DE1190723B

DE1190723B - Akarizide Mittel

Info

Publication number: DE1190723B
Application number: DEF37549A
Authority: DE
Inventors: Dipl-Landw Dr Unterstenhoefer; Dr Engelbert Kuehle; Dr Erich Klauke
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1962-08-08
Filing date: 1962-08-08
Publication date: 1965-04-08
Also published as: BR6351516D0; GB994603A; CH429286A; DK102997C; AT248797B; BE635918A; NL296315A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

AOIn

Deutsche KL: 451-9/12

1190723
F 37549 IV a/451
8. August 1962
8. April 1965

Aus der deutschen Patentschrift 921 290 ist bereits ein Verfahren zur Schädlingsbekämpfung unter Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel Akarizide Mittel

X^

^N-SCCl₃

bekannt.

In vorgenannter Formel bedeutet X eine Gruppe der Zusammensetzung R — SOa, wobei R einen organischen Rest darstellt und Y eine Kohlenwasserstoffgruppe ist oder X für einen Rest R — CO und Y für eine R' — CO- oder R' — SO₂-Gruppe steht, worin R und R' gemeinsam zu einem organischen Rest gehören oder X und Y endständige Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls ein oder mehrere Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome enthaltenden fünfgliedrigen Kette bilden.

Die Verbindungen obiger Formel besitzen recht gute fungizide Eigenschaften sowie eine schwache bis mittlere kontaktinsektizide Wirksamkeit.

Es wurde nun gefunden, daß Produkte der allgemeinen Formel

Ri-X- N(R₂) — S — CFClHaI

überraschenderweise im Gegensatz zu den aus obengenannter Patentschrift bekannten Verbindungen analoger Zusammensetzung sich durch eine sehr gute akarizide Wirkung auszeichnen und aus diesem Grunde hervorragende Milbenbekämpfungsmittel darstellen.

In letztgenannter Formel bedeutet X CO — oder SO₂-Gruppen, während Ri für einen Arylrest steht, der durch Chlor, Nitro- oder niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, Ri stellt ferner eine Dialkylamino- oder eine gegebenenfalls chlorierte niedere Alkylgruppe dar, R₂ steht für einen niederen Alkyl-, einen Cycloalkyl- oder einen gegebenenfalls durch Chlor oder niederes Alkyl substituierten Arylrest, wobei die Gruppierung

Ri-X —N —

R₂

zusammen auch einen aromatischen oder hydroaromatischen Dicarbonsäureimid- oderSulfoncarbonsäureimidrest darstellen kann, und Hai ist ein Chlor oder Fluoratom.

Verbindungen dieser Struktur sind aus der Literatur bekannt und können beispielsweise nach den Angaben der belgischen Patentschrift 609 868 hergestellt werden.

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen

Als Erfinder benannt:

Dipl.-Landw. Dr. Günter Unterstenhöfer,

Opladen;

Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim;

Dr. Erich Klauke, Köln-Flittard

Als Beispiele für akarizid wirksame Substanzen, die im Sinne der vorliegenden Erfindung verwendbar sind, seien beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt: N-Thiofluordichlormethyl-N-methylbenzolsulfonamid, N - Thiofluordichlormethyl - N - methyl-3,4 - dichlorbenzolsulfonamid, N - Thiodifluorchlormethyl-N-methyl-4-chlorbenzolsulfonamid, N-Thiotrifluormethyl-N-methylbenzolsulfonamid, N,N-Dimethyl-N'-Phenyl-N'-thiofluordichlormethylsulfamid, Ν,Ν,Ν' - Trimethyl - N' - thiofluordichlormethylsulfamid, N - Thiofluordichlormethylhexahydrophthalimid. N-Thiofluordichlormethylphthalimid, N-Thiofluordichlormethyl - 2 - sulfobenzimid, N - Thiofluordichlormethyl - N - phenyl - chlormethansulfonamid usw.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindüngen können für sich allein oder zusammen mit anderen bekannten Akariziden, Insektiziden und/oder Fungiziden eingesetzt werden. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt dabei nach an sich bekannten Methoden, d. h. bevorzugt in Kombination mit geeigneten festen oder flüssigen Streck- bzw. Verdünnungs- und Formulierhilfsmitteln. Als feste Hilfsstoffe kommen vor allem Talkum, Kreide, Kieselgur. Bentonite, Vermiculite u. ä. in Frage, während sich zur Herstellung flüssiger Formulierungen insbesondere Wasser, ferner niedere aliphatische Alkohole oder Ketone, wie Methanol, Äthanol, Aceton, Methyläthylketon, und flüssige Kohlenwasserstoffe besonders bewährt haben. Da die gemäß vorliegender Erfindung anzuwendenden aktiven Substanzen jedoch größtenteils in Wasser schwer- bis unlöslich sind, ist es für die Bereitung wäßriger Formulierungen oftmals notwendig, die betreffenden Wirkstoffe in etwa der

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gleichen Menge eines geeigneten Lösungshilfsmittels (z. B. Aceton, Dimethylformamid, o-Chlorbenzol oder Xylol) vorzulösen und diese Vormischung unter Zuhilfenahme eines handelsüblichen nichtionogenen Emulgators mit Wasser auf die jeweils gewünschte Wirkstoffkonzentration weiter zu verdünnen. Als Emulgatoren kommen dabei insbesondere solche auf der Basis von Benzylhydroxydiphenylpolyglykoläthern mit 5 bis 20, bevorzugt 10 bis 15 Glykolresten pro Molekül in Frage.

Wie oben bereits erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen durch hervorragende akarizide Eigenschaften aus und sind in dieser Hinsicht den aus der deutschen Patentschrift 921 290 bekannten analog gebauten Produkten eindeutig überlegen, wie aus den nachfolgenden Beispielen, die zugleich die Erfindung näher erläutern mögen, ersichtlich ist.

Beispiel 1

Bohnenpflanzen der Art Phaseolus vulgaris von etwa 40 cm Höhe werden bis zur Taufeuchte mit wäßrigen, wie oben beschrieben hergestellten Emulsionen der weiter unten angegebenen Wirkstoffe bespritzt. Die Bohnenpflanzen waren stark von resistenten und normalsensiblen Spinnmilben der Species Tetranychus telarius befallen.

Die Auswertung der erhaltenen Versuchsergebnisse erfolgte jeweils nach 48 Stunden und 8 Tagen. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

Präparat (Konstitution)

Wirkstoffkonzentration AkarizideWirksamkeit bei Anwendung gegenTetranychus telarius resistenter Stamm normalsensibler Stamm

% Abtötung

nach 48 Stunden Befallsgrad*)

nach 8 Tagen

°/o Abtötung

nach 48 Stunden

Befallsgrad*)

nach 8 Tagen

SO₂-N-SCCb

CH₃ (bekannt aus deutschem Patent 921 290)

(erfindungsgemäß)

SO₂ — N-SCFCl₂ CH₃

-SO₂-N-SCF₂Cl CH₃

(erfindungsgemäß)

0,05 0,025 0,01 0,005

0,05 0,025 0,01 0,005 10 0 0 0

100 100 90 30

100 20

2 bis

3 bis

0 2

3 bis 4

0 0

2 bis 3

10

100

75

40

100

10

4 4 5 5

1 3 4 5

Obisl 3 4

Kontrolle (unbehandelt)

*) Die Ziffern 0 bis 5 bedeuten: 0 = kein Befall, 5 = stärkster Befall.

Beispiel λ akarizide Wirksamkeit bei der Anwendung gegen

In gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, Tetranychus telarius (gegen Phosphorsäureester resi-

wurden die nachstehend aufgeführten, erfindungs- 50 stente Form) geprüft:

gemäß zu verwendenden Verbindungen auf ihre Man erhielt dabei die folgenden Versuchsergebnisse:

		Cl 1	Wirkstoffkonzentration in%	Abtötung	Befallsgrad*) nach 8 Tagen
Präparat (Konstitution)	<ζ y~ SO₂N — SCFCl₂			der Schädlinge in °/o nach
	I	α -\~^y- SO₂N — SCFCl₂	0,2	48 Stunden	0
CH₃	1	0,025	100	Obis I
CH₃	0,01	100	3
		50

0,2		0
0,025	100	Obis I
0,01	90	4
	40

Fortsetzung

Präparat (Konstitution)	Cl J	Wirkstoffkonzentration in %	Abtötung der Schädlinge in % nach 48 Stunden	Befallsgrad*) nach 8 Tagen
ClCH₂SO₂N — SCFCl₂ I	<ζ ^- SO₂N — SCFCl₂ CH₃	0,2	98	0
λ	H₃C —^ ^- SO₂N — SCFCl₂ CH₃
U
(H₃C)₂NSO₂N — SCFCl₂ J\|VCH₃	0,2 0,025 0,01	100 100 70
V
(H₃C)₂NSO₂ — NSCFCl₂	0,2	100
/Vci

A/^co\ I T NSCF₂Cl	0,2	100
(H₃C)₂NSO₂NSCF₂Cl	0,2	100	0
A
V
/\/^C0\
I] T NSCF₂Cl V\co/	0,2	100
y\ / C-O \ f hY NSCFCl₂	0,2	100	0
A/^co\ Ι T NSCFCl₂	0,2	40
(H₃C)₂NSO₂NSCFCl₂	0,2	80
CH₃

0,2 0,02	100 50
0,2 0,02	100 90

Fortsetzung

Präparat (Konstitution)

Wirkstoffkonzentration in °/o

Abtötung

der Schädlinge

in % nach

48 Stunden

Befallsgrad*) nach 8 Tagen

NO₂

0,2

NO₂

CON — SCFCl₂
CH₃

SO₂NSCFCl₂

0,2

SO₂NSCFCl₂

0,2

C3H7 *) Die Ziffern 0 bis 5 bedeuten hierbei: 0 = kein Befall. 5 = stärkster Befall.

100

Claims

Patentanspruch:

Akarizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der allgemeinen Formel

R₁-X- N(R₂) — S — CFClHaI

45

5°

enthalten, in der X CO oder SO₂, Ri Aryl, das
durch Chlor, Nitro- oder niedere Alkylgruppen
substituiert sein kann, eine Dialkylaminogruppe
oder ein gegebenenfalls chloriertes niederes Alkyl, 55

und R₂ niederes Alkyl, Cycloalkyl oder ein gegebenenfalls durch Chlor oder niederes Alkyl substituiertes Aryl bedeutet, wobei die Gruppierung

Ri — X — N —

Ra

zusammen auch einen aromatischen oder hydroaromatischen Dicarbonsäure- oder Sulfoncarbonsäureimidrest darstellen kann und Hai Chlor oder Fluor ist.

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