DE1119040B - Acaricide Mittel - Google Patents
Acaricide MittelInfo
- Publication number
- DE1119040B DE1119040B DESCH27198A DESC027198A DE1119040B DE 1119040 B DE1119040 B DE 1119040B DE SCH27198 A DESCH27198 A DE SCH27198A DE SC027198 A DESC027198 A DE SC027198A DE 1119040 B DE1119040 B DE 1119040B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- methyl
- lower alkyl
- benzyl
- acaricidal agents
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical class [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001065719 Tetranychus ludeni Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- HLZBIKHKXIJIHX-UHFFFAOYSA-N benzyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)SCC1=CC=CC=C1 HLZBIKHKXIJIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical class NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Acai`icide' Mittel r. Zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Milben, z. B. der »Roten Spinne«, wurden schon verschiedene chemische Mittel vorgeschlagen" die jedoch oft nur bestimmte Entwcklungsstäd'en abtöten, so daß ein voller Bekämpfungserfolg nicht gewährleistet wird. Insbesondere ist die Anfangswirkung der meisten bekannten Acaricide zu 'gering, -bzw. sie wirken im wesentlichen nur ovicid. Gemäß der vorliegenden Erfindung wurden nun Verbindungen gefunden, die neben guter Pflanzenverträglichkeit eine sehr gute Wirkung gegen sämtliche Entwicklungsstadien der Spinnmilben haben. Es-handelt sich um Verbindungen der Formel in der R1 = Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R2 = einen niederen Alkylrest, X1 = O oder S, X2 = O oder S, jedoch X1 und X2 nicht beide gleichzeitig = O, R3 = einen gegebenenfalls substituierten, insbesondere chlorsubstituierten Benzyirest bedeutet.
Es sind jedoch auch Verbindungen gut wirksam, die am Stickstoff andere Alkylgruppen enthalten.Rl R2 xi X: Ra 1. Methyl Methyl O S Benzyl 2. Methyl Methyl O S p-Chlorbenzyl 3. Methyl Methyl S S Benzyl 4. Methyl Methyl S S p-Chlorbenzyl 5. H Methyl O S Benzyl 6. H Methyl O S p-Chlorbenzyl 7. Äthyl Äthyl S S Benzyl - Es ist zwar aus der deutschen Patentschrift 961042 bekannt, daß O- oder S-Phenylester der Carbamidsäure bzw. Monothiocarbamidsäure fungicide und acaricide Wirksamkeit besitzen. Es war jedoch hieraus nicht voraussehbar, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine bessere acaricide Wirkung haben würden, da ja ganz allgemein Voraussagen über biologische Wirkungen selbst bei einer geringfügigen Als besonders gut wirksam haben sich Verbindungen erwiesen, in denen die Substituenten folgende Bedeutung haben: Änderung im Molekül der Wirksubstanz nicht möglich sind. Die deutsche Patentschrift 742185 beschreibt zwar die Verwendung von N-substituierten Dithiocarbamidsäureestern zur Nematodenbekämpfung, jedoch läßt sich hieraus keine acaricide Wirkung ableiten.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen können für sich oder im Gemisch mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, z. B. als Suspensionsspritzmittel, Emulsionskonzentrate, Stäubernittel, Lösungen, Aerosole u. a., zubereitet werden.
Die Versuche wurden in der Weise durchgeführt, daß mit Tetranychus urticae (Bohnenspinnmilbe) aller Stadien (Adulte (A), Nymphen (N), Larven (L), Sommereier (E) befallene Buschbohnen mit wäßrigen Suspensionen behandelt wurden. Die acaricide Wirkung wurde nach 1, 3 und 7 Tagen bonitiert.Aus der folgenden Tabelle geht die gute Wirksamkeit der neuen Acaricide hervor: Präparat oho aktive °1o Wirkung nach Anzahl von der obigen Substanz 1 Tag I 3 Tagen 7 Tagen Tabelle Nr. A -1- N L A + N I L I A + N f L E J 0,1 100 100 100 100 100 100 l00 1' 0,04 100 100 100 100 100 100 l00 f 0,1 100 l00 100 100 100 100 100 2- l 0,04 -. 98 95 100 100 100 100 100 0,1 100 -- 100 100 100 100 100 100 3- 0,04 80 70 90 100 100 100 100 ( 0,1 90 90 100 100 100 100 100 4- l 0,04 80 70 90 100 100 100 100 7. 0,1 100 100 100 100 100 100 100 - Die obigen Zahlen geben die Ergebnisse aus fünfzehn unter gleichen Bedingungen wiederholten Versuchsreihen an.
- Aus der dänischen Patentschrift 59 412 ist es zwar bekannt, Dithiocarbamidsäureester mit verschiedenen Substituenten, unter anderem den Dimethyldithiocarbamidsäurebenzylester, zur Bekämpfung von Engerlingen heranzuziehen, jedoch war hieraus ein Rückschluß über die Brauchbarkeit dieser Verbindungen zur Bekämpfung von Spinnmilben nicht möglich, da diese sowohl morphologisch als auch physiologisch einer völlig verschiedenen Klasse zuzurechnen sind. Im Gegenteil ist gerade in letzter Zeit wiederholt festgestellt worden, daß verschiedene Milbenarten widerstandsfähig gegen die bekannten Insekticide sind. Es war daher überraschend, daß mit den erfindungsgemäß beanspruchten Verbindungen ein so gut wirksames Acaricid gefunden wurde.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1-. Acaricide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksame Substanz eine oder mehrere Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel enthalten in der R1 = Wasserstoff oder niederes Alkyl, R2 = niederes Alkyl, X1 = O oder S, X2 = O oder S, jedoch X' und X2 nicht beide gleichzeitig = O, und R3 = einen gegebenenfalls chlorsubstituierten Benzylrest bedeutet.
- 2. Acaricide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie im Gemisch mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln vorliegen. In Betracht gezogene.Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1037 753; deutsche Patentschrift Nr. 564 018; Chemisches Zentralblatt" 1953, S. 917; 1942, 1I, S. 1051; Chemical Abstracts, 49 (1955), S. 4224, re. Sp.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH27198A DE1119040B (de) | 1959-12-28 | 1959-12-28 | Acaricide Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH27198A DE1119040B (de) | 1959-12-28 | 1959-12-28 | Acaricide Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1119040B true DE1119040B (de) | 1961-12-07 |
Family
ID=7430705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH27198A Pending DE1119040B (de) | 1959-12-28 | 1959-12-28 | Acaricide Mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1119040B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4823078B1 (de) * | 1969-04-16 | 1973-07-11 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE564018C (de) * | 1931-07-05 | 1932-11-12 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Mittel zur Bekaempfung von Musciden und sonstigen Insekten |
| DE1037753B (de) * | 1956-07-13 | 1958-08-28 | Rohm & Haas | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1959
- 1959-12-28 DE DESCH27198A patent/DE1119040B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE564018C (de) * | 1931-07-05 | 1932-11-12 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Mittel zur Bekaempfung von Musciden und sonstigen Insekten |
| DE1037753B (de) * | 1956-07-13 | 1958-08-28 | Rohm & Haas | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4823078B1 (de) * | 1969-04-16 | 1973-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1119040B (de) | Acaricide Mittel | |
| DE961042C (de) | Fungicide und acaricide Mittel | |
| DE1171200B (de) | Insektizide synergistische Gemische | |
| DE1792331C3 (de) | Insektizide synergistische Gemische. Ausscheidung aus: 1300725 | |
| DE1131461B (de) | Bekaempfung von durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten | |
| DE878450C (de) | Gemische mit insekticider, akaricider, fungicider oder herbicider Wirkung | |
| DE1792330C3 (de) | Insektizide synergistische Ge mische Ausscheidung aus 1300725 | |
| DE1181978B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen | |
| DE1109444B (de) | Mittel zum Behandeln von Kulturpflanzen oder Saatgut u. dgl. zwecks Wachstums-steigerung und Bekaempfung von Pilzen und Bakterien | |
| DE1054777B (de) | Akarizide Mittel | |
| EP0096656B1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2512940C2 (de) | N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1050761B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern | |
| AT261987B (de) | Saatgutbehandlungsmittel | |
| DE1567156C3 (de) | ||
| DE881884C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1053857B (de) | Bekaempfung von durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten | |
| DE1793754C3 (de) | ||
| AT251969B (de) | Fungizide Zusammensetzung mit Aktivität gegen Oidium | |
| DE2545150C2 (de) | Fungicide Zusammensetzungen | |
| AT214707B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CH426364A (de) | Verwendung einer B-Aminoaryläthylverbindung als wirksame Komponente in einem fungiziden Mittel | |
| DE1146694B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
| DE2451418B2 (de) | N-alpha, alpha-dimethylbenzyl-n'- phenyl-n'-alkoxy-bzw. n'-alkenyloxy- harnstoffe und diese enthaltende herbicide mittel | |
| DE2546271A1 (de) | Fungizide mittel |