DE1131201B - Process for the production of isophthalic acid - Google Patents
Process for the production of isophthalic acidInfo
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- DE1131201B DE1131201B DEC9275A DEC0009275A DE1131201B DE 1131201 B DE1131201 B DE 1131201B DE C9275 A DEC9275 A DE C9275A DE C0009275 A DEC0009275 A DE C0009275A DE 1131201 B DE1131201 B DE 1131201B
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Description
Verfahren zur Herstellung von Isophthalsäure Zusatz zum Patent 1015421 Gegenstand der Erfindung ist eine Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Irophthalsäure durch katalytische Oxydation von m-Diisopropylbenzol mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen, in Gegenwart von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent cuminsaurem Mangan und einer niedrigmolekularen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bei einer Temperatur von 1.00 bis 3200 C und einem Druck von 1 bis 105 at gemäß Patent 1015 421, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man an Stelle der niedrigmolekularen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzoesäure oder ein Gemisch aus Benzoesäure und der niedrigmolekularen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet. Vorteilhafterweise hält man dabei ein Molverhältnis von Benzoesäure oder eines Gemisches aus Benzoesäure und niedrigmolekularer Carbonsäure zu m-Diisopropylbenzol von 1 bis 8 : 1 ein.Process for the production of isophthalic acid Addition to patent 1015421 The invention relates to a further development of the method for producing Irophthalic acid by catalytic oxidation of m-diisopropylbenzene with oxygen or oxygen-containing gases, in the presence of 0.1 to 5 percent by weight of cumic acid Manganese and a low molecular weight carboxylic acid with 1 to 6 carbon atoms a temperature of 1.00 to 3200 C and a pressure of 1 to 105 at according to the patent 1015 421, which is characterized in that instead of the low molecular weight Carboxylic acid with 1 to 6 carbon atoms, benzoic acid or a mixture of benzoic acid and the low molecular weight carboxylic acid having 1 to 6 carbon atoms are used. It is advantageous to keep a molar ratio of benzoic acid or a mixture from benzoic acid and low molecular weight carboxylic acid to m-diisopropylbenzene from 1 up to 8: 1.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. The following examples serve to explain the invention in more detail.
Beispiel 1 Ein geeignetes Reaktionsgefäß mit einer korrosionsbeständigen inneren Oberfläche (z. B. Glas, Keramik oder korrosionsbeständiges Metall oder Legierung), das mit einer Vorrichtung zum Durchwirbeln, wie z. B. einer mechanischen Rührvorrichtung oder einer Vorrichtung zum Durchwirbeln mittels eines Gasstromes, sowie einem Mittel zum Erhitzen oder Kühlen seines Inhaltes, wie z. B. einer Schlange oder eines Mantels, einem Rückflußkühler, der eine Scheidevorrichtung zum Auffangen von Wasser trägt und das nichtwäßrige Kondensat in das Reaktionsgefäß zurückführt, einem Gaseinleitungsrohr und eventuell einer Öffnung zum Ableiten siedender Stoffe versehen ist, wird beschickt mit: 50 Gewichtsteilen Diisoplopylbenzol (84 0/0 m-), 100 Teilen Benzoesäure und 1,5 Teilen cuminsaurem Mangan. Example 1 A suitable reaction vessel with a corrosion resistant inner surface (e.g. glass, ceramic or corrosion-resistant metal or alloy), that with a device for vortexing, such as. B. a mechanical stirring device or a device for swirling by means of a gas stream, as well as a means for heating or cooling its contents, e.g. B. a snake or a cloak, a reflux condenser carrying a separator for collecting water and returning the non-aqueous condensate to the reaction vessel, a gas inlet pipe and possibly an opening for the discharge of boiling substances is provided with: 50 parts by weight of diisoplopylbenzene (84 0/0 m-), 100 parts of benzoic acid and 1.5 parts of cumic acid manganese.
Das Gemisch füllte das Reaktionsgefäß ungefähr zur Hälfte aus. The mixture filled the reaction vessel approximately halfway.
Im wesentlichen 1000/obiger Sauerstoff wurde mit einer Geschwindigkeit von 50 1 je Stunde (gemessen bei Atmosphärendruck und etwa 270 C) in das Reaktionsgemisch eingeleitet, während das Reaktionsgemisch unter heftiger Durchwirbelung 7 Stunden bei 1800 C gehalten wurde. Essentially 1000 / above oxygen was released at one rate of 50 liters per hour (measured at atmospheric pressure and about 270 ° C.) into the reaction mixture initiated while the reaction mixture was stirred vigorously for 7 hours was kept at 1800 C.
Die rohe Isophthalsäure wird durch Filtrieren abgetrennt und mit etwa 10 Gewichtsteilen Benzol ausgewaschen. Wahlweise kann man sie auch dreimal mit ungefähr 10(Y>/oiger niedriger Carbonsäure auswaschen, beispielsweise mit Essigsäure, wobei jede Auswaschung mit etwa 300 Gewichtsteilen Säure auf 40 Teile des Niederschlags erfolgt, denen man dann drei Auswaschungen mit Wasser unter Benutzung gleichartiger Mengen folgen lassen kann. The crude isophthalic acid is separated off by filtration and with washed out about 10 parts by weight of benzene. You can also choose to do it three times Wash out with about 10% lower carboxylic acid, for example with Acetic acid, each leaching with about 300 parts by weight of acid on 40 parts of precipitation takes place, which one then uses three washes with water can follow similar quantities.
Die Waschungen werden im nächsten Vorgang wiederholt. Die hierzu benutzte Säure kann die Säure sein, welche durch Kondensation der Abgase gewonnen wird.The washes are repeated in the next process. The one used for this Acid can be the acid that is obtained through condensation of the exhaust gases.
Bezogen auf das verwendete m-Diisopropylbenzol wird eine Ausbeute von 20 bis 90 Gewichtsprozent an roher Isophthalsäure von etwa 50 bis 900/oiger oder höherer Reinheit erhalten. Based on the m-diisopropylbenzene used, a yield is from 20 to 90 percent by weight of crude isophthalic acid from about 50 to 900 percent or higher purity.
Beispiel 2 Das Beispiel 1 wird mit folgender Beschickung wiederholt: 125 Gewichtsteile Diisopropylbenzol (87°/m-), 210 Teile Benzoesäure, 40 Teile Capronsäure, 3,75 Teile cuminsaures Mangan. Example 2 Example 1 is repeated with the following charge: 125 parts by weight of diisopropylbenzene (87 ° / m-), 210 parts of benzoic acid, 40 parts of caproic acid, 3.75 parts of manganese cumic acid.
Im wesentlichen 1000/obiger Sauerstoff wurde mit einer Geschwindigkeit von 125 1 je Stunde (gemessen bei Atmosphärendruck und etwa 270 C) in das Reaktionsgemisch eingeleitet, während das Reaktionsgemisch unter heftiger Durchwirbelung 9 Stunden bei 1800 C gehalten wurde. Essentially 1000 / above oxygen was released at one rate of 125 liters per hour (measured at atmospheric pressure and about 270 ° C.) into the reaction mixture initiated while the reaction mixture with violent turbulence Was held at 1800 C for 9 hours.
Es wurde eine Ausbeute von 20 bis 90°/o roher Isophthalsäure guter Qualität erhalten. A yield of 20 to 90% of crude isophthalic acid was good Maintain quality.
In einem vergleichbaren Ansatz, bei dem cuminsaures Kobalt als Katalysator und lediglich Benzoesäure angewendet wurde, war die Ausbeute in roher Isophthalsäure sehr viel niedriger. Auch war die gewonnene Säure dunkel gefärbt und von verhältnismäßig schlechter Qualität. Diese Ergebnisse zeigen, daß unter Verwendung des cuminsauren Mangankatalysators im Vergleich zu cuminsaurem Kobalt eine viel höhere Ausbeute eines Produktes von besserer Qualität erzielt wird. In a comparable approach, using cobalt as a catalyst and only benzoic acid was used the yield was in crude isophthalic acid much lower. The acid obtained was also dark in color and proportionate bad quality. These results show that using the cumic acid Manganese catalyst has a much higher yield compared to cobalt a product of better quality is achieved.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1131201XA | 1953-04-27 | 1953-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1131201B true DE1131201B (en) | 1962-06-14 |
Family
ID=22347667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC9275A Pending DE1131201B (en) | 1953-04-27 | 1954-04-26 | Process for the production of isophthalic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1131201B (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1015421B (en) | 1953-04-15 | 1957-09-12 | Chempatents Inc | Process for the production of isophthalic acid |
-
1954
- 1954-04-26 DE DEC9275A patent/DE1131201B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1015421B (en) | 1953-04-15 | 1957-09-12 | Chempatents Inc | Process for the production of isophthalic acid |
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