DE1184345B - Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-pyrido-Ä2,3-eÜÄ1,2,4Ü-triazin-1-oxyden. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-pyrido-Ä2,3-eÜÄ1,2,4Ü-triazin-1-oxyden.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C07d
Deutsche Kl.: 12 b-10/10
Nummer: 1184345
Aktenzeichen: A 42284IV d/12 ρ
Anmeldetag: 8. Februar 1963
Auslegetag: 31. Dezember 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-pyrido[2,3-e][l,2,4]-triazin-1-oxyden
der allgemeinen Formel
C-OH
worin R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, d. h. ein Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatom, oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Diese Verbindungen sind psychotrop und antibakteriell wirksam.
Die genannten Verbindungen werden hergestellt, in dem man eine Verbindung der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxypyrido-[2,3-e][l,2,4]-triazin-l-oxyden
Anmelder:
Abbott Laboratories, North Chicago, JIl.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
John Anthony Carbon, Lake Bluff, JU.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 8. Februar 1962
(171 805)
V. St. v. Amerika vom 8. Februar 1962
(171 805)
NO2
NH-C-NH2
NH 2
Guanidin mit einem Teil einer Verbindung der allin Gegenwart von Wasser mit einem Alkalicarbonat, gemeinen Formel
vorzugsweise Kaliumcarbonat, erhitzt und auf die 30
erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel
erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel
NO2
N-
N
C-NH2
C-NH2
in tert.-Butylalkohol unter Rückfluß und Abtrennen
des entstandenen festen Stoffes hergestellt.
Durch nachstehende Beispiele wird das erfindungsgemäße Verfahren erläutert.
bei ungefähr 200C in saurer wäßriger Lösung ein
Alkalinitrit einwirken läßt.
Die Verfahrensprodukte sind kristalline, gelbgefärbte, feste Körper und können leicht durch Abfiltrieren
und Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel oder aber durch Lösen in Alkali und
Fällen mit einer Säure, z. B. Essigsäure, abgetrennt werden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-Guanidino-3-nitro-pyridine werden durch Kochen von 2 Teilen
Beispiel 1
3-Hydroxy-pyrido[2,3-e][l,2,4]-triazin-l-oxyd
3-Hydroxy-pyrido[2,3-e][l,2,4]-triazin-l-oxyd
Ein Gemisch von 5 g 2-Guanidino-3-nitropyridinhydrochlorid, F. (Base) 143 bis 144°C, 15 g Kaliumcarbonat
und 50 ml Wasser wurde 6,5 Stunden unter kräftigem Rühren auf einem Dampfbad erhitzt. Das
Reaktionsgemis^h wurde dann auf 5°C abgekühlt, wobei 3-Amino-pyrido[2,3-e][l,2,4]-triazin-l-oxyd
ausfiel, das abfiltriert und aus Wasser umkristallisiert
409 760/389
wurde, worauf es bei 256 bis 257°C unter Zersetzung schmolz.
Analyse:
Gefunden
berechnet
berechnet
N 43,03%;
N 42,94%.
N 42,94%.
Eine Lösung von 50 g (0,31 Mol) 3-Amino-pyrido 2,3-e][l,2,4]-triazin-l-oxyd in 560 ml Wasser und
140 ml konzentrierter Schwefelsäure wurde auf 20° C abgekühlt und eine Lösung von 31,5g (0,46 Mol)
Natriumnitrit in 60 ml Wasser langsam im Laufe von 30 Minuten unter Rühren zugegeben. Nach 1 stündigem
Stehen bei Raumtemperatur wurde das aus dem Reaktionsgemisch ausgefallene 3 - Hydroxypyrido[2,3-e][l,2,4]-triazin-l-oxyd
durch Lösen in wäßrigem Alkali und Ansäuern mit Essigsäure gereinigt; F. 235 bis 237°C (Zersetzung); Ausbeute:
88,4%.
Analyse:
Gefunden
berechnet
berechnet
N 34,03%;
N 34,15%.
N 34,15%.
Gemäß der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise wurde 2-Guanidino-3-nitro-5-methylpyridin, F. 145
bis 147° C, in 3 -Amino - 7 -methyl - pyrido[2,3-e]
[l,2,4]-triazin-l-oxyd, F. 267 bis 268°C, und dieses in 3-Hydroxy-7-methyl-pyrido[2,3-e][l,2,4]-triazin-1-oxyd,
F. 230 bis 23 Γ C (Zersetzung), übergeführt. Die Ausbeute betrug 78%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxypyrido[2,3-e][l,2,4]-triazin-l-oxyden der allge-meinen FormelR—iC-OHN-worin R ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ■ bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen FormelN-in Gegenwart von Wasser mit einem Alkalicarbonat erhitzt und auf die erhaltene Verbindung der allgemeinen FormelC-NH2bei ungefähr 20° C in saurer wäßriger Lösung ein Alkalinitrit einwirken läßt.In Betracht gezogene Druckschriften: Joum. org. Chem., 26 (1961), S. 455 bis 461.Bei der Bekanntmachung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.409 760/38» 12.64 Q Bundesdruckerd Berlin
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|---|---|---|---|
| US171805A US3108102A (en) | 1962-02-08 | 1962-02-08 | 3-hydroxypyrido [2, 3-e]-as-triazine 1-oxide and related compounds |
Publications (1)
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| US3991189A (en) * | 1972-11-15 | 1976-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Microbiocidal methods and compositions using substituted 1,2,4-triazine-1,4-di-N-oxide derivatives |
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