DE2230076A1

DE2230076A1 - Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Stoffe

Info

Publication number: DE2230076A1
Application number: DE19722230076
Authority: DE
Inventors: Werner Dr. Basel Töpfl (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1971-06-23
Filing date: 1972-06-20
Publication date: 1972-12-28
Also published as: CH547288A

Description

Verfahren zur llerstellung neuer heterocyclischer Stoffe.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte l-Phenyl-imidazolidin-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner herbizide Mittel, die diese neuen Verbindungen als aktive Komponente enthalten, sowie die selektive Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen unter Verwendung dieser neuen Wirkstoffe und der sie enthaltenden Mittel.
Die neuen substituierten l-Phenyl-2-oxo-iinidazolidine entsprechen der Formel I In dieser Formel bedeuten : R1 einen niederen Alkylest R2 Wassersteff, Halogen oder einen Alkoxyrest.
Als niedere Alkylreste R1 sind solche mit höchstens 4, vorzugsweise niit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen gemeint, wie Methyl, Aethyl. n-Propyl, Isopropyl. Bevorzugt ist Methyl.
Unter Halogenatomen flir R2 sind Fluor, Chlor, Brom und Jod zu verstehen, worunter Chlor vor Brom bevorzugt ist.
Niedere Alkoxyreste R1 enthalten höchstens 4 Kohlenstoffatome, insbesondere ist Methoxy hervorzuheben.
Die Trifluormethylgruppe kann in einer beliebigen Position des Phenylrestes stehen, vorzugsweise aber in para- oder meta-Stellung zur Bindung mit dem heterocyclischen Ring. Der Rest R2 steht vorzugsweise ebenfalls in para- oder meta-Stellung zum Imidazolidinring.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur erstellung der neuen 1-(Trifluormethyl-phenyl-2-oxo-imidazolindine der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylisocyanat der Formel II mit einem Alkylaminoacthanol der Formel III : R1 - NH - CH2 - CH2 - OH (III zu einem Phenylharnstoffderivat der Formel IV umsetzt, dass man in letzterem die Hydr.oxylgruppe in an sich bekannter Weise durch ein Halogenatom ersetzt und dann in alkalischem' Milieu unter Austritt von Halogenwasserstoff zum l-Phenyl-2-oxo-imidazolidin der Formel I cyclisiert.
Die erwähnten Umsetzungen werden in Gegenwart eines organischen Lösungs- oder Verdunnungsmittels und in Gegenwart eines Kondensationsmittels bzw. eines säurebindenden Mittels durchgeführty. Der Ersatz der Hydroxylgruppe in Verbindung-IV durch ein Halogenatom erfolgt am zweckmässigsten durch Umsetzung von IV mit einem Thionylhalogenid, vorzugsweise mit Thionylchlorid SOCl2.
Als Lössungs- oder Verdunnungsmittel für die erste Stufe kommen aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Chloroform, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Ketone, insbesondere Aceton, Aether und ätherartige Verbindungen, wie Dioxan, sowie Ester, Nitrile, N,N-dialkylierte Amide, Pyri -din etc. sowie Gemische solcher Lösungsmittel untereinander in Frage.
FUr die Umsetzung mit Thionylchlorid sind inerte Lösungsmittel, insbesondere Kohlenwasserstoffe und llalogenkohlenwasserstoffe zu wählen.
Flir die letzte Stufe des Ringschlusses kommen verschiedene Lösungsmittel, insbesondere aber Alkanol.e etc.
in Betracht; Ketone sind hier ungeeignet.
Als säurebindende Mittel und auch als Kondensationsmittel können unter anderem tertiäre Amine, wie Trialkylamine, sowie Pyridin und Pyridinbasen dienen.
Die Reaktionstemperaturen für die erwähnten Umsetzungen liegen im Bereich von Oo bis 150°C.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die Herstellung der neuen substituierten l-Phenyl-2-oxo-imidazolidine der Formel I. Weitere Wirkstoffe dieser Formel, die nach dem im Beispiel beschriebenen Verfahren hergestellt worden sind, finden sich in der daran anschliessenden Tabelle. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel a) 37,5 g Methylaminoäthanol werden in 300 ml Essigsäureäthylenester gelöst und zu dieser Lösung werden unter KUhlen 110,5 g 3-Chlor-4-trifluormethyl-phenylisocyanat unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt, dann mit Petrolether verdünnt und der Niederschlag abgenutscht. Man erhält so 129 g N-(3-Chlor-4-triflucrmethyl-phenyl)-N'-methyl-N'-ß-hydroxyäthyl-harnstoff vom Smp. 151-1530.
b) 29 g dieses substituierten Harnstoffes werden in 300 ml Aethylenchlorid suspendiert und in die Suspension wird die aequimolare Menge von 51,5 g Thionylchlorid unter Kühlen bei 200 zugetropft; dann wird langsam erwärmt und 30 Minuten bei 60 bis 70° gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum bleiben als Rückstand 145 g eines gelben Sirups zurück, welcher das rohe ß-Chlor-äthylderivat obigen iiarnstoffs darstellt.
c) 145 g des unter b) erhaltenen Rohprodukts [N-(3-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl)-N'-methyl-N'-ßchloräthhylharnstoffl werden in 250 ml Methanol gelöst und in dicse Lösung wird eine Lösung von 32,5 g 86 %iges KOH in 100 ml Methanol unter Kühlen bei 200 zugetropft, wobei sofort ein Niederschlag von Kaliumchlorid entsteht. Es wird noch 15 Minuten lang ci 50° gerührt; nach Erkalten des Gemisches wird mit Wasser verdünnt und abfiltriert. Nach Umkristalisation aus methanol schmilzt das erbaltene 1-(3'-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-2-oxo-3-methyl-imidazolidin bei 144-146°.

( = verbindung 1. ) In der nachfolgenden Tabelle sind weitere, nach der Arbeitsweise des vorstehenden Beispiels hergestelle Wirkstoffe der Formel I zusammengestellt; sie entsprechen der Formel

A R1 Schmelzpunkt/

Siedepunkt (Kp)

2) - - t CE13 123 - 1250

CF3

3 CF CF.CH3 165 - 1670

Cl

3 t -/ C2 115 96 - 98°

Cl

I~

5) ~~ iso-C,I-:, Oel

3 =/' iso-C31-17

6) C1 -- co3 98 - 101"

½--

CJ?3

A Px Schmelæpunkt/

Siedepunkt (Kp)

I

Ct CH3 Kp 128-l31°/0,03 Torr

7) C113 Kp l28l3loIo,o3 Tor

Cl

8) CH30%{$ CH3 Oel

CF3

Die neuen l-Phenyl-2-oxo-imidazolidine der Formel I sind in polaren und aprotischen organischen Lösungsmitteln gut löslich, wie z.B. in niederen aliphatischen Alkoholen, wie Methanol, in Ketonen wie Aceton, ferner in Dioxan, Dimethylformamid und Cellosolve. Schwer löslich bis unlösslich sind sie in Essigsäureäthylester, Benzol, Chloroform, in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Hexan, Petroläther und in Wasser.

Die als Ausgangs stoffe dienenden Phenylisocyanate der Formel II sind an sich bekannte Verbindungen. Sollte durch die gewählte Substitution des Phenylrestes ein in der Literatur noch nicht beschriebenes Isocyanat der allgemeinen Formel II als Ausgangs stoff dienen, so kann dieses in an sich bekannter Weise leicht hergestellt werden.
Die neuen Wirkstoffe der Formel I besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und sind besonders zur Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern in verschiedenen Kulturpflanzungen, insbesondere als Postemergence-Herbizide in Getreide- und Maiskulturen geeignet.
In dieser Hinsicht sind sie den aus dem USP 2'985'663 bekanntgewordenen Wirkstoffen ähnlicher Konstitution (ohne CF3-Gruppe) deutlich überlegen. Von den Wirkstoffen der Formel I werden schwer bekämpfbare und tiefwurzelnde, ein- oder mehrjährige Unkrautarten mit gutem Erfolg im Wachstum geschädigt oder vernichtet. Die Applikation der neuen Wirkstoffe kann auch vor dem Auflaufen (preemergence), insbesondere aber nach dem Auflaufen (postemergence) erfolgen. So können Ackerunkräuter, wie z.B. Hirsearten (Panicum sp..), Senfarten (Sinapis sp.), Gänsefussarten (Chenepodiaceae), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus sp;) und andere Fuchsschwanzarten, z.B. Amarantus s., Gräser, z.B. Lolium sp., KorbblUtler, z.B. Taraxacum sp., Kamillearten (Matricaria sp.), Galiumarten etc., vernichtet oder im Wachstum behindert werden, ohne dass Nutzpflanzen, wie Mais, Getreide etc. geschädigt werden. Weiterhin werden von diesen Wirkstoffen in Reiskulturen schwer bekämpfbare Unkrautarten erfasst: z.B. in Wasserreiskulturen Echinochloa sp.j Elocharis sp., Panicum sp., Cyperaceen, Paspalum sp., etc. ; in Trockenreiskulturen ebenfalls Echinochloa sp@@ Digitaria sp., Brachiaria sp., Sida sp. Cyperaceen, Acanthosperum sp., etc.. Da die Wirkstoffe fUr Warmblüten, Fische und Fischnährtiere in üblichen Anwendungskonzentrationen nicht toxisch sind, die Pflanzen allmählich abtöten und somit die Sauerstoffbilanz und das biologische Gleichgewicht nicht beeinträchtigen, sind sie für die An, wendung in Wasserreiskulturen ebenfalls sehr gut geeignet.
Ausserdem besitzen die Wirkstoffe ein breites Wirkungsspektrum gegen verschiedenartige Wasserunkräuter, z.B.
emerse Pflanzen, Wasserpflanzen mit und ohne Schwimmblätter, submerse Pflanzen, Algen, etc...Das breite Wirkungsspektrum der neuen Wirkstoffe erlaubt es, sie auch zu der wichtigen Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern auf den Reiskulturen umgebenden Flächen, wie Gräben. Kanalbetten, Dämmen etc. einzusetzen. Von diesen Wirkstoffen werden nicht nur die genannten, in Reiskulturen vorkommenden Ungräser, sondern auch andere grasartige und breitblättrige Unkräuter vernichtet. Die Wirkstoffe können bei der Vorbereitung der Reisbetten, nach dem Auflaufen der Pflanzen auch zur Vernichtung eines bereits aufgelaufenen Unkrautbestandes verwendet werden. Sowohl der in Wasser als auch in Trockenkulturen angebaute Reis erleidet durch Applikation der neuen Wirkstoffe in den üblichen Aufwandmengen keine Schädiging, in hohen Aufwandmengen weitgehend resersible Schäden.
Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig, sie liegen zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar, bei Applikationen vor dem Auflaufen der Pflanzen bis zu 4 kg Wirkstoff pro Hektar und nach dem Auflaufen der Pflanzen bei 3 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei für eine solche totale Vernichtung des gesamten Unkrautbestandes, beispielsweise auf dem Kulturland benachbarten Brachland, mehr als 10 kg Wirkstoff pro Hektar angewendet werden müssen. Die Fruchtfolge kann bei Anwendung der neuen Wirkstoffe ohne Beeinträchtigung durchgeführt werden.
Die Wirkstoffe der Formel I besitzen auch defolierende und austrocknende Wirkung auf Blätter, Deshalb können sie auch zur Entblätterung von Baumwollpflanzen vor der Ernte eingesetzt werden. Sie wirken auch als Reifebeschleuniger und Blatt- und Frucht-Abszissionsmittel.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemSssen Wirkstoffe wurde anhand der folgenden Versuche festgestellt: Herbizide Wirkung bei Applikation von Wirkstoff-Formu-lierungen nach dem Auflaufen der Pflanzen (postemergence-Applikation).

In einem Gewächshaus werden die nachstehend in der Tabelle aufgeführten Testpflanzen angesät. Die Postemergence-Behandlung erfolgte mit einer 1 %igen wässrigen Suspension der zu prüfenden Aktivsubstanzen, hergestellt aus einem 25 %igen Spritzpulver ca. .10-12 Tage nach der Aussaat also zu einem Zeitpunkt, an dem sich die Testpflanzen in 2-3 Blattstadium befinden. Die Aufwandmenge betrug 2 und 1 kg pro Hektar (0,2 und 0,1 g/m2). . Die Auswertung der Ergebnisse erfolgte 20 Tage nach der Behandlung und wurde nach folgender Bonitierung durchgeführt: 1 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle) 2 - 4 = Zwischenstufen der Schädigung unter 50 % 5 = 50 % Schädigung 6 - 8 = Zwischenstufen der Schädigung ober 50 % 9 = Pflanzen abgestorben.

Kultur-

Unkräuter pflanzen

Aufwand-

W i r k s t o f f : menge

kg/ha

1-(3'-Chlor-4'-trifluor- 2 9 6 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 1 3 4

methyl-phenyl)-2-oxo-3-

methyl-imidazolidin 1 9 6 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 1 2 3

1-(3',4'-Dichlorphenyl)- 2 9 9 8 9 9 8 9 5 5

2-oxo-3-methyl-imidazoli-

din (bekannte Vergleichs- 1 9 9 8 9 9 5 9 4 5

sub#tanz aus US-Patent

Nr. 2'985'663)

Der erfindungsgemässe Wirkstoff zeigt gegenüber der konstitutionell sehr ähnlichen bekannten Vergleichssubstanz des US-Patent 2'985'663 bei zum Teil etwas besserer Unkrautwirkung (Mohrenhirse = Sorghum) eine deutlich überlegene Selektivität in Getreidearten.

Die Herstellung erfindungsgemässer herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen : Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wenttable powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits', Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate, (Feldspäe und Glimmer), Calcium und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngernittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumirdemehl, Holzmehl, Nuss schalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle, etc.
je für sich oder als Mi scllungen untereinander in Frage.
Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zeckmässig bis 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und fUr Granulate 0,2 mm oder mehr.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,5 bis 80 %.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Metiiylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylglkoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäuren, deren Alkali und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykolätber (Carbowaxe), Fettalkoholpolyäthyenglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyinylpyrrolidene, Polyvinylalkohole, Kondensationprodukte VOR Harnstoff-Forwaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h.
Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzen trate stellen mittel dar, die mit Wasser auf jede gewtinschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen. oberflächenaktiven Substanzen und Antiscbauni;mitteln und gegebenenfall-s Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80 7o.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Träger stoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkallmetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter' nexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid ditertiäre Acetylenglykole, D ialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt;, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 mm und bei den Pasten von 0,03 mm nicht Uberschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 1200 bis 3500 siedende Mineralölfraktionen.
Die Losungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotixisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemassen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20 % enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen.
So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel andere Herbizide sowie Insektizide Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemMssen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw.
enthalten.
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Triazine beschrieben. Teile bedeuten Gewichtstelle, Granulat Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile 1-(p-Trifluormethyl)-3-methyl-2-oxo-imidazolidin 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile PolySthylenglykol, 91 Teile Kaolin. (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm) Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird PolyEthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.
Bpritzpulver Zur Herstellung eines a) 50 %igen, b) 25 %igen und c) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile l-(3'-Ghlor-4'-trifluormethylphenyl)-3-methyl-2-oxo-imidazolidin, 5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd -Kondensat 3:2:1, 20 Teile Kaolin, 22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile l-(3'-Trifluormethyl-phenyl)-3-methyl-2-oxo-imidazolidin, 5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz, 2>5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 0,5 Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat, 62 Teile Kaolin.
c) 10 Teile 1-(3'-Trifluormetbly-4'-chlor-phenyl)-3-metyl-2-oxo-lmidazolindin 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und SchwebefähigReit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen verwendet.
Paste Zur Her Stellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet: 45 Teikle 1-(3-Chlor-4'-trifluormethyl-phenyl)-3-methyl-2-oxo-imidazolidin, 5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid, 1 Teil Oleylpolyglkoläther mit 5 Mol Aethylenoxid, 2 Teile Spindelöl, 10 Teile Polyäthylenglykol, 23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Gemüseplanzugen.
Emulsionskonzentrat Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates werden 25 Teile 1-(3'-Trifluormethyl-4'-chlorphenyl) 3-methyl-2-oxo-imidazolidin, 5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyäthylen und Calcium-dodecylbenzol-sulfonat, 35 Teile 3,5-,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on, 35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, wie z.B. Baumwolle, Mais, etc..

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e

Neue substituierte 1-Phenyl-2-oxo-imidazolindine der Formel I: in welcher R1 einen niederen Alkylrest und R2 Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niederen Alkoxyrest bedeuten.
2. 1-Phenyl-2-oxo-imidazolindiné gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet 1dass R1 in der Formel I einen Methylrest darstellt.
3, Die Verbindung 1-(3'-Chlor-4'-trifluormethyl-phenyl)-2-oxo-3-methyl-imidazolidin.
4. Die Verbindung 1-(3'-Trifluormethyl-4'-chlor-phenyl-2-oxo-3-methyl-imidazolidin.
5. Verfahren zur Herstellung von substituierten 1-Phenyl-2-oxo-imidazolidinen der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekenzeichnet, dass man ein Phenylisocyanat der Formel II in der R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen hat, mit einem Alkylamino-äthanol der Formel III R1 NH - CH2- CH2- OH ( III ) worin R1 einen niederen Alkylrest bedeutet, zu einem Phenylharnstoffderivat der Formel IV umsetzt, dass man dann in letzterem die Hydroxylgruppe in an sich bekannter Weise durch ein Halogenatom ersetzt und dann in alkalischem Milieu unter Austritt von Halogenwasserstoff zum l-Phenyl-2-oxoimidazolidin der Formel I cyclisiert.
6. Verfahren gemdss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydroxylgruppe mittels Thionylclorid durch Chlor ersetzt.
7. Ilerbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Kon1ponente mindestens ein substituiertes l-Phenyl-2-oxo-imidazolidin der Formel 1 des An spruchs 1 enthält.
8. Selektives herbizides Mittel zur Bekämpfung von ein-und zweikeimblättrigen Unkräutern in Getreidekulturen und Mais, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem l-Phenyl-2-oxo-imidazolidin der Formel I des Anspruchs 1.
9. Selektives herbizides Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens l-(3'-Chlor-4'-trifluormethyl-phenyl) -2-oxo-3-methyl-iinidazolidin als herbiziden Wirkstoff enthält.
10. Verfahren zur Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern in Getreidekulturen einschliesslich Mais und Reis, dadurch gekennzeichnet, dass man die Bodenfläche mit den Kulturen nach dem Auflaufen derselben mit einer wirksamen Menge eines Mittels behandelt, welches ein l-Phenyl-2-oxo-imidazolidin der Formel I als aktive Komponente enthält.