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DE1642357C2 - Das Pflanzenwachstum beeinflussende Stäubepräparate, wäBrige Lösungen oder Suspensionen - Google Patents

Das Pflanzenwachstum beeinflussende Stäubepräparate, wäBrige Lösungen oder Suspensionen

Info

Publication number
DE1642357C2
DE1642357C2 DE19671642357 DE1642357A DE1642357C2 DE 1642357 C2 DE1642357 C2 DE 1642357C2 DE 19671642357 DE19671642357 DE 19671642357 DE 1642357 A DE1642357 A DE 1642357A DE 1642357 C2 DE1642357 C2 DE 1642357C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyoxyethylene
ether
suspensions
aqueous solutions
plant growth
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19671642357
Other languages
English (en)
Inventor
Jack Philips Porterville Tulare Calif. Corkins (V.StA.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Uniroyal Inc
Original Assignee
Uniroyal Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniroyal Inc filed Critical Uniroyal Inc
Application granted granted Critical
Publication of DE1642357C2 publication Critical patent/DE1642357C2/de
Expired legal-status Critical Current

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Description

Wirkstoffs in der Pflanze zurückgeführt werden müs-
zweigter Fettalkohole, wie Oleylalkohol, mit Äthylen oxyd, z. B. solchen, die 10 bis 20 (OC2H4J-Gruppei enthalten, als nicht ionische oberflächenaktive Mitte zusammen mit »MH« als Mittel zur Regulierung de Pflanzenwachstums zu verwenden, wobei eine gleich artige Neizmittelfunktion jedoch auch von anionischer Netzmitteln, die z.B. Sulfonate darstellen, und kat ionischen Netzmitteln, wie Aminen, Amiden um quaternären Ammoniumsalzen,ausgeübt wird. Schließ ίο lieh war bekannt, daß eine Reihe verschiedenartige! oberflächenaktiver Mittel dieser Typen für sich ir höheren Konzentrationen eine gewisse herbizide Wirkung ausüben. Es konnte jedoch kein Zusammen hang zwischen Netzmittelwirkung und Herbizidwir-
in der R eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 15 kung nachgewiesen werden. In Verbindung mit anderen Herbiziden wurde zwar mit logarithmisch«! Anstieg der Netzmittelkonzentration eine Herbizidwirkungssteigerung gefunden, andere Netzmittel unterdrückten jedoch die Herbizidwirkung oder waren
20 unwirksam. Eine gewisse Wirkungssteigerung konnte
mit linearen Polyoxyäthylen-alkyläthern gefunden werden, die jedoch, wie Versuche mit C14-markierten Herbiziden zeigten, auf eine Verbesserung der Pene-
Erfindungsgegenstand sind das Pflanzenwachstum tration der Herbizide in die Pflanze und somit auf beeinflussende, 6-Hydroxy-3-(2H)-pyridazinon (im fol- 25 eine Netzmittelwirkung des oberflächenaktiven Mitgenden als »MH« bezeichnet) oder einem Salz dessel- tels und Erhöhung der Konzentration des eigentlichen ben als Wirkstoff enthaltende Stäubepräparate, wäßrige Lösungen oder Suspensionen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als aktivitätserhöhenden
Begleitstoff eine Verbindung der_ allgemeinen Formel 30 mische von »MH« mit den erfindungsgemäß mitverwendeten verzweigten Polyoxyäthylen-alkylverbindungen ganz anders und ergeben eine synergistische Wirkungsverbesserung, die auf Translokation im Pflanzengewebe zurückzuführen ist. Dieses Verhalten 35 war auf Grund des Standes der Technik und der bein der R eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis kannten Eigenschaften der beteiligten Stoffe nicht 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und η eine Zahl mit vorherzusehen. Deutliche Wirkungsverbesserungen erdem Wert 6 bis 25 ist, enthalten. geben sich auch zum Vergleich mit aus der DT-AS
Die Phytoaktivität von »MH« und dessen Salzen 10 59 401 bekannten analogen Netzmitteln, die jedoch ist aus der US-PS 26 14 916 bekannt. Feldversuche und 40 endständige SO3H-oder PO3H2-Gruppen enthalten. Laboruntersuchungen haben erwiesen, daß die Phyto- Dagegen verhalten sich andere bekannte Herbizide, aktivität des »MH« und seiner Salze außerordentlich wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure. 3-Amino-l,2,4-triunregelmäßig ist, und zwar vor allem unter den Be- azol und 4,6-Dinitro-o-sek.-butyIphenoI mit den erfindingungen einer relativen Feuchtigkeit von weniger dungsgemäß verwendeten Begleitstoffen ganz anders als 70% und bzw. oder einer starken Belastung der 45 und lassen eine vergleichbare Wirkungssteigerung Pflanzen, z. B. einem Streß, wie er durch Wasser- vermissen.
mangel verursacht wird. Darüber hinaus ist allgemein Der erfindungsgemäß neben dem 6-Hydroxy-3-(2H)-
bekannt, daß selbst unter den Idealbedingungen einer pyridazinon oder dessen Salz in den Stäubepräparaten, hohen Feuchtigkeit und bei voll in Saft stehenden wäßrigen Lösungen oder Suspensionen enthaltene Pflanzen die generelle Wirksamkeit des »MH« recht 50 Begleitstoff hat an einem Molekülende eine Polyoxygering ist; d. h. die von teilungsfähigen Zellen be- äthylenkette mit endständiger OH-Gruppe und an nötigte wachstumshindernde Menge an »MH« ist, seinem anderen Ende einen an die Polyoxyäthylengegenüber der auf die Pflanze aufzubringenden phyto- kette über ein Sauerstoffatomen gebundenen veraktiven Menge »MH«, gering. zweigtkettigen aliphatischen Rest mit 4 bis 30 Kohlen-Es wurde gefunden, daß der Zusatz von Begleit- 55 Stoffatomen, insbesondere eine Alkylgruppe mit 8 bis stoffen vom Typ der Polyoxyäthylen-alkylverbindun- 20 Kohlenstoffatomen. Die Anzahl der Polyoxyäihy-
Wie weiter gefunden wurde, verhalten sich Ge-
R-(OC2H4JnOH
gen mit verzweigtkettigem Alkylrest zu phytoaktiven Stoffmischungen fuhrt, die ganz allgemein eine erhöhte Aktivität innerhalb eines weiten Bereichs von klimatischen Bedingungen aufweisen und ganz allgemein leistungsfähiger und von zuverlässigerer Wirkung; sind als die zum Stand der Technik gehörenden, »MH«-enthaltenden Stoffmischungen.
Es ist aus der DT-AS 10 59401 bekannt, solche Polyoxyäthylen-alkylverbindungen für die Herstellung von Emulsionen für landwirtschaftliche Sprühprodukte zu verwenden. Aus der US-PS 26 14916 ist ferner bekannt, Reaktionsprodukte langkettiger unver-
len-F.inheiten beträgt 6 bis 25, vorzugsweise 8 bis 16. Bei der praktischen Anwendung der Erfindung werden am häufigsten Verbindungen mit sekundären Alkylresten benutzt.
Beispiele solcher Bcgleitstoffe sind die Verbindungen der Formeln
(CHj)2CjH5(OC2H4J11OH
(CH3J3C4HJOC2H4J8OH
(CI -Ij 1.,Q1H10(OC2H4J9OH
(C3Hs)2C6Hn(OC2HJ10OH
(CH3)(C2HS)C7H13(OC2H4)1(JOH
(CH3)3C8H14(OC2H4)10OH
(CH3)2(C2H5)C10HI8(OC2H4)12OH
(CH3)2(C2H5)2C14H25(0C2H4)180H
und
(CH3UC16H29(OC2H4X6OH
Ihre Herstellung gehört zum Stand der Technik.
Zu den bevorzugt in Frage kommenden Salzen des 6-Hydroxy-3-(2H)-pyridazinons gehören die Alkali-, Ammonium- und Aminsalze, wie Salze der Alkylaminu und Alkanolamine, insbesondere der C8- bis C18-Alkyiamine, sowie der C2- bis C10-AIkanolamine. Diese Salze sollen zweckmäßigerweise nicht flüchtig sein. In Frage kommende Salze sind z. B. das Kalium-, Natrium-, Dodecylamin-, Äthanolamin-, Diäthanolamin-, Triäthanolamin- und Cholinsalz.
Auch die weniger gut löslichen Salze der mehrwertigen Metalle können Anwendung finden, so z. B. das Kupfer-, Zink-, Calcium-, Bariun■-. Magnesiumoder Eisensalz.
Die erfindungsgemäßen Stoffmischungen können auf die Pflanzen und Pflanzenteile, z. B. Saatgut, in Form eines Stäubepräparats, direkt oder im Gemisch mit einem pulverformigen festen Träger, beispielsweise den verschiedenen Silikat-Mineralien, wie Glimmer. Talkum, Pyrophyllit und Ton, oder als Spritzpräparat in Lösung oder Suspension in Wasser aufgebracht werden. Die Stoffmischung kann im Gemisch mit geringen Mengen eines z. B. aus der US-PS 26 14916 bekannten anionischen, nichtionischen, kationischen oder ampholytischen oberflächenaktiven Mittels aufgebracht werden, so daß ein netzbares Pulver erhalten werden kann, das entweder als solches direkt auf die Pflanzen aufgebracht oder mit Wasser geschüttelt werden kann, um eine Suspension der chemischen Verbindung (und des pulverförmigen Trägers) in Wasser herzustellen, die in dieser Form auf die Pflanze aufgebracht werden kann. Die Konzentration der chemischen Verbindung in dem inerten Medium hängt von der jeweils gewünschten Wirkung, der Jahreszeit, dem Alter, der Species und Varietät der Pflanze, den klimatischen Bedingungen und dergleichen mehr ab.
Es ist besonders vorteilhaft, die »MH«-Verbindung und den Begleitstoff in Form einer wäßrigen Lösung oder Suspension zur Anwendung zu bringen, in der zweckmäßig zur Verhinderung des Pflanzenwuchses 0,15 bis 30%, vorzugsweise 0,25 bis 20%,»MH«-Aktivstoff, bezogen auf das Gewicht der Gesamtlösung, vorhanden sein sollen. Entscheidend ist die Menge des »MH«-Aktivstoffs, die auf jeder Flächeneinheit der behandelten Bodenfläche abgeschieden wird Die Spritzlösung wird in einer solchen Menge angewendet, daß pro Hektar der behandelten Fläche 0,56 bis 8,9 kg »MH«-Aktivstoff verteilt werden. Phytocid wirksame Mengen der Stoffmischung oder der angewendeten Konzentration müssen entsprechend erhöht werden. Als Menge »MH«-Aktivstoff wird die Gewichtsmenge 6-Hydroxy-3-(2H)-pyridazinon verstanden, die als solche oder in dem Salz vorhanden ist.
Für die Anwendung als Stäubepräparat oder als später zu lösendes Präparat können 0,05 bis 10Ge-
wichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 3 Teile und insbesondere 0,25 bis 1 Teil des Begleitstoffs mit einem Teil der »MH«-Verbindung vermischt werden.
Das Vermischen des Begleitstoffs mit der »MH«- Verbindung kann vor, gleichzeitig mit oder nach der Herstellung der Spritzlösung (oder dem endgültigen Trocken präparat) erfolgen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
Pflanzen der Gattung Thespesia populnea, die 6,98 cm hoch waren, wurden mit einem 30%igen Diäthanolaminsalz des »MH«, das mit 1 % Natrium-Iaurylsulfat formuliert worden war, in einer Menge von 2,24 kg pru Hektar, bezogen auf Aktivstoff, behandelt. Jeder Behandlungsversuch wurde 20fach angesetzt Die verschiedenen Begleitstoffe, die verwendet wurden, und die erhaltenen Durchschnittsergebnisse sind in der untenstehenden Tabelle zusammengestellt, wobei die in Klammern angeführten Zahlen die Anzahl der Polyoxyäthylen-Einheiten bezeichnen. Die Versuche 1 bis 5 stellen Vergleichsversuche dar.
Tabelle I
30 Bcgleitslofnconzcntralionen Mittlere Prozen
in Gewichtsprozent Größen tuale
zunahme Wachs
in. cm tumsver
nach hinderung
32 Tagen im Ver
35 gleich zur
unbehan-
delten
Kontroll-
pflanze
40 1. Unbehandelte Kontrolle 16,2 O
2. 2% Polyoxyäthylen(4)- 8,28 48,7
n-decyläther
3. 1 % Polyoxyäthylen(5)- 7,62 52,8
45 n-decyläther
4. 2% Sorbitanfettsäure- 6,8 57,8
partialester
5. 1% Sorbitanfettsäure- 5,5 66,0
50 partialester
6. 1% Polyoxyäthylend I)- 2,6 83,8
trimethyidecyläther
7. 2% Polyoxyäthylend I)- 1,9 88,3
Irimethyldecyläther
55
Dieser Versuch wurde im Freien unter den Bedingungen einer geringen Feuchtigkeit durchgeführt. Der durch Polyoxyäthylen(l l)-triinethyldecyläther erzielte Fortschritt ist unmittelbar gegenüber den PoIyoxyäthylen;ilkyläthern mit linearem Alkylrest und den anderen Begleitstoffen, die nur die allgemein bekannte oberflächenaktive Wirkung ergeben, aus Tabelle 1 ersichtlich.
Es wurden weiterhin Feldversuche unter den Bedingunger, einer hohen Feuchtigkeit durchgeführt. Die nach 20 Tagen erhaltenen Durchschnittsergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:
1642357 II Verwendetes Mittel T
Tabelle I
I
»MH«- Verhinde
Gehalt rung des
Pflanzen
wuchses
in % im
Vergleich
zu unbe-
handelten
»MH«-Diäthanoiaminsalz 30% Kontroll
(kg/ha) plus 1 % Natriym-laurylsulfat pflanzen
1,12 desgl. 7,1
»KMH« mit 0,25% Polyoxy-
2,24 25,8
0,56 16,2
äthylen( 11 )-trimethylheptyläther 1,12 »KMH« mit 0,25% Polyoxy-
äthylen( 1 l)-trimethylheptyläther
34,7
Die Ergebnisse veranschaulichen eine zweifache sonst sich am wirksamsten erwiesen hat, d. h. bei hoher Wirkungsverbesserung durch die erfindungsgemäßen Feuchtigkeit und bei in vollem Saft stehenden, schnell Mittel sogar unter Bedingungen, unter denen »MH« 25 wachsenden Pflanzen.
Beispiel 2
Haferpflanzen im Zwei- bis Dreiblattstadium wurden mit einer Gesamtvolumenmenge von 2901 pro Hektar des Präparats 1,12 kg pro Hektar =MH«- Aktivsubstanz behandelt. Die Versuche 1 bis 5 sind
Vergleichsversuche mit zwei bekannten oberflächenaktiven Mitteln.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle III zu entnehmen.
Tabelle III
Behandlungen »MH«-Salz Konzentration BegleitstofT Durchschnittliche zu unbe-
in Gewichts prozentuale Wachs- 1 Kontroll-
prozent tumsvprhinderung im
Vergleich 14 Tage
handelter 19,1
pflanzen 25,6
7 Tage 29,6
1. Diäthanolamin keine keiner 28,3 1,8
2. Diäthanolamin 0,25 Natrium-laurylsulfat 36,0
3. Diäthanolamin 0,50 Natrium-laurylsulfat 28,3 24,9
4. Diäthanolamin 0,25 Polyoxyäthylcnnonylphenoläther + 3 Mol 14,7 74,2
Fettsäure 87,3
5. Diäthanolamin 0,50 desgl. 33,5 82,4
6. Kalium 0,25 Polyoxyäthylen( 12)-trimethylheptyläther 63,4 85.0
7. Kalium 0,50 Polyoxyäthyleni 12)-trimethylheptyläther 78,7
8. Kalium 0,25 Polyoxyäthylen( 14)-trimethylheptyläther 73,6
9. Kalium 0,50 Polyoxyälhylen( 14)-trimethylheptyläther 74,9
Diese Versuchsreihe wurde im Gewächshaus unter den Bedingungen einer größeren Feuchtigkeit als im Beispiel 1 durchgeführt. Der mit Hilfe der Erfindung erzielte Fortschritt bei den Versuchen 6 bis 9, bei welchen als Begleitstoffe die Polyoxyäthylenalkylverbindungen mit verzweigtkettiger Alkylgruppe verwendet wurden, ist aus Tabelle III ersichtlich.
Zur Feststellung des Einflusses der Zahl der Oxyäthyleneinheiten des Begleitstoffs wurde der Versuch mit analogen Begleitstoffen wiederholt. In jedem Fall wurden 1,12 kg des Kaliumsalzes von »MH« pro Hektar in Verbindung mit dem Begleitstoff angewendet.
Tabelle IV
Begleitton"
Tabelle VI
Durchschnitt liche llohenzunuhmc nach 14 Tagen in cm
Wachstumsver hinderung in % im Vergleich
ZU
»KMH«- behandelten Konlrollpflanzen Behandluiigslösung
IO
23,03 0
13,39 41,9
11,66 49,4
11.42 50,4
Keiner
Polyoxyälhylcn(7)-
trimethylheptyläther
Polyoxyäthylen(9)-trimethylheptyläther
Polyoxyäthylen(16'/2)-trimethylheptyläthcr
Tabelle IV läßt die Wirksamkeit der Begleitstoffe JeS eines weiten Bereichs von Polyoxyathylen-Einheiten erkennen. . · ...
Weiterhin wurde der Vorteil einer Verzweigung in den Alkylgruppen des Begle.tstoffs durch analoge Versuche gezeigt. Die Begleitstoffe wurden mener Konzentration von 0,48% angewendet Als Wirkstoff wurde das Kaliumsalz bei den Versuchen,A^ und B und das Diäthanolaminsalz von MH be. Versuch C verwendet.
Wachstumsver hinderung in % im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen
34,0 34,1
41,2 1,0
Tabelle V
Durchschnittliche Wachstumsverhinderung in % im Vergleich /:u unbehandelten Kontrollpflanzen
Ii Tage 16 Tage
1.12 kg/ha 0.56kg/ha
»MH«-289l'1ia »MH«-140l ha
AR = lineare
Alkylgruppe
B. R = verzweigtkettige Alkylgruppe
C. Polyoxyathylennonylphenoläther plus 3 Mol Fettsäure
21,5
50,7
28,5
10,0 55,8 16,7
A. Kaliumsalz von MH mit Polyoxyäthylen( 10)-trimethylnonyläther
B. Diäthanolaminsalz von MH mit Polyoxyäthylen( 10)-trimethylnonyläther
C Cholinsalz von MH mit Polyoxy-
äthylen(10)-trimethylnonyläther D. Diäthanolaminsalz von MH mit Natriumlaurylsulfat
Abgesehen von der Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Begleitstoffe im Vergleich zu einem zum Stand der Technik gehörenden oberflächenaktiven Mittel des Versuchs D ist die gesteigerte Wirkung von drei verschiedenen »MH«-Salzen durch die erfindungsgemäßen Begleitstoffe der Taballe VI zu entnehmen.
Beispiel 3
Die Wachstumshemmung von im Gewächshaus gezogenen Haferpflanzen mit Präparaten, die verschiedene Salze des »MH« enthalten, wurde analog Beispiel 2 bestimmt. Das »MH« wurde in einer Dosierung von 0,56 kg Aktivsubstanz pro Hektar in 1401 Wasser pro Hektar aufgebracht. Die Begleitstoffe kamen in Konzentrationen von 0,5 Gewichtsprozent zur Anwendung. Jede Behandlung wurde 20fach durchgeführt. Die nach 14 Tagen erhaltenen Durchschnittsergebnisse sind nachstehend zusammengestellt. Versuch 1 mit einem bekannten Netzmittel stellt einen Vergleichsversuch dar.
Tabelle VII
Behandlungen »MH«-Salz
Begleitton"
Die Versuche A und B erfolgten ^tAl2)4iky\äibm;MäcASc!fl^
dem
^ytc,Al2)4iky\äibm;M 12 Kohlenstoffatome. Der Trmiey Versuch B war in seiner Wffkungs^woW dem Dodecyläther des Versuchs A ab auch dem;non Sgnd der Technik gehörenden oberflächenaktiven Miua des Versuchs C überlegen. ».^««t MH-
Weiterhin wurde der EtaftaB vendnedawM«
1. Diäthanoi- Natriumamin laurylsulfat
Tl Kalium
Aktivsubsanz pro Hektar «£«^Z tenen Durchschnittsergebnisse, Ae 14 ^ Pf J « Behandlung ermittelt wurden, stnd nachstehend zusammengestellt
Polyoxyäthylen(14)-
trimethylheptyläther
65 3. Diäthanoi- Polyoxyamin äthyien(14)-
trimethylheptyläther
Mittlere Wachs-Höhen- wmsverzunahme hmderung in cm in % im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen
24,24 5,2 15,90 37,8
17,08
ί 09 623/325
Fortsetzung
ίο
Behandlungen BegleilstolT Milllcre Wachs-
Höhen lumsver-
»MH«-Sa!z zunahme hinderung
in cm in % im
Vergleich
zu unbc-
handcllcn
Polyoxy- Konlroll-
äthylen(K))- pflanzen
4. Kalium trimethylnonyl- 15,92 37,7
äther
Polyoxy-
äthylen(K))-
5. Diäthanol- trimethylnoriiyl- 17,54 31,4
amin äther

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Das Pflanzenwachstum beeinflussende, 6-Hydroxy-3-(2H)-pjiidazinon oder ein Salz desselben als Wirkstoff enthaltende Stäubepräparate, wäßrige Lösungen oder Suspensionen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktivitätserhöhenden Begleitstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R-(OC2H4JnOH
    gg ygpp 4 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und η eine Zahl mit dem Wert 6 bis 25 ist, enthalten.
DE19671642357 1966-04-18 1967-04-14 Das Pflanzenwachstum beeinflussende Stäubepräparate, wäBrige Lösungen oder Suspensionen Expired DE1642357C2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54314166 1966-04-18
DEU0013773 1967-04-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1642357C2 true DE1642357C2 (de) 1976-08-12

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