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DE1173722B - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

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Publication number
DE1173722B
DE1173722B DEB65435A DEB0065435A DE1173722B DE 1173722 B DE1173722 B DE 1173722B DE B65435 A DEB65435 A DE B65435A DE B0065435 A DEB0065435 A DE B0065435A DE 1173722 B DE1173722 B DE 1173722B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
morpholine
tridecyl
dimethyl
acid
infestation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB65435A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl-Heinz Koenig
Dr Walter Sanne
Dr Ernst-Heinrich Pommer
Dr Herbert Stummeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to BE614214D priority patent/BE614214A/xx
Priority to DEB61385A priority patent/DE1164152B/de
Priority to DEB64901A priority patent/DE1198125B/de
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Priority to CH161362A priority patent/CH430317A/de
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Priority to GB6462/62A priority patent/GB988630A/en
Priority to BR136644/62A priority patent/BR6236644D0/pt
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: AOIn
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 451-9/22
B 65435IV a / 451
8. Januar 1962
9. Juli 1964
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung sind fungizide Mittel, die ein N-alkylsubstituiertes Morpholin. wobei der Alkylrest gerade oder verzweigt ist und die C-Atome des Morpholins im Ring gegebenenfalls durch Methylreste substituiert sind, als Wirkstoff enthalten.
Bei der weiteren Ausbildung der Mittel wurde nun gefunden, daß die Salze dieser Wirkstoffe mit anorganischen und/oder organischen Säuren und ihre Molekül- und Additionsverbindungen gute fungizide Wirkung besitzen.
Die neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise durch Mischen der Ausgangsmaterialien, gegebenenfalls in Lösungsmitteln, hergestellt werden. Bei Verwendung seiner Ausgangskomponenten bedürfen die so hergestellten Salze, Molekül- oder Additionsverbindungen im allgemeinen keiner weiteren Reinigung. Die Salze organischer Säuren (z. B. Essigsäure, Buttersäure, Stearinsäure, Oxalsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Trichloressigsäure) sind bei Raumtemperatur gewöhnlich schwer kristallisierbare, zähfließende Substanzen. Die Salze anorganischer Säuren können im allgemeinen leicht kristallisiert werden. Einige von ihnen sind hygroskopisch. Unter Moleküloder Additionsverbindungen sind stöchiometrisch weitgehend definierte Zusammen- oder Anlagerungen (Assoziationen) von Molekülen im flüssigen oder festen Zustand zu verstehen, die durch van-der-Waalssche Kräfte (auch Dipolorientierung, Wasserstoffbrückenbindung u. dgl.) bewirkt und bei deren Entstehung Hauptvalenzen weder gelöst noch neu gebildet werden.
Die fungizid und/oder fungistatisch wirksamen erfindungsgemäßen Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz fester Streckmittel zu Stäubepulvern oder unter Zusatz von Dispergier-, Netz- und/oder Haftmitteln zu festen oder flüssigen Aufbereitungen für die Herstellung von Spritzbrühen verwendet werden. Weiter ist auch z. B. die Verarbeitung zu Lösungen und Emulsionen möglich, die nach dem Aerosolverfahren versprüht werden können, wenn die hierfür Fungizide Mittel
Zusatz zur Anmeldung: B 61385IV a / 451 Auslegeschrift 1164 152
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl-Heinz König,
Dr. Walter Sänne,
Dr. Ernst-Heinrich Pommer,
Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Herbert Stummeyer, Mannheim
üblichen Lösungsmittel angewendet werden. Die Beimischung anderer Fungizide und/oder Insektizide ist möglich. Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erstreckt sich besonders auf echte Mehltaupilze, aber auch auf andere Schadpilze. Die erfindungsgemäßen Mittel können, soweit sie systemisch wirksam sind, auch als Saatgutbeizmittel Verwendung finden.
Beispiel
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wässerigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaues (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22° C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
Wirkstoff
Befall der Blätter nach Spritzungen mit Wirkstoffbrühe
0,0075%>iger I O,O15°/oiger I O,O3°/oiger I O,O6°/oiger I O,12°/oiger
2,6-Dimethyl-4~tridecyl-moφholin-formiat
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-moφho^n-acetat
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-butyrat
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-moφholin-acrylat
0 = kein Befall; abgestuft bis 5 = Totalbefall; + = leichte Blattschäden.
0 0
0 0 0 1
0 0+
0 0
0 0 +
0 0+
0+ 0+
409 629/379
1173 t22
3 ... 4 .· 1 0 ö;O3»/oige r O,O6°/oiger O,12°/oiger —
Wirkstoff 0 04- ί —
Befall der Blätter nach Spritzungen mit Wirkstoffbrühe 0 0 ί 04- -' —
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-crotonat O,OO75°/oiger O,O15°/oiger 0 0 0 0-i- —·
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-moφholin-oxalat 1 0 0 0 04-
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-rfl£iat ...':'. 0 0 0 04- —
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-admat 1 0 04- 04-
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholm-mateinat 0 0 04- —
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-lactaf ..: 0 0 04- —■
2,6-Dimeth.yl-4-tridecyl-morpholin-tartrat 0 0-L —
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-citrat 1
2,6-Dimethyl-4-tridecyl-morpholin-äthylhexanat 1
0
= kein Befall; abgestuft bis 5 = Totalbefall; += leichte Blattschäden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizide Mittel, die ein N-alkylsubstituiertes Morpholin, wobei der Alkylrest gerade oder verzweigt ist und die C-Atome des Morpholins im Ring gegebenenfalls durch die Methylreste substituiert sind, enthalten, gemäß Patentanmeldung B 61385 IVa/451 (deutsche Auslegeschrift 1164152), dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Salz und/oder eine Molekül- oder Additionsverbindung des Morpholins enthalten.
    409 629/379 6.64 © Bundesdruckerei Berlin
DEB65435A 1961-02-22 1962-01-08 Fungizide Mittel Pending DE1173722B (de)

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