DE1044502B

DE1044502B - Acaricide

Info

Publication number: DE1044502B
Application number: DEF21379A
Authority: DE
Inventors: Dr Guenther Unterstenhoefer; Dr Gerhard Wolfrum
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1956-10-05
Filing date: 1956-10-05
Publication date: 1958-11-20
Also published as: US3238219A; BE561417A; DE1057124B; FR1183964A; GB823001A; NL110424C; CH360396A

Description

DEUTSCHES

Es ist bekannt, daß Spinnmilben (Tetranychiden) in immer größerem Umfang gegen organische Ester der Phosphorsäure bzw. Thiophosphorsäure resistent werden. Die Bekämpfung dieser Spinnmilben ist aber andererseits von erheblicher wirtschaftlicher Bedeutung, da sie ein weit verbreiteter Schädling fast aller Kulturpflanzen sind.

Es wurde nun gefunden, daß Sydnone der allgemeinen Formel

R — N — C —R'

N ± CO

\/ O

in der R für einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, deren Arylreste gegebenenfalls substituiert sein können, und in der R' für Halogen, Alkyl oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest stehen, eine ausgesprochen acaricide Wirkung aufweisen, und zwar auch gegen solche Rassen von Spinnmilben, die resistent gegen organische Ester der Phosphorsäure bzw. Thiophosphorsäure geworden sind.

Die erfindungsgemäß verwendeten Sydnone können im Arylrest z. B. noch durch Halogen-, Alkyl-, Aryl-, Oxalkyl- oder Oxarylgruppen substituiert sein. Geeignete Verbindungen sind z. B. 3-Phenylsydnon, 3-Benzylsydnon, 3-(4'-Chlorphenyl)-sydnon, und 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-sydnon. Die Herstellung dieser Verbindungen kann nach bekannten Methoden erfolgen.

Die Verwendung der Sydnone als acaricide Mittel kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Besonders vorteilhaft ist es, wenn man die Wirkstoffe zuerst in einem inerten Lösungsmittel löst, geeignet sind z. B. Dimethylformamid oder Alkohol, und wenn man diese Wirkstofflösungen dann vor dem Gebrauch in Wasser oder einem anderen inerten Verdünnungsmittel dispergiert, gegebenenfalls unter Zusatz eines üblichen Dispergiermittels. Im allgemeinen ist es ausreichend, wenn die Wirkstoffe in Konzentrationen von 0,05 bis 0,1 % angewandt werden.

Die genannten Sydnone lassen sich sowohl zur Be- ₊₀ kämpfung der Eier als auch der postembryonalen Stadien der Spinnmilben verwenden. Von besonderem Vorteil ist es dabei, daß die erfindungsgemäß verwendeten Sydnone eine gute Pflanzenverträglichkeit zeigen.

Beispiel 1

3-Phenylsydnon wird in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Dimethylformamid oder Methanol, gelöst und diese Lösung dann nach üblichen Methoden in Wasser emulgiert. Mit dieser Emulsion werden die von der Spinnmilbe befallenen Pflanzen bespritzt. Die Wirkung gegen zwei gegen organische Ester der Phosphorbzw. Thiophosphorsäure resistente Rassen der gemeinen Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk

Dr. Gerhard Wolfram und Dr. Günther Unterstenhöfer,

Opladen,
sind als Erfinder genannt worden

Spinnmilbe, T. telarius rote Form und T. telarius grüne Form, ist aus den folgenden Tabellen zu ersehen.

Tabelle 1
Kontaktgiftwirkung

	T. telarius rot resistent	48	Befalls	T. telarius grün resistent	tote	Befalls
Konzen	°/₀ tote	Stunden	grad	7o	Stadien	grad
tration	aktive Stadien	20	8 Tage	aktive	48	8 Tage
in%	24	0	0	24	Stunden	.0
	Stunden	0	0	Stunden	100	0
0,2	0		Obisl	70	100	Ibis 2
0,1	0	40	40
0,05	0	0

Tabelle 2
Ovicide Wirkung

Konzen	T. telarius rot resistent	8 Tage	14 Tage	T. telarius grün resistent	8 Tage	14 Tage
tration	Schlüpfprozente	0	0	Schlüpfprozente	0	0
in Vo	6 Tage	0	0	6 Tage	0	0
0,1	0	0
0,05	0	0

Tabelle 3
Dauerwirkung auf Eier

Konzentration

in«/.

T. telarius rot resistent

°/o Larven geschlüpft
bei Eiablage nach

2+3
Tagen

4+5
Tagen

10

6+7
Tagen

T. telarius grün resistent

°/o Larven geschlüpft bei Eiablage nach

2+3 Tagen

4+5 Tagen

15

6+7 Tagen

2 bis 3, 4 bis 5 und 6 bis 7 Tage nach der Spritzung wurden auf die behandelten Pflanzen Weibchen gesetzt,

809 67S/738

die am gleichen Tage ihre Eier ablegten. Aus der Tabelle ist zu ersehen, inwieweit der auf den Pflanzen vorhandene Spritzbelag noch Eier abtötet, die zu dem oben angegebenen Zeitpunkt nach der Spritzung abgelegt

wurden. ■ .. . .

Beispiel 2

Eine Lösung von 3-(4'-Chlorphenyl)-4-chlorsydnon in einem organischen Lösungsmittel, Wie z. B. Aceton, Äthanol, Butanol, Xylol usw., wurde nach üblichen Methoden mit Hilfe eines Emulgators in Wasser emulgiert. Die so hergestellte Emulsion wurde zum Spritzen verwendet und wurde an einer resistenten Form von T. telarius geprüft:- - - - -- - - ■ -

wurden bei Prüfung an einer resistenten Form von T. telarius rot folgende Ergebnisse erhalten:

Konzentration

.·. in °/o

0,2
0,1
0,05

T. telarius rot resistent

°/₀ tote Spinnmilben 48 Stunden

Befallsgrad 8 Tage

30
15

0 bis 1

Konzentration
in V_n

T. telarius resistente Form

⁰Z_n tote aktive Stadien

24 Stunden

48 Stunden

Befallsgrad 8 Tage

Beispiel 5

Eine wäßrige Emulsion von 3-(2'-jIethoxyphenyl)-sydnon, die nach der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift bereitet wurde, ergibt bei Prüfung an einer resistenten Form von T. telarius folgenden Effekt:

40 50 50

100

90 Konzentration

Obisl

20 0,1
0,05

% tote aktive Stadien 48 Stunden I 3 Tage

60
50

80 70

Befallsgrad 8 Tage

0 1

Beispiel· 3

Es wurde analog der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift eine wäßrige Emulsion von 3-(3'-Ghlorphenyl)-sydnon hergestellt und an einer resistenten Form von T. telarius geprüft:

Konzentration
in o/„

T. telarius resistente Form

% tote aktive Stadien 48 Stunden 3 Tage

85
50

100 70

.Befallsgrad 8 Tage

0 Obisl

35

Beispiel 4

Mit einer analog Beispiel 1 hergestellten und in Wasser emulgierten Lösung von 3-(4'-Chlorphenyl)-sydnon

Anmerkung:

Befallsgrad 0 = kein Befall.
„ 5 = völliger Befall.

Claims

Patentanspruch: Verwendung von Sydnonen der Formel R —N C-R'

N ± CO

in der R für einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest steht, deren Arylreste gegebenenfalls substituiert sein können, und in der R' für Halogen, Alkyl oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest stehen kann, als Acaricide.

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