Teilen o-Dichlorbenzöl, 25 Teilen Thionylchlorid und 5 Teilen Dimethylformamid 1 Stunde auf 120 bis 130° erwärmt. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird das in Form dünner roter Nadeln ausgeschiedene Dicarbonsäurechlorid abfiltriert, mit Benzol nachgewaschen und im Vakuum bei 50° getrocknet. b) Erfindungsgemäßes Verfahren 26,5 Teile dieses Dicarbonsäurechlorids werden in 1000 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren bei 100° vorgelegt. Dazu gießt man 30 Teile 2,5-Dichlor-4-benzoylamino-l-aminobenzol in 500 Teilen o-Dichlorbenzol und erwärmt 16 Stunden auf 140 bis 145°. Dann wird das kristallin ausgeschiedene Pigment bei 120° filtriert, mit heißem o-Dichlorbenzol, heißem Benzol und Methanol gewaschen und- im Vakuum bei 70 bis 80° getrocknet. Man erhält ein weichkörniges rotes Pulver, welches die Polyvinylchloridfolie in licht- und migrationsechtem, brillantem scharlachrotem Ton färbt. Das so erhaltene Produkt besitzt die nachstehende Formel In entsprechender Weise, wie dies im Beispiel 1 beschrieben wurde, können die aus den Diazokomp nenten H2N - R1 - COOH der Kolonne I und den Kupplungskomponenten " der Kolonne II der folgenden Tabelle erhältlichen Azofarbstoffdicarbonsäuren über. die Farbstoffdicarbonsäurechloride mit 2 Mol der in Kolonne III angegebenen aromatischen Amine umgesetzt werden. Kolonne IV gibt die Farbtöne der mit den Pigmenten hergestellten Polyvinylchloridfolien an.
Nr.' I II III IV 1 - 4-Chlor-3-amino- 2-Oxy-3-naphthoesäure- 2,5-Dimethyl-4-benzoyl- Scharlach ben_ zoesäure (3'-carboxy)-phenylamid amino-l-aminobenzol 2 desgl. desgl. 2,5-Dimethoxy-4-benzoyl- Rot amino-l-aminobenzol 3 4-Methoxy-3-amino- 2-Oxy-3-naphthoesäure- 2,5-Dichlor-4-benzoylaminö- Rubin benzoesäure (3'-carboxy-6'-chlor)-phe- 1-aminobenzol nylamid Fortsetzung Nr. I II III Iv 4 4-Methoxy-3-amino- 2-Oxy-3-naphthoesäure- 2-Methoxy-5-chlor-4-benzoyl- Rubin benzoesäure (3'-carboxy-6'-chlor)-phe- amino-l-aminobenzol ° nylamid 5 desgl. 2-Oxy-3-naphthoesäure- 2,5-Dichlor-4-benzoylamino- Rubin (3'-carboxy-6'-methoxy)- 1-aminobenzol phenylamid 6 4-Chlor-3-amino- 2-Oxy-3-naphthoesäure- 2,5-Dimethyl-4-benzoyl- - Orange benzoesäure (4'-carboxy)-phenylamid amino-l-aminobenzol 7 desgl. desgl. 2,5-Dichlor-4-benzoylamino- Orange 1-aminobenzol 8 5-Amino-2,4-dichlor- 2-Oxy-3-naphthoesäure, desgl. Scharlach benzoesäure (3'-carboxy-4',6'-dichlor)- phenylamid 9 2,4-Dichlor-5-amino- 2-Oxy-3-naphthöesäure- desgl. Orange benzöesäure (3'-carboxy)-phenylamid 10 4-Chlor-3-amino- 2-Oxy-3-naphthoesäure- desgl. Scharlach benzoesäure (3'-carboxy-6'-methoxy)- phenylamid 11 desgl. 2-Oxy-3-naphthoesäure- desgl. Scharlach (2'-nitro-4'-carboxy)- phenylamid 12 3-Aminobenzoesäure 2-Oxy-3-naphthoesäure- desgl. Scharlach .- (3'-carboxy)-phenylamid 13 4-Amino-3-nitro- desgl. desgl. Gelborange benzoesäure 14 desgl. 2-Oxy-3-naphthoesäure- desgl. Orange (2'-nitro-4'-carboxy)- phenylamid 15 4-Methoxy-3-amino- 2-Oxy-3-naphthoesäure- desgl. Rubin benzoesäure (3'-carboxy)-phenylamid 16 desgl. desgl. 2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)- Rubin benzoylamino-l-amino- benzol 17 desgl. 2-Oxy-3-naphthoesäure- 2,5=Dichlor-4-benzoyl-amino- Rubin (3'-carboxy-6'-methyl)- 1-aminobenzol phenylamid 18 4-Äthoxy-3-amino- 2-Oxy-3-naphthoesäure- desgl. Rubin benzoesäure (3'-carboxy)-phenylamid 19 desgl. desgl. 2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)- Rubin benzoylamino-l-amino- benzol 20 4-Methoxy-3-amino- 2-Oxy-3-naphthoesäure- desgl. Rotviolett benzoesäure 6-brom-(3'-carboxy)- phenylamid 21 4-Chlor-3-amino- 2-Oxy-3-naphthoesäure- desgl. Scharlach benzoesäure (3'-carboxy)-phenylamid 22 4-Brom-3-amino- desgl. 2,5-Dichlor-4-benzoyl-amino- Rot benzoesäure 1-aminobenzol 23 desgl. desgl. 2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)- Rot benzoylamino-l-amino- benzol 24 4-(4'-Chlor)-phenoxy- dergl. - 2,5-Dichlor-4-benzoyl- Scharlach 3-aminobenzoesäure amino-l-aminobenzol 25 desgl. desgl. 2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)- Scharlach benzoylamino-l-amino- benzol 26 desgl. desgl. 2,5-Dimethoxy-4-benzoyl- Scharlach amino-l-aminobenzol 27 desgl. desgl. 2,5-Dichlor-4-acetylamino- Scharlach 1-aminobenzol Fortsetzung Nr. I 1I III _ IV 28 4-Arnino-3-mtro- 2-Oxy-3-naphthoesäure- 2;5-Dichlor-4-benzoyl- Gelborange benzoesäure (3'-carboxy-6'-chlor)- amino-l-aminobenzol phenylamid 29 desgl. desgl. 2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)- .Orange benzoylamino-l-amino- benzol 30 desgl. desgl. 2,5-Dichlor-4-(2',4'-dichlor)- Orange benzoylamino-l-amino- benzol 31 desgl. desgl. 2,5-Dichlor-4-(2'-chlor)- Orange benzoylamino-l-amino- Benzol 32 4-Methyl-3-amino- 2-Oxy-3-naphthoesäure- 2,5-Dichlor-4-benzoylamino- Rot benzoesäure (3'-carboxy)-phenylamid 1-aminobenzol
Claims (5)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidazofarbstoffen, die frei von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen sind, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man 1Mol eines von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Dicarbonsäurehalogenids der Formel worin R1 und R3 Arylreste und R2 einen Naphthalinrest bedeutet, in welchem die Azo-, Oxy- und Carbonsäureamidgruppen in 1,2,3-Stellung zueinander stehen, oder 1 Mol einer Mischung verschiedener Dicarbonsäurehalogenide der obengenannten Formel mit 2 Mol eines von wasserlöslichmachenden Gruppen freien aromatischen Monoamins kondensiert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsfarbstoffe Carbonsäurehalogenide der Formel verwendet, worin Z eine Alkyl-, Alkoxy- oder gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, die Carbonsäurechloridgruppe im Ring A in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht und die Benzolreste A und B noch weiter substituiert sein können.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als. aromatisches Monoamin ein Amin der Formel verwendet, worin X und Y Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend höchstens 2 Kohlenstoffatome, oder Halogenatome bedeuten und der Benzolkern C noch weiter. substituiert sein kann.
- 4, Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der dort angegebenen Formel verwendet, worin X und Y Chloratome bedeuten.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in wasserfreiem Medium bei erhöhter Temperatur durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 602 064. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
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-
1962
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|---|---|---|---|---|
| DE602064C (de) * | 1933-02-23 | 1934-08-31 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2001060933A3 (en) * | 2000-02-21 | 2002-02-07 | Kao Corp | Water-based ink |
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