DE1191629B

DE1191629B - Fungizide Mittel

Info

Publication number: DE1191629B
Application number: DEB66386A
Authority: DE
Inventors: Dr Karl-Heinz Koenig; Dr Ernst-Heinrich Pommer; Dr Walter Sanne; Dr Herbert Stummeyer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1962-03-16
Filing date: 1962-03-16
Publication date: 1965-04-22

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

AOIn

Deutsche KL: 451-9/20

Nummer: 1191629

Aktenzeichen: B 66386IV a/451

Anmeldetag: 16. März 1962

Auslegetag: 22. April 1965

Es wurde gefunden, daß N-Tridecyl-a-aminosäuren der allgemeinen Formel

C₁₃H₂₇ — N — CH — COOH

I I

R' R

in der R Wasserstoff oder die Methylgruppe und R' eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Hydroxyalkylgruppe bedeutet, gut fungizide Eigenschaften besitzen.

Die Wirkstoffe sind technisch leicht zugänglich. Eine einfache Synthese besteht in der Umsetzung von sekundären Aminen oder Hydroxyalkylaminen mit Halogenfettsäuren in Gegenwart säurebindender Stoffe, z. B. tertiären Aminen. Eine weitere einfache Synthesemöglichkeit besteht in der Anlagerung von ungesättigten Carbonsäuren, ζ. Β. Acrylsäure oder Methacrylsäure, an primäre oder sekundäre Amine oder Alkanolamine. Eine weitere Synthesemöglichkeit besteht in der Umsetzung von Aminen mit Formaldehyd ao und Blausäure oder Glykolnitril zum Aminosäurenitril und zur Aminosäure. Die so erhältlichen Wirkstoffe sind nach der Umsetzung weitgehend rein und bedürfen im allgemeinen keiner weiteren Reinigung. Einige der Wirkstoffe lassen sich, wenn nötig, weiter durch Destillation reinigen. Hydroxyalkylaminosäuren gehen bei der Destillation zum Teil unter Dehydratisierung in Morpholone über. Die Herstellung der Wirkstoffe wird durch die folgende Beschreibung erläutert:

N-(2-Hydroxypropyl)-N-tridecyl-«-aminopropionsäure

Zu einem Gemisch von 192 Gewichtsteilen N-Tridecyl0monoisopropanolamin, 170 Gewichtsteilen Toluol und 76 Gewichtsteilen Triäthylamin läßt man bei 100 bis 110° C 81 Gewichtsteile a-Chlorpropionsäure zutropfen, kocht 3 Stunden am Rückfluß, wäscht die Toluollösung mit Wasser und destilliert das Toluol im Vakuum ab. Als Rückstand bleibt ein gelbliches öl vom n|⁵ = 1,4705. Ausbeute: 236 Gewichtsteile. (96% der Theorie).

Fungizide Mittel

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein

Als Erfinder benannt:

Dr. Karl-Heinz König,

Dr. Ernst-Heinrich Pommer,

Dr. Walter Sänne, Ludwigshafen/Rhein;

Dr. Herbert Stummeyer, Mannheim

In analoger Weise wurden z. B. hergestellt. (0 = Isomerengemisch):
N-Tridecyl®-N-(3-hydroxypropyl)-glykokoU,

N-(2-hydroxyisobutyl)-N-tridecyl0-«-aminopropionsäure.

N-Tridecyl0-N-cyclooctyl-glykokoll, N-(sek.butyl)-N-tridecyl®-a-aminopropionsäure.

Die fungizid und/oder fungistatisch wirksamen erfindungsgemäßen Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz fester Streckmittel zu Stäubepulvern oder unter Zusatz von Dispergier-, Netz- und/oder Haftmitteln zu festen oder flüssigen Aufbereitungen für die Herstellung von Spritzbrühen verwendet werden. Weiter ist z. B. auch die Verarbeitung zu Lösungen und Emulsionen möglich, die nach dem Aerosolverfahren versprüht werden können, wenn die hierfür üblichen Lösungsmittel angewendet werden. Die Beimischung anderer Fungizide und/oder Insektizide ist möglich. Soweit die erfindungsgemäßen Verbindungen systemisch wirken, können sie auch als Saatgutbeizmittel Verwendung finden. Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erstreckt sich besonders auf echte Mehltaupilze, aber auch auf andere Schadpilze, wie aus folgenden Beispielen hervorgeht.

Beispiell

Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaues (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspfianzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22° C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.

509 540/392

O = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall.

= Isomerengemisch. * = leichte Blattschäden.

Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung mit *%iger Wirkstoffbrühe

*= 0,008 I 0,015

0,03

0,06

N-(2-Hydroxyisobutyl)-N-tridecyl0-glykokoll

N-(2-Hydroxyisobutyl)-N-tridecyl0-a-aminopropionsäure...

N-Cyclooctyl-N-tridecyl-a-alanin

N-Cyclohexyl-N-tridecyl-Ä-alanin

N-sek.Butyl-N-tridecylglykokoll

N-Cyclooctyl-N-tridecyl-aminoessigsäure

N-Tridecyl-N-(2-Hydroxypropyl)-aminoessigsäure

N-(2-Äthylhexyl)-N-tridecyl-«-aminopropionsäure

Vergleichssubstanz gemäß USA.-Patentschrift 2293 034

N-Lauryl-a-aminoessigsäureäthylester

N-Cetylaminoessigsäureäthylester

N-Stearylaminoessigsäureäthylester

N-Cyclohexylaminoessigsäureäthylester

Vergleichssubstanz gemäß deutscher Auslegeschrift 1 120 802

^-Dodecylaminocrotonsäureanilid

^-Dodecylaminocrotonsäurebenzylamid

/S-Dodecylaminocrotonsäurecyclohexylamid

^-Dodecylaminocrotonsäure-o-anisidid

/J-Dodecylaminocrotonsäure-o-chloranilid

Vergleichssubstanz gemäß deutscher Auslegeschrift 1 125 713

N-Lauryl-a-aminoessigsäure

N-Lauryl-phenyl-acetamid

N-Lauryl-(p-chlorphenyl)-acetamid

N-Lauryl-(o-chlorphenyl)-acetamid

Kontrolle (unbehandelt)

0
0

1
2
3
1
2
3

0
0
0
1
2
1
1
2

0
0
0
0
1
1
0
0

5
5
5
5
5

Beispiel 2

. In der folgenden Tabelle sind die Hemmungswerte gegenüber dem Pilz Aspergillus niger in Nährlösung angeführt. Die Nährlösungen wurden mit Pilzsporen beimpft und 120 Stunden lang bei 36⁰C bebrütet. Anschließend wurde das Ausmaß des Pilzwachstums beurteilt:

Wirkstoff

Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Teilen Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung

100

50

25

10

N-Cyclododecyl-N-tridecylaminoessigsäure ,

K-Cyclododecyl-N-tridecyl-Ä-aminopropionsäure

Kontrolle (unbehandelt) ,

2-Benzylphenol

Natrium-pentachlorphenolat

p-Chlor-m-kresol

2-Dmydroxy-5,5-<UcMordiphenylmethan

0 0

0 0 0 0

0 = kein Pilzwachstum, abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum.

0 0

3 3

0	0	3	5
0	1	2	3
1	3	5	5
0	1	3	5

Claims

Patentanspruch:

Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer N-Tridecyl-a-aminosäure der allgemeinen Formel

CmH«— N — GH — COOH

R' R

in der R Wasserstoff oder die Methylgruppe und R' eine Butyl-, Cycloalkyl- oder Hydroxypropyl- oder -butylgruppe bedeuten.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 125 713, 1 120 802; USA.-Patentschrift Nr. 2 293 034.

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