DE60221001T2 - Insektizidzusammensetzung mit verbesserter lagerstabilität - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Insektizidzusammensetzung mit verbesserter Lagerstabilität und enthaltend Dimethoat als Wirkverbindung, sowie ein Verfahren zur Insektenbekämpfung. Die erfindungsgemäße Insektizidzusammensetzung ist insbesondere zur Bekämpfung von Insektenschädlingen, wie saugenden und kauenden Insekten, innerhalb von Flächen, auf welchen Ackerfrüchte und Plantagefrüchte angebaut werden, nützlich.
- Dimethoat, chemisch bezeichnet als O,O-Dimethyl-S-methylcarbamoylmethylphosphordithioat, ist eine bekannte Verbindung zur Bekämpfung von unerwünschten Insekten. Es wird hauptsächlich zum Bekämpfen von kauenden und saugenden Insekten verwendet, die Acker- und Plantagefrüchte befallen, und wirkt sowohl systemisch als auch durch Kontakt. Bei Verwendung von Dimethoat liegt ein Hauptnachteil darin, dass die Verbindung wärmeinstabil ist und bei Temperaturen über etwa 50°C sich unkontrollierbar zersetzen und schlimmstenfalls zu Explosionen führen kann. Selbst bei niedrigeren Temperaturen zersetzt sich Dimethoat und führt zu einem Abfall in seiner Aktivität. Daher ist es wichtig, dass man Dimethoatformulierungen derart stabilisieren kann, dass sie selbst einer Langzeitlagerung ohne Aktivitätsverlust, insbesondere in warmen Klimaumgebungen, standhalten können.
- Beim Stehenlassen baut sich Dimethoat zu seinem entsprechenden S-Methylisomer gemäß dem folgenden Mechanismus ab:S-Methylisomer erwies sich als für Säuger toxisch und ist daher im Endprodukt unerwünscht.
- Mehrere Formulierungen, in welchen Dimethoat mit verschiedenen Stabilisatoren stabilisiert worden ist, sind auf dem Stand der Technik beschrieben. So offenbart
US-Patent Nr. 3,090,719 das Stabilisieren von Dimethoatformulierungen mit aromatischen Kohlenwasserstoffen, aliphatischen Ketonen, cyclischen Ketonen (auch bekannt als cycloparaffinische Ketone), Acetaten von primären Alkoholen, Glycoletheracetaten und Trialkylphosphorsäureestern. -
US-Patent Nr. 5,234,919 offenbart stabilisierte Dimethoat enthaltende Formulierungen, in welchen ein einen Niederalkylalkohol und einen Niederalkylaetatester umfassendes Lösungsmittelsystem verwendet wird. - Im
US-Patent Nr. 4,892,866 werden Cyclopropenfettsäuren als Stabilisatoren für Dimethoat verwendet, und imGB-Patent Nr. 2050170-A GB-Patent Nr. 1043006 -
US-Patent Nr. 3,278,369 offenbart Emulsionskonzentrate von Dichlorvos, einem Organophosphatinsektizid, das beispielsweise mit Essigsäureanhydrid oder Maleinsäureanhydrid stabilisiert ist. Wie es aus Beispiel 2 dieser Veröffentlichung ersichtlich ist, fuhrt Essigsäureanhydrid zu einer besseren stabilisierenden Wirkung als Maleinsäureanhydrid. - Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Insektizidzusammensetzungen mit verbesserter Lagerstabilität selbst bei Temperaturen über normaler Umgebungstemperatur bereitzustellen. Eine ausreichende Lagerstabilität ist in Verbindung mit im Handel erhältlichen Pestiziden wichtig, und ein reduzierter Abbau der Produkte beim Stehenlassen vor der Endverwendung ist finanziell sehr vorteilhaft.
- Es ist nunmehr anerkannt, dass es möglich ist, Dimethoat gegenüber Wärmeabbau mithilfe von Maleinsäureanhydrid zu stabilisieren. So betrifft die vorliegende Erfindung eine Insektizidzusammensetzung, in welcher Dimethoat mit Maleinsäureanhydrid stabilisiert worden ist.
- Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Insektenbekämpfung, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass eine erfindungsgemäße Insektizidzusammensetzung, möglicherweise nach einer Verdünnung, einer Fläche, in welcher Feldfrüchte angebaut werden, in einer Menge, die dazu geeignet ist, das Wachstum von Insekten zumindest zu hemmen, zugeteilt wird.
- Wie in den folgenden Beispielen dargestellt, weist Maleinsäureanhydrid eine beträchtlich bessere stabilisierende Wirkung auf als Essigsäureanhydrid. Im Hinblick auf die aus
US 3,278,369 ableitbare technische Lehre in Verbindung mit einer verwandten Verbindung muss überraschend in Betracht gezogen werden, dass Maleinsäureanhydrid im Vergleich mit einer entsprechenden Menge Essigsäureanhydrid eine deutlich bessere stabilisierende Wirkung auf Dimethoat aufweist. Verglichen mit Essigsäureanhydrid kann Maleinsäureanhydrid daher zum Stabilisieren von Dimethoatformulierungen ohne Gefährden der Stabilität in Verbindung mit einem langfristigen Stehenlassen selbst bei hohen Temperaturen in kleineren Mengen verwendet werden. Zusätzlich zu der verbesserten stabilisierenden Wirkung von Maleinsäureanhydrid ist sowohl während des Herstellungsverfahrens als auch bei Verwendung auch der Grad an widerwärtigem Geruch niedriger als im Falle von Essigsäureanhydrid. - Die erfindungsgemäße Insektizidzusammensetzung enthält vorzugsweise 0,1 bis 20 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, berechnet auf der Basis von 100 Gewichtsteilen Dimethoat. Die Verwendung von Maleinsäureanhydrid in einer Men ge unter 0,1 Gewichtsteilen kann in bestimmten Formulierungen geeignet sein, da keine untere Grenze für die stabilisierende Wirkung von Maleinsäureanhydrid erkannt wurde. Jedoch ist gewöhnlich eine Konzentration über 0,1 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid bevorzugt, um eine ausreichend stabilisierte Beständigkeit zu gewährleisten. In bestimmten Fällen kann es geeignet sein, in einer Formulierung eine Maleinsäureanhydridmenge über 20 Gewichtsteilen zu verwenden, da keine obere Grenze für die stabilisierende Wirkung erkannt wurde. Im Allgemeinen sollte jedoch ein Maleinsäureanhydridgehalt von bis zu 20 Gewichtsteilen für jeweils 100 Gewichtsteile Dimethoat ausreichend sein, um eine hohe Lagerstabilität zu gewährleisten. Stärker bevorzugt enthält die Insektizidzusammensetzung 1 bis 15 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, und besonders bevorzugt enthält die Insektizidzusammensetzung 2 bis 10 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, berechnet auf der Basis von 100 Gewichtsteile Dimethoat.
- Die erfindungsgemäße Insektizidzusammensetzung kann auf viele verschiedene Weisen formuliert werden, um die Lagerstabilitätswirkung zu erhalten. Zum Beispiel kann die Insektizidzusammensetzung als festes Präparat formuliert werden, das nur teilchenförmiges Dimethoat und Maleinsäureanhydrid enthält.
- Allerdings ist es bevorzugt, Dimethoat und Maleinsäureanhydrid zusammen mit mindestens einem weiteren Bestandteil zu formulieren. Der mindestens eine Bestandteil kann eine andere biologisch wirksame Verbindung oder eine in Bezug auf Dimethoat inerte Verbindung, sein. Inerte Bestandteile können fest oder flüssig und entweder organisch oder anorganisch sein. Immer wenn der Bestandteil in Bezug auf Dimethoat inert ist, ist der mindestens eine weitere Bestandteil zum Lösen, Dispergieren oder Emulgieren von Dimethoat besonders geeignet.
- Die erfindungsgemäßen Insektizidzusammensetzungen können z.B. in Form von Lösungen auf Wasser- oder Ölbasis, Pulvern, stäubenden Materialien, Pasten, Suspensionen auf Wasser- oder Ölbasis, emulgierbaren Konzentraten, Mikroemulsionen, Mikrokapseln, Granulat und wasserdispergierbarem Granulat herge stellt werden. Die Auswahl des Formulierungstyps hängt stark von der bevorstehenden Anwendung ab. In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Insektizidzusammensetzung als Konzentrat formuliert, das durch ein geeignetes Verdünnungsmittel vor der Verwendung zu verdünnen ist. Insbesondere ist es bevorzugt, die Insektizidzusammensetzung als emulgierbares Konzentrat zu formulieren.
- Eine Liste von typischen Bestandteilen für eine flüssige Formulierung würde unter anderem Mineralöle, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen, z.B. Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder Derivatverbindungen davon, alkylierte Benzole sowie Derivatverbindungen davon, aliphatische, cyclische und aromatische Alkohole, Cyclohexanon oder hoch polare Lösungsmittel einschließen.
- Für bestimmte Formulierungstypen ist es wünschenswert, eine oder mehrere oberflächenaktive Verbindungen zuzusetzen, die zum Gewährleisten der physikalischen Stabilisierung der Formulierungen und zum Sicherstellen dessen, dass die Formulierungen durch die Feldfrüchte/Pflanzen, auf welchen sie zu verwenden sind, schnell absorbiert werden, vorgesehen sind. Die oberflächenaktiven Verbindungen können entweder ionisch oder nichtionisch sein. Eine Liste von geeigneten oberflächenaktiven Verbindungen würde Alkalimetall-, Erdalkalimetallsalze und Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignosäure, Phenolsäure, Naphthalinsäure oder Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie Fettsäuren; Alkylsäuren, Alkylarylsulfonsäuren; Salze von Fettalkoholsulfaten; Kondensate von sulfonierten Naphthalinen und abgeleiteten Verbindungen, umfassend Formaldehyd; Kondensate von Naphthalin oder Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Fettalkohol/Ethylenoxidkondensate und Sorbitester einschließen.
- Pulver und stäubende Materialien können durch Mischen oder Zermahlen von Dimethoat und Maleinsäureanhydrid, eventuell zusammen mit einem oder mehre ren festen Exzipienten, oder durch Sättigen von festen Exzipienten mit Lösungen von Maleinsäureanhydrid und Dimethoat in flüchtigen Lösungsmitteln, Abdampfen der Lösungsmittel und eventuell Zermahlen der Produkte zu Pulvern erhalten werden. Granulat kann durch Granulieren von wie vorstehend beschrieben hergestellten Pulvern, oder durch Absorbieren des Dimethoats und des Maleinsäureanhydrids auf festen Exzipienten erhalten werden. Beispiele für geeignete feste Exzipienten sind Alumosilicat, Talkum, calciniertes Magnesiumoxid, Diatomit und Tontypen, wie Kaolin und Bentonit.
- Falls gewünscht, können die erfindungsgemäßen Insektizidzusammensetzungen auch Mittel gegen Schaumbildung, Schutzkolloide, Verdickungsmittel, UV-Absorptionsmittel, Farbstoffe, Korrosionshemmer und andere Pestizidwirkstoffe enthalten.
- Die erfindungsgemäßen Insektizidzusammensetzungen umfassen feste und flüssige Formulierungen zur direkten Verwendung, indem sie auf einer Fläche, für welche eine Insektenbekämpfung erwünscht ist, verteilt werden, und hoch konzentrierte flüssige Formulierungen, die gewöhnlich vor der Verwendung verdünnt werden.
- Die Konzentrate können bis zu 95 Gew.-% Dimethoat auf der Basis des Gewichts der Formulierung, vorzugsweise zwischen 10 und 70 Gew.-% und stärker bevorzugt zwischen 20 und 60 Gew.-%, enthalten. Nach einer Verdünnung mit einer geeigneten Zusammensetzung, gewöhnlich Wasser, das häufig gewählt wird, vor der Verwendung, variiert der Dimethoatgehalt je nach dem jeweiligen Zweck, typischerweise entspricht jedoch die Dosierung einer Zuteilung von bis zu 1 kg Dimethoat pro Hektar, vorzugweise bis zu 0,5 kg pro Hektar.
- Die erfindungsgemäßen Formulierungen sind zur Bekämpfung einer ganzen Anzahl von Insekten, hauptsächlich saugenden und kauenden Insekten, auf Flächen, auf welchen insbesondere Acker- und Plantagefrüchte insbesondere angebaut sind, anwendbar, können jedoch vorteilhafterweise an anderen mit unerwünschten Insekten befallenen Orten, z.B. Flächen, auf welchen Insekten leben oder ihre Eier ablegen, verwendet werden.
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen Verfahren zum Durchführen der Erfindung, stellen jedoch in keiner Weise Beschränkungen dafür dar:
- Beispiel 1
- Drei emulgierbare, Dimethoat enthaltende Konzentrate (Ia, Ib und Ic) wurden durch Mischen der nachstehend aufgelisteten Bestandteile in den genannten Mengen hergestellt. Die Mengen sind Gewichtsteile.
Bestandteile Ia Ib Ic Dimethoat 38,8 38,7 38,7 Cyclohexanon 43,2 43,1 43,1 Xylol 13,2 12,5 12,5 Berol 992 (Emulgator aus alkoxyliertem Alkohol) 4,8 4,75 4,75 Maleinsäureanhydrid 0 0 0,95 Essigsäureanhydrid 0 0,95 0 - Die Formulierung Ia enthält keinerlei Verbindung zur Stabilisierung von Dimethoat, wohingegen in Formulierung Ib Essigsäureanhydrid als Stabilisator verwendet wird. Die Formulierungen Ia und Ib sind nicht erfindungsgemäß, dienen jedoch als Vergleichsbeispiele für die Formulierung Ic (erfindungsgemäß).
- Die Formulierungen wurden bei verschiedenen Temperaturen für unterschiedliche Zeitdauern gelagert, worauf die anteilsmäßige Beteiligung des Dimethoatabbaus bestimmt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1
%ualer Abbau von Dimethoat 14 Tage bei 54°C 3 Monate bei 40°C 1 Jahr bei 30°C Ia Ib Ic Ia Ib Ic Ia Ic 8,0 2,4 1,2 7,8 7,2 1,3 9,1 5,8 - Die Ergebnisse von Tabelle 1 zeigen, dass Dimethoat nach einer Lagerung für eine Dauer von 14 Tagen bei 54°C mit Maleinsäureanhydrid doppelt so wirksam als mit Essigsäureanhydrid stabilisiert worden ist. Beim Lagern für eine Dauer von 3 Monaten bei 40°C war die erhaltene Lagerstabilität mit Maleinsäureanhydrid um mehr als das 5-fache besser als mit Essigsäureanhydrid. Nach einer Lagerung für eine Dauer von 1 Jahr bei 30°C zeigt das Produkt im Vergleich mit dem Produkt ohne jeglichen Stabilisator immer noch wenig Abbau.
- Beispiel 2
- Eine Anzahl von Formulierungen wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1, jedoch mit verschiedenen Anhydridgehalten, d.h. 0,5 Gew.-%, 1 Gew.-%, 2 Gew.-% und 3 Gew.-% auf der Basis des Gewichts der Formulierung, hergestellt. Die Konzentrationen von Maleinsäureanhydrid entsprechen einem Gehalt von 1,2 Gewichtsteilen, 2,5 Gewichtsteilen, 4,9 Gewichtsteilen bzw. 7,4 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid für 100 Gewichtsteile Dimethoat. Aus Stabilitätsvergleichsgründen wurden entsprechende Formulierungen hergestellt, in welchen das Maleinsäureanhydrid durch Essigsäureanhydrid ersetzt worden war. Die Ergebnisse sind aus Tabelle 2 ersichtlich. Tabelle 2
Stabilisatorgehalt in der Formulierung %ulaer Abbau von Dimethoat Essigsäureanhydrid Maleinsäureanhydrid 14 Tage bei 54°C 3 Monate bei 40°C 14 Tage bei 54°C 3 Monate bei 40°C 0,5 Gew.-% 4,2 13,5 4,1 3,4 1 Gew.-% 2,4 7,2 1,2 1,3 2 Gew.-% 2,1 4,3 - 1,1 3 Gew.-% 1,6 4,1 0 1,1 - Die Ergebnisse von Tabelle 2 zeigen, dass eine stabilisierende Wirkung schon bei einem Maleinsäureanhydridgehalt von 0,5 Gew.-% aufzeigbar ist. Im Vergleich mit Essigsäureanhydrid ist die stabilisierende Wirkung von Maleinsäureanhydrid bei der niedrigen Konzentration von 0,5 Gew.-% beim Lager für eine Dauer von 3 Monaten bei 40°C besonders auffallend. Die stabilisierende Wirkung von Maleinsäureanhydrid verbessert sich bei einer erhöhten Konzentration in den Formulierungen, bis eine scheinbar vollständige Abbauhemmung nach einer relativ kurzzeitigen Lagerung für eine 14 Tagen bei 54°C erhalten wird. Bei einer Lagerung für eine Dauer von 3 Monaten bei 40°C scheint eine maximal mögliche Stabilisierung mit einer Maleinsäureanhydridkonzentration von 2 Gew.-% erhältlich zu sein, da die Zugabe einer erhöhten Menge an Maleinsäureanhydrid zu keiner weiteren Verminderung der Menge an abgebautem Dimethoat führt.
- Beispiel 3
- Ein Konzentrat ohne jeglichen Emulgator wurde durch anfängliches Lösen von 547 g Dimethoat in 444 g Cyclohexanon hergestellt. Anschließend wurde als Stabilisator 1 Gew.-% Maleinsäureanhydrid zugemischt, entsprechend 1,6 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid auf der Basis von 100 Gewichtsteilen Dimetho at. Vergleichbare Verbindungen, enthaltend 3 Gew.-% und 5 Gew.-% Maleinsäureanhydrid wurden hergestellt, entsprechend 4,9 Gewichtsteilen bzw. 8,2 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid, auf der Basis von 100 Gewichtsteilen Dimethoat. Aus Stabilitätsvergleichsgründen wurde auch eine Verbindung ohne jeglichen Stabilisator hergestellt.
- Die hergestellten Verbindungen wurden für eine Dauer von 14 Tagen bei 54°C gelagert, worauf die anteilige Beteiligung am Abbau bestimmt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt. Tabelle 3
Stabilisatorgehalt in der Formulierung Anteiliger Abbau von Dimethoat nach 14 Tagen bei 54°C 0 9,0 1 Gew.-% 1,7 3 Gew.-% 1,2 5 Gew.-% 0,7 - Wie aus Tabelle 3 ersichtlich, zeigt, wenn der Stabilisatorgehalt erhöht wird, eine flüssige Zusammensetzung, enthaltend Dimethoat, ein Lösungsmittel (Cyclohexanon) und einen Stabilisator (Maleinsäureanhydrid) einen niedrigeren Abbau und folglich eine längere Haltbarkeit. Keine obere Grenze für die maximal erhältliche Stabilisierung wurde festgestellt.
Claims (12)
- Insektizidzusammensetzung mit verbesserter Lagerstabilität und enthaltend Dimethoat, dadurch gekennzeichnet, dass das Dimethoat durch Maleinsäureanhydrid stabilisiert ist.
- Insektizidzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung 0,1 bis 20 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, berechnet auf der Basis von 100 Gewichtsteilen Dimethoat, enthält.
- Insektizidzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung 1 bis 15 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, berechnet auf der Basis von 100 Gewichtsteilen Dimethoat, enthält.
- Insektizidzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung 2 bis 10 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, berechnet auf der Basis von 100 Gewichtsteilen Dimethoat, enthält.
- Insektizidzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung als vor der Verwendung mit einem geeigneten Verdünnungsmittel zu verdünnendes Konzentrat hergestellt wird.
- Insektizidzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das Konzentrat einen Emulgator und ein Lösungsmittel enthält, damit ein emulgierbares Konzentrat erhalten wird.
- Insektizidzusammensetzung nach Anspruch 5 oder 6, wobei der Dimethoatgehalt bis zu 95 Gew.-% auf der Basis des Gewichts der Formulierung beträgt.
- Insektizidzusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 7, wobei der Dimethoatgehalt zwischen 10 und 70 Gew.-% auf der Basis des Gewichts der Formulierung liegt.
- Insektizidzusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 8, wobei der Dimethoatgehalt zwischen 20 und 60 Gew.-% auf der Basis des Gewichts der Formulierung liegt.
- Verfahren zur Insektenbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, dass eine Insektizidzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, möglicherweise nach Verdünnung, in einer Menge, die das Insektenwachstum zumindest behindert, auf einer Fläche, auf welcher Kulturpflanzen wachsen, verteilt wird.
- Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Insektizidzusammensetzung in einer Menge von bis zu 1 kg Dimethoat pro Hektar auf der Fläche, auf welcher Kulturpflanzen wachsen, verteilt wird.
- Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, wobei die Insektizidzusammensetzung in einer Menge von bis zu 0,5 kg Dimethoat pro Hektar auf der Fläche, auf welcher Kulturpflanzen wachsen, verteilt wird.
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