DE2546271A1 - Fungizide mittel - Google Patents
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Description
- Fungizide Mittel
- Am Phenylring substituierte Cyanessigsäureanilide sind in größerer Zahl in der GB-PS 930.808 als antituberkulöse Wirkstoffe beschrieben.
- Weiterhin ist bekannt, daß mehrere Verbindungen dieses Typs die Hill-Reaktion zwar hemmen, jedoch in so geringem Maße, daß sie als Herbizide nicht brauchbar sind g A. Baruffini, p. Borgna und G. Pagani, Pharmaco, Ed. Sci. 22 (1) 769 (19677.
- Weiterhin werden Cyanessigsäureanilide in der DT-OS 1.900.947 als Vorprodukte für Wachstumsregulatoren und/oder Herbizide beschrieben.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Vertreter dieser Substanzklasse eine interessante fungizide Wirkung aufweisen.
- Gegenstand der Erfindung sind daher fungizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel in der R1 Cl, Br, J, CF3, -O-CCl=CClH, -O-CF2-CHal2H, -OCCl=CCl2, N02, COC6H5, CONHC6H5, NHCOCH3, CH3 mit Hal =Cl und/oder F; R² H, Cl, Br oder CF3; und R³ H oder Cl bedeuten, neben üblichen Formulierungshilfsmitteln.
- Bevorzugt sind solche Verbindungen, in denen mindestens einer der Reste R1, R2 oder R3 Chlor, Brom oder CF3 ist und die anderen Wasserstoff bedeuten.
- Die Verbindungen der Formel I sind teils bekannt, teils lassen sie sich nach bekannten Verfahren herstellen.
- Solche Herstellungsverfahren sind beispielsweise in der GB-PS 930,808 beschrieben; die gebräuchlichste Methode ist die Um setzung von Cyanessigester + substituiertem Anilin nach folgender Gleichung Avch gemäß Comptes rendus 121, 189 (1895) lassen sich solche Verbindungen nach folgendem Reaktionsschema herstellen: Ar = subst. Phenyl In der folgenden Tabelle ist eine Reihe bekannter und neuer Verbindungen dieser Gruppe aufgeführt.
- Tabelle Nr. R1 R2 R3 Fp.(°C) 1 4-Cl H H 207 2 4-Br H H 198-200 3 4-NO2 H H 198-202 4 4-CO-C6H5 H H 193-195 5 3-Cl H H 137-139 6 3-Br H H 144 7 3-J H H 146-148 8 3-CF3 H H 137-139 9 3-NO2 H H 161-162 10 3-OCF2CF2H H H 137-138 11 3-OCF2CFClH H H 122-124 12 3-OCCl=CHCl H H 164-166 13 3-CO-NH-C6H5 H H 231-233 14 2-Cl H H 121 15 2-CH3 3-Cl H 176 16 2-CH3 5-Cl H 188-189 17 2-Cl 5-CF3 H 144-145 18 2-Br 5-Br H 202-204 19 3-Cl 4-Cl H 169-170 20 3-Cl 5-Cl H 159-161 21 4-NHCOCH3 3-Cl 5-Cl 205-206 22 3-CF3 5-CF3 H 137 23 3-Cl 4-Cl 5-Cl 203-205 24 3-OCF2CCl2H H H 123-125 So zeigt z. B. die Verbindung 22 eine gute fungizide Wirkung gegen Erysiphe graminis und andere Echte Mehltauarten, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans und Puccinia triticina.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich in den üblichen Formen als Spritzpulver, Emulsionskonzentrat, Dispersion und ULV-Konzentrat formulieren und an der grünen Pflanze anwenden.
- Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Verbindungen jedoch als Saatgutbeizmittel verwendbar.
- In dieser Anwendungsform besitzen*Verbindungen der Formel I, in denen mindestens einer der Reste R¹, R² oder R³ Cl, Br oder CF3 ist und die anderen Wasserstoff bedeuten, eine ausgezeichnete Wirkung gegen Helminthosporium gramineum (Streifenkrankheit der Gerste). *) insbesondere solche Gegenstand der Erfindung sind daher auch Saatgutbeizmittel, insbesondere für Gerste, die durch einen Gehalt an Verbindingen der Formel I, in der die Reste R1, R2 und R3 die vorstehend genannte Bedeutung haben, neben üblichen Formulierw-ngshilfsmitteln gekennzeichnet sind.
- Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums, insbesondere zur Erfassung von Ustilago nuda, des neben Helminthosporlum gramineum wirtschaftlich bedeutendsten Schadpilzes der Gerste, ist es zweckmäPig, die beanspruchten Verbindungen mit einer Ustilago-wirksamen Komponente zusammenals Saatgutbeizmittel anzuwenden.
- Als solche kommen in Frage: a) 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonsäureanilid (US-Patent 3.249.499) b) 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid (BE-Patent 734.808) c) 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid (DT-OS 2.019.535) d) 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-carbonsäure-meta-äthoxy-anilid deutsche Patentanmeldung P 24 16 431.6) e) (Cj2Q0 )-alkansuifonsaure Salze des Benzimidazolcarbaminsäuremethylesters (DT-OS 2.320.529) .f) l-Methoxycarbonyl-3-exo-endo-norbornylmethyl-s-hexahydrotriazino-benzimidazol (DT-OS 2.349.911) g) 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol Die erfindungsgemäpen Saatgutbeizmittel können die Äktivsubstanz jeweils allein odar bevorzugt in Mischung mit einer oder mehreren der Verbindunges a) bis g) in einer Gesamtkonzentration Von 10 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 80 Gew.-%, enthalten. Der Rest besteht im allgemeinen aus einem oder mehreren der üblichen Inertmaterialien, die in an sich bekannter Weise ein Zusammenw backen des fungiziden Mahlgutes verhindern bzw. seine gate Verteilung über das Saatgut unterstützen sollen. Als solche Inertmaterialien können vorzugsweise Talkum, Kieselsäure, Kieselgur oder Kaolin verwendet werden. Die Mittel können in an sich bekannter Weise durch Vermahlung der Komponenten hergestellt werden.
- Zur Erzielung einer ausreichenden Wirkung werden für 100 kg Gersten-Saatgut 100-300 g Aktivsubstanz, vorzugsweise 120-200 g, benötigt; größere Mengen sind möglich, jedoch ohne besonderen Vorteil. Das Verhältnis der Komponenten aus der Formel I zu a) -in der Mischung kann im Bereich von 1 : 2 bis 2 :1 variieren.
- Die Behandlung des Saatgutes erfolgt durch intensive Durchmischung von Beizmittel und Saatgut, sie kann z.B. in den für die Hg-3eizmittel.5blichen Trockenbeizanlagen oder Mischtrommeln erfolgen.
- Die Behandlungszeit variiert mit der Intensität der Durchmischung.
- In den üblichen Anlagen ist eine solche von 3 - 10 Minuten ausreichend.
- Die erfindungsgemäßen kombinierten Beizmittel besitzen eine hervorragende Wirkung sowohl gegen Helminthosporium gramineum als auch gegen Ustilago nuda, ein Effekt, der bisher nur mit Hg-haltigen Beizmitteln zu erreichen war, Die in den biologischen Beispielen benutzten Vergleichssubstanzen haben die folgende chemische Konstitution: A = Mangan-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat B = handelsübliches Quecksilberpräparat (1,75 $ Hg) (Methoxyäthyl-Hg- silikat) C = Kombinationspräparat aus 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilid und Methoxyäthyl--Hg-silikat.
- Beispiel I: Natürlich mit Helminthosporium gramineum infiziertes Wintergersten-Saatgut mit einem Befallsgrad von 30 % wurde mit der Verbindung 22in Konzentrationen von 200, 150, 100 und 75 g Wirkstoff pro 100 kg Saatgut gebeizt. Die Aussaat erfolgte Mitte November in der Weise, daß jeweils 20 g des gebeizten Saatgutes in 2 m2 gropen Parzellen angelegt wurden.
- Anfang Juni erfolgte, nach der Ausbildung der typischen Blattsymptome in den unbehandelten, Helminthosporium infizierten Parzellen, die Auswertung der Versuche. In den behandelten und unbehandelten Versuchsgliedern wurden sowohl die mit Helminthosporium gramineum befallenen als auch die gesunden Pflanzen ausgezählt, der jeweilige Befallsgrad ermittelt und schließlich der Wirkungsgrad errechnet, der in Tabelle I wiedergegeben ist.
- Tabelle 1
Beizmittel Wirkungsgrad in % bei g Präparat pro gemäß 100 kg Saatgut Beispiel 400 300 250 200 150 Verbindung 22 100 100 100 - 100 98 Vergleichsmittel B - - - 100 - Vergleichsmittel C - - 100 - - Vergleichsmittel A - 75 - 55 50 unbehandelte infizierte 0 0 0 0 0 Pflanzen - Beispiel II: Natürlich mit Helminthosporium gramineum infiziertes Sommergersten-Saatgut mit einem Befallsgrad von 15 0 wurde mit den beanspruchten Verbindungen 19 und 8 in Konzentrationen von 200, 150 und 100 g Wirkstoff pro 100 kg Saatgut gebeizt. Die Aussaat des Saatgutes erfolgte in Schalen, die anschließend in ein Gewächshaus gestellt wurden. Später wurden sowohl die mit Helminthosporium gramineum befallenen Pflanzen als auch die gesunden Pflanzen ausgezählt, der jeweilige Befallsgrad ermittelt und schließlich der Wirkungsgrad errechnet (Tabelle II).
- Tabelle II
Beizmittel Wirkungsgrad in % bei g Präparat gemäß pro 100 kg Saatgut Beispiel 1 400 300 250 200 Verbindung 19 50 %iges Beizmittel Verbindung 8 50 zuges Beizmittel 100 100 = 99 Vergleichsmittel A - 75 - 55 Vergleichsmittel B - - - 100 Vergleichsmittel C - - 100 unbehandelte infizierte 0 0 0 0 Pflanzen
Claims (3)
- Patentansprüche 1 Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel in der R1 C1, Br, J, CF3, -O-CCl=CClH, -O-CF2-CHal 2H, -OCCl=CC12, NO2, COC6H5, CONHC6H5, NHCOCH3 CH3 mit Hal Cl und/oder F; R² H, Cl, Br oder CF3; und R³ H oder Cl bedeuten, in Kombination mit üblichen Formulierungshilfsmitteln.
- 2) Saatgutbeizmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Verbindung der Formel I, in der mindestens einer der Reste Cl, Br oder CF3 ist und die anderen Wasserstoff bedeuten.
- 3) Saatgutbeizmittel gemäß Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I, in der mindestens einer der Reste C1, Br oder CF3 ist und die anderen Wasserstoff bedeuten, in Kombination mit einer oder mehreren der Verbindungen a) bis g).
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD901C2 (ro) * | 1990-10-30 | 1998-09-30 | Roussel Uclaf, Societe Anonyme | 3-cicloalchil-propanamide care manifestă activitate antiinflamatoare şi imunodepersivă, procedeu de obţinere a lor, cianamidă şi compoziţie farmaceutică |
| JP2006306771A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Mitsui Chemicals Inc | 農園芸用殺虫剤 |
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1975
- 1975-10-16 DE DE19752546271 patent/DE2546271A1/de active Pending
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| MD901C2 (ro) * | 1990-10-30 | 1998-09-30 | Roussel Uclaf, Societe Anonyme | 3-cicloalchil-propanamide care manifestă activitate antiinflamatoare şi imunodepersivă, procedeu de obţinere a lor, cianamidă şi compoziţie farmaceutică |
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Legal Events
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| OHN | Withdrawal |