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DE1195762B - Verfahren zur Herstellung von neuen Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeurediimiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeurediimiden

Info

Publication number
DE1195762B
DE1195762B DEF37793A DEF0037793A DE1195762B DE 1195762 B DE1195762 B DE 1195762B DE F37793 A DEF37793 A DE F37793A DE F0037793 A DEF0037793 A DE F0037793A DE 1195762 B DE1195762 B DE 1195762B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
naphthalene
bis
tetracarboxylic acid
acid diimide
propyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF37793A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Siegismund Schuetz
Dr Marianne Bock
Dr Hinrich Otten
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF37793A priority Critical patent/DE1195762B/de
Priority to CH1864366A priority patent/CH465628A/de
Priority to CH1864266A priority patent/CH452539A/de
Priority to CH1097763A priority patent/CH451952A/de
Priority to DK429463A priority patent/DK117709B/da
Priority to AT607665A priority patent/AT257583B/de
Priority to AT730263A priority patent/AT247308B/de
Priority to AT607565A priority patent/AT256088B/de
Priority to SE997663A priority patent/SE312810B/xx
Priority to ES0291611A priority patent/ES291611A1/es
Priority to GB3597563A priority patent/GB1000423A/en
Publication of DE1195762B publication Critical patent/DE1195762B/de
Priority to DK507465A priority patent/DK117500B/da
Priority to DK507565A priority patent/DK117352B/da
Priority to SE697567A priority patent/SE312811B/xx
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ρ -10/10
1195 762
F37793IVd/12p 12. September 1962 1. Juli 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Naph thalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimiden der allgemeinen Formel
R/
N-A-
R3 / f N—|
O
O — CH-
A-N /Ri
/
R2
in der A eine gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochene oder durch Hydroxygruppen substituierte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Ri ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei die Alkylreste Ri und R2 miteinander, mit dem Rest A oder mit der Gruppe R3, gegebenenfalls über ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom oder einen hydroaromatischen Rest verbunden oder durch einen hydroaromatischen Rest oder einen Arylrest oder eine Hydroxygruppe substituiert sein können, und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) Naphthalin-1,4,5.8-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid der Formel
O O
O O
mit einem Amin der allgemeinen Formel
R3
x\
umsetzt oder
N-A-CH-NH2 Verfahren zur Herstellung von neuen Naphthalin-l^SjS-tetracarbonsäurediimiden
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Siegismund Schütz,
Dr. Marianne Bock,
Dr.Hmrich Otten, Wuppertal-Elberfeld
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel O O
Me — N /===\ N — Me
O O
worin Me ein Alkalimetallatom bedeutet, mit einer Halogenverbindung der allgmeinen Formel
R3
^)N-A-CH-HaI
worin Hai ein Halogenatom darstellt, zur Reaktion bringt oder
c) ein Amin der allgemeinen Formel HN(f
auf eine Halogenverbindung der allgemeinen Formel
Hal — A — CH-N
Ν—1
— A —Hai
einwirken läßt oder
509 598/410
d) ein Nitril der allgemeinen Formel
R3
NC — A' — CH — N
R3
N—CH-A' —CN
in der A' für eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, katalytisch in Gegenwart von Formaldehyd reduziert.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen beeinflussen als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen oder organischen Säuren Amöben- und Tuberkuloseinfektionen günstig. Im Vergleich dazu sind die bekannten nichtbasischen Imide der Naphthalin-1,4,5.8-tetracarbonsäure (vgl. deutsche Patentschrift 552 760; Liebigs Annalen der Chemie. 531 [1937], S. 1; HeIv. Chim. Acta. 21. S. 1466 [1938]; USA.-Patentschrift 2 914 531) unwirksam.
Die erfindungsgemäß hergestellten Substanzen zeichnen sich durch eine gute Wirkung auch gegenüber solchen Tuberkelbazillen aus. die gegen eine Behandlung durch Isonikotinsäurehydrazid (INH) resistent geworden sind.
Sie zeigen auch gegenüber anderen klinisch bedeutsamen Tuberkulostatikä. wie Streptomycin. p-Aminosalicylsäure und Thiosemicarbazon. keine Kreuzresistenz. In der folgenden Aufstellung sind die minimalen Hemmkonzentrationen von verschiedenen Verfahrensprodukten in y/ml Eimedium. die für eine Unterdrückung des Wachstums der Mykobakterien erforderlich waren, im Vergleich zur Hemmkonzentration des Isonikotinsäurehydrazids: aufgeführt. Die Versuche wurden an einem Laborstamm (262) durchgeführt, der ursprünglich aus Patientenmaterial isoliert worden^ ist.
Minimale Hemm Ver Minimale Hemm
Ver konzentration. bindung konzentration,
bindung jVml Eimedium; γΙνη\ Eimedium;
INH-resistenter INH-resistenter
Stamm 262 10 Stamm 262
INH 100 11 10
1 10 12 10
2 40 13 10
3 40 14 10
4 40 15 10
5 10 16 40
6 40 17 100
7 40 18 40
8 10 19 2
9 10 10
Dabei ist die, Verbindung
1 = N.N'-Bis-L»-{l'-oxy-butyl-(2')-amino}-äthyI]-
naph thalin-1.4,5,8-tetracarbonsäurediimid.
2 = N,N'-Bis-[/9-(3',3'-dimethylpyrroIidino)-äthyl]-
naphthalin-1.4,5,8-te'tracarbonsäurediimid,
3 = N.N'-Bis-(y-diäthylamino-yS-hydroxy-propyl)-
naphthalin-1.4,5,8-tetracarbonsäurediimid.
4 = N.N'-Bis-[£-(diäthanolamino)-äthyl]-
naphthalin-lA5,8-tetracarbonsäurediimid.
5 = N.N'-Bis-(/J-hexamethylenimino-äthyl)-
naphthalin-1.4,5,8-tetracarbonsäurediimid.
ίο 6 = N.N'-Bis-(y-dibutyIamino-propyl)-naphthaIin-1.4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
7 = N,N'-Bis-(/i-[£'-phenyläthylamino]-äthyl)-
naphthalin-lAi.S-tetracarbonsäurediimid,
8 = N.N'-Bis-(^-diäthylamino-äthyl)-naphthaIin-1.4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
9 = N.N'-Bis-(v-piperidino-propyl)-naphthalin-
1.4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
10 = N.N'-Bis-(y-dimethylamino-/i-dimethylpropyl)-naphthalin-1.4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
11 = N.N'-Bis-[N"-äthyl-piperidyl-(2")-methyl]-
naphthalin-1 AS.S-tetracarbonsäurediimid.
12 = N.N'-Bis-(/i-isobutyIamino-äthyl)-naphthalin-
1.4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
13 = N.N'-Bis-O'-P'J'AA-tetramethyl-pyrrolidino]-propyl)-naphthalin-l. 4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
14 = N.N'-Bis-(/^-pyrrolidino-äthyl)-naphthaIin-
1.4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
15 — N.N'-Bis-[)'-(/i'-diäthyIaminoäthoxy)-propyI]-
^o naph thalin-1 AS.S-tetracarbonsäurediimid.
16 = N.N'-Bis-[;-i3'-azabicycIo[3.2.2]nonyl-(3')}-
propyl !-naphthalin-1.4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
17 = N.N'-Bis-[;'-morpholino-propyI]-naphthalin-1 AS.S-tetracarbonsäurediimid.
18 = N.N'-Bis-[v-cyclohexylmethylamino-propyl]-
naphthalin-1.4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
19 = N.N'-Bis-[7-(2'-cycIohexyläthylamino)-propyI]-
naphthalin-1.4,5,8-tetracarbonsäurediimid.
4. Die Wirkung verschiedener Verfahrensprodukte an der Maus wurde in der folgenden Versuchsanordnung ermittelt:
Infiziert man Mäuse intravenös mit einer Keimmenge von etwa 107 des Mykobakterienstammes
4. H37RV. so gehen nicht behandelte Tiere etwa um den 20. Tag nach der Infektion zu 100% an einer Tuberkulose ein. Jeweils zehn auf diese Weise infizierte Mäuse wurden zu einer Behandlungsgruppe zusammengefaßt und mit einer Standarddosierung von
s 30 mg je Kilogramm Körpergewicht einmal täglich über einen Zeitraum von 4 Wochen bei fünf Applikationen" pro Woche mittels Schlundsonde behandelt. An den Stichtagen 15., 20., 25.. 30., 35.. 40. und 50. Tag nach der Infektion wurde die Uberlebenszahl
-5 jeder Mäusegruppe bestimmt. Bei verwertbarem Infektionsablauf lebten am 15. Tag alle Mäuse; am
25. Tag waren unbehandelte bzw. ohne Therapieeffekt behandelte Mäuse an einer Tuberkulose eingegangen.
Aus diesem Infektionsablauf resultiert die Be-
fto rechnung des »Uberlebensindex«.
Die Summe der überlebenden Mäuse einer Behandlungsgruppe an den genannten Stichtagen wurde durch die Summe der überlebenden Mäuse der Infektionskontrolle dividiert. Bei sieben Werterhebungen ist 70 der größte erreichbare Summenwert und 10 der niedrigste Summenwert für die Infektionskontrolle. Somit besteht 7 als -Höchstwert für den Uberlebensindex, und 1 bedeutet keine therapeutische
Wirksamkeit; d. h., die Uberlebenswerte der Behandlungsgruppe entsprechen im letzteren Falle denen der Infektionskontrolle. Bei normalem Infektionsablauf mit einem Summenwert um 20 für die Infektionskontrolle ergeben sich bei einem deutlichen Therapieeffekt Indexwerte ab 2.
Die erfindungsgemäß hergestellten Substanzen erreichen in diesem Versuch die folgenden Werte:
Verbindung Index
10 2,6
9 2,4
7 2,9
16 2,0
2 3,1
13 3.9
14 3.2
20
Wie zu erwarten, zeigten diese Substanzen bei mit gegen Isonikotinsäurehydrazid und Streptomycin resistenten Tuberkelbazillen infizierten Mäusen (Stamm 282a/59) ebenfalls eine Wirkung. Bei einer Dosierung von 40 mg/kg wurden die folgenden Werte erhalten:
Verbindung Index
INH
Streptomycin
9
10		 1.2
0.9
2.3
2.0
35
Die überlegene Wirksamkeit eines der Erzeugnisse des erfindungsgemäßen Verfahrens wurde auch in folgender Versuchsanordnung nachgewiesen:
Mäuse wurden mit einem aus Patientenmaterial isolierten gegenüber Isonikotinsäurehydrazid (INH) und Streptomycin (SM) therapieresistenten Mykobakterienstamm (Laborstamm 282a/59) intravenös infiziert. Vom 1. Tag nach der Infektion ab wurde an den Werktagen einmal täglich, innerhalb von 4 Wochen insgesamt zwanzigmal — soweit die Tiere der Infektion nicht erlagen — behandelt.
Die Dosierungen oetrugen für Isonikotinsäurehydrazid und Streptomycin 40 mg/kg und für das Prüfpräparat Nr. 16 30 mg/kg. Isonikotinsäurehydrazid und das Prüfpräparat wurden oral. Streptomycin subcutan appliziert. Die mit je zehn Mäusen zusammengestellten Versuchsgruppen wurden wöchentlich zweimal gewogen, das Durchschnittsgewicht pro Maus errechnet und zum Anfangsgewicht bei Versuchsbeginn, das als 100%-Wert eingesetzt wurde, in Beziehung gesetzt. Die so erhaltenen Prozentwerte der Durchschnittsgewichte wurden mit der Anzahl der überlebenden Mäuse an den Stichtagen multipliziert. Die Werte stellen die Meßpunkte für die Kurvenzüge der Zeichnung dar. do
Wie aus der Zeichnung ersichtlich, zeigte die Therapie mit Isonikotinsäurehydrazid 1 und Streptomycin 2 keinen Effekt; gleichlaufend mit der Infektionskontrolle 3 gingen die Mäuse an der Tuberkulose ein. Mit dem Prüfpräparat 4 gelang es. den Infektionsablauf deutlich zu verzögern, so daß gegen Versuchende nach 3wöchigem therapiefreiem Intervall — einem Zeitraum, in dem bei der angewandten Infektionsdosis unbehandelte Tiere an der Tuberkulose eingingen — noch 40% der eingesetzten Tiere überlebten (Kurve 5 zeigt die gesunde Kontrolle).
Beispiel 1
g Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäuredianhydrid werden in 250 ecm Toluol zum Sieden erhitzt.
Man tropft 42 g jö-Diäthylaminoäthylamin ein und kocht am Wasserabscheider, bis sich die berechnete Menge Wasser abgeschieden hat. Nach dem Erkalten wird mit verdünnter Essigsäure ausgeschüttelt, die essigsaure Lösung alkalisch gestellt und der ausfallende Niederschlag abgesaugt und aus Benzol umkristallisiert. Man erhält 19 g N,N'-Bis-(/?-diäthylamino - äthyl) - naphthalin -1,4.5.8 - tetracarbonsäurediimid in Form orangefarbener Kristalle, die bei bis 246°C schmelzen.
In analoger Weise erhält man
N.N'-Bis-(/?-dipropylamino-äthyl)~naphthalin-1,4,5.8-tetracarbonsäurediimid. F. 228 bis
2300C;
N,N'-Bis-(|ö-dibutyIamino-äthyl)-naphthalin-1 AS.S-tetracarbonsäurediimid, F. 171 bis
173°C;
N,N'-Bis-(/J-pyrrolidino-äthyl)-naphthalin-1 AS.S-tetracarbonsäurediimid, F. 256 bis
258°C;
N.N'-Bis-(|3-piperidino-äthyl)-naphthalin-
1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid. F. 284° C; N,N'-Bis-(/3-hexamethylenimino-äthyI)-naph thalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid,
F. 251 bis 254° C;
N,N'-Bis-(/J-dimethylamino-äthyl)-naphthalin-
1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid; N,N'-Bis-(>--diäthylamino-propyl)-naphthalin-
1,4.5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 1933C; N,N'-Bis-(y-dibutylamino-propyl)-naphthalin-1,4,5.8-tetracarbonsäurediimid, F. 100 bis
1010C;
N,N'-Bis-(y-[N"-propyl-N"butylamino]-propyl)-naph thalin-1 AS.S-tetracarbonsäurediimid,
F. 87 bis 900C;
N,N'-Bis-(y-piperidino-propyl)-naphthalin-
1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 180 bis
185°C;
N.N'-Bis-(a-methyl-o-diäthylamino-butyl)-
naphthalin-1 ASJ-tetracarbonsäurediimid, Ul; N,N'-Bis-(y-dimethylamino-ß-dimethyl-propyl)-naphthalin-1,4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
F. 228 bis 231°C;
N.N'-Bis-(y-diäthylamino-^-dimethyl-propyl)-naphthalin-1,4.5.8-tetracarbonsäurediimid.
F. 160 bis 162°C;
N,N'-Bis-[{N"-äthyl-piperidyl-(2")}-methylI-naph thalin-1,4.5.8-tetracarbonsäurediimid,
F. 280 bis 282°C;
N,N'-Bis-[{3'-azabicyclo[3,2,2]nonyI-(3')}-äthyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid,
F. 240 bis 243°C;
N,N'-Bis-[y-[3'-azabicyclo[3,2,2]nonyl-(3')}-propyl]-naphthalin-lA5,8-tetracarbonsäure-
diimid, F. 222 bis 2230C;
N,N'-Bis-|>(3',3'-dimethyl-pyrrolidino)-äthyI]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid,
F. 227 bis 2280C;
N,N'-Bis-(y-dimethylamino-propyl)-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 204 bis 2060C;
N,N'-Bis-(^- [/T-phenyläthyl ]-aminoäthyl )-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid,
F. 183 bis 184°C;
N^'-Bis-iy-diäthylamino-jS-hydroxypropyl)-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid,
F. 195 bis 198°C;
N,N'-Bis-(/Msobutylamino-äthyl)-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 164 bis 165°C;
N,N'-Bis-[j0-(2-phenyl-l-methyl-äthylamino)-äthyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 970C.
Das als . Ausgangsstoffe verwendete /3-Isobutylamino-äthylamin wird aus dem Kondensationsprodukt von Isobutyraldehyd und Äthylendiamin durch katalytische Hydrierung (Kp.n 58 bis 59 0C) hergestellt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete N-(2'-Aminoäthyl)-3-azabicyclo[3,2,2]nonan wird auf folgendem Wege hergestellt:
Durch Erhitzen von 35 g 3-Azabicyclo[3,2,2]nonan (F. 190 bis 195 0C, hergestellt durch Ammoniakabspaltungaus l,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan mit Aluminiumhydroxydkatalysator in der Gasphase bei 3500C) mit 13,5 g Glykolsäurenitril in 200 ml Äthanol und 50 ml Wasser erhält man 35,7 g N-Cyanmethyl-3-azabicyclo[3,2,2]nonan; Kp.i2 134°C; F. 500C (roh).
Durch Reduktion dieser Verbindung mit 8 g Lithiumaluminiumhydrid in ätherischer Lösung bei — 5°C entstehen daraus 31,3g N-(2'-Aminoäthyl)-3-azabicyclo[3,2,2]nonan; Kp.12 116 bis 118°C.
Das als Ausgangsstoff verwendete N-(3'-Aminopropyl) - 3 - azabicyclo[3,2,2]nonan, Kp.12 126 bis 128 0C, wird durch Umsetzung von 3-Azabicyclo-[3,2,2]nonan mit Acrylnitril zu N-Cyanäthyl-3-azabicyclo[3,2,2]nonan, Kp.0,4 1100C, und nachfolgende katalytische Hydrierung mit Raney-Nickel gewonnen. Das als Ausgangsstoffe verwendete /3-(3,3-Dimethylpyrrolidino)-äthylamin ist auf folgendem Wege zugänglich: α,α-Dimethylsuccinimid, Kp.12 136 bis 140°C, F. 101 bis 1020C, wird katalytisch zu 3,3-Dimethylpyrrolidon, Kp.12 1200C, reduziert und anschließend mit Lithiumaluminiumhydrid zu 3,3-Dimethylpyrrolidin, Kp.7eo 108 bis 1100C, reduziert. Durch Umsetzung von Glykolsäurenitril mit dieser Verbindung entsteht N-(Cyanmethyl)-3,3-dimethylpyrrolidin, Kp.12 84° C, das mit Lithiumaluminiumhydrid zu N-(2'-Aminoäthyl)-3,3-dimethylpyrrolidin, Kp.12 74°C, reduziert wird.
Beispiel 2
In analoger Weise, wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man N,N'-Bis-(y-hexamethylenimino-propyl)-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 191 bis 193°C, und N.N'-Bis-iy-Idicyclohexyl-methylamino]-propyl) - naphthalin - 1,4,5,8 - tetracarbonsäureimid, F.152°C.
Das als Ausgangsstoff verwendete y-Hexamethylenimino-propylamin wurde auf folgende Weise hergestellt:
27 g Acrylnitril werden in eine Lösung von 50 g Hexamethylenimin in 200 ml Benzol eingetropft. Man kocht über Nacht unter Rückfluß und destilliert im Vakuum, Kp^ 95°C; man erhält 60 g ß-Hexamethylenimino-propionitril. Dieses Nitril wird in methanolischem Ammoniak bei 50atü und 950C in Gegenwart von Raney-Kobalt hydriert. Man erhält nach der Destillation bei 10 mm und 117°C 50 g y-Hexamethylenimino-propylamin.
Beispiel 3
In analoger Weise, wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man
N,N'-Bis-(/HN"-methyl-N"-O?-phenyläthyl-
amino)]-äthyl)-naphthalin-1.4.5.8-tetracarbonsäurediimid, F. 169 bis 1730C; N,N'-Bis-(^-[N"-äthyl-N"-(^/-phenyläthylamino)]-äthyl)-naphthalin-1.4,5,8-tetra-'.5 carbonsäurediimid, F. 127 bis 129°C;
N,N'-Bis-[/?-decahydrochinolino-äthyl]-naph thalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 293 bis 295°C;
N,N'-Bis-[S-decahydroisochinolino-äthyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid,
F. 240 bis 242°C;
Ν,Ν'-Bis- [ß-dibenzylamino-äthyl ]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 213 bis 214°C;
N,N'-Bis-[y-piperidino-^-dimethyl-propyl]-naphthalin-1.4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 231 bis 232°C;
N.N'-Bis-fy-morpholino-jS-dimethyl-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 247 bis 249°C;
N,N'-Bis-(ß-diisobutyIamino-äthyI)-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 218 bis 2200C;
N,N'-Bis-(/f-diisopropylamino-äthyl)-naphtha]in-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid. F. 2200C.
Die als Ausgangsstoffe benötigten Amine wurden folgendermaßen hergestellt:
y-Piperidino-ß-dimethyl-propylamin und y-Mor-
pholino-/S-dimethyl-propylamin sind durch Uberführung der entsprechenden Alkohole in die Chloride und Austausch des Chloratoms gegen Ammoniak zugänglich.
Beispiel 4
18 g RN'-Bis-IjS-bromäthylJ-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid werden mit 60 g Hexamethylenimin über Nacht unter Rühren auf 1200C erwärmt. Man dampft zur Trockene ein, löst den Rückstand in verdünnter Essigsäure und stellt die saure Lösung alkalisch. Der ausfallende Niederschlag wird abgesaugt, getrocknet und mit Isopropanol ausgekocht. Der unlösliche Anteil läßt sich aus Dimethylformamid Umkristallisieren; man erhält 3,5 g N,N'-Bis-(/3-hexamethylenimino - äthyl) - naphthalin - 1,4,5,8 - tetracarbonsäurediimid, F. 251 bis 254° C. In analoger Weise erhält man N.N'-Bis-[/3-{ 1 '-oxy-butyl-(2/)-amino}-äthyl]-naphthalin-1.4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 152°C;
N.N'-Bis-[/3-diäthanolamino-äthyl]-naphthalin-1.4.5.8-tetracarbonsäurediimid, F. 235 bis 236°C.
B ei sp ie I 5
/3-Diäthylaminopropylamin wird in analoger Weise, wie im Beispiel 1 angegeben, mit Naphthalin-1.4, 5,8-tetracarbonsäuredianhydrid umgesetzt. Man erhält Ν,Ν'-Bis- [/S-diäthylamino-propylJ-naphthalin-
1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, das bei 130 bis 134° C schmilzt.
Beispiel 6
Naphthalin-lAS^-tetracarbonsäuredianhydridwird 5 in 150 ml Toluol suspendiert und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Man tropft 13 g (ß'-Diäthylaminoäthoxy)-propylamin, gelöst in 50 ml Toluol, ein und kocht am Wasserabscheider, bis die Reaktion beendet ist. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, der to Rückstand in verdünnter Essigsäure gelöst und mit Ammoniak gefallt. Der ausfallende Niederschlag wird mit Wasser gewaschen und läßt sich aus Toluol Umkristallisieren. Man erhält 18 g N,N'-Bis-[y-(j8'-diäthylamino-äthoxy)-propyl]-naphthalin-1.4.5.8-tetra-ι s carbonsäurediimid, F. 80 bis 84° C.
In analoger Weise erhält man
N,N'-Bis-[y-(j9'-dimethyIamino-äthoxy)-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 102 bis 1050C; 20
N,N'-Bis-[y-(/?'-dimethylamino-a'-methyläthoxy-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 90 bis 92°C; N,NVBis-[y-pyrrolidino-/S-dimethyl-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, 25 F. 221 bis 222°C;
N,N'-Bis-[y-äthylamino-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 178 bis 1800C;
N,N'-Bis-[y-butylamino-propyl]-naphthalin- 30 1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 152 bis 154°C;
N,N'-Bis-[y-(/?'-hydroxyäthylamino)-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäuredümid, F. 195 bis 197°C; 35
N,N'-Bis-[/?-(/?'-phenyläthylamino)-äthyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäuredümid, F. 95 bis 97° C;
N,N'-Bis-[y-diisobutylamino-propyl]-naphthalm-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 124 bis 40 125°C;
N,N'-Bis-[y-(/?'-phenyläthylamino)-propyl]-naphthalin-l,4^,8-tetracarbonsäurediimid, F. 151 bis 153°C;
N,N'-Bis-[y-(N"-benzyI-N"-propylamino)- 45
propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 157 bis 159°C;
N,N'-Bis-[y-(N"-isobutyl-N"-isopropylamino)-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 148 bis 149°C; 50
N,N/-Bis-[r(N"-benzyl-N"-methylamino)-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 115 bis 1160C;
N,N'-Bis-[y-(N"-benzyl-N"-isobutylammo)-propylJ-naphthalin-lAS^-tetracarbonsäure-55 diimid, F. 88 bis 900C;
N,N'-Bis-[o-(N"-benzyl-N"-methylamino)-a-methyl-butyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 265 bis 2670C; N,N'-Bis-[o-piperidino-butyl]-naphthalin- fo
1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 198°C; N,N'-Bis-[o-hexamethylenimino-butyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 183 bis 185°C;
N,N'-Bis-[7-methylamino-propyl]-naphthalin- 65 1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 1620C;
N,N'-Bis-[y-propylamino-propyI]-naphthaIin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. I88°C; N,N'-Bis-[y-isopropyIamino-propyl]-naphthalin-
1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 180°C; N,N'-Bis-[y-sek.-butylamino-propyI]-naphthalin-
1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 171°C; N,N'-Bis-[y-isobutylamino-propyl]-naphthalin-
1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 153°C; N,N'-Bis-[y-tert.-butylamino-propyl]-naphthalin-
1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 227°C; N,N'-Bis-[y-pentylamino-propyl]-naphthalin-
1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 1490C; N,N'-Bis-[y-{pentyl-(2')-amino}-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid,
F. 175°C;
ypypp naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F.142° C;
N,N'-Bis-[y-(3'-methyl-butylamino)-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 148°C;
N,N'-Bis-[y-( 1 ',3'-dimethyl-propylamino)-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 158°C;
N,N'-Bis-ty-(2',2'-dimethyl-propylamino)-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 1810C;
N,N'-Bis-[y-hexylamino-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 1410C; N,N'-Bis-[y-{hexyI-(2')-amino}-propyl]-naphthalin-l,4^,8-tetracarbonsäurediimid, F-IlO0C;
N,N'-Bis-[y-(4'-methyl-pentyIamino)-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 126°C;
N,N'-Bis-[y-{3-methyl-pentyl-(2/)-amino}-propylJ-naphthalin-lAS^-tetracarbonsäurediimid, F. 1410C;
N,N'-Bis-[y-{4'-methyI-pentyl-(2')-amino}-propylj-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. I23°C;
N,N'-Bis-[y-{3',3'-dimethyl-butyl-(2/)-amino}-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 154° C;
N,N'-Bis-[y-(2'-äthyl-butylamino)-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 144°C;
N^'-Bis-iy-heptylamino-propylj-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 139° C. Verschiedene als Ausgangsstoffe verwendete Amine wurden durch Addition von Acrylnitril an Phenyläthyl, N - Benzyl - N - propylamin, N - Isobutyl-N - isopropylamin, N - Benzyl - N - methylamin und N-Benzyl-N-isobutylamin und anschließende katalytische Hydrierung gewonnen.
Das als Ausgangsstoffe verwendete t>-(N-Benzyl-N-methylamino)-a-methyl-butylamin wurde durch Umsetzung des l-Brom-3-acetylpropans mit N-Benzyl-N-methylamin und anschließende katalytische Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak dargestellt.
o-Piperidino- und Hexamethylenimino-butylamin, die als Ausgangsstoffe benötigt wurden, wurden aus ω-BrombuttersäurenitriI und Piperidin bzw. Hexamethylenimin und anschließende katalytische Hydrierung dargestellt.
Bei spiel 7
Die Umsetzung von 65 g ^-(1-Methyl-pentylamino)-äthylamin mit Naphthalin-l^AS-tetracar-
509 598AM0
bonsäuredianhydrid analog Beispiel 1 ergibt 72 g N,N'-Bis-[/?-{hexyl-(2')-amino}-äthyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 127°C.
Der benötigte Ausgangsstoff wurde folgendermaßen hergestellt:
Man erwärmt 130 g Äthylendiamin in 200 ml Toluol zum Sieden und tropft unter Rühren 195 g 2-Bromhexan ein. Anschließend wird unter Rückfluß über Nacht gekocht, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand nach dem Erkalten in einem Überschuß an gesättigter wäßriger Natronlauge aufgenommen. Die obere der sich bildenden beiden Schichten wird abgetrennt und im Vakuum destilliert. Man erhält bei 14 mm und 95 bis 98°C 65 g 0-(1-Methyl-pentylamino)-äthylamin.
In analoger Weise wurden folgende Verfahrensprodukte hergestellt:
N,N'-Bis-[jf?-pentylamino-äthyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 1750C;
N,N'-Bis-[/9-propylamino-äthyl]-naphthalin-1 ASJB-tetracarbonsäurediimid, F. 217 ° C;
N,N'-Bis-f/9-batylamino-äthyl]-naphthalin-
l,4,5,8-teüracarbonsäurediimid, F. 1630C; N,N'-Bis-|iS-(3-methyI-batylamino)-äthylJ-naphthaKi>l,4^J5-tetracarbonsäuredümid, F. I73°C;;
N,N'-Bis-[0-octylamino-äthyl]-naphthaIin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 183°C; N,N'-Bis-[jS-(2'-äthyl-hexylamino)-äthyllnaphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 10I0C;
N,N'-Bis-[/9-benzylamino-äthyI]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 2040C; N,N'-Bis-[a»-benzylamino-hexyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 1400C; N,N'-Bis-fto-benzylamino-butyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 154° C; N,N'-Bis-[cu-pentylamino-butyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 137°C; N,N'-Bis-[co-pentylamino-hexyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 132°C; N,N'-Bis-[ai-(3'-methyl-butylamino)-hexyl]-naphthalm-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 137°C;
N,N'-Bis-[co-(3'-methyl-butyIamino)-butyI],-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 136°C;
N,N'-Bis-[/3-hexylamino-äthyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 167° C; N,N'-Bis-[/?-(2'-äthyl-butylamino)-äthyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 126°C;
N,N'-Bis-[j8-{4'-methyl-pentyl-(2)-amino}-äthyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 136°C;
. N,N'-Bis-[/?-(4/-methyl-pentylamino)-äthyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 1610C;
N,N'-Bis-[/H3'-äthyl-butylamino)-äthyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 130°C;
N,N'-Bis-[y-{heptyi-(2')-amino}-propyl]-naphthaiin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 101 °C;
N,N'-Bis-[y-{heptyl-(4')-amino}-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. >260°C*;
N,N'-Bis-[y-(5'-methyl-hexylamino)-propyl]-naph thalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid,
F. 1010C;
N,N'-Bis-[y-(2',4/-dimethyl-pentyIamino)-propyl]-naph thalin-1,4,5.8-tetracarbonsäure-
diimid. F. >260°C*;
N,N'-Bis-[H4'-methylhexyl-(2/)-amino}-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure-
diimid. F. >260°C*;
N,N'-Bis-[y-oktylaminopropyl]-naphthalin-
1,4.5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 129°C; N,N'-Bis-[Hoktyl-(2')-amino}-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid,
F. 101°C;
Hypy
propylj-naphthalin-l^^^-tetracarbonsäurediimid, F. >260°C*;
N,N'-Bis-[H3'-methyl-heptyl-(2')-amino}-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. >260°C*;
N,N'-Bis-[y-(2'-äthyl-hexylamino)-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. >260°C*;
N,N'-Bis-tH2/,4',4'-trimethyl-pentyl-(2')-amino}-
prppyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure-2s diimid, F. 1530C;
N,N'-Bis-[y-{3/-äthyl-4/-methyl-pentyl-(2')-amino}-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. >260°C*; N,N'-Bis-[y-(cyclohexyl-methyl-amino)-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid,
F. 162°C;
N,N'-Bis-[j'-(2'-cyclohexyl-äthyl-amino)-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 159°C;
N,N'Bis-[y-benzylamino-propyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 157°C; N,N'-Bis-[y-(l'-phenyläthylamino)-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 1410C;.
Ν,Ν'-Bis- [γ-( 1 -phenylpropylamino)-propyl]-naphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, F. 147°C.
Die mit einem * bezeichneten Schmelzpunkte beziehen sich auf die 1 : 1-Salze der betreffenden Verbindungen mit Naphthalin-1,5-disulfosäure.
Die zur Herstellung verschiedener Diimide benötigten N-substituierten Propylendiamine erhält man durch Addition von Acrylnitril an entsprechende Amine und katalytische Hydrierung des N-substituierten Aminopropionitrils.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von neuen Naphthalin-lAS.S-tetracarbonsäurediimiden der allgemeinen Formel
    Rr
    R2'
    N —A —CH-N
    R3 '-CH —A —N
    in der A eine gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochene oder durch Hydroxygruppen substituierte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Ri ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R.2 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoff-'atomen bedeutet, wobei die Alkylreste Ri und R2 miteinander, mit dem Rest A oder mit der Gruppe R3, gegebenenfalls über ein Sauerstoffoder Stickstoffatom oder einen hydroaromatischen Rest, verbunden oder durch einen hydroaromatischen Rest oder einen Arylrest oder eine Hydroxygruppe substituiert sein können, und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich kannter Weise entweder
    a) Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid der Formel
    mit einem Amin der allgemeinen Formel
    R3
    Ri
    N-A-CH-NH2
    umsetzt oder
    b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Me-N >==< N-Me
    ■ vO-r
    O O
    worin Me ein Alkalimetallatom bedeutet, mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel
    Ri
    R2
    R3
    Ν —A —CH-Hai
    worin Hai ein Halogenatom darstellt, zur Reaktion bringt oder
    c) ein Amin der allgemeinen Formel
    R1
    HN(^
    auf eine Halogenverbindung der allgemeinen Formel
    R3
    Hal — A — CH-N
    L-CH-A —Hai einwirken läßt oder
    d) ein Nitril der allgemeinen Formel
    f J^yI
    NC —A' —CH-N /F==\ N"
    O O
    J3
    UCH — A' — CN
    in der A' für eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, katalytisch in Gegenwart von Formaldehyd reduziert.
    Tn Betracht gezogene Druckschriften:
    Liebigs Annalen der Chemie, 531 [1937], S. 1 ff.; HeIv. chim. acta, 21 [1938], S. 1466 ff.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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