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DE1965134A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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Publication number
DE1965134A1
DE1965134A1 DE19691965134 DE1965134A DE1965134A1 DE 1965134 A1 DE1965134 A1 DE 1965134A1 DE 19691965134 DE19691965134 DE 19691965134 DE 1965134 A DE1965134 A DE 1965134A DE 1965134 A1 DE1965134 A1 DE 1965134A1
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DE
Germany
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compound
active ingredient
rice
sodium
fatty acid
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Application number
DE19691965134
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English (en)
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DE1965134C3 (de
DE1965134B2 (de
Inventor
Dietrich Dipl-Chem Dr Erdmann
Wolfgang Dr Koch
Gerhart Dipl-Biol Schneider
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Priority to IL35461A priority patent/IL35461A/xx
Priority to RO64728A priority patent/RO62168A/ro
Priority to CH1569070A priority patent/CH517439A/de
Priority to NL7015998A priority patent/NL7015998A/xx
Priority to US05/098,442 priority patent/US3973944A/en
Priority to DK642470AA priority patent/DK129075B/da
Priority to BR224781/70A priority patent/BR7024781D0/pt
Priority to BE760606A priority patent/BE760606A/xx
Priority to OA54124A priority patent/OA03672A/xx
Priority to SE17407/70A priority patent/SE364624B/xx
Priority to FR707046265A priority patent/FR2072073B1/fr
Priority to AT1154470A priority patent/AT307139B/de
Priority to CA101394A priority patent/CA925317A/en
Priority to ES386820A priority patent/ES386820A1/es
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Publication of DE1965134B2 publication Critical patent/DE1965134B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1965134C3 publication Critical patent/DE1965134C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

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Description

E. M e r c k
Aktiengesellschaft Darmstadt ' 1. Dezember 1969
Schädlingsbekämpfungsmittel
Es wurde gefunden, daß das an sich bekannte 3-Cyan-4~phenyl-5~ dimethylaminomethylen-5H-furanon-2, im folgenden "Verbindung 1" genannt,
(CHg)2N-CH
ein wertvoller Wirkstoff für Schädlingsbekämpfungsmittel ist. Insbesondere zeigt es herbizide Wirkungen. Es wurde außerdem festgestellt, daß Verbindung I auch vorteilhaft in Kombination mit anderen Herbiziden eingesetzt werden kann· Ferner besitzt die Verbindung I auch eine hervorragende algizide Wirkung.
Es ist bekannt, daß man unerwünschten Pflanzenwuchs sehr wirksam auch mit solchen herbiziden Mitteln bekämpfen kann, die das ErgrUnen von Pflanzenkeimlingen verhindern, so daß diese nach Verbrauch der im Samen enthaltenen Reservestoffe verhungern müssen· Ein Herbizid dieser Wirkungsweise ist das HändeIsprodukt 3-Amino-i,2,4-triazol (Amitrol)· Es wurde festgestellt, daß auch Verbindung I auf diese Weise herbizid wirkt·
109829/1907
ORIGINAL INSPECTED
. Es wurde gefunden, daß die Verbindung I dem Amitrol und auch anderen Mitteln, die nicht durch Verhinderung der Blattgrünbildung herbizid wirken, klar überlegen ist. Das gilt insbesondere hinsichtlich des Wirkungsgrades, der Wirkungsbreite, der Verträglichkeit durch Kulturpflanzen und der einzusetzenden Wirkstoffmengen.
Gegenstand der Erfindung sind Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere herbizide und algizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an S-Cyan-^-phenyl-S-dimethylaminomethylen-2,5-dihydrofuranon-(2) als Wirkstoff neben üblichen Träger- und Zusatzstoffen·
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere herbizide und algizide Mittel, die außer einem Gehalt an S-Cyan-^phenyl-S-dimethylaminomethylen^, 5-dihydrofuranon-(2) einen zusätzlichen Gehalt an mindestens einem weiteren Schädlingsbekämpfungsmittel neben üblichen Träger- und Zusatzstoffen aufweisen·
Die wichtigsten Unkräuter und unerwünschten Gräser, die mit Verbindung I bzw· mit den Verbindung I enthaltenden Schädlingsbekämpfungsmitteln bekämpft werden können, gehören u.a. den folgenden Gattungen ans Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Amaranthus, Apera, Avena, Bromus, Capsella, Garex, Centaurea, Chenopodium, Chrysanthemum, Cynodon, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Imperata, Lamium, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Panicum, Fapaver, Paspalum, Poa, Polygonum, Portulaca, Scirpus, Senecio, Setaria, Sinapis, Solanum, Sonohus, Sorghum, Stellaria, Urtica.
109829/1907
Ferner lassen sich u.a. die folgenden Algenarten mit den Mitteln nach der Erfindung vorteilhaft /bekämpfent Anacystis, Ankistrodesmus, Chlorella, Oacillatoria, Scenedesmus und Stichococcus.
Wenn man im Vorauflaufverfahren Mengen von etwa i bis 20 kg pro Hektar der Verbindung Γ - in Form von Zubereitungen, die die Verbindung I als alleinigen Wirkstoff oder auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen enthalten - zum Boden appliziert, kann man die Keimung bzw. des Aufwachsen von Unkräutern und unerwünschten Gräsern in der Hegel verhindern. Geeignete Dosierungen werden von Kulturpflanzen» zum Beispiel Reis, Mais, Baumwolle, Sojabohnen und Kartoffeln,gewöhnlich ohne nennenswerte Beeinträchtigung vertragen. So können zum Beispiel in ™ Reis-, Mais- und Getreidekulturen die besonders häufig auftretenden unerwünschten Gräser Echinochloa crus-galli (Hühner— hirse; "Watergrass"), Digitaria spp, Setaria spp. und Sorghum spp· mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel erfolgreich bekämpft werden» Durch Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel auf bzw. in den Boden werden die unerwünschten Gräser bereits vor dem Aufwachsen kontrolliert,ohne daß die eingesäten oder bereits aufgelaufenen oder ausgepflanzten Kulturen geschädigt werden.
Im Nachauflaufverfahren durch Anwendung auf die Pflanze hemmen die erfindungsgemäßen Mittel die Weiterentwicklung vieler Un- i krauter, vor allem in den jungen Entwicklungsstadien. Auf diese Art können Unkräuter und unerwünschte Gräser zum Beispiel auch in Kulturen von Zucker- und Runkelrüben, Möhren, Kohl, Raps, Erbsen, Tomaten, Tabak, Schwarzwurzeln, Salat, Gurken,Melonen, Erdnüssen, und in Dauerkulturen,ι zum Beispiel Obst-, Wein-, Erdbeer- und Spargelpflanzungen, bekämpft werden.
Die Wirksamkeit der Verbindung I wurde bei den folgenden Versuchen festgestellt:
109 829/1907
1065134
Versuch 1
Vorauflaufbehandlung eingesäter Samen von Hafer (Avena sativa) Hühnerhirse (Echinoohloa erus-galli), Gurke (Cucumis sativus) und Rettich(Raphanus sativus):
a) Methode
2 Je 10 Samen wurden in kompostgefüllte Pappbeoher von 50 cm Oberfläche eingesät und alt 1 cm Sand abgedeckt· Am nächsten Tag wurden je 25 ml einer wäßrigen Verdünnung verschieden konzentrierter Zubereitungen der Verbindung I aufgegossen. Durch die hohe Wassermenge (25 al/50 cm entsprechen 50 000 l/Hektar) wurde der Wirkstoff in den Boden gespült. Nach 3 Wochen wurden Wachstum und Zustand der Jungpflanzen bewertet·
b) Ergebnisse
Aus Tabelle 1 geht hervor, welche Mindestmenge der Verbindung I (in kg/ha) die Keimung der Samen verhinderte bzw. das Absterben sämtlicher Keimlinge bewirkte. Zu Vergleichszwecken enthält die Tabelle auch die bei Anwendung des bekannten· Herbizids Amitrol gefundenen Werte.
I Tabelle i
Wirkstoff kg-Mengen pro ha, die die Keimung der
Samen verhinderten bzw. das Absterben
der Keimlinge bewirkten 		Eohinochloa Cucumis Rophanus
Avena 2 2 i
Verbindung I 2-3 3-4 10 - 20 5 - iO
Amitrol 5 - iO
109829/1907
Die Tabelle zeigt, daß die Verbindung I bereits in deutlich kleineren Mengen wirksam ist als die Vergle^chsverbindung.
Versuch 2
Selektive Vertilgung von Unkräutern bzw· unerwünschten Gräsern in Kulturpflanzensaaten nach Spritzung zum Boden,
a) Methode
Die Kultursaaten (Mais, Baumwolle, Soja) und die Ungras- und Unkrautsamen /Ißihnerhirse (Echinoohloa crus-galli), Amaranth (Amaranthus spec«), Vogelmire (Stellaria mediajT" wurden einen Tag vor der Spritzung in die Kulturgefäße eingebracht. Die Samen der Kulturpflanzen wurden 3 cm tief in Reihen, die Samen der Ungräser und Unkräuter in die obere, 1 cm starke Bodenschicht flächig eingesät. Die Wirkstoffe wurden in Form von verschieden konzentrierten wäßrigen Verdünnungen auf den Boden aufgespritzt (etwa 1000 l/ha). In Vergleichsversuchen wurden die bekannten herbiziden Yfirkstoffe Trifluralin (2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-N,N~di-n-propyl-anilin) und Atrazin (2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin) eingesetzt· Die Bewertung erfolgte 3 Wochen nach Spritzung·
b) Ergebnisse '
bj) Bekämpfung der Unkräuter und unerwünschten Gräser: Die Tabelle 2 enthält in der Spalte A die eingesetzten Wirkstoffe, in Spalte B die Aufwandmengen (kg/ha) und in den Spalten C, D und E die Erfolgswerte bei den genannten Unkräutern und unerwünschten Gräsern· Den angegebenen Bewertungeziffern liegt der folgende Schlüssel zugrunde:
109829/1907
ORIGINAL INSPECTED Bewertungsziffer
i 2 3 4 5 6 7 8 9
Tabelle 2
Unkrautabtötung in 100 (sehr gut) 95 (gut)
85 (befriedigend) 65 (mangelhaft) 0 (keine)
A B C D B
Wirkstoff Aufwand
menge
(kg/ha)		 Echinochloa Amaranthus Stellaria
Verbindung ] 4
6		 5
3		 1
1		 3
i
rrifluralin 4
6		 4
3		 CO CO 8
T - 8
Atrazin 4 9 i 3
Die Tabelle macht deutlich, daß die Verbindung I eine größere Breitenwirkung besitzt als die Vergleichsverbindungen.
bg) Verträglichkeit für Mais, Baumwolle und Soja
109829/1907
Tabelle 3
Wirkstoff Aufwand*»
menge
(kg/ha)		 Mais Baumwolle Soja
Verbindung
I		 6 gut gut gut
Trifluralin 6 unver
träglich		 gut gut
Atrazin 4 gut unverträglich
Aus dieser Tabelle geht hervor, daß die Verbindung I eine breitere Verträglichkeit für verschiedene Kulturpflanzen besitzt als die Vergle ichsverbindungen·
Versuch 3
A) Bekämpfung von Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) in Kulturen von gepflanztem Reis (Oryza sativa).
Mit Samen von Hühnerhirse bis zu 4 cm Tiefe gemischte Erde wurde in Versuchsgefäße gefüllt und mit Wasser 1,5 cm hoch geflutet« Am folgenden Tage wurden Reispflanzen im 2-3-Blattstadium gepflanzt· 7 Tage danach wurden die Wirkstoff-Formulierungen in das Flutungswasser gespritzt oder gestreut» Die Bewertung bezüglich der Unkrautwirkung und der Reisverträglichkeit erfolgte 4 Wochen nach der Ausbringung der Wirkstoffe. In Vergleichsversuchen wurde als Beispiel für die bisher zur Unkrautbekämpfung in Reis häufig verwendeten Halogenfettsäurederivate Natriumtrichloracetat allein und in Kombination mit der Verbindung I eingesetzt· Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 4 zusammengestellt. Den Bewertungsziffern gegenüber der Hühnerhirse liegt der bei Tabelle 2 angegebene Schlüssel zugrunde; die Bewertungsziffern bei der Reisverträglichkeit wurden nach folgendem
Schlüssel erhalten: „ _„^ ^ ^
109829/1907
m 8 - ■
Dewertungsziffer Phytotoxische Schäden
1 keine
2
3 gering
4
5 mäßig
6
7 sehr stark
8
9 		total
Die Brauchbarkeit eines herbiziden Mittels 1st also um so größer, je kleiner die beiden Bewertungsziffern bzw· ihre Summe 1st·
109 8 29/1907 original inspected
Tabelle 4
Wirkstoff Aufwandmenge
(kg/ha)		 Formulierung
und Wirkstoff
gehalt		 Wirkung
auf Hüh
nerhirse		 Reisver
träglich
keit		 Summe der
Bewertung*
ziffern
Verbindung I 1,5
3,0
4,5
3,0
1,5
3,0
4,5 		Spritzpul
ver, 50 #
η
η
Wäßrige Dis
persion, 25 cJt
Granulat, 6 $
U
ti		 5
3
2
2-3
5-6
3
2-3 		3
3-4
4
3-4
2-3
3
3-4 		8
6-7
6
5-7
7-9
6
5-7
Natrium-
trichloraoe-
tat		 3,0
6,0
9,0 		Granulat,12 %
η
η		 6
5
4 		3
4
8 		9
9
12
Verbindung I
und Natrium-
briohloraoe-
tat		 1,5+3,0
1,5+6,0
3,0+3,0
3,OtG1O 		Granulat, 6$
+Granulat,12$
«ι
It
; Il ·		 4
3-4
2
1 		3 "
4
3-4
4-5 		7
7-8
5-6
5-6
Die in Tabelle 4 zusammengestellten Ergebnisse zeigen, daß- die Verbindung I zur selektiven Bekämpfung von Ilühnerhirse in Reis besser geeignet ist als das Halogenfettsäurederivat Natrlum- trichloracetat· Aehnlioho Ergebnisse wurden auch bei Vergleichsversuchen mit den Handelspräparat Dalapon (Natrlum-2,2-dichlor- propionat) erzielt· Die mit den Kombinationen aus der Verbindung I
109829/1SQ7
- ίο -
und Natriumtrichloracetat erhaltenen Ergebnisse zeigen darüber hinaus, daß die kombinierten Wirkstoffe synergistisch wirken·
Aehnliche Resultate wie die in Tabelle 4 aufgeführten wurden auch erzielt, wenn die erfindungsgemäßen Mittel gleich anschließend an das Pflanzen der Reispflanzen angewendet wurden·
B) Bekämpfung von Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) in Saatreis-Kulturen (Oryza sativa).
Samen von Hühnerhirse wurden 4 cm tief in die Erde eingemischt, anschließend wurde Reis 1 cm tief eingesät· Nach dem Auflaufen des Reises wurde die Kultur i cm hoch geflutet· Die Applikation der zu untersuchenden herbiziden Mittel erfolgte entweder durch Spritzen unmittelbar nach der Aussaat des Reises (bei Verwendung von Spritzpulverformulierungen bzw· wäßrigen Dispersionen) oder durch Streuen nach dem Auflaufen des Reises (bei Verwendung der Granulatformulierungen)· 4 Wochen nach der Ausbringung der Mittel wurde die Wirkung auf die Hühnerhirse und den Reis bonitiert· Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 zusammengestellt. Den Bewertungeziffern liegen die in den Tabellen 2 und 4 beschriebenen Bewertungssohlüssel zugrunde·
109829/190?
- Ii -
Tabelle 5
Wirkstoff Aufwandmenge
(kg/ha)		 Formulierung
und Wirkstoff-
gehalt		 Wirkung
auf Hüh
nerhirse		 Reisver
träglich
keit		 Summe der
Bewer
tungs-
ziffern
Verbindung Z 1,5
3,0		 Spritzpul
ver, 50 ?4
η		 3-4
2-3		 1-2
2		 4-6
4-5
4,5 Il 2 4 6
3,0 Wäßrige Dis
persion, 25^ 		2-3 2-3 4-6
1,5 Granulat, 6% 4 2 6
3,0 η 3 2-3 5-6
4,5 η 2-3 5 7-8
Natrium-
trichlorace-
tat		 3,0
6,0		 Granulat,12%
M		 03 (O 2-3
3-4		 11-12
11-12
- 9,0 H 5 7-8 . 12-13
Verbindung I
t· Natrium-trj
Chloracetat		 1,5+3,0
1,5+6,0 i		 Granulat, 6?i
+Granulat,12# 		3
2-3		 2
4 		5
6-7
3,0+3,0 It 1-2 2-3 3-5
3,0+6,0 .1» 1 4,5 5-6
Auch diese Tabelle zeigt, daß die Verbindung I bei selektiver Bekämpfung von Hühnerhirse in Reis gegenüber dem als Vertreter der Halogenfettsäurederivate untersuchten Natrium-trichloracetat wesentliche Vorteile aufweist. Aehnliche Resultate wurden auch bei anderen Anwendungs- und Flutungsterminen erhalten. Ferner tritt
109829/1907
INSPECTED
auch hier ein Synergismus zwischen der Verbindung I und Natriumtrichloracetat zutage, der sich auch "in Kombinationen mit anderen Halogenfettsäurederivaten wie Dalapon (Natrium-2,2-dichlorpropionat) verifizieren ließ.
Versuch 4 '
Prüfung auf algizide Wirkung.
20 ml einer sterilisierten Nährlösung, die durch Lösen von i,0 g Calciumnitrat, 0,25 g Magnesiumsulfat-heptahydrat, 0,25 g Kaliumdihydrogenphosphat, 0,25 g Kaliumnitrat und 20 mg Eisensülfat in 3 Litern Wasser hergestellt wurde, wurden in einem Erlenmeyerkolben mit 0,2 ml acetonischer Y/irkstofflösung (Verdünnungsreihe) versetzt und anschließend mit einer Aufschwemmung von ca. 10 Zellen von Chlorella pyrenoidosa in 1 ml Wasser beimpft. Anschließend wurden die Kolben 7 Tage bei 220C und Tageslicht unter Luftzutritt auf einem Schütteltisch mit 80 Bewegungen pro Minute geschüttelt. Anschließend wurde die Zahl der Algenzellen durch Auszählen bestimmt. In der folgenden Tabelle 6 sind die Konzentrationen der untersuchten Wirkstoffe (in ppm « parts per million) angegeben, die die Algenvermehrung wirksam verhindern. Als Vergleichssubstanzen wurden Kupfersulfat-pentahydrat, ferner ein handelsübliches Algizid, das als Wirkstoff eine quartare Ammojiiumverbindung enthält (Dimanin^Aj Hersteller: Farbenfabriken Bayer), und Triphenylzinnacetat eingesetzt.
Tabelle 6
Wirkstoff Minimale Hemmkonzentration
gegenüber Chlorella (in ppm)
Verbindung I
CuSO4-SH2O
Dimanin® A
Triphenylzinnacetat 		2 *' *
5
5
3
109829/1907
ORIGINAL INSPECTED
Die Tabelle zeigt, daß die Verbindung I bereite in deutlich geringerer Konzentration wirksam ist als die untersuchten bekannten algiziden Wirkstoffe·
Da es allgemein üblich ist, Wirkstoffe von Schädlingsbekämpfungsmitteln in Kombinationen anzuwenden» kann selbstverständlich auch die Verbindung Z in Kombination mit anderen bekannten Wirkstoffen, vorzugsweise mit anderen Herbiziden, Wachstums- bzw. Morphoregulatoren und Algiziden verwendet werden· Bevorzugte Kombinationen nach der Erfindung sind solche, die die Verbindung I und ein oder mehrere Halogenfettsäurederivate enthalten·
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel können Unkräuter und unerwünschte Gräser in vielen Kulturen bekämpft werden. Als Beispiele solcher Kulturen seien genannt: Getreide wie Reis (Oryza sativa), Mais (Zea Mays), Weizen (Triticum sativum), Gerste (Hordeum Sativum), Hafer (Avena sativa), Roggen (Seeale cereale), Hirse (Sorghum vulgäre),.
Gräserkulturen; Hack- und Würze1-
frUchte wie Futter- und Zuckerrüben (Beta vulgari'a), Kartoffeln (Sola mim tuberosum), Cassava (Manihot esculenta), Yams (Diosoorea spec»), Süßkartoffel (Bataten; Ipomea batatas); Gemüsen wie Zwiebel (Allium cepa), Salat (Lactuca sativa), Tomate (Lycopersicon esculentum), Sellerie (Apium graveolens), " Lauch (Alliumforrum), Gurke (Cucumis sativus), Melone (Cucumis melo), Kohl-Arten (Brassica sp,), Spargel (Asparagus officinalis), Mohren und Karotten (Dauous carota), Spinat (Spinacia oleracea), Eierpflanze (Aubergine; Solanum melongena), Konnyaku (Amorphophalus conjac); Leguminosen wie Soja (Glycine eoja), Erdnuß (Arachis hypogaea), Bohnen (Phaseolus sp,) Pferdebohne (Vlciafaba), Erbsen (Pisum sativum, Pisura arvense), Line« (Len» eeoulenta), Klee-Arten (Trifolium sp«), Luzerne (Medlcago eativa); Ölpflanzen wie Hape (Brassica napus oleifera), flüssen (üraesioa rapa oleifera), Kokospalme (Gqüqb nooifera), ölpalme (Blaei· guineensis}, Sonnenblume (üeli&ii&imB annuus),
10932S/190? ORIGINAL INSPECTED
Lein (Linum usitat'issimum), Olive (Olea europea), Sesam (Sesamum indicum); Obstkulturen, wie Apfel (Malus sp·). Birne (Pyrus communis), Quitte (Cydonia oblonga), Kirsche (Prunus oerasi), Pfirsich (Prunus persica), Pflaume (Prunus domestious), Aprikose (Prunus armeniaca), Mandel (Prunus amygdalae)ι Erdbeere (Fragaria sp·), Joliannisboero (itibes §p»), Stachelbeere (Ribes grossularia), Himbeere (iiubus idaeus), Brombeere (llubus fructicosus), Haselnuß (Corylus avellana), Walnuß (juglans regia), Citrus (Apfelsine, Mandarine, Citrone, Grape-Fruit; Citrus sp.), Ananas (Ananas comosus), Banane (Musa sp·), Avocado (Persea americana), Mango (Mangifera indica), Dattel (Phoenix dactylifera), Feige (Ficus carica sp.), Khaki (Diospyros khaki), Weinrebe (Vitis sp.); Faserpflanzen wie Baumwolle (Gossypium sp.), Flachs (Linum usitatissimum), Hanf (Cannabis sativa), Jute (Corchorus capsularis, Corchorus olitorius), Kapok (Ceiba pentandra) Sisal (Agave sp.); Zierpflanzen wie Rose (Rosa sp·), Nelke (Dianthus sp·), Cyclamen (Cyclamen europaeum), Chrysantheme (Chrysanthemum sp·), Gladiole (Gladiolus sp.), Tulpe (Tulipa sp.) und viele andere; ferner Kaffee (Coffea arabica), Tee (Thea sinensis), Kakao (Theobroma cacao), Zuckerrohr (Saccharum officinarum), Bambus (Bambusa sp·), Hopfen (Humulus lupulus), Kautschuk liefernde Kulturen wie Hevea brasiliensis, Manihot glaziovii, Taraxacum Kogsaghys, Tabak (Nicotiana sp·); sowie Kulturen von Heil- und Gewürzpflanzen, Laub- und Nadelhölzern·
Bevorzugt werden die Mittel nach der Erfindung im Reisanbau eingesetzt. Sie bringen gerade auf diesem Anwendungsgebiet einen wesentlichen Fortschritt, da sie die wichtigsten, an solche Mittel gestellten Anforderungen in sich vereinen, nämlich gute Reisverträglichkeit, wirksame Bekämpfung der Hühnerhirse, die die am häufigsten vorkommende unerwünschte Grasart in Reiskulturen ist, und eine gute algizide bzw· algistatische Wirkung, die speziell beim Reisanbau, der ja in überfluteten Kulturen geschieht, von besonderer Bedeutung ist.
109829/190? bad original
Die Verbindung I läßt sich zu allen für Pflanzenschutzmittel bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel üblichen Anwendungeformen verarbeiten/So können die Wirkstoffβ in fester oder flüssiger Form unter Zusatz der Üblichen Träger-, Füll- und/oder Hilfsstoffe als Spritz- und/oder Stäubemittel» Lösungen oder Emulsionen, die ζ.D. auch als Aerosole versprüht werden können, Dispersionen oder Granulate verwendet werden· Im einzelnen werden als Zusatzstoffe z.B. verwendet? Träger« bzw· Füllstoffe wie Bolus, Kaolin, Kieselkreide (natürlich vorkommendes Mineral, bestehend aus Kaolinit und Quarz), Dentonit, Schiefermehl, Pyrophyllit, Talkum, Montmorillonit, Kreide, Dolomit, Glimmer, Kieselsäure, Aluminium- oder Galciuinsilieat, Kieselgur oder Y/alnußsclialenmehl; Hetzmittel, wofür je nach Verwendungszweck anionische oder kationische oder auch nicht-ionogene oberflächenaktive Mittel geeignet sind, im einzelnen Seifen wie Natriumlaurinat; Alkylsulfate oder -sulfonate wie Natriumdodecylsulfat bzw. -sulfonat; sulfohierte und sulfatierte Aether; sulfonierte Alkylfettsäureester; sulfonierte Glykolfettsäureesterj ferner quartäre Ammoniumsalze wie Trimethylammoniumjodid; Amine und Amide mit längerer aliphatischer Kette; Monoäther von Polyglykolen mit langkettigen aliphatischen Alkoholen wie die Reaktionsprodukte von Aethylenoxid oder Polyäthylenglykol mit höheren aliphatischen Alkoholen; Monoester von Polyglykolen mit Fettsäuren, ζ,13. Ölsäure; Monoäther von Polyglykolen mit alkylierten *
Phenolen; teilweise veresterte mehrwertige Alkohole wie Sorbitantrioleat; teilweise oder vollständig veresterte Polyglykoläther von mehrwertigen Alkoholen wie der1 Tristearinsäureester des Polyglykoläthers von Sorbitan; Haft- und Dispergiermittel wie Cellulose und deren Derivate, z.B. Methyl-, Aethyl-, Hydroxypropyl- oder Carboxymethylcellulose, Traganth, Pektine, Gummi arabicum; Lösungsmittel, z.U. Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan, Xylol, Solvent-Naphtha (aromatische Kohlenwasserstoffgemische mit Siedepunkten zwischen 150 und 180 ), Petroleum, insbesondere Petroleumfraktionen mit Siedepunkten zwischen 80 und 200°, Tetrahydronaphthalin, Dekahydronaphthalin; aliphatische Alkohole wie Methanol, Aethanol,
109820/1907
Isopropanol, Isobutanol, n-Butanol oder Hexanol; Glykoläther wie Methylglykol, Aethylglykol; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Methylisobutylketon, Isophoron, Cyclohexanon, Methylcyclohexanon, Dioxan; Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid; Acetonitril; haftfördernde und verdunstungsverzogernde Mittel wie Paraffinöle, Glycerin.
Auch Gemische der genannten Lösungsmittel können verwendet werden, Emulsionskonzentrate können als solche in den Handel gebracht werden; vor Gebrauch werden die Emulsionskonzentrate in üblicher Weise mit Wasser verdünnt. Falls man Mittel verwendet, die als Wirkstoffkomponenten eine oder mehrere in Wasser lösliche Substanzen enthalten, kann man selbstverständlich als Emulsions- bzw. Verdünnungsmittel zur Herstellung des Konzentrats ebenfalls Wasser verwenden.
Der Gesamtwirkstoffgehalt in diesen Zubereitungen liegt im allgemeinen zwischen i und 95 e/o, vorzugsweise zwischen 20 und 80 5o. In Kombinationspräparaten liegt der Anteil der Verfahrensprodukte im Gesamtwirkstoffanteil normalerweise zwischen 0,5 und 90 lfo, vorzugsweise zwischen 10 und 60 c/o.
Die anzuwendende Menge beträgt - in Abhängigkeit von der erwünschten Wirkung, den klimatischen Bedingungen und der Art und Beschaffenheit der zu behandelnden Pflanzen - zwischen 0,5 und 100 kg/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 20 kg/ha.
Die Anwendung kann erfolgen durch Bodenbehandlung im Vorsaat- oder Vorauflaufverfahren oder durch Pflanzenbehandlung im Nachauf lauf verfahren, und zwar durch Sprühen, Spritzen, Gießen, Streuen, Stäuben, ferner auch durch Einreiben, Pudern, Injizieren, Infiltrieren oder Einquellen von Pflunzen oder Pflanzonteilen, wie Knollen, Zwiebeln oder Samen sowie durch Einarbeiten in das Kultursubstrat·
109829/1907
!''ormulierunffsbeispieles Beispiel i
Spritzpulver
25 # Verbindung I
1 # Na-Bialkylnaphthalinsulfonat 12 # Kieselsäure 15 # Sulfitabiaugenpulver 47 # Bolus·
Beispiel 2 Spritzpulver
IO '/* Verbindung I 30 5* 2,4-Dichlorphenoxye3sigsäure-2-äthylhexyl-ester
8 % Ölsäure-N-methyltaurid 52 % Kieselsaure·
Beispiel 3 Spritzpulver
15 ^ Verbindung I 30 V» Natrium-trichloracetat 1 f» Natrium-alkylbenzolsulfonat
3 */* Sulfitabiaugenpulver 10 c/o gefälltes Aluminiumsilicat 41 % Kieselkreide (natürliches Gemisch aus feinem yuarz und
Kaolin).
b5134
Beispiel 4 Spritzpulver
40 > Verbindung I
0,5 c/o Natrium-dialkylnaphthalinsulfonat 12 fyi Sulfitablaugenpulver 25 Ϊ* gefälltes Caleiumsilicat 22,5 c/a Kaolin.
Beispiel 5 Spritzpulver
50 io Verbindung. I 1 £ Natrium-alkylsulfat 5 c/o Nonylphenolpolyglykolather 10 c/o gefälltes Caleiumsilicat 34 c,o Bolus.
Beispiel 6 Dispersion
25 S» Verbindung I
1 c/o Carboxymethylcellulose
2 # Alkylphenolpolyglykoläther 1 L]o Bentonit 71 # Wasser
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Beispiel 7 Stäubemittel
20 f/o Verbindung I 10 '/o Calciumsilicat
2 <io Colophonium 68 c,o Bolus.
Beispiel 8
Granulat 6 % Verbindung I 2 l/o Sulfitablaugenpulver
1 c/o Natrium-dialkylnaphthalinsulfonat 91 c/a Quarzsand (Korngröße 0,8 — 1,5 mm)·
Beispiel 9
Granulat 12 e;o Verbindung I 81 cfo Bentonit 2 1J0. Natrium-alkylbenzolsulfonat
5 '■o Sulfitablaugenpulver i
Beispiel 10
Granulat
6 c/o Verbindung I 12 c/o Natrium-trichloracetat 77 v« gefälltes Calciumsilicat
2 # Natrium-alkylsulfat
3 fi Sulfitablaugenpulver·
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- 20 Beispiel il
Granulat iO c/o Verbindung I 20 c/o Natrium-2,2-dichlorpropionat 10 c/o Kieselsäure
3 c/o Natrium-carboxymethylcellulose 57 5i Gips (CaSO4* - HnO).
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Claims (10)

19ÖS134 Pa t e nt a ns prlic he
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an S-Cyan^-phenyl-S-dimethylaminomethylen-SH-furanon-(2) als Wirkstoff.
2·- Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-Cyan-4-phenyl-5-dimethylaminomethylen-5H-furanon-(2) als Wirkstoff,
3· Algizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-Cyan-4-phenyl-5-dimethylaminomethylen~5H~furanon-(2) als Wirkstoff·
4· Mittel nach den Ansprüchen 1 - 3 , daduroh gekennzeichnet, daß es zusätzlich einen oder mehrere bekannte Schädlingsbekämpfungsmittel-Wirkstoffe enthält.
5« Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als zusätzlichen Wirkstoff ein Halogenfettsäurederivat enthält·
6. Mittel nach Anspruch S, dadurch gekennzeichnet, daß es als Halogenfettsäurederivat Natrium-trichloracetat enthält.
7. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Halogenfettsäurederivat Natrium-2,2-dichlorpropionat enthält.
8. Verwendung eines Mittels nach den Ansprüchen 1 - 7 zur Bekämpfung von Unkräutern, unerwünschten Gräsern und/oder Algen·
109829/ 1907
9. Venrendung eines Mittels nach den Ansprüchen 1—7 zur Bekämpfung von Unkräutern, unerwünschten Gräsern und/oder Algen im Reisanbau.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, unerwünschten Gräsern und/oder Algen, dadurch gekennselohnet, daß man Mittel nach den Ansprüchen 1-7 anwendet.
BAD 109829/190 7
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