DE1184551B

DE1184551B - Fungizides Mittel fuer den Pflanzenschutz

Info

Publication number: DE1184551B
Application number: DEC30445A
Authority: DE
Inventors: Dr Dieter Duerr; Dr Hans Aebi; Dr Ludwig Ebner
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1962-07-17
Filing date: 1963-07-16
Publication date: 1964-12-31
Also published as: CH433856A; US3203855A; GB1042196A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT Internat. Kl.: AOIn

Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:

Deutsche KL: 451-9/20

C 30445 IV a/451

16.JuIi 1963

31. Dezember 1964

Die vorliegende Erfindung betrifft ein fungizide« Mittel für den Pflanzenschutz, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff die Verbindung der Formel

OH

NH-CH-CCl₃

enthält.

Hierbei ist die besondere Eignung der erfindungsgemäßen Mittel zur systemischen Bekämpfung des »echten Mehltaues« auf Pflanzen hervorzuheben. Die Verbindung der oben angegebenen Formel kann nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. in folgender Weise:

In eine Lösung von 45 g 2-Aminopyridin in 200 ml Benzol tropft man unter Wasserkühlung 71;5 g frisch destilliertes Chloral und erwärmt die Reaktionslösung zum Schluß 15 Minuten auf dem Wasser- bad. Die beim Eindampfen erhaltene Kristallmasse wird aus Benzol unter Verwendung von Tierkohle umkristallisiert. Ausbeute: 103g; Schmp. 109 bis Hl⁰C.

Analyse: C₇H₇Cl₃N₂O Berechnet ... C 34,81%, H 2,92%, N 11,60%;
gefunden ... C 34,83%, H 3,19%, N 11,69%.

Es erweist sich als besonders vorteilhaft, daß die erfindungsgemäß verwendete Verbindung bei den Konzentrationen, wie sie für den antiparasitären Einsatz erforderlich sind, keine phytotoxischen Nebenerscheinungen aufweist.

Von besonderer Bedeutung ist ferner, daß die erfindungsgemäß verwendete Verbindung auch in Gegenwart von oberflächenaktiven Stoffen ihre Wirksamkeit gegen die schädlichen Pilze nicht verliert.

Die Verbindung der eingangs aufgeführten Formel kann für sich allein oder zusammen mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln und/oder weiteren Zusätzen verwendet werden.

Als Beispiel für die Art der Anwendung der Verbindung der eingangs erwähnten Formel im Pflanzenschutz sei die Behandlung von Pflanzensamen und von ganz oder teilweise entwickelten Pflanzen sowie des Bodens, in dem die Pflanzen wachsen, gegen die schädlichen Pilze genannt.

Die erfindungsgemäßen Mittel, welche die Verbindung der eingangs angegebenen Formel als Wirkstoff enthalten, können in den verschiedenartigsten Anwendungsformen vorliegen, z. B. als

Fungizides Mittel für den-Pflanzenschutz

Anmelder^

CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)

Vertreter:

Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2

Als Erfinder benannt: Dr. Dieter Dürr, Basel; Dr. Hans Aebi, Riehen; Dr. Ludwig Ebner, Stein, Aargau (Schweiz) Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 17. Juli 1962 (8600)

Pasten, Pulver, Emulsionen, Suspensionen, Lösungen oder Sprays.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.

Wäßrige Applikationsformen, welche z. B. zur bevorzugten systemischen Anwendungsform besonders geeignet sind, werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30MoI Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Athylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Athylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können,

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seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.

Zur Herstellung von Streu- und Stäubemitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z. B. auch Alginate.

Die Erfindung wird in dem folgenden Beispiel näher beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente.

Beispiel
a) Man mischt 20 g der Verbindung der Formel

OH

Versuchsbericht

Es wurden unter den im Beispiel der vorliegenden Erfindung beschriebenen Bedingungen folgende Verbindungen auf ihre Wirkung gegen Erysiphe cichoreacearum auf Cucumispflanzen geprüft Qe Verbindung wurden fünf Testpflanzen verwendet, außerdem noch fünf unbehandelte Kontrollpflanzen).

OH

1. ¹^ J— NH — CH — CCl₃

(Erfindung)

CH₃ OH

CH₂ — CH — CCl₃

(USA.-Patentschrift 2 863 802)

Das Ergebnis des Vergleichs zeigt die folgende Tabelle:

Wirkstoff

NH-CH-CCI3

mit 25 g feinverteiltem SK)₂, (»HISIL«, Markenname) 3,5 g eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Dodecylmercaptan mit 12MoI Äthylenoxyd, 1,5 g eines Kondensationsproduktes von 1 Mol p-Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxyd und 50 g Kaolin (Bolus alba) in einem Mischer und mahlt anschließend auf einer Stiftmühle. Man erhält ein feines Pulver, das sich beliebig mit Wasser zu einer feinteiligen Dispersion verdünnen läßt.

b) Junge Sämlinge von Cucumis pepo werden in Töpfe eingepflanzt. Nach dem Anwachsen der Sämlinge und sobald die Keimblätter voll entwickelt sind, werden die Töpfe mit 25 ml der unter a) beschriebenen Dispersion, enthaltend 0,1% des unter a) beschriebenen Wirkstoffes, begossen. 2 Tage nach dieser Wurzelbehandlung werden die Keimblätter der so behandelten Cucumis-Pflanzen mit den Sporen des echten Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoreacearum) infiziert. Bei der Auswertung wurde eine systemische Fungizidwirkung gegen Erysiphe cichoreacearum von 75 bis 100%, bezogen auf die unbehandelten Kontrollpflanzen, festgestellt.

1 (Erfindung)

2 (USA.-Patentschrift 2 863 802)

Fungizide

Wirkung

(bezogen auf

unbehandelte

Kontrollpflanzen)

85 bis 100

35 bis 45

Phytotoxische Erscheinungen

keine

deutliche Blattverbrennungen

Hieraus ergibt sich eine deutliche Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mittel.

Claims

Patentanspruch:

Fungizides Mittel für den Pflanzenschutz, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff die Verbindung der Formel

^VN

OH NH — CH — CCb

enthält.

In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 863 802.

409 760/373 12.64 6 Bundesdruckerei Berlin