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DE1175939B - Verwendung von Loesungsmitteln fuer das N-Monomethylamid der O, O-Dimethyl-dithiophosphorylessigsaeure - Google Patents

Verwendung von Loesungsmitteln fuer das N-Monomethylamid der O, O-Dimethyl-dithiophosphorylessigsaeure

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Publication number
DE1175939B
DE1175939B DEM48801A DEM0048801A DE1175939B DE 1175939 B DE1175939 B DE 1175939B DE M48801 A DEM48801 A DE M48801A DE M0048801 A DEM0048801 A DE M0048801A DE 1175939 B DE1175939 B DE 1175939B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
monomethylamide
days
acid
dimethyl
solvents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEM48801A
Other languages
English (en)
Inventor
Franco Pinamonti
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison SpA filed Critical Montedison SpA
Publication of DE1175939B publication Critical patent/DE1175939B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kh: AOl η
Deutsche Kl.: 451-9/36
Nummer: 1175 939
Aktenzeichen: M 48801 IV a / 451
Anmeldetag: 24. April 1961
AusJegetag: 13. August 1964
Das N-Monomethylamid der Ο,Ο-Dimethyldithiophosphorylessigsäure wird als Wirkstoff in Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen verwendet. Diese Verbindung, die entweder allein oder in Emulsion verwendet werden kann, verliert ihren Gehalt an aktiver Substanz und büßt damit an biologischer Aktivität ein, wenn sie mehr oder weniger lange gelagert wird. Diese Abnahme des Gehaltes an Aktivsubstanz mit der Zeit ist nicht so hoch, daß dadurch die praktische Verwendung verhindert würde; dennoch entspricht sie einem beträchtlichen Verlust an Produkt, der vermieden werden sollte. Diese Abnahme steht im direkten Zusammenhang mit der Temperatur des Raumes, worin das Produkt gelagert wird.
Der Mechanismus dieser Zersetzung ist nicht klar, es scheint jedoch eine Isomerisierungsreaktion vorzuliegen, entgegen den durch Temperaturzunahme verursachten Vorgängen bei anderen Phosphorsäureestern (z. B.Parathion):
CH3O
P-S-CH2-CON
Λ \
CH3O S CH3
Verwendung von Lösungsmitteln für das
N-Monomethylamid der Ο,Ο-Dimethyldithiophosphorylessigsäure
Anmelder:
Montecatini, Societä Generale per FIndustria
Mineraria e Chimica, Mailand (Italien)
Vertreter:
Dipl.-Ing. Dipl.-Chem. Dr. phil. Dr. techn. J. Reitstötter und Dr.-Ing. W. Bunte, Patentanwälte,
München 15, Haydnstr. 5 .
Als Erfinder benannt:
Franco Pinamonti, Mailand (Italien)
Beanspruchte Priorität:
Italien vom 28. April 1960 (7556)
CH3O
P-
/1
CH3S O
S —CH2-CON
CH3
Das durch die Umwandlung gebildete S-Methylisomere zeigt nur eine sehr geringe biologische Aktivität, sie ist ungefähr 50mal geringer als die der unveränderten Aktivsubstanz.
Die Erfindung ist darauf gerichtet, die biologische Aktivität, auch bei längerer Lagerung von Mitteln, die die besagte Verbindung enthalten, zu gewährleisten. Insbesondere wird erstrebt, daß die Mittel auch bei hohen Temperaturen lange Zeit stabil bleiben.
Es wurde nun gefunden, daß man dieses Ziel erreicht, wenn man bestimmte Lösungsmittel für das N-Monomethylamid der 0,0-Dimethyldithiophosphorylessigsäure verwendet.
Gemäß der Erfindung sind diese Lösungsmittel Mono-, Diäthylenglykolmonoäthylätheracetat, primäres Amylacetat oder Cyclohexanon, die gegebenenfalls im Gemisch mit einem Kohlenwasserstoff, wie Xylol und/oder einem Emulgator, verwendet werden können.
Die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Werte zeigen, daß der Abbau der erwähnten Verbindung mehr oder weniger ausgeprägt verzögert wird. *
Dargestellt wird die prozentuale Abnahme des Gehaltes an Aktivsubstanz, bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt des Ausgangsproduktes bei 700C, von 2O°/oigen Lösungen von N-Monomethylamid der Ο,Ο-Dimethyldithiophosphorylessigsäure (welche Konzentration gewöhnlich in den flüssigen Mischungen verwendet wird) in Lösungsmitteln.
Die Aktivsubstanz und ihre Lösungen in anderen Lösungsmitteln, die gewöhnlich für Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden, werden stets in einer Konzentration von 20°/o unter den gleichen experimentellen Bedingungen zum Vergleich angeführt.
409 640/399
Tabelle 1
Fortsetzung
2O°/oige Lösung des N-Mono- Prozentuale Abnahme
methylamids der O,O-Dimethyl-
dithiophosphorylessigsäure Aktivsubstanz nach
in folgenden Lösungsmitteln lOtägiger Lagerung bei 700C
Diäthylenglykol 98,0
Propylenglykol 91,5
Benzylalkohol 86,0
Triäthylenglykol 84,0
Methylcyclohexan 72,0
Methylalkohol 70,0
Amylalkohol ... 66 0
Isoamylalkohol , 62,0
Isobutylalkohol 56,0
n-Butylalkohol 55,5
Methyläthylenglykolmono-
äthylätheracetat 52,0
Methylisobutylcarbinol ... 32,0
Diacetonalkohol 28,0
Triisobutylphosphat 23,5
Tri-n-propylphosphat 19,5
Acetophenon 18,0
Methylcyclohexanon 17,0
Methylamylketon 10,0
Äthylamylketon 9,0
Butyldiäthylenglykolmono-
äthylätheracetat 8,0
Methylamylacetat 8,0
Butyläthylenglykolmono-
äthylätheracetat 6,0
Triäthylphosphat 5,0
Methylisobutylketon 4,0
Diäthvlenglykolmono-
äthylätheracetat 2,0
20%ige Lösung des N-Mono-
methylamkJs der Ο,Ο-Dimethyl-
dithiophosphorylessigsäure
in folgenden Lösungsmitteln
Prozentuale Abnahme
des arsenometrisch bestimmten Gehalts an
Aktivsubstanz nach lOtägiger Lagerung bei 7Ü°C
Prim. Amylacetat
Cyclohexanon
Xylol*
Äthylenglykolmonoäthylätheracetat
N-Monomethylamid von
Ο,Ο-Dimethykiithiophosphorylessigsäure
(95%ig)
2,0 2,0 0,5
0,5
100,0
* Xylol hat eine positive Stabilisiennigswirkung, kann jedoch infolge der ungenügenden Löslichkeit der Aktivsubstanz in diesem Lösungsmittel bei niedriger Temperatur nicht allein als Lösungsmittel in den Mischungen verwendet werden.
Aus obigen Ergebnissen ergibt sich überraschend, daß es Lösungsmittel gibt, welche den unerwünschten Abbau der Aktivsubstanz praktisch fast völlig verhindern können, während unter den oben beschriebenen Bedingungen die Aktivsubstanz in anderen Lösungsmitteln völlig zerstört wird.
Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, daß die Lösungsmittel, die Hydroxylgruppen enthalten, keine merkliche Stabilisierungswirkung besitzen; wenn die alkoholischen Gruppen nicht anwesend sind, wird eine wesentliche Verbesserung beobachtet.
Vergleichsversuche haben ergeben, daß die Lösungsmittel nach der Erfindung auch dem Aceton überlegen sind. Die Ergebnisse dieser Versuche werden in der nachstehenden Tabelle 2 mitgeteilt:
Tabelle
Mittel, bestehend aus Prozentuale Abnahme des arsenometrisch bestimmten Aktivsubstanzgehalts
nach lOtägigerLagerungbei TO0C nach 30tägiger Lagerung bei 500C
20% N'Monomethylamid der Ο,Ο-Dimethyldithiophosphorylessigsäure + 80% Aceton
20% N'Monomethylamid der Ο,Ο-Dimethyldithiophosphorylessigsäure + 52% Aceton, 28% Wasser
In der ersten waagerechten Rubrik wird Aceton allein als Lösungsmittel, in der zweiten Aceton im Gemisch mit Wasser genannt. Vergleicht man die Ergebnisse der Vergleichsversuche mit den Daten der Tabelle I und mit denen der Beispiele 1 und 2, so wird deutlich, daß die Verwendung der Lösungsmittel nach der Erfindung einen technischen Fortschritt darstellt. Dies ist auch festzustellen für die alleinige Verwendung von Aceton, die aber für die Praxis mit Rücksicht auf die Flüchtigkeit ohne Bedeutung ist.
Auf Grund der obigen Feststellungen konnten flüssige Mischungen mit hohen Konzentrationen an N-Monomethylamid der Ο,Ο-Dimethyldithiophosphorylessigsäure hergestellt werden, deren Stabilität auch unter drastischen Lagerbedingungen sichergestellt werden konnte. In diesen Mischungen wurden die vorerwähnten Lösungsmittel allein oder Mi-7%
90%
1% 41,7%
schungen derselben zusammen mit anionischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Stoffen verwendet. Die Lagerversuche wurden mit diesen Mischungen durchgeführt, indem Muster der zu prüfenden Mischungen in verschlossenen Glasflaschen 60 Tage und mehr bei 500C gelagert wurden und dann der Gehalt an Aktivsubstanz bestimmt wurde. Außerdem wurde auf Grund der Bedeutung des Gegenstandes mit Bezug auf die Anwendung als Ungeziefervernichtungsmittel die biologische Aktivität der Aktivsubstanz vor und nach der thermischen Behandlung kontrolliert.
Die biologische Kontrolle wurde durch topische Anwendung durchgeführt, wobei als Versuchsinsekten Hausfliegen (sensibler Stamm, weiblich, 5 Tage alt) verwendet wurden und die Sterblichkeit 20 Stunden nach der Behandlung festgestellt wurde. Als Index der biologischen Aktivität der Muster
vor und nach der thermischen Behandlung wurde das Verhältnis zwischen den LD50 verwendet, das nach einem graphischen Verfahren vom Testmuster und von einem Muster eines reinen N-Monomethylamids der Ο,Ο-Dimethyldithiophosphorylessigsäure erhalten wurde.
Die Ergebnisse dieser Kontrollen bestätigen die stabilisierende Wirkung der Lösungsmittel in voller Übereinstimmung mit den Resultaten der Stabilisierung der Lösungen, die bei den 10 Tage langen Versuchen bei 700C erhalten wurden.
Es wurde weiterhin festgestellt, daß die Lösungsmittel mit höherer stabilisierender Wirkung mit billigeren Lösungsmitteln verdünnt werden können, die allein infolge ihrer geringeren Schutzwirkung oder anderer Eigenschaften sich für die Mischung nicht eignen, ohne die thermische Stabilität der Mischungen merklich herabzusetzen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. „ . . , , Beispiel 1
20 g 95%iges Monomethylamid der O,O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure werden in 78 g Äthylenglykolmonoäthylätheracetat mit 2 g eines nichtionischen Emulgators aus der Klasse von Anlage- rungsprodukten von Äthylenoxyd an Alkylphenole oder Fettsäuren gelöst.
Die so erhaltene Mischung wurde dem Schnellstabilitätstest während 60 Tagen bei 500C unterworfen und ergab folgende Ergebnisse:
Prozent
Anfangsgehalt an Aktivsubstanz 19,1
Gehalt an Aktivsubstanz nach 60 Tagen
bei 500C 19,05
Biologische Anfangsaktivität 95,2
Biologische Aktivität nach 60 Tagen
bei 500C 95,1
Beispiel 2
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent dithiophosphorylessigsäure (95%ig) .... 20
Äthylenglykolmonoäthylätheracetat 55
Xylol 20
Anionische oberflächenaktive Substanz aus der Klasse der Alkalialkylarylsulfonate 3,5
Nichtionische oberflächenaktive Substanz aus der Klasse der Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Fettsäuren oder Alkylphenole 1,5
Es wurden beim Stabilitätsversuch bei 50° C während 60 Tagen folgende Resultate erhalten :„
Prozent
Anfangsgehalt an Aktivsubstanz 19,15
Gehalt an Aktivsubstanz nach 60 Tagen
bei50°C 19,10
Biologische Anfangsaktivität 95,5
Biologische Aktivität nach 60 Tagen
bei 500C 95,2
Beispiel 3
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) 20
Äthylenglykolmonoäthylätheracetat 50
Prim. Amylacetat 25
Anionische oberflächenaktive Substanz aus der Klasse der Alkalialkylaryl-
sulfonate 5
40
45
55
60 Es wurden beim Stabilitätsversuch bei 5O0C während 60 Tagen folgende Resultate erhalten: p
Anfangsgehalt an Aktivsubstanz 19,1
Gehalt an Aktivsubstanz nach 60 Tagen
bei 50°C 19,02
Biologische Anfangsaktivität 95,3
Biologische Aktivität nach 60 Tagen
bei50°C 95,1
Beispiel 4
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) 20
Cyclohexanon 35
Xylol 40
Nichtionische oberflächenaktive Substanz aus der Klasse der Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Alkylphenole oder Fettsäuren 5
Es wurden beim Stabilitätsversuch bei 500C während 60 Tagen folgende Resultate erhalten: prozent
Anfangsgehalt an Aktivsubstanz 19,02
Gehalt an Aktivsubstanz nach 60 Tagen
bei 500C 19,01
Biologische Anfangsaktivität 94,96
Biologische Aktivität nach 60 Tagen
bei 50°C 94,91
Beispiel 5
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) .... 20
Äthylenglykolmonoäthylätheracetat 45
Xylol 30
Anionische oberflächenaktive Substanz ... 5
Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 50° C während 60 Tagen, liegen in der gleichen Größenordnung, wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt.
BeispieI6
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure 20
Äthylenglykolmonoäthylätheracetat 40
Prim. Amylacetat 35
Nichtionische oberflächenaktive Substanz 5
Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 500C während 60 Tagen, liegen in der gleichen Größenordnung, wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt.
B e i s ρ i e 1 7
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) 20
Diäthylenglykolmonoäthylätheracetat 75
Anionische oberflächenaktive Substanz ... 5
Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 500C während 60 Tagen, liegen in der gleichen Größenordnung, wie in den Beispielen 1 und 2 ange-
ffihrt· Beispiel 8
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) .... 20
Diäthylenglykolmonoäthylätheracetat .... 45
Xylol 30
Anionische oberflächenaktive Substanz ... 5
Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 50° C während 60 Tagen, liegen in der gleichen Größenordnung, wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt.
Beispiel 9
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) .... 20
Cyclohexanon 30
Xylol 45 ίο
Nichtionische oberflächenaktive Substanz 2,5
Anionische oberflächenaktive Substanz ... 2,5
Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 500C während 60 Tagen, liegen in der gleichen Größenordnung, wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt.
Beispiel 10
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) 20
Cyclohexanon 20
Xylol 55
Nichtionische oberflächenaktive Substanz 2,5
Anionische oberflächenaktive Substanz ... 2,5
Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 500C während 60 Tagen, liegen in der gleichen Größenordnung, wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt.
Beispiel 11
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) 20
Prim. Amylacetat 15
Cyclohexanon 60
Anionische oberflächenaktive Substanz ... 2,5 Nichtionische oberflächenaktive Substanz 2,5
40
Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 500C während 60 Tagen, liegen in der gleichen Größenordnung, wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt.
Beispiel 12
Monomethylamid von O.O-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) 20
Prim. Amylacetat 60
Cyclohexanon 15
Anionische oberflächenaktive Substanz ... 2,5 Nichtionische oberflächenaktive Substanz 2,5
Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 50 "C während 60 Tagen, liegen in der gleichen Größenordnung, wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt.
Beispiel 13
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) 20
Xylol 30
Methylisobutylketon 30
Äthylenglykolmonoäthylätheracetat 15
Nichtionische oberflächenaktive Substanz 2,5 Anionische oberflächenaktive Substanz ... 2,5
45
55 Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 500C während 60 Tagen, liegen in der gleichen Größenordnung, wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt.
Beispiel 14
30 g 95%iges Monomethylamid der 0,0-DimethyI-dithiophosphorylessigsäure zusammen mit 1,5 g einer oberflächenaktiven Substanz aus der Klasse der Alkalialkylarylsulfonateund 1,5 g eines nichtionischen oberflächenaktiven Stoffes aus der Klasse der Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Alkylphenole oder Fettsäuren werden in einem Gemisch aus 30 g Cyclohexanon und 37 g Äthylenglykolmonoäthylätheracetat gelöst. Die so erhaltene Mischung gab, wenn sie dem Stabilitätsversuch bei 50° C während 30 Tagen ausgesetzt wurde, die im folgenden angegebenen Resultate. Dabei sind zu Vergleichszwecken auch die Resultate angegeben, die mit einer Mischung mit einem Gehalt an hydroxylhaltigem Lösungsmittel (z. B. 2-Methoxyäthanol) statt Cyclohexanon erhalten wurden:
Anfangsgehalt
;in aktiver
Substanz
Mischung nach
Beispiel 14 .
Mischung mit
2-Methoxyäthanol
Gehalt an
Aklivsubstanz
nach
30 Tagen
28.60°/,,
28,70"/,,
27,46%
19,90%
u/„ Abbau des
Gehalles an
Aktivsubstanz
3,S
30,60
Beispiel 15
Nach dem im Beispiel 14 beschriebenen Verfahren wurde folgende Mischung hergestellt:
Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl- Prozent
dithiophosphorylessigsäure (95%ig) .... 40
Cyclohexanon 57
Anionische oberflächenaktive Substanz ... 1,5
Nichtionische oberflächenaktive Substanz 1,5
Die so erhaltene Mischung ergab, wenn sie 30 Tage lang bei 500C dem Stabilitätsversuch unterworfen wurde, die im folgenden angegebenen Resultate. Dabei sind zu Vergleichszwecken auch die Resultate angegeben, die mit einer Mischung mit einem Gehalt an einem hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmittel, nämlich 2-Methoxyäthanol, statt Cyclohexanon erhalten wurden.
60 Mischung nach Anfangsgehalt
an aktiver		 Gehalt an
Aktivsubstanz		 "/„ Abbau des
Gehaltes an
Beispiel 15 Substanz nach
30 Tagen		 Aktivsubstanz
Mischung mit
2-Methoxy- 38,1% 33,9% 11
äthanol
37,90% 20,8% 45,1

Claims (9)

  1. 9 10
  2. Patentanspruch: nomethylamid der Ο,Ο-Dimethyldithiophos-
  3. phorylessigsäure.
  4. Verwendung von Mono-, Diäthylenglykolmo-
  5. noäthylätheracetat, primärem Amylacetat oder
  6. Cyclohexanon als Lösungsmittel, gegebenenfalls 5 In Betracht gezogene Druckschnften:
  7. im Gemisch mit einem Kohlenwasserstoff, wie Deutsche Patentschrift Nr. 833 807;
  8. Xylol, und/oder einem Emulgator für das N-Mo- deutsche Auslegeschrift Nr. 1 060 659.
  9. 409640/399 1.64 © BundesdruckereiBerHn
DEM48801A 1960-04-28 1961-04-24 Verwendung von Loesungsmitteln fuer das N-Monomethylamid der O, O-Dimethyl-dithiophosphorylessigsaeure Pending DE1175939B (de)

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ES (1) ES266954A1 (de)
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