DE1107999B

DE1107999B - Unkrautbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE1107999B
Application number: DESCH25870A
Authority: DE
Inventors: Dr Max Ehlers; Dipl-Chem Dr Gerhard Liedtke; Dr Horst Hilgert
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1959-04-11
Filing date: 1959-04-11
Publication date: 1961-05-31
Also published as: US3046104A; NL249458A; BE589576A

Description

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel Unkrautbekämpfungsmittel

-NH-SO₂-CH = CHR₁

worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Nitrogruppe, R₁ Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, sehr gut als Wirkstoffe geeignet sind zur Unkrautbekämpfung.

Aus der Gruppe dieser Verbindungen wurden als besonders geeignet gefunden z. B.

Vinylsulfonanilid,

Vinylsulfon-p-chloranilid, Vinylsulfon-m-chloranilid,

Vinylsulfon-p-toluidid,

Vinylsulfon-m-toluidid,

Vinylsulfon-m-nitranilid.

Die herbiciden Eigenschaften der genannten Verbindungen zeigen sich vor allem in einer keim- und auflaufhemmenden Wirkung bei vorbeugender Anwendung, d. h. in einer Verhinderung des Aufkommens von Unkräutern auf den behandelten Flächen, wenn die Behandlung frühzeitig vor dem Auflaufen der Unkräuter oder z. B. nach erfolgter Bodenbearbeitung vorgenommen wird. Die genannten Verbindungen wirken also als sogenannte Pre-emergence- (Vorauflauf-) Unkrautbekämpfungsmittel, die ihre herbiciden Eigenschaften am sichtbarsten gegen das jüngste Entwicklungsstadium der Unkräuter, die keimenden Samen entfalten, gegen bereits vorhandene Unkräuter dagegen schwächer wirksam sind. Durch Versuche an verschiedenen Kulturpflanzen erwiesen sich diese zum Teil (z. B. Erbsen, Kohl, Luzerne, Zwiebeln) als wenig empfindlich, so daß sich die genannten Verbindungen insbesondere auch zur selektiven Unkrautbekämpfung eignen.

Es wurde zwar schon vorgeschlagen, zur Unkrautbekämpfung Verbindungen vom Typ der Sulfonamide zu verwenden, jedoch ließ sich nach Kenntnis der dort genannten ausschließlich gesättigten Verbindungen, insbesondere Undefinierten Sulfochlorierungsprodukten von Kohlenwasserstofffraktionen, nicht voraussehen, daß die Vinylsulfonanilide eine so gute Wirkung, wie sie unten gezeigt wird, aufweisen.

Diese Wirkung ist, wie die unten angegebenen Versuche zeigen, derjenigen der bisher bekannten Verbindungen dieser Klasse überlegen und auch die Selektivität gegenüber in dieser Beziehung so empfindlichen Kulturen, wie z. B. Kohl, Klee u. a., ausge-Anmelder:

Schering Aktiengesellschaft,
Berlin N 65, Müllerstr. 170/172

Dr. Max Ehlers, Berlin-Frohnau,

Dipl.-Chem. Dr. Gerhard Liedtke, Berlin,

und Dr. Horst Hilgert, Weddinghofen (Westf.),

sind als Erfinder genannt worden

zeichnet und viel besser als z. B. bei dem bekannten Unkrautbekämpfungsmittel Isopropyl - N - (3 - chlorphenyl)-carbamat (CIPC).

Die Anwendung der Mittel erfolgt durch gleichmäßige Verteilung auf die Oberfläche des Bodens, z. B. durch Spritzen oder Sprühen. Zur besseren Verteilung können sie mit einem Streck- oder Verdünnungsmittel gemischt werden. Als Streckmittel können beliebige anorganische oder organische Trägersubstanzen oder auch Düngemittel verwendet werden. Als Verdünnungsmittel dient jedes beliebige Lösungsmittel, in dem der Stoff gelöst, emulgiert oder suspendiert werden kann. In einigen Fällen ist es auch möglich, die Löslichkeit der Alkenylsulfonanilide in wäßrigen Alkalien oder Aminen auszunutzen und diese Lösungen zu verwenden. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel wird durch folgende Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1

Bei oberflächlicher Spritzung des Bodens, in den zuvorSamen verschiedener Testpflanzen (Senf, Tomaten, Weidelgras) eingebracht worden waren, ergab sich in Relation zu unbehandelten Schalen folgender prozentualer Aufwuchs. Die zuerst genannten Zahlen beziehen sich auf die Anzahl, die eingeklammerten auf das Gewicht der aufgelaufenen Testpflanzen.

109 609/507

Wirkstoffkonzentration

in der Spritzbrühe

Senf

Tomaten

Weidelgras

Vinylsulfonanilid

Vinylsulfon-p-chloranilid . Vinylsulfon-m-chloranilid Vinylsulfon-p-toluidid ... Vinylsulfon-m-toluidid ... Vinylsufon-m-nitranilid .. Unbehandelt

0,5%
0,5%

0,5%
0,5%
0,5%

0,5%

(1)

(13)

(6)

(13)

(1)
100(100)

(0)

(1)

(0)

(7)

(2)

(13)

100(100)

0 (0)

40 (10)

0 (0)

17 (3)

0 (0)

81 (35)

100(100)

Beispiel 2

In Schalen mit Erde, die Samen verschiedener ao breitblättriger Unkrautarten (z. B. Franzosenkraut, Brennessel, Melde) und Gräser enthielten, war der relative Unkrautaufwuchs nach oberflächlicher Spritzung des Bodens folgender:

Vinylsulfonanilid Unbehandelt

Gramm Wirkstoff

je

Quadratmeter

0,5

Breitblättriges Unkraut

30 100

²5 Vinylsulfonanilid

Gräser

25 100 Vinylsulfon-p-chloranilid

Vinylsulfon-m-chloranilid
Unbehandelt

Gramm
Wirkstoff
je Quadratmeter

0,5

0,75

1,0

0,5
1,0

Relativer Unkrautaufwuchs

45
30
17,5

55
20

30
17,5

100

Beispiel 4 Beispiel 3

In einem Freilandversuch, bei dem der zuvor

In einem Freilandversuch, bei dem nach vorheriger bearbeitete Boden nach Einsaat verschiedener Kulturen Bodenbearbeitung der Boden oberflächlich gespritzt oberflächlich gespritzt wurde, ergaben sich im Verwurde, war der relative Unkrautaufwuchs (bezogen 40 hältnis zu den unbehandelten Kontrollparzellen auf unbehandelt) im Mittel von vier Wiederholungen folgende Relativwerte für den Aufwuchs der Kulturfolgender: pflanzen und der Unkräuter:

Gramm	Erbsen	Kohl	Luzerne	Klee	Zwiebeln
Wirkstoff
je
Quadrat	100	100	100	80	100
meter	100	90	80	70	90
0,4	50	10	20	10	90
1,0	100	100	100	100	100
0,5

Unkraut

Vinylsulfonanilid

Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-

carbamat (CIPC)

Unbehandelt

50 10

30 100

Beispiel 5

Bei einem unter gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 durchgeführten Versuch ergaben sich für Propenylsulfonanilid die folgenden Ergebnisse:

Tomaten

Weidelgras

Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe Unbehandelt

0,5 V₀

(40)
100(100)

(1)
100(100)

0 (0) 100(100)

Beispiel 6

In einem Freilandversuch wurde der Boden 3 Tage nach Aussaat der Kultur (Kohlrabi) im Spritzverfahren behandelt. Die nachstehende Tabelle zeigt die Relativwerte für Verunkrautung und Stand der Kulturen.

Vinylsulf onanilid. Unbehandelt

Gramm
aktive Substanz je Quadratmeter

0,25
0,5

Unkraut

50
10

100

Kohlrabi

100 100

100

Beispiel 7

In einem Freilandversuch wurde der Boden 2 Tage nach Einsaat der Kulturen (Möhren, Zwiebeln, Erbsen) im Spritzverfahren behandelt. Die nachstehende Tabelle zeigt die Relativwerte (bezogen auf unbehandelt) der Unkraut- und Ertragsauswertung.

Gramm aktive Substanz

je Quadratmeter Unkraut
(relativ)

Gewicht

Gewichtserträge (relativ) Möhren I Zwiebeln I Erbsen

Vinylsulfonanilid

Isopropyl-N-(3-Chlorphenyl)-carbamat (CIPC)

Unbehandelt

0,1 0,5

0,1 0,5 73
6

86
4

100

166
156

109
111

100

192 305

126 190

100

124 112

99

52

100

Beispiel 8

Bei entsprechend den Angaben des Beispiels 1 durchgeführten Versuchen zeigten die folgenden Verbindungen die angegebene herbicide Wirkung.

Wirkstoff-	Senf	Tomaten	Weidelgras
ieonzentration in der
Spritzbrühe	80 (60)		100 (65)
0,5 %	97 (68)	—	95 (95)
0,5 %	64 (44)	93 (72)	113(116)
0,5%	3 (1)	3 (0)	0 (0)
0,5%	100(100)	100(100)	100(100)

Benzolsulfonsäureanilid

Benzolsulfonsäure-(m-chlor)-anilid

Äthylsulfonanilid

Vinylsulfonanilid

Unbehandelt

Wie aus diesem Beispiel hervorgeht, ist die herbicide Wirkung bei Verbindungen, die keine Alkenylgruppe 50 enthalten, gering.

Es wurde auch schon eine Reihe von Verbindungen aus Klassen, deren Konstitution stärker von denen der erfindungsgemäßen abweicht, als Herbicide vorgeschlagen, z. B. Sulfamide oder schwefelfreie Anilide, 55 jedoch war bei der Vielzahl der in dieser Richtung möglichen Verbindungen eine Vermutung oder Voraussage über die Wirksamkeit anderer Verbindungen ganz ausgeschlossen.

60

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Unkrautbekämpfungsmittel auf der Basis von Sulfonamiden, gekennzeichnet durch einen 65 Gehalt an einem Vinylsulf onamid der Formel -NH-SO₂-CH = CHR₁

als Wirkstoff, worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Nitrogruppe, R₁ Wasserstoff oder Alkyl bedeutet.

2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Vinylsulfonanilid.

In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 1005784, 965611,

823970;
Ausgelegte Unterlagen der belgischen Patentschrift

Nr. 538505.