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DE1908097A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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Publication number
DE1908097A1
DE1908097A1 DE19691908097 DE1908097A DE1908097A1 DE 1908097 A1 DE1908097 A1 DE 1908097A1 DE 19691908097 DE19691908097 DE 19691908097 DE 1908097 A DE1908097 A DE 1908097A DE 1908097 A1 DE1908097 A1 DE 1908097A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
hydrogen
halogen
active component
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691908097
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Stefan Janiak
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1908097A1 publication Critical patent/DE1908097A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C07D239/91—Oxygen atoms with aryl or aralkyl radicals attached in position 2 or 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Pest Control & Pesticides (AREA)
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASE! (SCHWEIZ)
Deutschland
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, das als aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
/ ν A
(D
enthält, worin X, und X gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, eine niedere ,Alkyl-, niedere Alkoxy- oder niedere Alkylthiogruppe bedeuten und R1., R0 und R je Wasserstoff, Halogen, eine -CF , -NO0, -CN, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere.Carbalkoxy- oder niedere Acylamino-
909837/1555
gruppe oder einen unsubstituierten oder halogenierten Phenoxyrest bedeuten, sowie gegebenenfalls noch einen oder mehrere der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Emulgier-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindemittel, sowie gegebenenfalls noch weitere bekannte Schädlingsbekämpfungsmittel. ' .
In der Formel (i) stehen X und X je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen niederen Alkyl-, niederen b Alkoxy- oder niederen Alkylthiorest X1 und X können deshalb gleich oder verschieden sein. Dabei ist unter Halogen sowohl Fluor, Brom und Jod als auch insbesondere Chlor zu verstehen. Die niederen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthioreste'weisen 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2, Kohlenstoffatome auf. Besonders wirksame Verbindungen erhält und jedoch, wenn X, und X je ein Wasserstoffatom darstellen. ; .. ,..-■"■.
Die Symbole R,, R und R_~ bedeuten je ein Wasserstoff-- oder Halogenatom j eine F^C-, 0 If-, NC-, niedere Alkyl-, niedere ) Carbalkoxy-, niedere Acylamino- oder eine halogenierte oder unsubstituierte Phenoxygruppe. R,, R und R^. können deshalb gleich oder verschieden sein und der betreffende Phenylkern kann somit, je nach Bedeutung der Symbole R,, R . und R,, unsubstituiert sein oder bis drei, vorzugsweise jedoch zwei, Substituenten enthalten. Die Stellung dieser .Substituenten im Phenylkern ist beliebig. Besonders- bevorzugt sind dabei jedoch die 2,3-, 2,5- und die 2,6-^Steilung. R,, R^ und R_. können u.a. für ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-., Acylamino- oder eine halogenierte und unsubstituierte Phenoxygruppe stehen. Dabei ist unter Halogen\Fluor,_und Jod, vorzugsweise
909837/15^5 ^i
ft.» · I ·
• · t ♦»r · t
Chlor und Brom, zu verstehen. Die niederen Alkyl- und Alkoxy-, gruppen weisen 1 Ms 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome auf. Auch die niederen Carbalkoxygruppen weisen in der Alkoxygruppe 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome auf. Bei den niederen Acylaminogruppen leitet sich der Säureteil von einer niederen ungesättigten vorzugsweise gesättigten aliphatischen Säure ab, die eine Kohlenstoffkette mit 1 bis; 4, vorzugsweise 1 bis 2, Kohlenstoffatomen aufweist. Die halogenierten Phenoxyreste können 1 bis 5* vorzugsweise 1 bis 2 Halogenatome aufweisen. Als Halogenatome kommen Fluor-, Brom-, Jod*"und insbesondere Chloratome in Betracht.
Erfindungsgemäss besonders geeignete Verbindungen sind somit der Formel
(H)
zuzuordnen, worin R,1, R2' und R 'je ein Wasserstoff-, Chloroder Bromätom, eine F C- oder eine niedere Alkylgruppe darstellen. Dabei weist die Alkylgruppe 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatome auf.
Von den Verbindungen der Formel (IIj stehen diejenigen
in Vordergrund, die den Formeln
■yx: ο
■ H ■ te
909837/
(HIb)
entsprechen, worin R," für ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R " und R " je für ein Wasserstoff- oder Chloratom oder· , eine Methylgruppe stehen.
Von ganz besonderem Interesse sind dabei die.-/Veγ~ .'-'-.[■-bindungen der Formeln '■'■■-.-■.■:.- :
CH, Cl
(IVgI
(IVb)
(IVc)
(IVd)
(IVe)
Die durch die Formeln I bis IVe definierten Wirkstoffe sind neue ^-Phenyl-^-chinazolone., Die Erfindung beziehtr sieh deshalb auch auf die Verbindungen selbst. .. ' ' >
Die neuen Wirkstoffe der Formel (i) werden hergestellt durch Umsetzen eines gegebenenfalls im, Phenylkern substituierten:
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Isatosäureanhydrids mit einem Anilin und einem niederen o-Ameisensäure-alkylester. Die Umsetzung wird vorteilhaft in der Hitze vorgenommen. Man kann in An- oder Abwesenheit eines .Lösungsmittels arbeiten. Dabei kann der zur Umsetzung verwendete o-Ameisensäure-alkylester selbst als Lösungsmittel dienen.
Die Verbindungen der Formel (i) zeichnen sich durch eine ausgeprägte biozide Wirkung,insbesondere gegen pflanzenpathogene Bakterien und Pilze, wie insbesondere Mehltau, aus. ■ Ein hervorstehendes Merkmal ist ihre ausgezeichnete systemische Wirkung. Darüberhinaus sind sie aber auch gegen Insekten, Vertreter der Ordnung acarina, wie z.B. Zecken und Spinnmilben; und Gastropoden wirksam. Auch zeigen einige Repräsentanten der Formel· (i) eine tranquilisierende Wirkung auf Nutzvieh. Solche Verbindungen kann man in der Mastzucht verwenden.
Die erfindungsgemässen neuen Wirkstoffe können allein oder zusammen mit anderen biozid wirksamen. Verbindungen, wie insbesondere Fungiziden, appliziert werden. Als Beispiele solcher Fungizide seien u.a. genannt: Thiocarbamate z.B. Maneb, Zineb, Ferbam, Ziram, dann Thiurame wie TMTD, DPTD, Metiram, Chlomitrobenzole, Captan, Dithianon, Dodine, . • Karathan, Wepsyn usf.
(o Die neuen Mittel können auf verschiedenartigste Weise **> " appliziert werden, zum Beispiel als" Spritzlösung, als Stäube-
^1 pulver, in Form von Granulaten usf, Man kann zum Beispiel auch -* eine Lösung oder Dispersion eines Wirkstoffes an die Wurzeln ^ der zu behandelnden. Pflanzen angiess,en_ oder ein mit einem Wirkstoff getränktes Granulat; ihidenT Bodirt ginarbeiten.
Wässrige Sprays können beispielsweise auf Basis·eines emulgierbaren Konzentrats oder eines benetzbaren Pulvers'erzeugt werden. Ein geeignetes emulgierbares Konzentrat kann beispielsweise aus ungefähr 25 Teilen einer Verbindung der Formel (i) 40-- 50 Teilen Diacetonalkohol oder Isophoron, 20-30 Teilen eines aromatischen Petroleumproduktes, Xylol, Toluol oder ".""-": eines anderen Gemisches solcher Lösungsmittel, und 2-10 Teilen eines oder mehrerer Emulgiermittel hergestellt werden. Es können auch geringe Mengen eines Mittels, das die Ausbildung einer homogenen Lösung fördert, wie Methanoi-, Methoxymethanol oder Butoxymethanol verwendetwerden.
Ein geeignetes Emulgiermittel· kann z.B. aus 1-1,5 ' Teilen dodecylbenzolsulphonsaürem Calcium .oder Natrium, 2,5-4 Teilen eines Octyl- oder Nonyl-phenoxy-po.lyathoxyathanois^ sowie, ungefähr 0,5-1 Teil Methanol und 0-0/8 Teilen Xylol her-" gestellt werden. Die resultierende -Mischung wird den Lösuhgs-; mitteln und dem aktiven Körper der Formel (Ϊ-) in dem oben ärtgegebenen Mengenverhältnis zugesetzt." Es: könnenvaber auch- äiif oder mehrereandere oberflächenaktive1 Mittel*Verwendelf wVräehv Je nach Wunsch und Zweckmässigkeit" kann^ argerideiri^beiläe^Öiges-·1:"^ solches Mittel verwendet werden, wie ein äniOnlsciiesl'Oü"er e '■ ^ kationisches oder ein^; nichtlon±s^;hes;,: in''Löstthgsmitteln^'iö^^·^ " liches1 Emulgiermittelv An Stellendes oben 'erirähriten,' Vfei
cd - .. . ; ..-.;. :. -..._ ,._;,;..."_ ...„, _,:·.,-'.^ '. " .'■■" ο Alkylphenol und Aethylenoxyd "abgeleiteten^^"'nich'tioäfschen
co ■". ■_■ ■■..■.- --.-.-..λ ,-. .·■■■■;
J0, Mittels können 'beispielsweise Aethylenbxydiirondehsat«' Von lä'n^-·"'.-
■**>- kettigen Alkoholen., Carbonsäuren, Phenolen, oder Aminen verwen- ^ det werdfen.· Verbindungen' aller■■:ίdI6■s'ör>"A;1?tβn:/sirüimVHänd■eΐ't■er■4^'■',
ieh.1 TViich nxehtionische Kofiderisäte· von Pöl-yalkonöleri'und!;
f * t · I I ■
t t · _· I t · ·
Fettsäuren oder von Polyalkoholen und Fettsäuren und einer harzbildenden Säure, wie Phthalsäure bzw. Abietinsäure, können bei der Herstellung von selbstemulglerenden Präparaten Verwendung finden. Typische anionische Mittel sind solche auf Basis von Alkoholsulfonaten, -suifaten oder -sulfosuccinaten. In Lösungsmitteln lösliche kationische oberflächenaktive. Mittel sind z.B. Oleyl-benzyldimethyl-ammöniumchlorid,
oder Dodecyl-benzyl-trimethylammoniumchlorid, oder -bromid. Daraus ist zu ersehen, dass der Charakter des Emulgiermittels im einzelnen ohne besondere Bedeutung ist, vorausgesetzt, dass es in der Lösung des Wirkstoffs in einem oder in mehreren inerten organischen Lösungsmitteln löslich ist.
Ein benetzbares Pulver kann erhalten werden, wenn man einen Wirkstoff der Formel (i) in einem flüchtigen Lösungsmittel wie beispielsweise Aceton aufnimmt und mit einem feinpulverigen Feststoff wie Kaolin, Pyrophy111t, oder Diatomeenerde unter Verdampfung des Lösungsmittels zusammenbringt. Das Pulver wird mit geringen Mengen eines oder menrerer Netz- und Dispergiermittel erhitzt. Eine typische Zusammensetzung besteht z.B. aus 20 Teilen eines Wirkstoffes der Formel (I)* und 7:7,5 Teilen eines oder mehrerer feinpulveriger Feststoffe, 0,5 Teile Netzmittel wie ein Octyl-phenoxy-polyäthoxyäthanol und 2 Teile Natriumsalz der Methylen-bis-naphthalin-sulfonsäure.
Stäube mit einem Gehalt von 5-10$ des Wirkstoffes
o können durch Verdünnung eines solchen benetzbaren Pulvers.mit "■"- einem feinpulverigen festen Träger hergestellt werden. Wenn ge-
(η wünscht, kann'das Netzmittel weggelassen werden. Auch das
vn - ■--'-■■"''■..'..':■■-
' Dispergiermittel kann, wenn geviünscht, weggelassen oder.durch
andere ersetzt werden.
Jedes der oben beschriebenen fungiziden Präparate enthält in der Regel einen Träger und""in den meisten Fällen ' · ein oberflächenaktives Mittel.
Der Gehalt der neuen Schädlingsbekämpfungsmittel an Wirkstoff kann in weiten Grenzen schwanken und beträgt zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozenten in verdünnten und zwischen 10 und 90 Gewichtsprozenten in konzentrierten Mitteln. ' ' -. .
■ "■■■■· ■ i '"■'■--- ■■·■■'..-■
Beispiel 1 . ":. I ? ,
In einem zur Destillation bereitgestellten Rundkolben, werden 64,8 g 2,6-Dichloranilin, 56 g o-Ameisensäure-triäthylester und 65/5 g Isatosäureanhydrid vorgelegt. Es wird über · Nacht bei ,einer Badtemperatur von I60 C erwärmt, wobei, entstandener Alkohol mit einer Spur von q-Ameisensa. ure-ester über- . : destilliert. Nach dem Abkühlen wird mit500 ml Isopropanol. und 5 g Aktivkohle versetzt und das Ganze 10/Minuten zum Sieden: erhitzt. Nach dem Abkühlen scheiden sich rasch schwach beige gefärbte Kristalle ab. Man erhält so den Wirkstoff der Formel
O "■'·■;,■ ■ ' ." " ':--■;-.'. ■■-■-■■ ;■' ■ -'
^ der bei I5O-I53 C schmilzt. Die Ausbeute beträgt .99 g d.h.
^3 86^ der Theorie. [Wirkstoff Nri I]. ■ ' * . ' ' ""■■
~* , In analoger Weise wie oben beschrieben, lassen sich
(Ji die: Wirkstoffe der' Fprmel ; ; ■"-·" I .V ; i . .""
INSPECTED
herstellen:
Verb. Yl Y2 Y3 Y4 Y5 Smp. in 0C
Nr.
2 H . H - H H ■ H . 134-134,5
3 H H H Cl H 159-160
4 H H H Br H I5O-I5I
5 H H H CF, H 134-135
6 H H H Cl. CH, 117-120
7 H H H CH, GH I5O-I52
8 H H Cl D
H		 H 177-178
9 H H Br H H I78-I79
10 H .. H CH,
COOC2H		 H H 148-149
11 H H NHCOGH, H H 184-186 -
,12 • H H OC6H4Cl(P) H H / 215-216
13 H ■ H OC6H4Cl(O) H ' H 199-200
14 H H Cl H H 112-114 ■
15 1 H H Cl H ■ ~ Cl -- 169-170
16 . . H . H Cl .. H CH, 110-113 ;
17 H H CF^ H : OCH · 135-139
18: H H NO2 H Cl ! 174.
±$- :.- η "· H GH, H CN 169-173
20 H H OCH, H CH, OeI
21 H ' H j
Cl		 H Cl 185-186.
22 H H Cl Cl H 198-201
co
ö		 23 H H CH, CF3 H 156-157
CD
öb 		24 H H CH, Cl H 198-199
Ca)
-j		 25-- H H H · CH,; H ; I28-I3I
26 H Gl H H ... .CH3' , 132-I35.
CJi 27 H CH, - ei ': H CH 87-88
crt
err		 2c" " H j
Cl"		 Cl "H ' Cl 205-208
29 : H CH,, H OCH, 147-15.2
Verb
Nr.		 Yl Y2. Y3 V ■ Y5 Smp. in ;°C
30 Cl H • H H CH, 119-122:..,,:
31 0H3 H . .·-·...-,,.,S- H ;. ■ 90- 92K ';
32 C2H5 H -_.,,. H H .-C 2V /Pel :S:^^
In analoger. Weise wie im Herstellungsbeispiel lassen sich auch die Verbindungen der Formel
herstellen:
Verb.
Nr.		 Yl Y2 3 H Y3 :■>:-. H . Smp. in 0C
33 H H- H H CF CH3 . 105-107
34 H H H . H .. η■:.:. 124-12^-
35 H H el .: Cl f 195-198
36 H CP H H H 136-140-λ
37 H ; H CP3 Ci /'"■;■ •239-242
38 Cl H Hi- CH3 '-■ 84- 87 : :"
39 - CI- H H /ΊΤΤ ..
CH3-		 172-175
40 CH3 f.":ft-v. : H - ^73-175 ;■■.-■
9098 3 7/15SS
Beispiel 2
a) Stäubemittel ; ' .
ί Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und;gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermische'n'iiiit Kaolin oder Talkum können daraus. Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
b) Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen: 50 Teile Wirkstoff g'emäss vorliegender Erfindung
5 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure) 40 Teile'Bolus alba (Kaolin) '
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenöl und Aethylenoxyd .
1,5 Teile l-Benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3f-disulfQsaures Natrium .
c) Emulsionskonzentrat .
Gut lösliche Wirkstoffe körinen auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
909837/1555-
- 12 - .' '■■.■■■
Beispiel J5 : :
Die -unten aufgeführten Verbindungen zeichnen" sich ,durch ihre Wirkung gegen echte Mehltaupilze aus. ; " ·
Im Gewächshaus wurden Zucchet1!pflanzen . (Cueurbi ta · .:, Pepo L.) angezogen und einmal prophylaktisch mit "wässrigen Brühen der Präparate mit 0,1 % Wirkstoff besprüht bzw.' begossen. Zwei Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen -'' mit Sporen von Erysiphe clchöriacearum D.C. infiziert und nach 12 bis l4 Tagen auf Pilzbefall böhitiert.' ■ * '-':'-
Dabei ergaben sich die folgenden Resultate: Ϊ ' \ " Wirkung gegen E. cichoriacearum In % ; ; ■'_'■- ■ ' ; ', _
Residualapplikation . 1
' 26
• 7 .
unbehandel-
te. Kontrolle		 - 95 ■
95
. 95
■ 30 :
0		 Würzelapplikation
Wirkstoff
., Nr..		 . 1OQ; : :
. 95 S '
:. 95, ■:"■
. ; 100 1
. : - ·
0 i
9 0 9 8 3 7/1555
Beispiel 4
Dreijährige Jonathanveredlungen wurden während der Vegetationsperiode in rund zehntägigen Intervallen, beginnend Mitte April, elfmal mit wässrigen Dispersionen verschiedener,Konzentration des Wirkstoffes Nr. 35 gespritzt. Pro Präparat wurden 3 Bäumchen behandelt. Die Spritzbrühe wurde dadurch erhalten, dass 0,1'$ Wirkstoff in Wasser dispergiert wurde. Pro Baum wurde .1 1 Spritzbrühe benötigt.
Mitte Juni wurde der Befall durch Podosphaera* leucotricha (Ell. et Ev.) Salm, festgestellt, indem möglichst 25 Triebe pro Baum und pro Trieb 4 Blätter kontrolliert wurden. In der nachstehenden Tabelle ist das Ergebnis im Vergleich zu zwei Standardpräparaten dargestellt:
Verbindung Konzentration
% Wirkstoff		 φ befallene Blätter
'pro Baum
Verb. 25 o.,i ■·■ 3 ' . -
Morocide 0,05 3 ■
Morestan 0,009 10
Kontrolle 44
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Claims (4)

Patentansprüche
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, die als aktive \Komponentee;
eine Verbindung X/ der
O C Formel X1 Il
C —/T X2 H ^r
S,
enthalten, worin X, und X gleich oder verschieden sind und· ; Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-,- niedere Alkoxy- oder niedere Alkylthiogruppe und R,, R und R" je Wasserstoff oder Halogen oder eine F C-, ON-., NC-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Carbalkoxy- oder niedere Äcylaminogruppfe oder einen unsubstituierten oder halogenierten Phenoxyrest bedeuten, sowie gegebenenfalls eines oder mehrere Iiösungs-, Verdünnungs-i Dispergier-, Emulgier-^ Netz-, Haft-, Verdickungs- und/oder ' bekannte Schädlingsbekämpfungsmittel. ■ ' V
2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss:--Anspruch 1> die als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
o :■■ '„ , . ■ -,' ■■..'■ :..'.-■.. ■■■'. - ■ ;-:
Il
enthalten, worin R1', R ' undL' je ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom, eine F^C- oder eine niedere AIky!gruppe bedeuten.
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3. Schädlingsbekampiungsmittel gemäss Anspruch 2, die als aktive Komponente eine Verbindung der Formel .;■-■' =.-"■ ■:
enthalten, worin R," für ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R2".und R-"-^e. für ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe stehen. , . .->".· ; ·.
•
4. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch -2,. die als aktive Komponente eine Verbindung der Formel. ..·■"...-. - --..."
enthalten, worin R, für ein Chloratom oder eine Methylgruppe und, Rp". und. R " . je .für. ein Wasserstaff- oder Chloratom, oder eine Methylgruppe stehen* · ;;..λ , ,. .-.-;-. . - ·/■. .
5. Schädlingsbekämpfungsmittel.gemäss Anspruch J>, enthaltend
. — i
als aktive Komponente die Verbindung der; Formel '
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6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 4, enthaltend als^aktive Komponente die Verbindung der Formel ,/."■"- ..,.-,
7, Schädlingsbekämpfungsjraittel gemäss einem der Ansprüche 3 oder 4, enthaltend als aktive Komponente einender Verbindungen
der Formeln ■ ■
Cl
oder
8. Verwendung eines Schädlingsbekämpfungsmittela gemäss einem der Ansprüche 1 bis J zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze. ' ■
909837/ 1 555
1908Ö97
9. Verfahren zur Herstellung von neuen ^-Aryl-^-chinazolonen der Formel ? ®' "" '
enthalten, worin X, und X gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, oder niedere Alkylthi©gruppe und - R1, Rp. und. R.. je:-Wasserstoff oder Halogen oder eine F-,C-, OpN-, NC-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Carbalkoxy- oder niedere Acylaminogr.uppe oder einen unsubstituierten oder halogenierten Phenoxyrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isatosäureanhydrid der Formel · .-■"".
mit ein-em Anilin der
und einem o-Ameisensäure-niede^-alky!ester umsetzt, worin X,> X ,' R,, R und R-. die angegebene Bedeutung haben.
•10. Neue "5-
der Formel
9098 37/15 5 5
ti * *♦*
1908Gj97
worin X, und X gleich oder verschieden sind und-Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-/ niedere Alkoxy-- oder niedere Alkylthiogruppe und R,, Rp und R je Wasserstoff oder Halogen oder eine F C7 OpN-,NC-,niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Carbalkoxy- oder niedere Acylaminogruppe oder einen unsubstituierten oder halogenierten Phenoxyrest bedeuten.
11. Neue 3-Phenyl-4-chinazolone gemäss Anspruch 1Ö und den in den Ansprüchen 2 bis J für die aktive Komponente gegebenen Formeln.
909837/1555
DE19691908097 1968-02-27 1969-02-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel Pending DE1908097A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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CH277968A CH490801A (de) 1968-02-27 1968-02-27 Schädlingsbekämpfungsmittel und dessen Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1908097A1 true DE1908097A1 (de) 1969-09-11

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Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691908097 Pending DE1908097A1 (de) 1968-02-27 1969-02-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel

Country Status (12)

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US (1) US3755581A (de)
AT (1) AT290202B (de)
BE (1) BE728973A (de)
CH (1) CH490801A (de)
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DK (1) DK125304B (de)
FR (1) FR2002672A1 (de)
GB (1) GB1245537A (de)
IE (1) IE32653B1 (de)
IL (1) IL31668A0 (de)
IT (1) IT955011B (de)
NL (1) NL6903002A (de)

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