Acai`icide' Mittel r. Zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Milben,
z. B. der »Roten Spinne«, wurden schon verschiedene chemische Mittel vorgeschlagen"
die jedoch oft nur bestimmte Entwcklungsstäd'en abtöten, so daß ein voller Bekämpfungserfolg
nicht gewährleistet wird. Insbesondere ist die Anfangswirkung der meisten bekannten
Acaricide zu 'gering, -bzw. sie wirken im wesentlichen nur ovicid. Gemäß der vorliegenden
Erfindung wurden nun Verbindungen gefunden, die neben guter Pflanzenverträglichkeit
eine sehr gute Wirkung gegen sämtliche Entwicklungsstadien der Spinnmilben haben.
Es-handelt sich um Verbindungen der Formel
in der R1 = Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R2 = einen niederen Alkylrest,
X1 = O oder S, X2 = O oder S, jedoch X1 und X2 nicht beide gleichzeitig = O, R3
= einen gegebenenfalls substituierten, insbesondere chlorsubstituierten Benzyirest
bedeutet.
Rl R2 xi X: Ra
1. Methyl Methyl O S Benzyl
2. Methyl Methyl O S p-Chlorbenzyl
3. Methyl Methyl S S Benzyl
4. Methyl Methyl S S p-Chlorbenzyl
5. H Methyl O S Benzyl
6. H Methyl O S p-Chlorbenzyl
7. Äthyl Äthyl S S Benzyl
Es sind jedoch auch Verbindungen gut wirksam, die am Stickstoff andere Alkylgruppen
enthalten.Acai`icide 'means r. To combat mites that are harmful to plants, e.g. B. the "red spider", various chemical agents have already been proposed "which, however, often only kill certain development cities, so that a complete control success is not guaranteed. In particular, the initial effect of most known acaricides is too small or too small essentially only have an ovicidal effect. According to the present invention, compounds have now been found which, in addition to being well tolerated by plants, have a very good action against all stages of development of the spider mites. They are compounds of the formula in which R1 = hydrogen or a lower alkyl radical, R2 = a lower alkyl radical, X1 = O or S, X2 = O or S, but X1 and X2 not both at the same time = O, R3 = an optionally substituted, in particular chlorine-substituted, benzyl radical. Rl R2 xi X: Ra
1. methyl methyl OS benzyl
2. Methyl methyl OS p -chlorobenzyl
3. Methyl Methyl SS Benzyl
4. Methyl Methyl SS p -chlorobenzyl
5. H methyl OS benzyl
6. H methyl OS p -chlorobenzyl
7. Ethyl Ethyl SS Benzyl
However, compounds which contain other alkyl groups on the nitrogen are also very effective.
Es ist zwar aus der deutschen Patentschrift 961042 bekannt,
daß O- oder S-Phenylester der Carbamidsäure bzw. Monothiocarbamidsäure fungicide
und acaricide Wirksamkeit besitzen. Es war jedoch hieraus nicht voraussehbar, daß
die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine bessere acaricide Wirkung haben
würden, da ja ganz allgemein Voraussagen über biologische Wirkungen selbst bei einer
geringfügigen Als besonders gut wirksam haben sich Verbindungen erwiesen, in denen
die Substituenten folgende Bedeutung haben: Änderung im Molekül der Wirksubstanz
nicht möglich sind. Die deutsche Patentschrift 742185 beschreibt zwar die Verwendung
von N-substituierten Dithiocarbamidsäureestern zur Nematodenbekämpfung, jedoch läßt
sich hieraus keine acaricide Wirkung ableiten.It is known from German Patent 961 042 that O- or S-phenyl esters of carbamic acid or monothiocarbamic acid have fungicidal and acaricidal activity. It was not foreseeable from this, however, that the compounds of the present invention would have a better acaricidal effect, since very general predictions about biological effects even with a slight one. Compounds in which the substituents have the following meaning have proven to be particularly effective: Change are not possible in the molecule of the active substance. The German patent specification 742185 describes the use of N-substituted dithiocarbamic acid esters for combating nematodes, but no acaricidal effect can be derived from this.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können für sich oder im Gemisch
mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, z. B. als Suspensionsspritzmittel, Emulsionskonzentrate,
Stäubernittel, Lösungen, Aerosole u. a., zubereitet werden.
Aus der folgenden Tabelle geht die gute Wirksamkeit der neuen
Acaricide hervor:
Präparat oho aktive °1o Wirkung nach Anzahl von
der obigen Substanz 1 Tag I 3 Tagen 7 Tagen
Tabelle Nr. A -1- N L A + N I L I A + N f L E
J 0,1 100 100 100 100 100 100
l00
1' 0,04 100 100 100 100 100 100 l00
f 0,1 100 l00 100 100 100 100 100
2- l 0,04 -. 98 95 100 100 100 100 100
0,1 100 -- 100 100 100 100 100 100
3- 0,04 80 70 90 100 100 100 100
( 0,1 90 90 100 100 100 100 100
4- l 0,04 80 70 90 100 100 100 100
7. 0,1 100 100 100 100 100 100 100
Die Versuche wurden in der Weise durchgeführt, daß mit Tetranychus urticae (Bohnenspinnmilbe)
aller Stadien (Adulte (A), Nymphen (N), Larven (L), Sommereier (E) befallene Buschbohnen
mit wäßrigen Suspensionen behandelt wurden. Die acaricide Wirkung wurde nach 1,
3 und 7 Tagen bonitiert.The compounds according to the invention can be used alone or in admixture with other pesticides, e.g. B. as suspension sprays, emulsion concentrates, dusts, solutions, aerosols, etc., are prepared. The following table shows the good effectiveness of the new acaricides:
Preparation oho active ° 1o effect according to number of
the above substance 1 day I 3 days 7 days
Table no.A -1- NLA + NILIA + N f LE
J 0.1 100 100 100 100 100 100
l00
1 '0.04 100 100 100 100 1 00 100 l00
f 0.1 100 l00 100 100 100 100 100
2- l 0.04 -. 98 95 100 100 100 100 100
0.1 100 - 100 100 100 100 100 100
3- 0.04 80 70 90 100 100 100 100
(0.1 90 90 100 100 100 100 100
4- l 0.04 80 70 90 100 100 100 100
7. 0.1 100 100 100 100 100 100 100
The experiments were carried out in such a way that green beans infected with Tetranychus urticae (bean spider mite) of all stages (adults (A), nymphs (N), larvae (L), summer eggs (E) were treated with aqueous suspensions Rated for 1, 3 and 7 days.
Die obigen Zahlen geben die Ergebnisse aus fünfzehn unter gleichen
Bedingungen wiederholten Versuchsreihen an.The above numbers give the results of fifteen under equals
Conditions repeated series of tests.
Aus der dänischen Patentschrift 59 412 ist es zwar bekannt, Dithiocarbamidsäureester
mit verschiedenen Substituenten, unter anderem den Dimethyldithiocarbamidsäurebenzylester,
zur Bekämpfung von Engerlingen heranzuziehen, jedoch war hieraus ein Rückschluß
über die Brauchbarkeit dieser Verbindungen zur Bekämpfung von Spinnmilben nicht
möglich, da diese sowohl morphologisch als auch physiologisch einer völlig verschiedenen
Klasse zuzurechnen sind. Im Gegenteil ist gerade in letzter Zeit wiederholt festgestellt
worden, daß verschiedene Milbenarten widerstandsfähig gegen die bekannten Insekticide
sind. Es war daher überraschend, daß mit den erfindungsgemäß beanspruchten Verbindungen
ein so gut wirksames Acaricid gefunden wurde.From the Danish patent 59 412 it is known to use dithiocarbamic acid esters
with various substituents, including the benzyl dimethyldithiocarbamate,
to use for the control of white grubs, but this was a conclusion
about the usefulness of these compounds for combating spider mites
possible because these are completely different both morphologically and physiologically
Are assigned to class. On the contrary, it has been stated repeatedly in recent times
it has been found that various types of mites are resistant to the known insecticides
are. It was therefore surprising that with the compounds claimed according to the invention
such an effective acaricide has been found.