DE1097749B - Fungizide Mittel - Google Patents

Description

DEUTSCHES

Es wurde gefunden, daß gewisse Abkömmlinge des Benzoxazolons sehr wirksame Fungizide darstellen. Diese Benzoxazolonabkömmlinge entsprechen der allgemeinen Formel

C = O

Fungizide Mittel

Darin bedeutet X Substitution am aromatischen Ring, und zwar durch Halogen, oder die Nitrogruppe oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen, Y die Thiotrichlormethylgruppe, η bedeutet die Zahlen 0, 1 oder 2.

Die Herstellung der Benzoxazolone selbst ist bekannt; die Einführung der Thiotrichlormethylgruppe am Stickstoffatom erfolgt gemäß einem nicht vorveröffentlichten Vorschlag durch Umsetzung von Benzoxazolonen mit Perchlormethylmercaptan in Gegenwart eines säurebindenden Mittels. Daß Benzoxazolon selbst eine fungizide Wirksamkeit besitzt, ist aus der Veröffentlichung von Strutz und Mitarbeitern, »Die Naturwissenschaften«, 43, S. 281 (1956), bekannt; hier wird festgestellt, daß es wesentlich wirksamer ist als seine Derivate.

Um so überraschender ist es, daß die erfindungsgemäßen Abkömmlinge des Benzoxazolons eine fungizide Wirksamkeit besitzen, die um ein Vielfaches größer liegt als die des Benzoxazolons selbst; sie übertrifft auch die Wirksamkeit im Kern halogenierter Benzoxazolone, wie die folgende Übersicht, Sporenkeimtest gegen Alternaria tenuis, deutlich zeigt:

Sporenkeimtest gegen Alternaria tenuis

	Zur völligen
	Abtötung
	(DL100)
Substanz	innerhalb 24 Stunden
	ausreichende
	Menge in
	Gamma/cm2
Benzoxazolon	200
4-Monochlor-benzoxazolon	20
4-Monobrom-benzoxazolon	20
4,6-Dibrom-benzoxazolon	8
N-Thiotrichlormethyl-benzoxazolon	1 bis 2
N-Thiotrichlormethyl-6-brornbenzoxazolon	0,6
N-Thiotrichlormethyl-ö-chlorbenzoxazolon	0,8

Anmelder:

Chemische Werke Albert,
Wiesbaden-Biebrich, Albertstr. 10-14

Dr. Berthold Brähler, Wiesbaden-Biebrich,

Dr. Rolf Zimmermann, Wiesbaden,

Dr. Johannes Reese, Wiesbaden-Biebrich,

und Dr. Ernst August Bartels, Wiesbaden,

sind als Erfinder genannt worden

In der deutschen Patentschrift 921 290 ist die Verwendung von organischen Verbindungen mit der Gruppe

,NSCCL

als Schädlingsbekämpfungsmittel, in der deutschen Patentschrift 887 506 deren Herstellung beschrieben; die USA.-Patentschrift 2 553 775 schildert Herstellung und Verwendung der gleichen Verbindungen. Es handelt sich hier jedoch um Oxazolidinderivate, beispielsweise deren Imide, Dione, Hydantoine u. dgl. Hier ist also der Stickstoff an zwei CO-Gruppen oder an eine CO- und an eine S O₂-Gruppe gebunden.

Im Gegensatz dazu betrifft die vorliegende Erfindung Benzoxazolone, d. h. Verbindungen, in denen der Stickstoff einerseits an eine CO-Gruppe, andererseits an einen aromatischen Kern gebunden ist. Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen eine wesentlich stärkere fungizide Wirksamkeit, wie die folgende Übersicht zeigt:

N-Thiotrichlormethyl-N-phenyl-benzol-

sulfonamid, deutsche Patentschrift

921290 analog USA.-Patentschrift

2 553 775 40 Gamma/cm³

N-Thiotrichlormethyl-oxazolidin^^di-

on, deutsche Patentschrift 887 506,

Beispiel 13 (ohne C₂H₅ in 5-Stellung),

analog USA.-Patentschrift 2 553 775.. 40 Gamma/cm²

Die Pflanzenverträglichkeit der neuen Wirkstoffe ist ausgezeichnet, was vermutlich damit zusammenhängt, daß gewisse Benzoxazolone pflanzeneigene Stoffwechselprodukte sind.

Die erfindungsgemäßen N-Thiotrichlormethylderivate des Benzoxazolons besitzen eine niedrige Dampfspannung,

009 699/484

was für die praktische Anwendung vorteilhaft ist. Gegenüber den bekannten N-Thiotrichlormethylderivaten besitzen sie den Vorzug, daß ihr Grundkörper, das Benzoxazolon, selbst eine gute fungizide Wirkung aufweist.

Zur Anwendung als Fungizide können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Netzmitteln, Füllstoffen, Trägerstoffen, Lösungsmitteln usw. versehen werden, wie es der jeweilige Anwendungszweck erfordert. Sie können auch gemeinsam mit anderen bekannten Fungiziden, z. B. dem N-Thiotrichlormethy]-tetrahydrophthalimid, den bekannten Metallsalzen der Äthylenbisdithiocarbaminsäure, mit Kupfermitteln oder Schwefelpräparaten, angewandt werden.

Beispiel 1

50 Gewichtsteile N-Thiotrichlonnethyl-6-chlorbenzoxazolon werden mit 50 Gewichtsteilen Schlämmkreide oder Kaolin, 12 Gewichtsteilen Zellpechpulver sowie 3 Gewichtsteilen eines Äthylenoxydkondensationsproduktes durch einen Misch- und anschließenden Mahlprozeß zu ao einem Spritzpulver verarbeitet. In einer Anwendungskonzentration von 0,2% wird das Mittel auf junge Selleriepflanzen gespritzt, anschließend erfolgt eine künstliche Infektion mit einer Aufschlämmung von Septoriaapii-Konidien. Während die nicht vorbehandelten Kontrollpflanzen durch die Konidien stark infiziert wurden, blieben die mit dem Benzoxazolonderivat geschützten Pflanzen auch nach einer Beobachtungsdauer von 14 Tagen vollkommen gesund.

Beispiel 2

Das im Beispiel 1 genannte Spritzmittelpulver wird in einer Anwendungskonzentration von 0,25% auf Kartoffelpflanzen gespritzt. Eine anschließend vorgenommene Infektion der Pflanzen mit einer Aufschlämmung mit Konidien des Pilzes Phytophthora infestans führt zu keiner Krautfäuleinfektion, während die nicht vorbehandelten Kontrollpflanzen nach etwa 14 Tagen das typische Krankheitsbild der Kartoffelkrautfäule zeigten.

Beispiel 3

N-Thiotrichlormethyl-benzoxazolon wird folgendermaßen in ein Spritzmittelpulver übergeführt: 60% Wirkstoff, 25% inertes Trägermaterial, z. B. Schlämmkreide oder Kaolin, 12% Zellpechpulver sowie 3% Äthylenoxydkondensationsprodukt werden vermischt und feinst vermählen. Man erhält ein Spritzmittelpulver mit ausreichender Schwebefähigkeit der wirksamen Bestandteile. In einer Anwendungskonzentration von 0,2% wird dieses Mittel auf Topfreben gespritzt. Die Infektion dieser Pflanzen sowie der nicht vorbehandelten Kontrollpflanzen erfolgt anschließend künstlich durch Aufbringung einer Konidienaufschlämmung des Pilzes Plasmopara viticola. Unter den herrschenden Versuchsbedingungen zeigten sich nach einigen Tagen bei den nicht vorbehandelten Pflanzen Ölflecken und anschließend erfolgte der Ausbruch, kenntlich an der Bildung des Konidienrasens. Demgegenüber zeigten die mit dem erfmdungsgemäßen Mittel vorbehandelten Pflanzen keine Infektion.

Ebenfalls fungicid wirksam sind N-Thiotrichlormethyl· 6-nitrobenzoxazolon, N-Thiotrichlormethyl-S-tert. butylbenzoxazolon, N-Tm\3trichlormethyl-5,6-dimethylbenzoxazolon.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verwendung von Benzoxazolonderivaten der allgemeinen Formel

   C=O

   in der X Halogen oder die Nitrogruppe oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen als Substituenten am aromatischen Ring, Y die Thiotrichlormethylgruppe und η die Zahlen 0,1 oder 2 bedeutet, als fungizide Mittel.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Deutsche Patentschriften Nr. 921 290, 887 506;
   USA.-Patentschrift Nr. 2 553 775;
   »Die Naturwissenschaften«, 1956, S. 281.

   © 009 699/484 1.61