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DE1119040B - Acaricide Mittel - Google Patents

Acaricide Mittel

Info

Publication number
DE1119040B
DE1119040B DESCH27198A DESC027198A DE1119040B DE 1119040 B DE1119040 B DE 1119040B DE SCH27198 A DESCH27198 A DE SCH27198A DE SC027198 A DESC027198 A DE SC027198A DE 1119040 B DE1119040 B DE 1119040B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
methyl
lower alkyl
benzyl
acaricidal agents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DESCH27198A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Horst Werres
Dr Alfred Czyzewski
Dr Albert Jaeger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DESCH27198A priority Critical patent/DE1119040B/de
Publication of DE1119040B publication Critical patent/DE1119040B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Acai`icide' Mittel r. Zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Milben, z. B. der »Roten Spinne«, wurden schon verschiedene chemische Mittel vorgeschlagen" die jedoch oft nur bestimmte Entwcklungsstäd'en abtöten, so daß ein voller Bekämpfungserfolg nicht gewährleistet wird. Insbesondere ist die Anfangswirkung der meisten bekannten Acaricide zu 'gering, -bzw. sie wirken im wesentlichen nur ovicid. Gemäß der vorliegenden Erfindung wurden nun Verbindungen gefunden, die neben guter Pflanzenverträglichkeit eine sehr gute Wirkung gegen sämtliche Entwicklungsstadien der Spinnmilben haben. Es-handelt sich um Verbindungen der Formel in der R1 = Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R2 = einen niederen Alkylrest, X1 = O oder S, X2 = O oder S, jedoch X1 und X2 nicht beide gleichzeitig = O, R3 = einen gegebenenfalls substituierten, insbesondere chlorsubstituierten Benzyirest bedeutet.
    Rl R2 xi X: Ra
    1. Methyl Methyl O S Benzyl
    2. Methyl Methyl O S p-Chlorbenzyl
    3. Methyl Methyl S S Benzyl
    4. Methyl Methyl S S p-Chlorbenzyl
    5. H Methyl O S Benzyl
    6. H Methyl O S p-Chlorbenzyl
    7. Äthyl Äthyl S S Benzyl
    Es sind jedoch auch Verbindungen gut wirksam, die am Stickstoff andere Alkylgruppen enthalten.
  • Es ist zwar aus der deutschen Patentschrift 961042 bekannt, daß O- oder S-Phenylester der Carbamidsäure bzw. Monothiocarbamidsäure fungicide und acaricide Wirksamkeit besitzen. Es war jedoch hieraus nicht voraussehbar, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine bessere acaricide Wirkung haben würden, da ja ganz allgemein Voraussagen über biologische Wirkungen selbst bei einer geringfügigen Als besonders gut wirksam haben sich Verbindungen erwiesen, in denen die Substituenten folgende Bedeutung haben: Änderung im Molekül der Wirksubstanz nicht möglich sind. Die deutsche Patentschrift 742185 beschreibt zwar die Verwendung von N-substituierten Dithiocarbamidsäureestern zur Nematodenbekämpfung, jedoch läßt sich hieraus keine acaricide Wirkung ableiten.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können für sich oder im Gemisch mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, z. B. als Suspensionsspritzmittel, Emulsionskonzentrate, Stäubernittel, Lösungen, Aerosole u. a., zubereitet werden.
    Aus der folgenden Tabelle geht die gute Wirksamkeit der neuen Acaricide hervor:
    Präparat oho aktive °1o Wirkung nach Anzahl von
    der obigen Substanz 1 Tag I 3 Tagen 7 Tagen
    Tabelle Nr. A -1- N L A + N I L I A + N f L E
    J 0,1 100 100 100 100 100 100
    l00
    1' 0,04 100 100 100 100 100 100 l00
    f 0,1 100 l00 100 100 100 100 100
    2- l 0,04 -. 98 95 100 100 100 100 100
    0,1 100 -- 100 100 100 100 100 100
    3- 0,04 80 70 90 100 100 100 100
    ( 0,1 90 90 100 100 100 100 100
    4- l 0,04 80 70 90 100 100 100 100
    7. 0,1 100 100 100 100 100 100 100
    Die Versuche wurden in der Weise durchgeführt, daß mit Tetranychus urticae (Bohnenspinnmilbe) aller Stadien (Adulte (A), Nymphen (N), Larven (L), Sommereier (E) befallene Buschbohnen mit wäßrigen Suspensionen behandelt wurden. Die acaricide Wirkung wurde nach 1, 3 und 7 Tagen bonitiert.
  • Die obigen Zahlen geben die Ergebnisse aus fünfzehn unter gleichen Bedingungen wiederholten Versuchsreihen an.
  • Aus der dänischen Patentschrift 59 412 ist es zwar bekannt, Dithiocarbamidsäureester mit verschiedenen Substituenten, unter anderem den Dimethyldithiocarbamidsäurebenzylester, zur Bekämpfung von Engerlingen heranzuziehen, jedoch war hieraus ein Rückschluß über die Brauchbarkeit dieser Verbindungen zur Bekämpfung von Spinnmilben nicht möglich, da diese sowohl morphologisch als auch physiologisch einer völlig verschiedenen Klasse zuzurechnen sind. Im Gegenteil ist gerade in letzter Zeit wiederholt festgestellt worden, daß verschiedene Milbenarten widerstandsfähig gegen die bekannten Insekticide sind. Es war daher überraschend, daß mit den erfindungsgemäß beanspruchten Verbindungen ein so gut wirksames Acaricid gefunden wurde.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1-. Acaricide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksame Substanz eine oder mehrere Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel enthalten in der R1 = Wasserstoff oder niederes Alkyl, R2 = niederes Alkyl, X1 = O oder S, X2 = O oder S, jedoch X' und X2 nicht beide gleichzeitig = O, und R3 = einen gegebenenfalls chlorsubstituierten Benzylrest bedeutet.
  2. 2. Acaricide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie im Gemisch mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln vorliegen. In Betracht gezogene.Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1037 753; deutsche Patentschrift Nr. 564 018; Chemisches Zentralblatt" 1953, S. 917; 1942, 1I, S. 1051; Chemical Abstracts, 49 (1955), S. 4224, re. Sp.
DESCH27198A 1959-12-28 1959-12-28 Acaricide Mittel Pending DE1119040B (de)

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DE1119040B true DE1119040B (de) 1961-12-07

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ID=7430705

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4823078B1 (de) * 1969-04-16 1973-07-11

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE564018C (de) * 1931-07-05 1932-11-12 I G Farbenindustrie Akt Ges Mittel zur Bekaempfung von Musciden und sonstigen Insekten
DE1037753B (de) * 1956-07-13 1958-08-28 Rohm & Haas Schaedlingsbekaempfungsmittel

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