[go: up one dir, main page]

DE1644111A1 - Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE1644111A1
DE1644111A1 DE1967C0043061 DEC0043061A DE1644111A1 DE 1644111 A1 DE1644111 A1 DE 1644111A1 DE 1967C0043061 DE1967C0043061 DE 1967C0043061 DE C0043061 A DEC0043061 A DE C0043061A DE 1644111 A1 DE1644111 A1 DE 1644111A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
formula
alkyl
amino
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1967C0043061
Other languages
English (en)
Other versions
DE1644111B2 (de
Inventor
Ronco Dr Karl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1644111A1 publication Critical patent/DE1644111A1/de
Publication of DE1644111B2 publication Critical patent/DE1644111B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

TJ. Zeichen : 21 164-BK/H IDh^ I I I
ClBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 59B7/E
Deutschland
Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren
'Herstellung.
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen
Disazofarbstoffpigmenten der Formel
X X
I" I
N—R. —Y Y-R1 — N
Il Χ ' λ Ii - - . N N
0H ' H°\A/V CONH R2 NHCO-\Λ/—Ζ
gelangt, worin R- einen Benzolrest, Rp einen Arylenres·:, X eine Alkyl- oder Carbonsäureestergruppe, Y eine Carbonsäureestergruppe und Z ein WasserstoffT oder Halogenator oder eine Alkoxygruppe bedeuten, wenn man ein Carbonsäurehalogenid der Formel
00984 4/14 3 9
N-R1-Y N
OH
XlHalogen mit einem Arylendiamin im Molverhältnis 2:1 kondensiert.
Die Asofarbstoffcarbonsäuren, die den erfindungsgemäss zu verwendenden Säurehaiogeniden zu Grunde liegen, erhält man durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel =
worin R,-, X und Y die angegebene Bedeutung haben, mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure oder einem ihrer in 6-Stellung durch ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe substituierten Derivate.
Von besonderem Interesse als Diazokomponenten sind Amine der Formel
COOR
0098U/H39
1 ·? U 11
worin R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, X.. eine Methyl-, Carbalkoxy-, Carbophenalkoxy- oder Carbophenoxygruppe bedeutet. Als Beispiele von Diazokoraponenten seien genannt: -
l-Amino-S-methylbenzol-S-earbonsäuremethylester, l-Amino-2-methylbenzol-5--carbiQnsäureäthyles.ter, l-Amino-S-methylbenzol-S-carbonsaurepropylester, l-Amino-a-methylbenzol-S-carbonsäurebutylester," l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäurecyclohexylester, l-Amino-2-methylbenzol-5-Garbonsäurebenzylester, l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäurephenylester, 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2'-chlorphenylester, l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-lt' -chlorphenylester, l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäur.e-2?, 4' -dlchlorphenylester, l-Amino-2-methylbenzol-5-carb■onsäüre-2l ,4* ,5' -trichlorphenylester, l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2' -rnefhyl-phenylester,
l-Amino-^-methylbenzol-S-earbonsäure-^1-methyl-phenylester, l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-4'-phenyl-phenylester, 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-4'-methoxy-phenylester, l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure~»4f-chlor-2'-methyl-phenylester,
l-Amino-2-methylbenzol-$-ca.rbonsäure-4' -chlor-3' -methyl-phenylester,
l-Amlno-2-ir.ethylbenzol-5-carbonsäure-4t-isobutyl-phenylester> .l-Λmino-2--methylbenzol-5-carbonsäure-4'-isocctyl-pheήylesterj,
00S84A7U39 "A ?a
'**' 16U111
l-AminG-a-methylbenzol-S-carbonsäure-)1-trifiüdrmethyl- · phenylester, --- ; ; ■"'' " :. .:~""" '
l-Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäure-4'-ch!lor-i2t-methyrphenylester, ■ ;/.. V :·
l~Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäure-4l"phenyl-phenylester l-Amin6-2-methylbenzol-4-carbonsäure*-methyl:estei> i " ---■--:" l-Amino-2-rnethylbenzol-4-carbonsäure-äthylester> ' , l-Amino-2-methylben-zol- 4- carbonsäure- phenylest er, l*Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäure-4'-chlor-pheny Lester, l-Amino-2*methylbenzol-4-carbonsäure-4'-methyl-phenylester, 2-Amino-tereph.thaisäuredimethylester, ;
009844/1430
1 6 A 4 1 1
ι)
2-AminQ-t.erephffcbalsäurediäthylester, 2-Amino-terephthalsauredibenzylester/ 2-Amino-terephthalsäurediphenylester, ■ 5-Amino-isophthalsäure-dimethylester, 5-Amino-isophthalsäure-diäthylester, 5-Amino-phthalS/äure-dimethylester,
4-Amino-phthalsäure-dimethylester. .
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z.B. die Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphor pent abromid oder Phosphortrichlorid oder -pentachlorid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen vLösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5" letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Die azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
009844/U39
-■"5 -
IGU
Gemäss dem vorliegenden Verfahren werden die so erhältlichen Monocarbonsaurehalogenide mit aromatischen Diaminen im"Molverhältnis 2:1 kondensiert. Man verwendet vorzugsweise Diamine der Benzolreihe, insbesondere 1,4-Diaminobenzole der Formel
worin X2 und X, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder eine Trlfluormethylgruppe bedeuten. Ebenfalls sehr gute Farbstoffe werden mit=Aminen der Diphenylreihe, insbesondere solchen der Formel
Y Y
worin die Y, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, erzielt. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
1,4-Diaminobenzol, . -.
1,3-Diaminobenzol,
l,3-Diamino-4-methylbenzol, ... !,J-Diamino-^-ö-dichlorbenzol, ·
l,3-Diamino-4-chlorbenzol, .
009844/1439
l,5-Dlamino~2J5-dichlörbenzol/ l,4-Diamiüo-2-ehlorbenzoi», · lJ4-Diamino-2-brombenzol, 1,4-Diamino-2J5-dlchlorbenzöl, l^-Diamino^-methylbenzol, l^-Diamino^/S-dimethylbenzol, l,4'-DIamino-2-methoxyben-zoli 1,4-Diamino-2A5-dlmethoxybenzol, 1,4«Diamino»2,5-dIäthoxybenzol, l,3r-Diamino-4,6-dimethylbenzol,.
i->3-Diamino-2i6"dimethyXbenz-ol, 2-Chlor-5-methyl-l,4-pheήylendiaminJ 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-l, 4-phenylendiainin,
5,3' -Dimethyl-4,4' ^diaininodiphenyl, 3,3'>Dirnethoxy-4,4'-d taminodiphenyl» ij^-Diamino-S-trifluormefhylbenLzol, 3ί 3 \ 5 > 5' -Te trachlor-4,4■* -diaminodiphenyl, 2,2' j-5,5' -Tetraehloti-4,4 * -diamlnodi phenyl, 3,3' -Mchlor-5,5'* -diRiethyl-4,4' -diaminodiphenyl, 4,4^1-Diaminodiphenylketon, 2,8-Diaminochrysen,
4,11-Diaminofluoranthen,
2,6- oder 1,5-Diaminonaphthalin, . ."","_
Diaminobenzthlazole, wie 2-(4f-Aminophenyl)-6-aminobenzthiazol. = . ·:_-.-....
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogenide!! der eingags genannten Art und den Aminenwird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen Überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridln, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden* In manchen Fällen kann aber ohne Schäden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar an» schliessend an die Herstellung der Carbonsäürechlöride erfolgen*
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, weiche für die verschiedensten Pigmentappükationen verwendet werden können, z.B. in feinverteilter Form 2unt färben von Kunstseide und viskose oder celiulöseätherift und
-1 6 A
-estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Hersteilung von gefärbten Lacken oder Lackblldnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose.,- natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem. lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Gegenüber den in der deutschen Patentschrift 921 225 (Case 28l4) beschriebenen vergleichbaren Disazopigmenten zeichnen sich die erfindungsgemäss erhältlichen durch eine bessere Lichtechtheit aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
00984 4/H3g
Beispiel ,
l8,2 Teile des Azof arbstoff es aus diazotierten^ 4-Methyl-3-aminobenzoesäuremethylester und 2,3-Hydroxynaphthoesäure werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert. Man gibt zum Gemisch 7 Teile Thionylchlorid und 0,2 Teile Dimethylformamid und erwärmt 2 Stünden unter Rühren auf 110 bis 120 . Die ausgefallene einheitlich kristalline Verbindung wird kalt abgenutscht und mit wenig.o-Dichlorbenzol und Benzol nachgewaschen. Man trockiv-et im Vakuum bei 50 bis 60° und erhält 17 Teile des Azofarbstoffcarbonsäurechlorides der Formel
CH, HO COCl
<Tj>—N=N
COOCH3
l6 Teile des so hergestellten Säurechlorides werden mit 900 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und bei mit einer heissen Lösung von 2,7- Teilen 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin in 300 Teilen ©-^Dichlorbenzol versetzt. Man erwärmt unter Rühren auf l40° und kondensiert 14 Stunden bei l40 bis 145°. Das Reaktionsgemisch wird heiss filtriert, mit heissem o-Dichlorbenzol, anschliessend mit Methanol und dann mit V/asser nachgewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 95 bis 100° erhält man 15,3 Teile eines weichkörnigen roten Pigmentpulvers, das Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid,
0 098 44/H39 ;.
sowie Lacke in brillanten roten Tönen von ausgezeichneter Migrations-, Ueberlackier- und Lichtechtheit färbt. Der Pigmentfarbstoff besitzt folgende Strukturformel
N GOOCH, N COOCH,
1 OH ^ CH, m I
NHC
0H3
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Säure-
amidderivate von Azofarbstoffen beschrieben, welche erhalten werden, wenn man nach den obigen Angaben zwei Moleküle des Azofarbstoffes (resp* Azofarbstoffcarbonsäurechlorides)
in/
aus der/Kolonne I genannten Diazokomponente und der in Kolonne Il genannten Kupplungskomponente mit einem Mol des in Kolonne III genannten Dlamins kondensiert/ Kolonne IV bzeichnet den F&rbton einer mit dem Pigment gefärbten Pol* vinylöhlöridfolle.
00ii44/143f
I ' II III !
IV
1 4-Methyl-2-amino-
benzoesäuremethyl-
ester		 2,3-Hydroxy-
naphthoesäure		 2,5-Dichlor-l,4
phenylen-dlamin		 rot
2 Il Il 2-Chlor-l,4-
phenylendiamin		 Il
J> Il Il 2-Methoxy-5-
methyl-1,4-
phenylendiamln		 Il
4 Il Il 2-Methoxy-5-
chlor-1,4-
phenylendiamin		 Il
5 Il Il 2-Methyl-5-
chlor-1,4-
phenylendiamin		 sohar-
lach ;
6 "Il II 2-Trifluormethyl-
1,4-phenylen
di amln ·		 Ii-.:
7 Il Il Benzidin rot'
8 Il Il 2.,5-Dimethoxy-
Ί,4-phenylen-
dlamin		 bord
eaux
9 Il Il 2/5-Diäthoxy-l,4-
phenylendlamin		 Il
10 Il Il , 1,4-Phenylendi-
amin		 Il
11 Ίι 6-Methoxy-2J3-
hydroxy-
naphthoesäure		 2j,"5'Dimethoxy-
1,4-phenylendi-
amin		 Il
12
ΐ
ί		 Il 6-Brom-2J 3-
hydroxy«
naphthoesäure		 Il blau
rot
098 44/14
WT-.
4111
I 14 4-Methy1-5-amino-
benzoesäureäthyl-
ester		 II » " - - -
III		 IV
15 ■■" 4-Methyl-5-amino-
benzoesäurephenyl-
ester		 2,5-Hydroxy-
naphthoesäure		 2,5-Dimethyl-l,4-
phenylendiamin		 rot
16 4-Methyl-5-amino-
benzoesäure-(4'-
chlor)-phenylester		 Il Il ti
17" 4-Methyl-5-amino-
benzoesäure-iso-
propylester		 Il Il
Il Il 		Il
18 2-Aminoterephthai-
säure-dimethyl-
ester		 It Il Il
19 2-Aminoterepthal-
säure-diäthylester		 Il 2J5-Dimethyl-1,4-
pheny1endi amin		 Il
20 4-Methyl-5-amino-
benz oe s äurephenyl-
ester		 Il Benzidin rot
21 » It 2,5-DiChIOr-I,^-
ph enylend1amin		 rot
22 It Il 2,5-Dimethoxy-l,4-
phenylendiamin		 blau-!
stichig
rot
23 Il
■		 It 2,5-Di'äthoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
24
. · - -ι
ι		 ] It 2-MOt^Xy-S-ChIOr-
1,4-phenylendiamin		 rot
25 4-Methyl-5-amino- ι
benzoesäure-(4'- j
chlor)-phenylester j
i		 Il 2-Methoxy-5-methyl-
1,4-phenylendi amin		 H
; κ · i II" It Il
It 2,5-Dimethoxy-l,4-
phenylendiamin		 blau-
stichig
rot
098^4/1439
I 26 4-Methyl-3-amino-
benzoesäure- (4' -
chlor)-phenyl-- ·
ester		 II . ■" IV
_
27 4-Methyl-3-amino-
benzoesäure-(21-
chlor )-phenyIr- -
ester ■		 2,3-Hydroxy-
naphthoesäure		 2--ffethoxy-5-chlor-
1,4-phenylendiamin		 rot
28 It It 2J5-Dimethyl-1,4-
phenylendlamin		 bord
eaux
29 Il Il 2-Methoxy-5-methyl-
1,4-phenylendiamin		 blau-
stichig
rot
30 4-Methyl-3-amino-
benzoesäure-(2',4',
5f,trichlor)-.
phenylester		 ti 4,4'-Diamino-di-
phenyl		 rot
31 4-Methyl-3-amino-
benzoesäureäthyl-
ester		 Il 2,5-Dimethoxy-l,4-
phenylendlamin		 It
32 4-Methyl-3-amino-
benzoesäure-(2'-
methyl)-phenylester		 It 2-Methoxy-5-chlor-
1,4-phenylendiamin		 Il
33 It Il S^-Dimethyl-l^-
phenylendiamin		 bord
eaux
34 Il ti 2,5-Diäthoxy-lJ4-
pheny1endiamin		 braun
35 4-Methyl-3-amino-
benzoesäure-(4'-
me thyl)-pheny1e s t er		 It 2,5-Dimethoxy-1,4-
phenylendiamin		 bord
eaux
36 Il Il ^^-Dimethyl-l^-
phenylendiamin		 rot
37 Il tt 2J5-Dimethoxy-1,4-
phenylend i amin		 blau-
stichig
rot
■ 2-Methoxy-5-chlor
ig 4-phenylendiamin		 rot
009844/1439
1$
I i
II		 III r
IV
4-Methyl-3-amino-
benzoesäure-(4'-
phenyl)-phenylester		 2,3-Hydroxy-
naphthoesäure		 2-Methoxy-5-chlor-
1,4-phenylendlamln		 rot
59 Il H 2,5-Dlmethoxy-l,4-
phenylendiamin ε		 blau-
stichig
rot
40 4-Methyl-3-amlno-
benzoesäure-(4'-
methoxy)-phenylester		 Il 2,5-Diäthoxy-l,4-
phenylendiamin		 braun
41 H Il 2i5-Dimethoxy-li4-
phenylendiamin ε		 blau-
tichig
rot
42 4-Amino-3-niethyl-
benzoesäure-(4l-
chlor)-phenylester		 Il 215-Dimethyl-li4-
phenylendiamin		 braun
45 4-Amino-5-methyl-
benzoesaure-(4'-
chlor)-phenylester		 Il -2,5-Dimethoxy-l, 4-
phenylendiamin		 Il
44 It Il 2-CIiIOr-I, 4-phenylen-
diamin		 Il
45 4-Amino-5-methy1-
benzoesäure-(4'-
methyl)-phenylester		 Il 2,5-Dimethyl-l,4-
phenylendiamin		 bord
eaux
46 Il Il 2-Methoxy-5-chlor-
1,4-phenylendiamin		 braun
47 4-Amino-3-methyl-
benzoesäure-
methylester		 Il Il rot
48 Il Il 2,5-Dimethyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
49
ι		 5-Amino-iso-phthal-
säure-dimethylester		 II " 3J3I-Dichlor-4,4I-
diaminodiphenyl		 Il
0 09844/
- VS-
I - Il Il II III - IV
50 4-Methyl-O-amino- 2,3-Hydroxy- ' 2-Methyl-l,^-·... rot
benzoesäure-phenyl- ^-Methyl-^-amino- 4-Methyl-jj-amino- naphthoesäure phenylendiamin
ester benzoesäure-methyl- benzoesäure-cyclo-
51 ^-Methyl-^-amino- ester hexylester 6-Methoxy-2J3- • 2J5-Dimethyl-1,4- rub in
benzoesäure-phenyl- k- Methyl-3-amlno- hydroxy- phenylendiamln
ester benzoesäure-benzyl- naphthoesäure
52 ester Il 2,5-Dimethoxy-lJ4- rot
4-Methyl-5-amino- phenylendiamin violett
53 benzoesäure-(41- Il 2,5-Dimethyl-l,4- blau-
chlor-2'-methyl)- phenylendiamin stichig
phenylester rot
54 Il . 2-Chlor-l,4- .11
phenylendiamin
55 2,5-Hydroxy- 2J5-Dimethyl-1,4- rot
naphthoesäure phenylendiamin
56 Il η Il
57 Il Il H
0 0 9841/IA39
16 A4111
.1 II III IV
4-Methyl-3-amino-
penzoesäure-ß-naph-
thylester		 2,3-Hydroxy-
naphthoesäure		 3,3'-Dichlor-'
Λ, V-diamino-
diphenyl		 rot
58 It : Il 2/5-Dimethyl-
Ij4-phenylendi
amln		 ti
59 It • tt ■ ; ""- ^-Methoxy-S- '
chlor-l,4-phe-
nylendiami-n		 blau-
stictiig
rot
60 ti Il 2-Methoxy-5-
me thy 1-1,4- phe
nylendiamin		 tt
61 It tt 2,5-Dimethoxy-
1,4-phenylendi
amin		 rot-
- stichig
bordeaux
62 It It 3j3'-Dimetho-
xy-4i4I-diaml-
■ nodiphenyl		 bordeaux
. 63
ι		 4-Methyl-3-amino-
benzoesäure-n-
buty!ester"		 Il 2-Methoxy-5-
me.t hy 1 -1,4 - phe
nylendiamin		 rot
j 64
\
I
;
I
I		 4-Me thy 1 - 3 - a mi no-
benzoesäure-(ß-
phenoxy)-äthylester		 Il '. 3 > 3-Dime thoxy -
.4j4'-diamino7
diphenyl .		 rot
j 65
ί
}
r		 ,It Il ;3,3'-DichTor-
■ 4,4'-dianiino-
,diphenyl		 scharlach
j« It : It "2-Methoxy-5-
'chlor-1,4-phe-
nylendiamin		 It .
^-Methyl-^-amlno-
benzoesäuro-ß-
naphthylester		 ; it
€		 - 2-, 2 '-Di chlor -
;4,4'-diamino-
diphenyl		 blaurot
68
I
!		 ^-Methyl-^-amino-
bonzoesUure-
benzylester		 ^ Il
>		 2,5-Dichlpr-
^l/4~phenylendi-
amin		 rot
J69
i
0 0 945 kh / 1 A>3 9,
72·
4-Methyl-~5-anilnobenzoesäurebenzy!ester
,
j
4-Methyl-3-aminöbenzoe'säure-a-phenyläthylester.
4-Methyl-3-amino-
benzoesäure-(5'-
methyl-2'_-chlor)-
phenylester
4-Methyl-3-amlnobenzoesäure-(4'-phenyl)-pheny!ester
4—Methyϊ-3-aminobenzoesäure-ßnaphthylester ■
be nz oe s äurepheny1-ester ·
II
2,3-Hydroxynaphthoesäure
III
2-Methoxy-l,4-phenylendiämiη
IV
rot
3,3ichlor4,4f- rotdiamino-diphenylj stichlg
orange
3,3'-Dimethoxy-4;4!-diaminodiphenyl
3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl
bordeax
gelbbraur
'2,5-Diäthoxy-l, 4- rubin phenylendiamin
2-Methoxy-5--
chlor-l,4-phenylendiamin
3,3'-DiChIOr-4J,4'-diaminodiphenyl
2-Methoxy-l,4-phenylendiamin
2-Me thy1-1,4-phenylend iamin
b laust ichig rot
rot
blaurot
rot
2-Methy 1-5-chlor- ; blau- '. 1,4-phenylendiamin stichig
rot'
2-Methoxy-l,4-phenylendiamin
2-
phenylendiamin
blaurot
rot
0098 447U3g
16 um
I II ITI IV
4 -Me thy 1 - 3-* am i no -
benzoesäure-a1Iy1-
ester		 2,3-Hydroxy-
na phth oe säure		 2,5-Dimethyl-
1,4 - ph e ny 1 e nd i a ro j		 rot
Ln
82 It Il 2,5-Dimethoxy-
1,4-phenylendi-
amin		 blau
rot
83 4-Methyl-3-amino-
benzoesäure-,
furfurylester		 It It Il
84 4-Methyl-3-amino-
benzoesäure-ß-chlor·
äthylester		 It 1,4-Phenylen-
diamin		 braun-
gelb
85 H It 3,3'-Dlchlor-
4,4'-diamino
diphenyl		 orange
86 «I It : 2,5-Dimethyl-
1,4-phenylend i-
amin		 rot
87 η Il 2,5-DImethoxy-
1,4-phenylendi-
amin		 blau
rot
88 tt Il phenylend!amiη rot
89 Il η ^-Chlor-l^^-phe-
nylendiämin
go benzoesäure-(4'-me
thyl)-pheny lester		 It - " ■ ■
.: - - - - 		4,4'-Diamino-
diphenyl		 rot i
91
t 		bsnzoesSure-ci-phe-
nyläthylester		 It 2,5-Dimethoxy-
1,4-plienylendi-
amin		 blau
rot :
92 ir Il 2-Kethoxy-5-me-
thyl-l,4-phenyl-
endiamin ' 		blau-
Jstiohig
rot :
93 ί" -ν· ■ " ;■-:. ■-. ■. .. ■ 2,5-Dimethyl-
-1,4-phenyTendi-		 rot
94
009844/1439
to
I II III IV :
95 4~Methyl-3-amin0- 2,3-Hydroxy- 2-Methoxy-5- rot
benzoesäure-a-phenyl -naphthoesäure chlor-1,4-phe-
äthylester nylendiarnin
96 4-Mb thy 1-5-äMiio- IJ blau- ;
benzoesäure-(41- stichif
me thoxy) -phehy les ter; rot ;
97. : 4-Methyl-3-amino « ; S-Methoxy-S- . M
benzoesäuretetra- methyi-1,4-phe-
hy d ro-0-na phthy1- nylendiamin
: ester •
009844/U39

Claims (1)

  1. Patentansprüche»
    1. Verfahren zur Herstellung von Disäzopigmenten der Formel
    worin R, einen Benzolrest/ Rp einen Arylenrest, X eine Alkyl- oder Carbonsäureestergruppe, Y eine Carbonsäureestergruppe und Z ein Wasserstoff- oder Hälogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Carbonsäurehalogenid der Formel
    . N-Ä.-T
    Il λ
    N
    OH .
    GHalogen . .. \ mit einem Arylendiamin im Molverhältnis 2:1 kondensiert.
    2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Carbonsäurechiorid der Formel
    009844/1439
    Zl
    ausgeht, worin R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und X eine Methyl-, Carbalkoxy-, Carbophenoxygruppe bedeuten und Z die angegebene Bedeutung hat.
    J>. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formel
    verwendet, worin Xp und X, Wasserstoff- oder Halogenatorae, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten.
    4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man l,4-Diamino-2,5~dimethylbenzol oder .%, 4-iDiainino-2,5-dialköxybenzole verwendet.
    5. ,; Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formel
    verwendet, worin die Y, Wasserstoff- oder Halogenatome,
    Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
    009844/^ ^
    - m - ■
    164411
    DisazofarbstoffpigmeBte der Formel
    ir *"
    Y-R1-H
    -:■■"?
    HO
    GE
    worin R, einen Benzolrest, .R. einen Ärylenresti, X eine . Alkyl- oder GärbönsSureestergruppe, Y eine Sarfeonsäureestergruppe land Z ein Wasserstoff- oder. fialogenatoffl· oder eine Alkoxygruppe bedeuten, ·
    7* Disäzofarbstof f pigmente gemäss Formel
    6 der
    worin B eine Alkyl-, eyeloälkyl-, Arälkyl-odei· Arylgrüppe, X, eine Methyl- > 0arbalkö3ey-> Carbopheno^-. öder £arbo~ piienälkoxygruppe bedeuten jönd Rp und Z #ie angegebene Bedeutung haberiu
    8. DisazofarbstoffpigjTiente gemäss A^ispruefi 7j> worin
    R2 einen Rest der Formel
    009844/ U3g
    1.64
    bedeutet, worin Xp und X, Wasserstoff- oder Halogenatome, Trifluormethyl-, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
    9. Disazofarbstoffpigmente gemäss Anspruch 8, worin R^ den Rest der Formel
    s ■
    CH5 Oalkyl
    CH3 Oalkyl
    und X1 eine Methylgruppe bedeuten.
    10. Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 9* worin R« einen Rest der Formel
    l l
    bedeutet, worin Y, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten. .
    11. Verfahren zun} Pigmentieren von hochmolekularen organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss den Ansprüchen 6 bis 10,
    0098A4/U39
    WsteitfeteBK-
    16Ä4111
    12. Das gemäss Anspruch 11 erhaltene pigmentierte
    Material. . . .
    0098447 143g
DE1967C0043061 1966-08-15 1967-08-08 Disazopigmente und verfahren zum pigmentieren von hochmolekularem organischem material Granted DE1644111B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1175566A CH477521A (de) 1966-08-15 1966-08-15 Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffpigmente
CH919867 1967-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1644111A1 true DE1644111A1 (de) 1970-10-29
DE1644111B2 DE1644111B2 (de) 1976-09-09

Family

ID=25704420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1967C0043061 Granted DE1644111B2 (de) 1966-08-15 1967-08-08 Disazopigmente und verfahren zum pigmentieren von hochmolekularem organischem material

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4689403A (de)
CH (1) CH477521A (de)
DE (1) DE1644111B2 (de)
ES (1) ES344126A1 (de)
GB (1) GB1133400A (de)
NL (1) NL154255B (de)
SU (1) SU668614A3 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4053464A (en) * 1973-06-26 1977-10-11 Ciba-Geigy Corporation Disazo pigments containing ether substituted alkoxy carbonyl groups
EP0040173A1 (de) * 1980-05-07 1981-11-18 Ciba-Geigy Ag Disazopigment, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung
US4689403A (en) * 1966-08-15 1987-08-25 Ciba-Geigy Ag Disazo pigment from condensation of carboxylic acid chloride with 2,5-dichloro-1,4-phenylene diamine
EP0523005A3 (en) * 1991-07-11 1993-08-18 Ciba-Geigy Ag Disazodyes with cycloalkylester or cycloalkylamide rests

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0358604B1 (de) * 1988-09-07 1994-07-20 Ciba-Geigy Ag Disazoverbindungen mit langkettigen Alkylester- oder Alkylamidresten
DE58908442D1 (de) * 1988-09-14 1994-11-03 Ciba Geigy Ag Monoazoverbindungen mit langkettigen Alkylresten.
EP0442846A3 (en) * 1990-02-15 1992-09-16 Ciba-Geigy Ag Disazo compounds with long-chain alkylester- or alkylamide moieties
CA2539443A1 (en) * 2003-08-19 2005-03-03 Day-Glo Color Corp. Polymeric colorants and method of coloring thermoplastic resins

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE561517A (de) * 1956-10-11
CH477521A (de) * 1966-08-15 1969-08-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffpigmente
FR1533078A (fr) * 1966-08-15 1968-07-12 Ciba Geigy Nouveaux colorants disazoïques pigmentaires et procédé pour les préparer
GB1143727A (de) * 1966-09-09 1900-01-01
CH489577A (de) * 1967-07-11 1970-04-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
CH602887A5 (de) * 1973-06-26 1978-08-15 Ciba Geigy Ag

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4689403A (en) * 1966-08-15 1987-08-25 Ciba-Geigy Ag Disazo pigment from condensation of carboxylic acid chloride with 2,5-dichloro-1,4-phenylene diamine
US4053464A (en) * 1973-06-26 1977-10-11 Ciba-Geigy Corporation Disazo pigments containing ether substituted alkoxy carbonyl groups
EP0040173A1 (de) * 1980-05-07 1981-11-18 Ciba-Geigy Ag Disazopigment, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung
JPS572364A (en) * 1980-05-07 1982-01-07 Ciba Geigy Ag Disazo pigment and its manufacture
US4719293A (en) * 1980-05-07 1988-01-12 Ciba-Geigy Corporation (2,5-diisopropoxycarbonylbenzene-azo-2-hydroxy-3-carbamoyl naphthalene) pigment
EP0523005A3 (en) * 1991-07-11 1993-08-18 Ciba-Geigy Ag Disazodyes with cycloalkylester or cycloalkylamide rests
JPH05230386A (ja) * 1991-07-11 1993-09-07 Ciba Geigy Ag シクロアルキルエステル基またはシクロアルキルアミド基を含有するジスアゾ化合物

Also Published As

Publication number Publication date
GB1133400A (en) 1968-11-13
CH477521A (de) 1969-08-31
ES344126A1 (es) 1968-12-01
NL6711159A (de) 1968-02-16
US4689403A (en) 1987-08-25
SU668614A3 (ru) 1979-06-15
DE1644111B2 (de) 1976-09-09
NL154255B (nl) 1977-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2131210A1 (de) Polyazopigmente der 2,3-Hydroxynaphthalin-carbonsaeurearylidreihe
DE1544460C3 (de) Bis-(acetoacetyl)-arylendiamiddisazopigmente
DE1644111A1 (de) Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE943901C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeureamidderivate von Azofarbstoffen
DE1817589C3 (de) Wasserunlösliche Monoazoverbindungen und Verfahren zum Pigmentieren
DE1066303B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidderivaten von Azofarbstoffen
DE2032601A1 (de) Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE2145422C3 (de) Neue Disazopigmente
DE1544459A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE1278628B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen
DE2002067B2 (de) Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE2361433C2 (de) Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE1644111C3 (de) Disazoplgmente und Verfahren zum Pigmentleren von hochmolekularem organischem Material
DE2350797C2 (de) Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmentfarbstoffe
DE1644127A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE2430197A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2544568C3 (de) Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Pigmente in Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen
AT231033B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe
DE1644115A1 (de) Neue Monoazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
CH487228A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente
DE1808017C3 (de) Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente
DE1958928A1 (de) Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE2021326B2 (de) Neue Monoazopigmente und deren Verwendung
DE1804070C (de) Disazofarbstoffe
DE2251747A1 (de) Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977