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DE1119589B - Mittel zur Bekaempfung von Fliegen - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Fliegen

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Publication number
DE1119589B
DE1119589B DEM30249A DEM0030249A DE1119589B DE 1119589 B DE1119589 B DE 1119589B DE M30249 A DEM30249 A DE M30249A DE M0030249 A DEM0030249 A DE M0030249A DE 1119589 B DE1119589 B DE 1119589B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
flies
umbelliferone
preparations
ester
combating flies
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEM30249A
Other languages
English (en)
Inventor
Cesare Augusto Peri
Raffaello Fusco
Giuseppe Losco
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison SpA filed Critical Montedison SpA
Publication of DE1119589B publication Critical patent/DE1119589B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring
    • C07F9/65522—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
M30249IVa/45I
ANMELBETAG: 14. APRIL 1956
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCKRIFT: 14. DEZEMBER 1961
Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Bekämpfung von Fliegen. Sie besteht darin, daß das neue Fliegenbekämpfungsmittel als Wirkstoff Thiophosphorsäureester der allgemeinen Formel
CO
Mittel zur Bekämpfung von Fliegen
Anmelder:
Montecatini, Soc. Gen. per l'Industria
Mineraria e Chimica, Mailand (Italien)
Vertreter:
Dipl.-Ing. Dipl.-Chem. Dr. phil. Dr. techn. J.Reitstötter, Patentanwalt, München 15, Haydnstr. 5
Beanspruchte Priorität:
Italien vom 14. April 1955
enthält, worin R ein Alkylradika! mit niedrigem Molekulargewicht, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, ist und X ein zweiwertiges organisches Radikal mit gerader oder verzweigter gesättigter Kohlenstoffkette, welches mit den Kohlenstoffatomen in 3- und 4-Stellung einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet, allein oder im Gemisch mit anderen Fliegen bekämpfenden Mitteln.
Es ist bekannt, daß äit Dialkoxythiophosphorester des Oxycumarins und dessen Derivate insektizide Aktivität aufweisen. Die bisher bekanntgewordenen Körper stellen die Derivate des 7-Oxycumarins (Umbelliferon) dar, die aber höchstens in 4-Stellung des Umbelliferon mit Alkylen, in 3-SfeIlung mit Halogen substituiert sind.
Es konnte daher nicht vorausgesehen werden, daß die Einführung von Methylengruppen in geschlossenem Ring zwischen der 3- und 4-Stellung des Umbelliferon zu Verbindungen mit spezifischer insektizider Wirkung gegen Fliegen bei geringer Giftigkeit gegenüber Warmblütern führen würde. Die erfindmigsgemäß als wirksame Substanz in FEegenbekämpfungsmitteln zu verwendenden Stoffe können dadurch hergestellt werden, daß man ein Halogenid einer Ο,Ο-DialkyI-thiophosphorsäure der allgemeinen Formel
RO.
(worin R die vorerwähnte Bedeutung hat und Y ein Halogenatom wie Chlor, Brom, Jod ist) mit einer Raffaello Fusco, Giuseppe Losco
und Cesare Augusto Peri, Mailand (Italien),,
sind als Erfinder genannt worden
phenolischen heterocyclischen. Verbindung der allgemeinen Formel
(wobei X die vorerwähnte Bedeutung hat und Z ein Atom eines Alkalimetalls, Natrium oder Kalium ist), in Reaktion bringt.
Die Reaktion erfolgt in einem Lösungsmittel eines oder beider Reagentien bei Temperaturen zwischen 10 und 150° C. Eine Abänderung des Verfahrens besteht darin, daß man statt des Alkalisalzes d!es heterocyclischen Phenols das Phenol in freiem Zustand (in diesem Fall ist Z gleich einem Wasserstoffatom) und eine basische Metallverbindung mit einer genügenden Alkalität zur Bindung der Halogenwasserstoffsäure (z.B. Natrium- oder Kaliumhydrat, Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natriummethylat oder -äthylat usw.) verwendet.
109 749/524·
Nach Beseitigung der Reaktionsnebenprodukte erhält man die erwünschten Produkte in Form fester Stoffe, welche durch Kristallisierung aus organischen Lösungsmitteln gereinigt werden können.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen können in vielfacher Form verwendet werden. Im allgemeinen ist es angezeigt, sie mit festen, flüssigen oder halbfesten, pastenförmigen Trägern zu verdünnen. Auch können benetzende, anhaftende, dispergierende oder emulgierende Substanzen zugesetzt werden.
Die aktiven Substanzen können auch in der Luft durch Beräucherung oder in Form von Aerosolen verteilt werden. Man kann zusammen mit ihnen weitere Substanzen, welche insektizide Wirkung gegen Fliegen haben, zur Anwendung bringen, z. B. Dichlordiphenyltrichloräthan, das y-Isomer des Hexachlorcyclohexans, . das Oktachlor-^T-methan-tetrahydroindan oder andere Phosphorester.
Beispiel
Durch topisches Aufbringen einer acetonischen
ίο Lösung der zu prüfenden Verbindungen mittels Mikrospritze auf 5tägige Hausfliegen, erzielt man in der 20. Stunde die folgenden durchschnittlichen Sterblichkeitsprozentsätze:
y/Fliege
50 I 10 [ 2 j 0,4
Sterblichkeitsprozentsatz in der 20. Stunde
Ο,Ο-Dimethylthiophosphorester des 3,4-Trimethylenumbelliferon
Ο,Ο-Diäthylthiophosphorester des 3,4-Trimethylenumbelliferon
Ο,Ο-Diisopropylthiophosphorester des 3,4-Tetramethylenumbelliferon
Ο,Ο-Diäthylthiophosphorester des 3,4-Tetramethylenumbelliferon
Ο,Ο-Dimethylthiophosphorester des 3,4-Tetramethylenumbelliferon
100
100
100
86
100
100
59
100
100
15
12
87
0
87
Durch Tarsusabsorption wurde nach der Einführung von 5 Tage alten weiblichen Fliegen mit kontrollierten Mengen benzolischer Lösungen der aktiven zu prüfenden Substanzen vorbehandelte Becher die Fliegen 20 Stunden in Kontakt gelassen und hierauf folgende Sterblichkeit ermittelt:
Ο,Ο-Dimethylthiophosphorester
des 3,4-Trimethylenumbelliferon i
Ο,Ο-Diäthylthiophosphorester
des 3,4-Trimethylenumbelliferon J
Ο,Ο-Diäthylthiophosphorester des f
3,4-Tetramethylenumbellifeiron J
0,025
0,125
0,005
0,025
0,005
0,025
0,125
28
100
29
97
53
90
100
Lösung der zu prüfenden Verbindungen mittels Mikrospritze auf 5tägige Hausfliegen, erzielte man in der 20. Stunde die folgenden Wirkungen:
Sterblich-
keits-
prozent
20. Stunde
55 Verbindung
A. 0,0-Diäthylthiophosphorsäureester des
3,4-Tetramethylen- I
umbeniferon \
B. Dichlor-diphenyltrichloräthan
Sterblich
y/Fliege keit
»/0
0,4 94
0,3 80
0,2 35
3,0 85
2,0 72
1,0 41
0,5 15
DL50 in
y/Fliege
Ein Vergleich mit einem bekannten, gegen Fliegen
gut wirksamen Mittel führte zu folgendem Ergebnis:
I. Durch topisches Aufbringen einer acetonischen II. Durch Tarsusabsorption wurde nach der Einführung von 5 Tage alten weiblichen Fliegen mit kontrollierten Mengen benzolischer Lösungen der aktiven zu prüfenden Verbindungen vorbehandelte Becher die Fliegen 20 Stunden in Kontakt gelassen und hierauf folgende Sterblichkeit ermittelt:
gemeinen Formel
Verbindung
A. O,O-Diäthylthiophosphorsäureester des
3,4-Tetramethylen- I
umbelliferon \
B. Dichlor-diphenyltrichloräthan ....
Sterblich
mg/m2 keit
50 96
20 79
10 55
80 96
40 82
20 58
10 40
DL in
mg/m2

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Mittel zur Bekämpfung von Fliegen, enthaltend als Wirkstoffe Thiophosphorsäureester der all-RO-RO'
    —o
    CO
    (worin R ein Alkykadikal mit niedrigem Molekulargewicht, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, ist und X ein zweiwertiges organisches Radikal mit gerader oder verzweigter gesättigter Kohlenstoffkette, welches mit den Kohlenstoffatomen in 3- und 4-Stellung einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet) allein oder im Gemisch mit anderen FHegenbekämpfungsmitteln.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 814 297;
    USA.-Patentschrift Nr. 583 744.
DEM30249A 1955-04-14 1956-04-14 Mittel zur Bekaempfung von Fliegen Pending DE1119589B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT342964X 1955-04-14
IT2951851X 1956-10-03

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Publication Number Publication Date
DE1119589B true DE1119589B (de) 1961-12-14

Family

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DENDAT1050346D Pending DE1050346B (de) 1955-04-14 Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern von 7-Oxycumarinderivaten
DEM30249A Pending DE1119589B (de) 1955-04-14 1956-04-14 Mittel zur Bekaempfung von Fliegen
DEM35484A Pending DE1123673B (de) 1955-04-14 1957-10-02 Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeureestern und Thiophosphorsaeureestern von 7-Oxycumarinderivaten

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BE (2) BE561318A (de)
CH (1) CH342964A (de)
CY (1) CY230A (de)
DE (3) DE1119589B (de)
FR (2) FR1171984A (de)
GB (2) GB811644A (de)
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3413318A (en) * 1960-04-21 1968-11-26 Monsanto Co 2-oxo-tetrahydrofuranyl compounds
GB1030621A (en) * 1962-04-18 1966-05-25 Cooper Mcdougall & Robertson New halogen-containing phosphoric acid esters and compositions
GB1007332A (en) * 1960-12-09 1965-10-13 Cooper Mcdougall & Robertson New halogen-containing phosphoric and thiophosphoric acid esters and formulations containing them
DE1230433B (de) * 1963-05-04 1966-12-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphin-, bzw. Thionophosphor-, -phosphon-, -phosphinsaeureestern
US3534045A (en) * 1967-05-08 1970-10-13 Warner Lambert Pharmaceutical Thiopyrano(3,4-e)pyrans
US4299772A (en) * 1980-03-04 1981-11-10 Velsicol Chemical Corporation Xanthenone-yl esters of phosphoric and phosphonic acids

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US583744A (en) * 1897-06-01 Automatic loading mechanism for firearms
DE814297C (de) * 1948-04-07 1951-09-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Estern der Dialkylthiophosphorsaeuren

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2624745A (en) * 1948-04-07 1953-01-06 Bayer Ag Process for the manufacture of esters of thiophosphoric acid
DE881194C (de) * 1951-07-31 1953-06-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern der 3-Halogenoxycumarine
US2857304A (en) * 1954-11-23 1958-10-21 Monsanto Chemicals Dithiodimethylene diphosphonates
BE544554A (de) * 1955-01-21

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US583744A (en) * 1897-06-01 Automatic loading mechanism for firearms
DE814297C (de) * 1948-04-07 1951-09-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Estern der Dialkylthiophosphorsaeuren

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FR1171984A (fr) 1959-02-04
GB811644A (en) 1959-04-08
BE561318A (de)
CH342964A (de) 1959-12-15
LU34310A1 (de) 1956-04-13
US2951851A (en) 1960-09-06
GB871069A (en) 1961-06-21
LU35489A1 (de)
FR72364E (fr) 1960-03-31
DE1123673B (de) 1962-02-15
BE546987A (de)
MY6200045A (en) 1962-12-31

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