DE1192761B - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher AzofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß wasserlösliche Azofarbstoffe, die eine oder mehrere Halogenacylaminomethylgruppen enthalten und der allgemeinen Formel R - (CH2 - NH - Acyl - X)" entsprechen, wertvolle färberische Eigenschaften besitzen. In der Formel bedeutet R den Rest eines wasserlöslichen Azofarbstoffes, ausgenommen den Rest eines Monoazofarbstoffes, der sich von einer o-Diazobenzolsulfonsäure ableitet, Acyl eine aliphatische Acylgruppe, X ein a- oder (3-ständiges Halogenatom und n eine ganze Zahl.
- Die neuen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man N-Methylolhalogenacylamide von der allgemeinen Formel HO-CH2-NH-Acyl-X worin Acyl und X die oben angegebene Bedeutung haben, auf wasserlösliche Azofarbstoffe, ausgenommen Monoazofarbstoffe, die sich von einer o-Diazobenzolsulfonsäure ableiten, in konzentrierter Schwefelsäure einwirken läßt. Bei dieser Umsetzung werden ein oder mehrere Kernwasserstoffatome des Farbstoffes durch eine oder mehrere Halogenacylaminomethylgrunpen ersetzt. Das bei der Reaktion entstehende Wasser wird durch die konzentrierte Schwefelsäure gebunden. Die Reaktion läßt sich demnach durch folgendes Formelschema veranschaulichen RH, -f- nH0-CH2-NH-Acyl-X - ) R - (CH2 - NH - Acyl - X). -f- n1120 Die neuen Farbstoffe können auch in der Weise hergestellt werden, daß man aromatische Diazoverbindungen, ausgenommen o-Diazobenzolsulfonsäuren, mit Azokomponenten kuppelt, wobei mindestens eine der beiden Farbstoffkomponenten eine oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen und eine oder mehrere Halogenacylaminomethylgruppen der Formel -CH2-NH-Acyl-X enthält.
- Die besondere Bedeutung der erfindungsgemäß erhältlichen Azofarbstoffe, die in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln mit der Cellulosefaser chemisch verankert werden können, liegt darin, daß man Färbungen und Drucke von hervorragenden Naßechtheiten erhält. Beispiel 1 24 Gewichtsteile des Azofarbstoffes von folgende Zusammensetzung: werden in 200 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei Raumtemperatur gelöst. In diese Lösung werden unter Eiskühlung und ständigem Rühren 9 Gewichtsteile N-Methylolchloracetamid gegeben, die in kurzer Zeit in Lösung gehen. Das Gemisch bleibt 20 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Dann wird in Eis gerührt und der Farbstoff ausgesalzen. Nach dem Trocknen erhält man 28 Gewichtsteile eines roten Farbstoffes, der auf Baumwolle scharlachrote Färbungen und Drucke von sehr guter Waschechtheit liefert. Der neue Farbstoff enthält eine Chloracetylaminomethylgruppe. Beispiel 2 26 Gewichtsteile des Azofarbstoffes von folgender Zusammensetzung: werden in 250 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. In diese Lösung werden wie bei Beispiel 1 9 Gewichtsteile N-Methylolchloracetamid eingetragen. Nach 4stündigem Stehen bei Raumtemperatur wird die Reaktionslösung in Eis gerührt und der Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen. Er liefert auf Baumwolle rote Färbungen und Drucke von guter Wasch- und Sodakochechtheit.
- Beispiel 3 27 Gewichtsteile des Azofarbstoffes von folgender Zusammensetzung: und 14 Gewichtsteile N-Methylolchloracetamid werden in 250 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure unter Eiskühlung gelöst und 2 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Die Lösung wird wie in den vorhergehenden Beispielen aufgearbeitet. Der bordorote Farbstoff enthält zwei Chloracetylaminomethylgruppen.
- Beispiel 4 31 Gewichtsteile des Azofarbstoffes von folgender Zusammensetzung: werden bei Raumtemperatur in 270 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. In die klare Lösung werden unter Eiskühlung und Rühren 8,5 Gewichtsteile N-Methylol-ß-chlorpropionamid langsam eingetragen, und das Gemisch wird 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann läßt man die Lösung langsam in die kräftig gerührte Mischung von 500 Gewichtsteilen gesättigter Kochsalzlösung und 200 Gewichtsteilen Eis einfließen. Der abgesaugte Farbstoff wird bei 60°C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 37,5 Gewichtsteile. Der Farbstoff ergibt klare rote Drucke von sehr guter Waschechtheit.
- Beispiel s 93 Gewichtsteile 3,5-Bis-chloracetylaminomethyl-4-äthoxy-l-aminobenzol, farblose Nadeln vom F. 174°C (erhältlich durch Einwirkung von N-Methylolchloracetamid auf 4-Äthoxy-l-nitrobenzol in konzentrierter Schwefelsäure und anschließende Reduktion), werden diazotiert und mit 86 Gewichtsteilen 1-(4'-Sulfo-2'-chlor-6'-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, das als Natriumsalz in 1000 Gewichtsteilen Wasser gelöst ist, nach Zugabe von 90 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat gekuppelt. Der gelbe Farbstoff wird mit Kochsalz ausgesalzen. Nach dem Trocknen bei 60°C erhält man 177 Gewichtsteile eines 92o/oigen Farbstoffpulvers. Wird der Farbstoff in Gegenwart von Natronlauge auf Baumwolle gedruckt, so erhält man ein grünstichiges Gelb von sehr guter Wasch-und Sodakochechtheit.
- Beispiel 6 140 Gewichtsteile 3,5-Bis-chloracetylaminomethyl-4-äthoxy-1-aminobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Zu dieser Diazolösung läßt man schnell eine Lösung von 68 Gewichtsteilen 1-Oxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure in 200 Gewichtsteilen Wasser, dem 11 Gewichtsteile calcinierte Soda zugesetzt wurden, laufen. Die hierbei entstehende Suspension wird dann durch Zugabe von Natriumacetat schwach kongosauer gestellt. Hierbei tritt die Kupplung in der 7-Stellung der 1-Oxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure ein. Nachdem 3 Stunden kräftig gerührt wurde, werden weitere 120 Gewichtsteile Natriumacetat zugesetzt, wodurch die Kupplung auch in der 2-Stellung erfolgt. Der hierbei entstehende Farbstoff enthält somit vier Chloracetylaminomethylgruppen. Er wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Die Ausbeute beträgt 165 Gewichtsteile. Der Farbstoff liefert auf Baumwolle einen blauschwarzen Druck von sehr guter Wasch- und guter Sodakochechtheit.
- Beispiel? 23 Gewichtsteile 2-Methoxy-5-chloracetylaminomethyl-l-aminobenzol, farblose Kristalle vom F. 96 bis 97°C (erhältlich durch Kondensation von 2-Methoxy-l-nitrobenzol mit N-Methylolchloracetamid in konzentrierter Schwefelsäure und anschließende Reduktion), werden in der üblichen Weise diazotiert und mit 36 Gewichtsteilen 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, cie in 300 Gewichtsteilen Wasser gelöst sind, nach Zugabe von 10 Gewichtsteilen calcinierter Soda und 50 Gewichtsteilen Natriumacetat gekuppelt. Der Farbstoff wird in der üblichen Weise isoliert. Seine klaren roten Drucke auf Cellulosefasern zeichnen sich durch eine sehr gute Waschechtheit aus.
- Beispiel 8 9 Gewichtsteile 3-ß-Chlorpropionylaminomethyl-4-äthoxy-l-aminobenzol, farblose Nadeln vom F. 91'C (erhältlich durch Kondensation von 4-Äthoxy-1-nitrobenzol mit N-Methylol-ß-chlorpropionamid in konzentrierter Schwefelsäure und anschließende Reduktion), werden diazotiert und mit 10 Gewichtsteilen einer 73o/oigen 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure in 100 Gewichtsteilen Wasser nach Zugabe von 7 Gewichtsteilen Natriumacetat gekuppelt. Man erhält nach der üblichen Aufarbeitung 16 Gewichtsteile eines scharlachroten Farbstoffes, der auf Baumwolle und anderen Cellulosefasern sehr waschechte Färbungen und Drucke liefert. Beispiel 9 19 Gewichtsteile Anilin werden diazotiert und mit 100 Gewichtsteilen Chloracetylaminomethyl-8-acetylamino-l-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure (erhältlich durch Einwirkung von N-Methylolchloracetamid auf 8-Acetylamino-l-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in konzentrierter Schwefelsäure) in Gegenwart von (erhältlich durch Kondensation von 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 3-Chloracetylaminomethyl-benzoylchlorid vom F. 82°C) in Gegenwart von Natriumacetat gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der wie die Farbstoffe der vorhergehenden Beispiele in Gegenwart von Natronlauge auf Cellulosefasern gedruckt oder gefärbt werden kann. Die Färbungen und Drucke zeichnen sich durch eine sehr gute Wasch- und gute Sodakochechtheit aus.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe der allgemeinen Formel R-(CH2-NH-Acyl-X)n worin R den Rest eines wasserlöslichen Azofarbstoffes, ausgenommen den Rest eines Monoazofarbstoffes, der sich von einer o-Diazobenzolsulfonsäure ableitet, Acyl eine aliphatische Acylgruppe, X ein a- oder ß-ständiges Halogenatom und n eine ganze Zahl bedeutet, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man N-Methylol-Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden. Natriumacetat gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff; der auf Baumwolle rotviolette Drucke von guter Waschechtheit liefert. Beispiel 10 24 Gewichtsteile Anilin werden diazotiert und mit 150 Gewichtsteilen einer Verbindung von folgender Zusammensetzung: halogenacylamide von der allgemeinen Formel HO-CH2-NH-Acyl-X worin Acyl und X die oben angegebene Bedeutung haben, auf wasserlösliche Azofarbstoffe, ausgenommen Monoazofarbstoffe, die sich von einer o-Diazobenzolsulfonsäure ableiten, in konzentrierter Schwefelsäure einwirken läßt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Diazoverbindungen, ausgenommen o-Diazobenzolsulfonsäuren, mit Azokomponenten kuppelt, wobei mindestens eine der beiden Farbstoffkomponenten eine oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen und eine oder mehrere Halogenacylaminomethylgruppen der Formel -CH2-NH-Acyl-X enthält. In Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift Nr. 1007 451. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1 111317.
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1958
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| DE1111317B (de) | 1958-04-23 | 1961-07-20 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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| DE1227588B (de) | 1961-01-10 | 1966-10-27 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azo- und Anthrachinonreihe |
Also Published As
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| BE582072A (fr) | 1960-02-29 |
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