DE1131201B

DE1131201B - Verfahren zur Herstellung von Isophthalsaeure

Info

Publication number: DE1131201B
Application number: DEC9275A
Authority: DE
Inventors: Ralph Landau; David Brown; Alfred Saffer
Original assignee: Mid Century Corp
Current assignee: Mid Century Corp
Priority date: 1953-04-27
Filing date: 1954-04-26
Publication date: 1962-06-14

Description

Verfahren zur Herstellung von Isophthalsäure Zusatz zum Patent 1015421 Gegenstand der Erfindung ist eine Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Irophthalsäure durch katalytische Oxydation von m-Diisopropylbenzol mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen, in Gegenwart von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent cuminsaurem Mangan und einer niedrigmolekularen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bei einer Temperatur von 1.00 bis 3200 C und einem Druck von 1 bis 105 at gemäß Patent 1015 421, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man an Stelle der niedrigmolekularen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzoesäure oder ein Gemisch aus Benzoesäure und der niedrigmolekularen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet. Vorteilhafterweise hält man dabei ein Molverhältnis von Benzoesäure oder eines Gemisches aus Benzoesäure und niedrigmolekularer Carbonsäure zu m-Diisopropylbenzol von 1 bis 8 : 1 ein.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1 Ein geeignetes Reaktionsgefäß mit einer korrosionsbeständigen inneren Oberfläche (z. B. Glas, Keramik oder korrosionsbeständiges Metall oder Legierung), das mit einer Vorrichtung zum Durchwirbeln, wie z. B. einer mechanischen Rührvorrichtung oder einer Vorrichtung zum Durchwirbeln mittels eines Gasstromes, sowie einem Mittel zum Erhitzen oder Kühlen seines Inhaltes, wie z. B. einer Schlange oder eines Mantels, einem Rückflußkühler, der eine Scheidevorrichtung zum Auffangen von Wasser trägt und das nichtwäßrige Kondensat in das Reaktionsgefäß zurückführt, einem Gaseinleitungsrohr und eventuell einer Öffnung zum Ableiten siedender Stoffe versehen ist, wird beschickt mit: 50 Gewichtsteilen Diisoplopylbenzol (84 0/0 m-), 100 Teilen Benzoesäure und 1,5 Teilen cuminsaurem Mangan.
Das Gemisch füllte das Reaktionsgefäß ungefähr zur Hälfte aus.
Im wesentlichen 1000/obiger Sauerstoff wurde mit einer Geschwindigkeit von 50 1 je Stunde (gemessen bei Atmosphärendruck und etwa 270 C) in das Reaktionsgemisch eingeleitet, während das Reaktionsgemisch unter heftiger Durchwirbelung 7 Stunden bei 1800 C gehalten wurde.
Die rohe Isophthalsäure wird durch Filtrieren abgetrennt und mit etwa 10 Gewichtsteilen Benzol ausgewaschen. Wahlweise kann man sie auch dreimal mit ungefähr 10(Y>/oiger niedriger Carbonsäure auswaschen, beispielsweise mit Essigsäure, wobei jede Auswaschung mit etwa 300 Gewichtsteilen Säure auf 40 Teile des Niederschlags erfolgt, denen man dann drei Auswaschungen mit Wasser unter Benutzung gleichartiger Mengen folgen lassen kann.
Die Waschungen werden im nächsten Vorgang wiederholt. Die hierzu benutzte Säure kann die Säure sein, welche durch Kondensation der Abgase gewonnen wird.
Bezogen auf das verwendete m-Diisopropylbenzol wird eine Ausbeute von 20 bis 90 Gewichtsprozent an roher Isophthalsäure von etwa 50 bis 900/oiger oder höherer Reinheit erhalten.
Beispiel 2 Das Beispiel 1 wird mit folgender Beschickung wiederholt: 125 Gewichtsteile Diisopropylbenzol (87°/m-), 210 Teile Benzoesäure, 40 Teile Capronsäure, 3,75 Teile cuminsaures Mangan.
Im wesentlichen 1000/obiger Sauerstoff wurde mit einer Geschwindigkeit von 125 1 je Stunde (gemessen bei Atmosphärendruck und etwa 270 C) in das Reaktionsgemisch eingeleitet, während das Reaktionsgemisch unter heftiger Durchwirbelung 9 Stunden bei 1800 C gehalten wurde.
Es wurde eine Ausbeute von 20 bis 90°/o roher Isophthalsäure guter Qualität erhalten.
In einem vergleichbaren Ansatz, bei dem cuminsaures Kobalt als Katalysator und lediglich Benzoesäure angewendet wurde, war die Ausbeute in roher Isophthalsäure sehr viel niedriger. Auch war die gewonnene Säure dunkel gefärbt und von verhältnismäßig schlechter Qualität. Diese Ergebnisse zeigen, daß unter Verwendung des cuminsauren Mangankatalysators im Vergleich zu cuminsaurem Kobalt eine viel höhere Ausbeute eines Produktes von besserer Qualität erzielt wird.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Isophthalsäure durch Oxydation von m-Diisopropylbenzol mit Sauerstoff oder Sauer- stoff enthaltenden Gasen in Gegenwart von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent cuminsaurem Mangan und einer niedrigmolekularen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bei einer Temperatur von 100 bis 3200 C und einem Druck von 1 bis 105at gemäß Patent 1015421, dadurchgekennzeichnet, daß man an Stelle der niedrigmolekularen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen Benzoesäure oder ein Gemisch aus Benzoesäure und der niedrigmolekularen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis von Benzoesäure oder eines Gemisches aus Benzoesäure und niedrigmolekularer Carbonsäure zu m-Diisopropylbenzol von 1 bis 8:1 einhält.

In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1 015421.