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Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man Metallkomplexfarbstoffe erhält, wenn man Azofarbstoffe, die durch Kupplung
von Diazoverbindungen, die in o-Stellung zur Diazogruppe eine komplexbildende Gruppe
oder einen in eine derartige Gruppe überführbaren Substituenten tragen, mit aromatischen
oder heterocyclischen Hydroxy- oder Aminoverbindungen, die in o-Stellung zur Hydroxyl-
bzw. Aminogruppe kuppeln, oder mit zur Kupplung befähigten Enolen erhalten werden
und die in der Diazo- und/oder Azokomponente mindestens eine Gruppe der allgemeinen
Formel -S02-NH-SOZ-R enthalten, worin R einen - gegebenenfalls substituierten -
Kohlenwasserstoffrest bedeutet, allein oder in Gemischen miteinander oder mit anderen
metallierbaren Azo- oder Azomethinfarbstoffen - gegebenenfalls auf der Faser - in
Metallkomplexverbindungen überführt, bei denen ein Metallatom mit einem bis zwei
metallierbaren Farbstoffmolekülen verbunden ist, und gegebenenfalls die so erhaltenen,
weniger als zwei metallierbare Farbstoffmoleküle je Metallatom enthaltenden Komplexverbindungen
mit farblosen Komplexbildnern oder mit metallfreien komplexbildenden Farbstoffen
umsetzt.
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Für das Verfahren geeignete, Disulfonsäureimidgruppen enthaltende
Diazokomponenten kann man z. B. aus solchen aromatischen Verbindungen herstellen,
die außer mindestens einer Sulfonsäurechlorid-oder unsubstituierten Sulfonsäureamidgruppe
einen komplexbildenden oder in einen solchen umwandelbaren Substituenten sowie eine
zu diesem Substituenten orthoständige, in eine Aminogruppe überführbare Gruppe,
z. B. eine Nitro- oder Acylaminogruppe, tragen. Diese Verbindungen setzt man mit
einem Sulfonsäureehlorid oder einem unsubstituierten Sulfonsäureamid um und überführt
die so erhaltenen Stoffe dann in die entsprechenden, in o-Stellung einen komplexbildenden
Substituenten enthaltenden Aminoverbindungen. Beispielsweise läßt sich so das 1-Nitro-2-chlorbenzol-5-sulfonsäureamid
mit Benzolsulfonsäurechlorid und ebenso das 1-Nitro-2-chlorbenzol-5-sulfonsäurechlorid
mit Benzolsulfonsäureamid umsetzen und das auf beiden Wegen erhaltene Disulfonsäureamid
nach Austausch des 2-ständigen Chloratoms gegen eine Hydroxylgruppe zum 1-Amino-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäurebenzolsulfonsäureamid
reduzieren. Beispiele weiterer DisulfonsäureimidgruppenenthaltenderDiazokomponentensind
1-Amino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid, 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid,
-(4'-chlor)-benzolsulfonsäureimid oder -cyclohexansulfonsäureimid, 1-Amino-2,4-dimethoxybenzol-
5 -sulfonsäure-(4' -methyl) -benzolsulfonsäureimid, 1-Amino-2-hydroxy-3-nitrobenzol-5-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid,
1-Amino-2-hydroxybenzol-4-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid, 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-,
-5-methoxy- und -5-ehlorbenzol-4-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid oder -(4'-chlor)-benzol=
sulfonsäureimid, 1-Amino-2-hydroxy-5-nitrobenzol-3-sulfonsäurebutansulfonsäureimid,:
1- Amino - 2- äthoxynaphthalin - 6 - sulfonsäurebenzölsulfonsäureimid oder -methansulfonsäureimid.
Es eignen sich aber auch aminogruppenhaltige Azofarbstoffe als Diazokomponenten
zur Herstellung der Ausgangsstoffe für das Verfahren, z. B. die Verbindung der Formel
N H,
f S02-NH-SOZ--@'- N = N OH Schließlich kommen als Diazokomponenten solche
Verbindungen in Betracht, bei denen die in 2-Stellung zur Aminogruppe stehende Hydroxylgruppe
erst nach der Kupplung zum Azofarbstoff; beispielsweise nachdem Verfahren der deutschen
Patentschrift 807 289, eingeführt wird; wie 1-Aminobenzol-3- oder -4-sulfon=
säurebenzolsulfonsäureimid
oder -(4'-chlor)-benzolsulfonsäureimid, 1-Aminonaphthalin-5-sulf6nsäure-(4'-methyl)-benzolsulfonsäureimid,
2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure-(2'-chlor)-äthansulfonsäureimid. -Geeignete, Disulfonsäureimidgruppen
enthaltende 5 Azokomponenten kann man beispielsweise dadurch herstellen, daß man
auf Sulfonsäurechloride oder urisubstituierte Sulfonsäureamide 1-Acetylaminobenzol-4-sulfonsäureamid
bzw. -chlorid einwirken läßt und dann die Acetylgruppe abspaltet. Die so erhaltenen
10 Verbindungen lassen sich dann .auf bekannte Weise in die entsprechenden Acetessigsäure-
oder Pyrazolonäbkömmlirige- umwandeln. Ähnlich können aromatische oder heterocyclische
Hydroxyverbindungen, die Sulfonsäurechlorid oder unsubstituierte Sulfonsäureamidresteenthalten,
nach vorherigem Acylieren in ihre Disulfonsäureimidderivate übergeführt werden.
Beispiele derartiger "disulfönsäureamidgruppenhaltiger Azokomponenten sind 1-Hydroxybenzol-4-sulfonsäure-(3'-nitro)-benzolsulfonsäureimid,
1- oder 2-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid, 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäurebutansulfonsäureimid,
2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid und die Verbindungen der Formeln
und
Die aus den genannten, disulfonsäureimidgruppenhaltigen und gewünschtenfalls andersartigen
Diazo-und Azokomponenten erhaltenen Azofarbstoffe lassen sich durch Behandeln mit
metallabgebenden Mitteln, wie Salzen des Chroms, Kobalts, Nickels oder Kupfers,
in wäßriger Lösung oder Suspension oder in organischen Lösungsmitteln bei erhöhter
Temperatur und gegebenenfalls unter Druck in ihre Metallkomplexverbindungen überführen.
Die metallhaltigen Farbstoffe können aus den anfallenden Lösungen vorteilhaft durch
Zusatz von Aminen oder Alkylammoniumsalzen, wie Butylamin, Cyclohexylamin, Pyrrolidin,
Anilin, Trimethylbenzylammoniumchlorid oder -hydroxyd, hergestellt werden; die so
entstandenen Farbstoffsalze besitzen gute Löslichkeiten in organischen Lösungsmitteln
und damit in Lacken und Kunststoffen. Die Umwandlung der Farbstoffe in ihre Metallkomplexverbindungen
kann aber vielfach, z. B. bei den 1-Aminobenzol-2-carbonsäuren und den 1-Hydroxy-2-aminobenzolen,
auch auf der Faser, z. B. durch Naehchromieren oder nach dem Metachromverfahren
vorgenommen werden.
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Die so erhaltenen Komplexfarbstoffe können, wenn sie weniger als zwei
Moleküle Ausgangsfarbstoffe auf ein dreiwertiges Metallatom enthalten, gewünschtenfalls
auch mit komplexbildenden Verbindungen weiter umgesetzt werden, und zwar sowohl
mit farblosen Komplexbildnern, z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift
846 142, als auch mit komplexbildenden Farbstoffen; auf dem letztgenannten Wege
erhält man einheitliche, aus zwei verschiedenen metallierbaren Farbstoffen und einem
Metallatom bestehende Farbstoffmoleküle.
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Die Komplexfarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von Wolle,
Seide und Leder, von Polyamid-oder Polyurethan- und zum Teil auch Baumwollfasern.
Ferner können sie auch. für die Herstellung gefärbter organischer Lösungen oder
gefärbter plastischer Massen, z, B. von Zaponlacken, Firnissen, Gebilden aus Celluloseestern
und -äthern oder Kunststoffen, sowie. auch zum Spinnfärben von Acetatkunstseide
oder anderen Kunstfasern verwendet werden. Verglichen mit den entsprechenden, statt
der Disulfonsäureimidgruppen Sulfonsäure- oder Sulfonacylamidgruppen enthaltenden
Farbstoffen zeigen sie bessere Naßechtheitseigenschaften, gegenüber letzteren auch
größere Reibechtheitenund besseres Egalisiervermögen.
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Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1 Eine Lösung von 18 Teilen 1-Amino-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäure-(4'-chlor)-benzolsulfonsäureimid
in 60 Teilen 3,3o/oiger wäßriger Natronlauge läßt man zusammen mit 15 Teilen 23°/oiger
wäßriger Natriumnitritlösung unter Eiskühlung in eine Mischung von 10 Teilen konzentrierter
Salzsäure und 60 Teilen Wasser einfließen. Die so erhaltene Diazoverbindung wird
in eine Lösung von 7,2 Teilen 2-Hydroxynaphthalin in 60 Teilen 3,3o/oiger wäßriger
Natronlauge eingetragen, der man noch 100 Teile Eis und 40 Teile Natriumcarbonat
zusetzt. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von 100 Teilen
18o/oiger Salzsäure als dunkelroter Niederschlag ausgefällt und mit 500 Teilen 0,5o/oiger
Salzsäure gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkelrotes Pulver, das sich
in Wasser bei Zusatz von Natriumacetat, -carbonat oder -hydroxyd mit violetter Farbe
löst. Der Farbstoff ergibt auf Wolle aus schwefelsaurem Bad rote Färbungen, die
durch Nachbehandeln mit Chrom(VI)-salzen in violette Färbungen von sehr guten Licht-
und Naßechtheitseigenschaftenübergehen. Färbungen von ähnlichen Eigenschaften werden
nach dem Einbadchromierverfahren erhalten.
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Auf entsprechende Weise lassen sich folgende Farbstoffe herstellen:
Beispiel 2 Der nach Beispiel 1, Absatz 1, erhaltene Farbstoff wird ungetrocknet
mit einer Lösung von 4 Teilen Chrom(III)-oxyd in 500 Teilen 2°/oiger wäßriger Ameisensäure
einige Stunden bei 110°C in einem Druckgefäß oder unter Rückfluß bis zur vollständigen
Umsetzung erhitzt. Aus der so erhaltenen rotvioletten Lösung fällt man den Farbstoff
durch Zusetzen von Cyclohexylamin in Form seines Salzes aus. Nach dem Trocknen erhält
man ein dunkelrotviolettes Pulver; das auf Wolle aus stark saurem Bad sehr gut licht-
und naßechte Färbungen in rotvioletten Tönen ergibt.
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Auf gleiche Weise lassen sich die Chromkomplexverbindungen folgender
Farbstoffe herstellen
Beispiel 3 Der nach Beispiel 1, Absatz 1, hergestellte Farbstoff
wird unter Zugabe einer Lösung von 27,5 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und
6 Teilen Kobalt(II)-chlorid-Hexahydrat in 500 Teilen Wasser bis zur vollständigen
Umsetzung bei einer Temperatur von 60 bis 70°C gehalten. Aus der entstandenen bordoroten
Lösung fällt man den Farbstoff durch Zusetzen von 750 Teilen gesättigter Natriumchloridlösung
aus, wäscht ihn mit verdünnter Natriumchloridlösung und trocknet ihn. Er ist ein
braunrotes Pulver, löst sich mit weinroter Farbe in heißem Wasser und gibt auf Polyamidfasern
aus schwach ammoniakalischem bis schwach saurem Bad echte Färbungen in bordo Tönen.
Beispiel 4 Man trägt den nach Beispiel 1, Absatz 1, erhaltenen Farbstoff in 500
Teile Wasser ein, setzt der Mischung 12,5 Teile Kupfersulfat-Pentahydrat und 50
Teile 50°/oige wäßrige Natriumacetatlösung zu und erwärmt das Umsetzungsgemisch-bis.
zur vollständigen Bildung der Komplexverbindung bei 60 bis 70°C. Dann wird durch
Zugabe von 50 Teilen Natriumchlorid die Ausfällung des Farbstoffs vervollständigt,
den man nach dem üblichen Aufarbeiten als .dunkelrotes Pulver erhält. Er löst sich
mit bordoroter Farbe in Wasser und färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem
Bad in echten Bordotönen.
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Ebenso erhält man die Kupferkomplexverbindungen der folgenden Farbstoffe:
| Diazokomponente Azokomponente Färbung |
| auf Wolle |
| 1-Amino-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäure- 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5)
Rotstichig- |
| (4'-chlor)-benzolsulfonsäureimid gelb |
| desgl. 7-Hydroxy-l-carbomethoxyaminonaphthalin Violett |
Beispiel 5 15,6 Teile 1-Aminobenzol-4-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid diazotiert
und kuppelt man mit 7,2 Teilen 2-Hydroxynaphthalin, wie im Beispiel 1 beschrieben,
setzt 130 Teile konzentrierte Salzsäure zu und isoliert den entstandenen Farbstoff:
Dann löst man ihn in 1000 Teilen Wasser, setzt der Lösung 75 Teile kristallisiertes
Natriumäcetat und dann eine Lösung von 12,5 Teilen Kupfersulfat-Pentahydrat in 50
Teilen Wasser zu. Hierbei entsteht eine voluminöse braune Fällung, die bei allmählichem
Einfließenlassen einer verdünnten wäßrigen Wasserstofff peroxydlösung bei Normaltemperatur
in eine weinrote. Lösung übergeht. Aus ihr läßt sich der metallfreie o,o'-Dihydroxyazofarbstoff
durch Zugeben überschüssiger konzentrierter Salzsäure ausfällen. Er löst sich mit
violetter Farbe in verdünnter Natronlauge und zieht auf Wolle aus saurem Bad in
roten Tönen auf. Durch Nachehromieren erhält man echte Färbungen in violetten Tönungen.
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Setzt man den nach Absatz 2 erhaltenen metallfreien Farbstoff mit
Chromsalzen um, wie im Beispiel 2 beschrieben, so erhält man einen Farbstoff, der
Wolle und Polyamidfasern in echten violetten Tönen färbt.
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Beispiel 6 Man erhält eine Mischung von 20,7 Teilen 1-Acetylamino
-2,5-dimethoxybenzol-4- sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid und 200 Teilen 10°/oiger
Natronlauge 1 Stunde bei Siedetemperatur, läßt sie erkalten und nach Zusetzen von
15 Teilen 23°/oiger Natriumnitritlösung in ein Gemenge von 60 Teilen konzentrierter
Salzsäure und 300 Teilen Eis einfließen. Die entstandene Diazoverbindung wird mit
einer Mischung aus einer Lösung von 7,2 Teilen 2-Hydroxynaphthalin in 400 Teilen
0,5°/oiger Natronlauge, 40 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 500 Teilen Eis
vereinigt; den dabei ausfallenden Farbstoff filtriert man ab und wäscht ihn mit
Wasser. Man erhält ihn nach dem Trocknen als rotes, in kaltem Wasser schwerlösliches
Pulver. Er wird: weiter umgesetzt, wie im Beispiel 2 beschrieben, jedoch in einem
Druckgefäß bei 135°C. Nach vollständiger Chromierung fällt man die entstandene Chromkomplexverbindung
durch Zugabe von 200 Teilen Natriumchlorid aus, saugt ab, wäscht mit wenig verdünnter
Kochsalzlösung und trocknet. Sie ist ein dunkelblaues Pulver; das sich in heißem
Wasser leicht mit blauer Farbe löst. Auf Wolle ergibt sie aus stark saurem Bad egale
und sehr echte Färbungen in blauen Tönen.
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Eine Abwandlung des Verfahrens zur Herstellung dieses Chromkomplexfarbstoffes
besteht darin, daß man den metallfreien Farbstoff als trockenes Pulver in eine 125°C
heiße Lösung von 15 Teilen Chrom(111)-chlorid-Hexahydrat in 250 Teilen Glykol einträgt
und das Umsetzungsgemisch so lange bei 125 bis 130°C hält, bis der Ausgangsfarbstoff
vollständig verbraucht ist. Die Umsetzungsmischung wird dann in 2500 Teile Wasser
gegossen und der entstandene Farbstoff durch Zusatz von 15 Teilen Cyclohexylamin
vollständig abgeschieden. Man filtriert ihn ab, rührt ihn nochmals mit 2500 Teilen
Wasser an, filtriert ab und trocknet ihn bei 70'C.
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Die Chromkomplexverbindungen der folgenden Farbstoffe lassen sich
ähnlich herstellen:
| Diazokomponente Azokomponente Färbung |
| auf Wolle |
| 1-Acetylamino-2,5-dimethoxybenzol- 2-Brom-6-hydroxynaphthalin
Blau |
| 4-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid |
| desgl. 4-Hydroxydiphenyl Blau |
| desgl. 1-(2'-Methyl)-phenyl-3-methylpyrazolon-(5) . Bordo |
| desgl. 1-Methyl-4-hydroxychinolon-(2) -- Bordo |
| Diazokomponente Azokomponente Färbung |
| auf Wolle |
| 1-Acetylamino-2,5-dimethoxybenzol- 2-Hydroxynaphthalin Blau |
| 5-sulfonsäure-(4'-chlor)-benzolsulfon- |
| säureimid |
| desgl. 2-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäureamid Blau |
| 1-Acetylamino-2-methoxy-5-methylben- 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5)
Rot |
| zol-4-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid |
| desgl. 2-Hydroxynaphthalin Violett |
| desgl. 1-Methyl-4-hydroxychinolon-(2) Bordo- |
| desgl. OH Blau |
| v |
| y UCH2 |
Beispiel 7 Der nach Absatz 1 von Beispiel 6 hergestellte Monoazofarbstoff wird als
trockenes Pulver in eine Mischung von 300 Teilen Bis-(2-hydroxyäthyl)-äther und
10 Teilen kristallisiertem Kupferacetat bei 120 bis
130'C
eingetragen, worauf
man innerhalb 1 Stunde eine Lösung von 10 Teilen 25°/°igem Ammoniak in 100 Teilen
Bis-(2-hydroxyäthyl)-äther in die auf derselben Temperatur gehaltene Mischung einfließen
läßt. Nach 3 Stunden trägt man das erkaltete, tiefviolettgefärbte Umsetzungsgemisch
in 4000 Teile Wasser ein, fügt 600 Teile Nätriumchlorid hinzu und saugt den entstandenen
Niederschlag ab: Der getrocknete Farbstoff, ein dunkelviolettes Pulver, löst sich
in heißem Wasser mit violetter Farbe und ergibt auf Wolle aus neutralem Bad echte
Färbungen in violetten Tönen.
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Beispiel 8 15,6 Teile 1-Aminobenzol-4-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid
diazötiert man wie im Beispiel 1 und vereinigt die so erhaltene Diazoverbindung
mit einer Mischung aus einer Lösung von 7,6 Teilen 1-Acetylamino-2-hydroxybenzol
in 125 Teilen 50%iger Natronlauge, 25 Teilen Natriumcarbonat und 125 Teilen Eis.
Aus der orangegelben Lösung wird der Farbstoff durch Zugabe von 50 Teilen 30°/°iger
Essigsäure und 100 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, ohne Trocknen mit 20 Teilen
Natriumhydroxyd und 500 Teilen Wasser vermengt und 1 Stunde unter Rückfluß gekocht.
Dann gibt man 30 Teile 23°/°ige Natriumnitritlösung hinzu und läßt die Mischung
in ein Gemisch von 65 Teilen konzentrierter Salzsäure und 250 Teilen Wasser unter
Eiskühlung einfließen. Die Diazoverbindungwird dann, wie im Beispiel 1 beschrieben,
mit 7,2 Teilen 2-Hydroxynaphthalin gekuppelt; den entstandenen braunen Disazofarbstoff
fällt man durch Zusatz von 100 Teilen konzentrierter Salzsäure aus und trocknet
ihn. Er ergibt auf Wolle nachchromiert echte Färbungen in graubraunen Tönen. Beispiel
9 Der nach Beispiel 8 erhaltenerie -Farbstoff wird in Form einer wäßrigen Paste
durch Umsetzen mit 200 Teilen einer Natriumdisalicylatochromatlösungvon 0,65 °/°
Chromgehalt und 10 Teilen 25°/°igem Ammoniak bei 90 bis 100°C in seine Chrömkomplexverbindung
übergeführt, die man durch Hinzufügen von 500 Teilen gesättigter Kochsalzlösung
vollständig ausfällt. Der getrocknete schwarzbraune Farbstoff färbt Wolle aus saurem
Bad in sehr gut licht- und naßechten braunen Tönen.
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Beispiel 10 Man hält eine Mischung von 41;9 Teilen 1-Acetylamino-2-methoxybenzol
5-sulfonsäure-(4'-chlor)-benzolsulfonsäureimid und 400 Teilen 10 °/oiger Natronlauge
1 Stunde bei Siedetemperatur; läßt sie erkalten, fügt 30 Teile 23°/°ige Natriumnitritlösung
hinzu und läßt in ein Gemenge von 120 Teilen konzentrierter Salzsäure und 600 Teilen
Eis einfließen. Die so erhaltene Diazoverbindung fügt man zu einer Lösung von 17
Teilen des Umsetzungsprodukts von 1 Mol Phosgen mit 2 Mol 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure
in 170 Teilen Wasser und setzt der Mischung noch 50 Teile wasserfreies Natriumcarbonat
und 200 Teile Eis zu. Die Kupplung ist nach mehrstündigem Rühren beendet, worauf
man zur Vervollständigung der Ausfällung des entstandenen roten Farbstoffs 200 Teile
Natriumchlorid zusetzt. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit 500 Teilen halbgesättigter
Natriumchloridlösung gewaschen, in 150 Teilen Wasser suspendiert und mit einer Lösung
von 20 Teilen Kupfersulfat-Pentahydrat in 60 Teilen 12°/°igem Ammoniak bis zur vollständigen
Umsetzung bei einer Temperatur von 80 bis 90°C gehalten. Nach dem Erkalten fügt
man 1000 Teile gesättigte Natriumchloridlösung hinzu und arbeitet den Farbstoff
wie üblich auf. Er ist ein bordorotes Pulver und färbt Baumwolle Substantiv in bordoroten
Tönen.
Beispiel 11 20 Teile 1-Acetylamino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid
werden, wie im Beispiel 6 beschrieben, verseift und diazotiert und mit einer Mischung
von 16 Teilen 1-Hydroxynaphthahn-4,8-disulfonsäure, 60 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat,
200 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis vereinigt. Nach Ende der Kupplung scheidet
man den Farbstoff durch Zusatz von 200 Teilen Natriumchlorid ab, filtriert ihn und
trocknet ihn bei 70°C: Aus diesem Farbstoff erhält man durch Chromierung in Glykol,
wie im Beispiel 6; Absatz 2, beschrieben, ein dunkelblaues Pulver, das sich in Wasser
mit blauer Farbe löst und Wolle und Polyamid oder Mischungen aus beiden aus stark
saurem Bad in hervorragend licht- und naßechten blauen Tönen färbt. Der erhaltene
Chromkomplexfarbstoff hat. die folgende Formel:
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man. an Stelle von 1 Acetylamino
2-methoxy-5 -methylbenzol - 4- sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid 1-Acetylamino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid;
1-Acetylamino-2-äthoxynaphtha-En-6-sulfonsäurebenzolsulfonsäureimid oder 1-Acetylamino
-2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure - 4 - chlorbenzolsulfonsäureimid verwendet.