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DE1189312B - Mittel mit selektiver herbizider Wirkung - Google Patents

Mittel mit selektiver herbizider Wirkung

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Publication number
DE1189312B
DE1189312B DESCH34279A DESC034279A DE1189312B DE 1189312 B DE1189312 B DE 1189312B DE SCH34279 A DESCH34279 A DE SCH34279A DE SC034279 A DESC034279 A DE SC034279A DE 1189312 B DE1189312 B DE 1189312B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anilide
methyl
acid
bromo
chloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DESCH34279A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinz-Eberhard Freund
Dipl-Landw Dr Friedrich Arndt
Dr Reinhard Rusch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DESCH34279A priority Critical patent/DE1189312B/de
Priority to CH1269064A priority patent/CH452275A/de
Priority to US405275A priority patent/US3332768A/en
Priority to DK522364AA priority patent/DK109175C/da
Priority to GB49081/64A priority patent/GB1079689A/en
Priority to NL646414022A priority patent/NL141758B/xx
Priority to BE656655A priority patent/BE656655A/xx
Priority to IL22560A priority patent/IL22560A/xx
Priority to FR997401A priority patent/FR1415449A/fr
Publication of DE1189312B publication Critical patent/DE1189312B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche KL: 451-19/02
Sch 34279IV a/451 6. Dezember 1963 18. März 1965
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
O CH3
R3—.-*"
,— NH
R1
R4
R2
Mittel mit selektiver herbizider Wirkung
Anmelder:
Schering Aktiengesellschaft, Berlin 65, Müllerstr. 170/172
Als Erfinder benannt: Dr. Heinz-Eberhard Freund, Dipl.-Landw. Dr. Friedrich Arndt, Dr. Reinhart Rusch, Berlin
in der R1 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, R2 Chlor oder io Brom, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Trifluormethyl oder die Nitrogruppe darstellen, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Unkrautbekämpfung, geeignet sind. 15
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe Selektivität in Mais und Weizen und durch eine gute Wirkung gegen bisher im Getreide
schwer bekämpfbare Unkräuter, wie Knötericharten, 2
aus und übertreffen hierin die bisher bekanntge- 20
wordenen Herbizide. Kulturen keine Schädigung der Nutzpflanzen eintritt.
So sind die im Getreide in zunehmendem Maße Weizen und Mais wurden z. B. bei einer Aufwandverwendeten Wuchstoffherbizide wie 2,4-D (2,4-Di- menge von 10 kg/ha der erfindungsgemäßen Verbinchlorphenoxyessigsäure), CMPP («-[2-Methyl-4-chlor- düngen nicht geschädigt, während zur Vernichtung phenoxy]-propionsäure)oderMCPA(2-Methyl-4-chlor- 25 des Unkrautes nur ein Zehntel oder weniger dieser phenoxyessigsäure) gegen die weit verbreiteten und in . Aufwandmenge benötigt wurde. Knöterich (Polygewissen Lagen massenhaft vorkommenden Knöterich- gonum lapathifolium) ließ sich z.B. schon durch arten unwirksam. Zur Vernichtung dieser Unkräuter 0,3 kg/ha <x-Brom-«-methylvaleriansäure-(3,4-dichlorwurden zwar Kontaktherbizide, wie Dinitroortho- anilid) vernichten. Ebenso empfindlich zeigten sich kresol, oder Mischungen aus MCPA und 2,3,6-Tri- 30 andere Unkrautarten.
chlorbenzoesäure (TBA) und neuerdings auch a-[2,4-Di- Die Herstellung der zum Teil neuen Verbindungen
chlorphenoxy]-propionsäure (2,4-DP) vorgeschlagen. erfolgte in an sich bekannter Weise z. B. nach folgen-Im Falle der Kontaktherbizide ist aber wegen deren dem Verfahren:
Giftigkeit und Gelbfärbung eine gesundheitliche Zu einer Lösung oder Aufschlämmung von 0,1 Mol
Gefährdung oder Belästigung des Anwenders nicht 35 des entsprechenden Anilins und 0,1 Mol eines Säureimmer vermeidbar. Mischungen aus MCPA und TBA akzeptors, z. B. Triäthylamin, in 150 ml Acetonitril wiederum führen bei Getreide häufig zu Entwicklungs- wurde unter Rühren 0,1 Mol des entsprechenden störungen und Ertragseinbußen des Getreides. Ebenso Säurehalogenids so zugetropft, daß die Reaktionskann 2,4-DP erst nach dem 5-Blatt-Stadium während temperatur unterhalb 50°C blieb. Nach einer Nacheines zeitlich kurzen Entwicklungsabschnittes des 40 rührzeit von 1 bis 2 Stunden wurde das Reaktions-Getreides angewendet werden. Es sind auch eine gemisch in Eiswasser eingerührt.
Reihe von Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern Bei den festen Produkten wurde dann der Nieder-
mit Verbindungen auf Basis von Carbonsäureaniliden schlag abgesaugt, mit Wasser ausgewaschen, getrocknet bekanntgeworden. Einige dieser Anilide besitzen auch und aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. eine gewisse Selektivität für Weizen und Mais, die 45 Benzinfraktionen oder Benzol, umkristallisiert. _
aber so gering ist, daß sie praktisch keine Bedeutung Die ölig anfallenden Produkte wurden mit Äther
erlangt hat. extrahiert und die Ätherextrakte mit Natriumsulfat
Demgegenüber weisen die erfindungsgemäßen Ver- getrocknet, der Äther abdestilliert und die Rückstände bindungen überraschenderweise eine hohe Vertrag- gegebenenfalls gereinigt, z. B. durch Chromatogralichkeit für Weizen und Mais bei einer außerordent- 50 phieren der benzolischen Lösungen über Kieselgel, liehen Wirksamkeit gegen Unkraut auf, so daß bei Die Ausbeuten lagen zwischen 50 und 90% der
ihrer Verwendung zur Unkrautbekämpfung in diesen Theorie.
Die physikalischen Konstanten von Verbindungen, die sich erfindungsgemäß verwenden lassen, sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
Ä-Chlor-siobuttersäure-anilid, 5
Fp. 68,5 bis 69°C;
«-Chlor-jspbuttersäure-iS-chlor-anilid),
Fp. 80,5 bis 81 °C;
«-Chlor-isobuttersäure-(4-chlor-anilid),
Fp. 96 bis 96,5°C; 10
*-Chlor-isobuttersäure-(4-brom-anilid),
Fp. 97,5 bis 980C;
«-Chlor-isobuttersäure-O^dichlor-anilid),
Fp. 118,5 bis 119°C; ig
«-Chlor-isobuttersäure-(3-methyl-anilid),
Fp. 76 bis 77° C;
«-Chlor-isobuttersäure-i4-methyl-anilid),
Fp. 65 bis 66°C;
«-Chlor-isobuttersäure-(3,4-dimethyl-anilid), 2°
Fp. 89 bis 9O0C;
«-Chlor-isobuttersäure-iS-chloM-methyl-anilid),
Fp. 120bisl21°C;
«-Chlor-isobuttersäure-(4-methoxy-anilid),
Fp. 67 bis 68°C; 2S
*-Chlor-isobuttersäure-(4-äthoxy-anilid),
Fp. 68 bis 690C;
Ä-Chlor-isobuttersäure-Q-nitro-anilid),
Fp. 67 bis 67,5°C; 30
*-Chlor-isobuttersäure-(4-nitro-anilid),
Fp. 112 bis 112,50C;
«-Chlor-isobuttersäure-P-trifluormethyl-anilid),
Fp. 86 bis 86,5°C;
Λ-Brom-isobuttersäure-anilid, 35
Fp. 80bis81°C;
a-Brom-isobuttersäure-Q-chlor-anilid),
Fp. 88,5 bis 89°C;
«-Brom-isobuttersäure-(4-chlor-anilid),
Fp. 110 bis 111°C;
«-Brom-isobuttersäure-(4-brom-anilid),
Fp. 119 bis 12O0C;
«-Brom-isobuttersäure-(3,4-dichlor-anilid),
Fp. 107 bis 1080C;
<x-Brom-isobuttersäure-f3-methyl-anilid),
Fp. 93 bis 94° C;
«-Brom-isobuttersäure-(4-methyl-anilid),
Fp. 88 bis 89°C;
«-Brom-isobuttersäure-(3,4-dimethyl-anilid), 50
Fp. 106 bis 107° C;
«-Brom-isobuttersäure-(3-chlor-4-methyl-anilid), Fp. 123 bis 1240C;
Ä-Brom-isobuttersäuie-(4-methoxy-anilid),
Fp. 86,5 bis 87,50C; 55
«-Brom-isobuttersäure-(4-äthoxy-anilid),
Fp. 73 bis 74°C;
Ä-Brom-isobuttersäure-(3-nitro-anilid),
Fp. 94 bis 95°C;
«-Brom-isobuttersäure-(4-nitro-anilid), Fp. 117bisll8°C;
*-Brom-isobuttersäure-(3-trifluormethyl-anilid),
Fp. 72 bis 73°C;
Λ-Brom-a-methyl-buttersäure-anilid, 65
Fp. 37 bis 38°C;
ix-Brorn-a-methyl-buttersäure-^-chlor-anilid), Fp. 70 bis 71 °C;
40
45
60 «-Brom-«-methyl-buttersäure-(4-chlor-anilid), Fp. 53 bis 54°C;
«-Brom-Ä-methyl-buttersäure-(4-brom-anilid), Fp. 62 bis 63°C;
a-Brom-«-methyl-buttersäure-(3,4-dichlor-anilid), Fp. 57 bis 58°C;
«-Brom-«-methyl-buttersäure-(3-methyl-anilid), Fp. 67 bis 680C;
a-Brom-Ä-methyl-buttersäure-(4-methyl-anilid), Fp. 53 bis 53,5°C;
(X-Brom-a-methyl-buttersäure-(3,4-dimethylanilid), Fp. 73 bis 74° C;
a-Brom-a-methyl-buttersäure-(3-chlor-4-methylanilid), Fp. 72 bis 73°C;
a-Brom-«-methyl-buttersäure-(4-methoxy-anilid), Fp. 40 bis 410C;
«-Brom-ix-methyl-buttersäure-(4-äthoxy-anilid), Fp. 55 bis 56°C;
a-Brom-«-methyl-buttersäure-(4-nitro-anilid), Fp. 68 bis 69°C;
«-Chlor-*-methyl-valeriansäure-(4-chlor-anilid), Fp. 70 bis 710C;
a-Chlor-«-methyl-valeriansäure-(4-brom-anilid), Fp. 71 bis 72° C;
a-Chlor-«-methyl-valeriansäure-(3,4-dichloranilid), Fp. 47 bis 48°C;
a-Chlor-«-methyl-valeriansäure-(3-chlor-4-methylanilid), Fp. 56 bis 56,50C;
a-Chlor-«-methyl-valeriansäure-(4-methoxyanilid), Fp. 34,5 bis 35,5°C;
«-Brom-Ä-methyl-valeriansäure-anilidjnichtdestillierbares Öl; Berechnet .... Br 29,6%, N 5,2%; gefunden .... Br 29,7%, N 5,1 %.
«-Brom-Ä-methyl-valeriansäure-CS-chlor-anilid), nicht destillierbares Öl; Berechnet .... C 47,3%, H 5,0%, N 4,6%; gefunden .... C 47,9 %, H 5,1 %, N 4,5 %.
a-Brom-a-methyl-valeriansäure-(4-chlor-anilid), Fp. 67,5 bis 68,5°C;
«-Brom-«-methyl-valeriansäure-(4-brom-anilid), Fp. 88 bis 89°C;
«-Brom-ix-methyl-valeriansäure-O^-dichloranilid), Fp. 67,5 bis 68,5°C;
a-Brom-«-methyl-valeriansäure-(3-methyl-anilid), nicht destillierbares Öl;
Berechnet
C 54,9%, H 6,4%, Br 28,1%, N 4,9%; gefunden
C 55,3%, H 6,4%, Br 27,9 %, N 5,0%·
«-Brom-a-methyl-valeriansäure-(4-methyl-anilid), Fp. 42 bis 43°C;
a-Brom-«-methyl-valeriansäure-(3,4-dimethyl-
anilid), Fp. 81 bis 82° C; «-Brom-«-methyl-valeriansäure-f3-chlor-4-methyl-
anilid), Fp. 64 bis 65°C; tx-Brom-«-methyl-valeriansäure-(4-methoxyanilid), Fp. 61 bis 62° C;
a-Brom-«-methyl-valeriansäure-(4-äthoxy-anilid), Fp. 52 bis 53°C;
Ä-Brom-«-methyl-valeriansäure-(3-nitro-anilid),
Fp. 62 bis 630C;
«-Brom-(X-rnethyl-valeriansäure-(4-nitro-anilid), Fp. 95 bis 96°C;
«-Brom-Ä-methyl-valeriansäure-^-trinuormethylanilid), nicht destillierbares Öl; Berechnet .... F 16,8%, N 4,1 %; gefunden .... F 16,4%, N 4,6%.
Die erfmdungsgemäßen Verbindungen können allein, als Mischungen untereinander oder mit anderen Herbiziden oder sonstigen Stoffen, z. B. Düngemitteln, verwendet werden.
Die Anwendung erfolgt zweckmäßig in der für die Unkrautbekämpfung üblichen Weise in Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, die in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
ίο
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Anilide wurden als wäßrige Emulsionen in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff je Hektar auf die angegebenen Kulturen und Unkräuter gespritzt. Dabei ergab sich eine Vernichtung der Unkräuter bei voller Verträglichkeit für die Kulturen.
Erbsen Mais Weizen
O 0 · O
O O O
O O O
Sinapis
arvensis
Stellaria media
Galinsoga parviflora
«-Brom-Ä-methyl-valeriansäure-(4-chloranilid)
a-Brom-fX-methyl-valeriansäure-(3,4-dichloranilid)
«-Brom-a-methyl-valeriansäure-(3-chlor-4-methyl-anilid)
O = nicht geschädigt.
10 = total vernichtet.
10
10
10
10 10 10
10 10 10
Beispiel 2
a-Brom-tt-methyl-valeriansäure-(3-chlor-4-methylanilid) wurde auf Tomaten und Unkräuter in einer Aufwandmenge von 3 und von 10 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Diese Verbindung erwies sich hochverträglich für Tomaten bei hervorragender Wirkung gegen das vorhandene Unkraut.
Auf
wand
menge		 Tomaten Sinapis
arvensis		 Stellaria
media		 Galinsoga
parviflora
«-Brom-Ä-methyl-valeriansäure-Q-chlor^-methyl- ί
anilid) \		 3
10		 0
0		 10
10		 10
10		 10
10
0 = nicht geschädigt.
10 = total vernichtet.
Beispiel 3
Die imBeispiel3 angegebenen Anilide wurden 45 auf Kulturen und Unkräuter gespritzt. Die anspruchsin einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff je Hektar, gemäßen Verbindungen zeigen auch in diesem Veremulgiert bzw. suspendiert in 8001 Wasser je Hektar, Suchsbeispiel gute selektive Herbizidwirkung.
Mais Weizen
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
1 0
Sinapis
arvensis
Stellaria media
Galinsoga parviflora
a-Chlor-a-methyl-valeriansäure-ß^-dichloranilid) ...
a-Chlor-«-methyl-valeriansäure-(4-chlor-anilid)
«-Chlor-a-methyl-valeriansäure-(4-brom-anilid)
a-Chlor-a:-methyl-valeriansäure-(4-methoxy-anilid) .. a-Chlor-a-methyl-valeriansäure-fS-chlor^-rnethyl-
anilid)
a-Brom-«-methyl-valeriansäure-(3-chlor-4-methyl-
anilid)
a-Brom-«-methyl-valeriansäure-(3,4-dichlor-anilid)...
«-Brom-«-methyl-valeriansäure-(4-chlor-anilid)
Ä-Brom-a-methyl-valeriansäure-(3,4-dimethyl-anilid) a-Brom-«-methyl-valeriansäure-(3-trifluormethyl-
anilid)
0 = nicht geschädigt.
10 = total vernichtet.
10
10
10
10
10
10
10
10
10 10 10 10
10
10 10 10 10
10
10 10 10
10
10 10 10 10
(Fortsetzung)
Mais Weizen Sinapis
arvensis		 Stellaria
media
0 0 7
0 0 10 10
2 0 10 —
0 0 10 10
0 0 5 —
0 0 8 10
0 0 9 10
0 0 0 0
0 0 7 0
0 0 10 10
0 0 9 7
0 0 10 10
0 0 5 5
0 0 3 6
0 0 10 7
0 0 4 10
0 0 3 2
0 0 10 10
0 0 6 10
0 0 10 10
0 0 4 9
0 0 10 10
0 0 8 4
0 0 10 10
0 0 8 4
0 0 6 8
Galinsoga parviflora
a-Brom-«-methyl-valeriansäure-(4-methyl-anilid)
a-Brom-a-methyl-valeriansäure-(4-methoxy-anilid)... «-Brom-«-methyl-valeriansäure-(4-äthoxy-anilid) ....
a-Brom-a-methyl-valeriansäure-(4-brom-anilid)
«-Brom-isobuttersäure-P-nitro-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-^chlor-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-(4-brom-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-(4-nitro-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-(4-methyl-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-(4-methoxy-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-(4-äthoxy-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-iS^dichlor-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-(3,4-dimethyl-anilid)
«-Chlor-isobuttersäure-(3-nitro-anilid)
a-Chlor-isobuttersäure-^chlor-anilid) ι...
«-Chlor-isobuttersäure-(4-brom-anilid)
«-Chlor-isobuttersäure-(4-nitro-anilid)
a-Chlor-isobuttersäure-i^methoxy-anilid)
a-Chlor-isobuttersäure-(4-äthoxy-anilid)
«-Chlor-isobuttersäure-iS.^-dichlor-anilidJ
«-Brom-«-methyl-buttersäure-(4-chlor-anilid)
a-Brom-Ä-methyl-buttersäure-(3,4-dichlor-anilid)
a-Brom-a-methyl-buttersäure-P-chlor^methyl-anilid)
a-Brom-«-methyl-buttersäure-(4-äthoxy-anilid)
Ä-Brom-«-methyl-buttersäure-(4-brom-anilid)
a-Brom-«-methyl-buttersäure-(4-methoxy-anilid)
0 = nicht geschädigt. 10 = total vernichtet.
Beispiel 4
5 10 10 10
9 10 10
10 10 10 10
10 10 10 10 10
6 10
5 10
3 10
Die nachfolgend aufgeführten Verbindungen wurden mit jeweils 10 kg Wirkstoff je Hektar auf die Kulturpflanzen Mais und Weizen und Unkräuter gespritzt. Die Kulturpflanzen wurden von dieser hohen Aufwandmenge nicht geschädigt, während das Unkraut vernichtet wurde. Damit ist die hohe Selektivität der nachstehenden Verbindungen in den genannten Kulturen erwiesen.
Mais Weizen Sinapis
arvensis		 Stellaria
media
0 0 10 10
0 0 10 10
0 0 10 10
0 0 10 10
0 0 10 10
0 0 10 10
0 0 10 10
0 0 10 10
— 0 10 10
— 0 10 10
0 0 10 10
Galinsoga parviflora
a-Chlor-a-methyl-valeriansäure-(3,4-dichlor-am'lid)
a-Chlor-«-methyl-valeriansäure-(4-chlor-anilid) ...
«-Chlor-Ä-methyl-valeriansäure-i^brom-anilid) ...
a-Chlor-«-methyl-valeriansäure-(4-methoxy-anih'd)
«-Chlor-«-methyl-valeriansäure-(3-chlor-4-methylanilid)
a-Brom-«-methyl-valeriansäure-i4-chlor-anilid) ...
a-Brom-a-methyl-valeriansäure-P^dichlor-anilid)
a-Brom-«-methyl-valeriansäure-(3-chlor-4-methyl-
anilid)
a-Brom-«-methyl-valeriansäure-(4-methoxy-anilid)
«-Brom-«-methyl-valeriansäure-(4-äthoxy-anilid) ..
a-Brom-«-methyl-valeriansäure-(4-brom-anilid) ...
10 10 10 10
10 10 10
10 10 10 10
0 = nicht geschädigt. 10 = total vernichtet.
(Fortsetzung)
10
Γηΐπ 0 Sinapis Stellaria Galinsoga
LdId 0 arvensis media
*		 parviflora
0 0 10 10 10
0 0 4 10 10
0 0 10 10 10
0 0 6 10 10
0 0 10 10 10
0 0 10 10 10
0 0 10 10 10
0 0 10 10 10
0 0 10 10 10
0 0 10 10 10
0 0 9 10 10
0 0 10 10 10
0 0 9 10 10
0 0 10 10 10
0 10 10 9
0 10 10 10
Ä-Chlor-isobuttersäure-(4-chlor-anilid)
a-Chlor-isobuttersäure-rt-brom-anilid)
«-Chlor-isobuttersäure-(4-methoxy-anilid)
a-Chlor-isobuttersäure-(4-äthoxy-anilid)
a-Chlor-isobuttersäure-(3,4-dichlor-anilid) '...
«-Brom-isobuttersäure-(4-chlor-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-(4-brom-anilid)
«-Brom-isobuttersäure-(4-methoxy-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-(4-äthoxy-anilid)
a-Brom-isobuttersäure-(3,4-dichlor-anilid)
«-Brom-«-methyl-buttersäure-(4-chlor-anilid)
«-Brom-a-methyl-buttersäure-ß^dichlor-anilid) .... a-Brom-a-methyl-buttersäure-CS-cHor-^methyl-anilid)
a-Brom-a-methyl-buttersäure-(4-äthoxy-anilid)
a-Brom-«-methyl-buttersäure-(4-brorn-anilid)
a-Brom-«-methyl-buttersäure-(4-methoxy-anilid)
0 = nicht geschädigt.
10 = total vernichtet.
Beispiel 5
In einem Versuch mit dem Logarithmic-Sprayer, zwanzigstel verdünnt, so daß eine Endkonzentration durch den die minimalen Aufwandmengen Wirkstoff 30 von 0,2 kg Wirkstoff je Hektar erreicht wurde. Die zur Vernichtung verschiedener Pflanzen ermittelt verwendeten Kulturen Mais und Möhren vertrugen werden können, wurden die angegebenen Verbindungen, emulgiert in Wasser, im Nachauflaufverfahren
gespritzt. Die Ausgangskonzentration, die 5 kg Wirkstoff je Hektar betrug, wurde auf ein Fünfund- 35
mehr als die Ausgangskonzentration. Die vorhandenden Unkräuter wurden durch weit geringere Konzentrationen vernichtet.
Notwendige Aufwandmengen zur lOO°/oigen Abtötung in Kilogramm Wirkstoff je Hektar (Behandlung nach dem Auflaufen von Kulturpflanzen und Unkräuter [Nachauflaufverfahren])
Substituenten
Mais
Möhren
Erbsen
Sinapis
arvensis
Chenopodium album
Polygonum lapathifolium
Galinsoga parviflora
«-Brom-Ä-methyl-valeriansäure-(3-chlor-anilid)
«-Brom-ix-methyl-valeriansäure-(4-chlor-anilid)
a-Brom-a-methyl-valeriansäure-(3,4-dichlor-anilid)
>5
>5
>5
>5 >5 >5
0,8
0,5
0,2
0,8 0,7 0,5
1,3 1,3 0,3
1,4 0,6 0,5

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel mit selektiver herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aniliden der allgemeinen Formel
    O CH3
    R3
    ;— NH — C — C — R1
    R4
    in der R1 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, R2 Chlor oder Brom und R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Trifluormethyl oder die Nitrogruppe darstellen.
    509 519/8 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
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