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DE1167018B - Verfahren zum Vernetzen von Polyolefinen - Google Patents

Verfahren zum Vernetzen von Polyolefinen

Info

Publication number
DE1167018B
DE1167018B DEF34335A DEF0034335A DE1167018B DE 1167018 B DE1167018 B DE 1167018B DE F34335 A DEF34335 A DE F34335A DE F0034335 A DEF0034335 A DE F0034335A DE 1167018 B DE1167018 B DE 1167018B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sensitizer
crosslinking
polyethylene
polyolefins
sulfur
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF34335A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Wilski
Dipl-Ing Konstandinos Soumelis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF34335A priority Critical patent/DE1167018B/de
Publication of DE1167018B publication Critical patent/DE1167018B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/30Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Description

  • Verfahren zum Vernetzern von Polyolefinen Es ist bekannt, daß man Polyäthylen durch die Einwirkung von ultraviolettem Licht in Gegenwart von geeigneten Sensibilisatoren vernetzen kann. Als Sensibilisatoren werden Benzophenon (vgl. belgische Patentschrift 553 515 und 560 986) und chlorierte Kohlenwasserstoffe (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 062 007) angegeben.
  • Die Wirkung des Benzophenons als Sensibilisator ist auf Polyäthylen beschränkt. Bei anderen Polyolefinen, z. B. Polypropylen, ist Benzophenon wirkungslos.
  • Die chlorierten Kohlenwasserstoffe sensibilisieren nicht nur die Vernetzung von Polyäthylen, sondern auch die anderer Polyolefine; Beispiele für die Vernetzung von Polyäthylen, Polypropylen,Polybutylen-(l) und eines Äthylen-Propylen-Mischpolymerisats sind weiter unten aufgeführt.
  • Die Wirkung der chlorierten Kohlenwasserstoffe bei der Vernetzung von Polypropylen, Polybutylen usw. ist jedoch nicht befriedigend, da die erzielten Vernetzungsgrade zu gering bzw. die erforderlichen Bestrahlungszeiten zu hoch sind.
  • Hochpolymere Kohlenwasserstoffe, die Doppelbindungen enthalten (z. B. Kautschuk), lassen sich mit Dischwefeldichlorid S2CI2 vernetzen. Bei gesättigten hochpolymeren Kohlenwasserstoffen, z. B.
  • Polyäthylen oder Polypropylen, ist diese Verbindung jedoch auch bei langenReaktionszeiten völlig wirkungslos.
  • Aus der deutschen Auslegeschrift 1 015 603 ist die Herstellung von kautschukartigen vulkanisierbaren Sulfochlorierungsprodukten von Polyolefinen unter Verwendung von Mischungen von SO2 und Cl2 oder von SO2CI2 und Pyridin bekannt. Die nach diesem Verfahren gewonnenen Produkte weisen einen Chlorgehalt von etwa 100/o auf. Eine Vernetzung in nennenswertem Umfange findet bei diesen Sulfochlorierungsprodukten offensichtlich erst bei der nachfolgenden Vulkanisation, die in üblicher Weise mit Schwefelverbindungen vorgenommen wird, statt. Auch eine Bestrahlung mit UV-Licht wird bei dem Verfahren entsprechend der deutschen Auslegeschrift nicht vorgenommen.
  • In der USA.-Patentschrift 2 727 030 ist ein Verfahren zur Sulfurierung ungesättigter Polyolefine beschrieben. Die danach hergestellten sulfurierten Produkte, die unter Verwendung von S2CI2 zusammen mit Wasser, jedoch nicht unter UV-Licht-Bestrahlung hergestellt werden, sind dunkelgefärbte Massen mit einem Gehalt an Schwefel von etwa 100/o und an Chlor von etwa 20/o.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Polyolefine durch Ultraviolett-Bestrahlung in Gegenwart von Sensibili- sierungsmitteln vernetzen kann, indem man als Sensibilisierungsmittel eine Schwefel und Halogenatome enthaltende Verbindung, die keinen aciden Wasserstoff enthält und in der das Halogen direkt bn den Schwefel gebunden ist, verwendet.
  • Nach diesem Verfahren lassen sich innerhalb kurzer Zeit leicht hohe Vernetzungsgrade erzielen, die Unlöslichkeit und hohe Festigkeit auch oberhalb des optischen Schmelzpunktes der betreffenden Proben bewirken. Als Schwefel und Halogen enthaltende Verbindungen, die keinen aciden Wasserstoff enthalten, kommen außer den Schwefelhalogeniden, vornehmlich den Schwefelchloriden, vor allem sauerstoffhaltige Verbindungen wie Thionylchlorid in Betracht.
  • Der erzielte Vernetzungsgrad hängt von der Art des Sensibilisierungsmittels, dessen Konzentration und der Art der Verteilung im Polymeren sowie von dessen Gehalt an ultraviolettabsorbierendenVerunreinigungen ab. Die günstigsten Sensibilisatorkonzentrationen liegen im allgemeinen zwischen 0,03 und 3 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polymerisate. Bei der Bestrahlung von Proben bis zu- etwa 2 mm Stärke läßt sich ohne weiteres mit einer gewöhnlichen Ultraviolettlampe von etwa 100 Watt Leistungsaufnahme bei Verwendung von gut wirksamen Sensibilisierungsmitteln je nach Abstand und Bestrahlungszeit, die durch einen Fachmann an Hand der Hinweise in den Beispielen leicht zu ermitteln sind, eine Wirkung erzielen, die der von 3 bis 300 Mrad (s. F. K o h 1-r a u s c h, Praktische Physik, Bd. 2, 20. Auflage, Teubner, Stuttgart, 1956, S. 487ff.) Elektronenstrahlen entspricht.
  • Die angegebenen Sensibilisierungsmittel lassen sich auf verschiedene Weise anwenden: Man kann einige von ihnen - nach Maßgabe der Flüchtigkeit bei der Preßtemperatur - mit dem pulverförmigen Polymeren vermischen und einpressen.
  • Besonders vorteilhaft läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren in der Weise durchführen, daß man das zu bestrahlende Gut, z. B. Folien, Drähte oder Rohre, oder auch das pulverförmige Ausgangspolyolefin in einer Lösung des Sensibilisierungsmittels oder -wenn dieses bei der Tränkungstemperatur flüssig ist -auch in dem reinen Sensibilisierungsmittel selbst tränkt und anschließend bestrahlt. Unterläßt man eine besondere Kühlung im Lampenraum und ist das Sensibilisierungsmittel genügend flüchtig, so verläßt das fertigbestrahlte Gut den Lampenraum bereits frei von Sensibilisatorresten. Man kann unter Umständen die Lichtausbeute verbessern, indem man den Ultraviolettlampenraum kühlt und das Gut danach Infrarotstrahler passieren läßt, die den Sensibilisatorrest erst nach der Bestrahlung zum Verdampfen bringen.
  • Die nachträgliche Entfernung des Sensibilisierungsmittels ist jedoch nicht in allen Fällen günstig. Wird durch die Lampenwärme das Sensibilisierungsmittel bzw. seine Umwandlungsprodukte schon während der Bestrahlung aus den Oberflächenschichten verdampft, so wird dadurch unter Umständen die Eindringtiefe der Ultraviolettbehandlung vergrößert. Welchen Weg man wählt, wird von Fall zu Fall verschieden sein.
  • Es ist hierbei auch zu beachten, daß die Farbe des bestrahlten Gutes um so heller (d. h. weißer) ist, je niedriger die Temperatur während der Bestrahlung ist.
  • Bei schwerer flüchtigen Sensibilisierungsmitteln, die als Schmelze bei höherer Temperatur oder in einem zweiten flüssigen Sensibilisierungsmittel oder einem inerten Lösungsmittel gelöst verwendet werden, empfiehlt es sich, nach der Bestrahlung ein Bad in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Methanol, und anschließende Trocknung durch Wärme oder bzw. und durch Vakuum, wobei an letzteres natürlich keine allzu hohen Anforderungen gestellt werden müssen, anzuschließen.
  • Sensibilisierungsmittel, die selbst - insbesondere bei höherer Temperatur - lösend auf Polyäthylen wirken, dürfen natürlich nur mit Lösungsmitteln, die das Polyäthylen nicht angreifen, entsprechend verdünnt angewandt werden.
  • Als Lösungsmittel für die Sensibilisierungsmittel sind natürlich nur solche geeignet, die im fraglichen Wellenlängengebiet, in dem das Sensibilisierungsmittel absorbiert, genügend durchlässig sind. Die Verwendung von Lösungsmitteln, die das Polyäthylen ganz leicht anquellen lassen, ist in vielen Fällen besonders günstig, da diese als »Schlepper« für das Sensibilisierungsmittel wirken, d. h. seine Diffusion in das Innere des Gutes erleichtern können. Hierzu gehört z. B. Tetrachlorkohlenstoff, der allerdings g]eichzeitig Sensibilisatorwirkung hat. In vielen Fällen empfiehlt es sich, statt der Tränkung des Gutes in dem flüssigen Sensibilisierungsmittel das Gut nur dem Dampf des Sensibilisierungsmittels auszusetzen.
  • Man hat grundsätzlich zwei Möglichkeiten für die Tränkung der Polyolefine mit dem Sensibilisierungsmittel: entweder kontinuierlich, was z. B. besonders für Folien und Drähte zweckmäßig erscheint, oder satzweise, was z. B. für dickere Platten günstiger ist.
  • In jedem Fall ist es günstig, das Gut von allen Seiten zu bestrahlen, da die Eindringtiefe des Ultraviolettlichtes - wegen der im Bestrahlungsgut häufig vorhandenen ultraviolettabsorbierenden Verunreinigungen - im allgemeinen gering ist und nur etwa bis zu 2 mm beträgt.
  • Die Bestrahlung kann in verschiedenster Weise durchgeführt werden. Geeignet sind alle Lampen, die mit genügender Stärke im Ultraviolett strahlen, also z. B. alle Quecksilberdampfnieder-, -hoch- und auch -höchstdrucklampen. Die erzielte Wirkung richtet sich einerseits nach dem Sensibilisator selbst andererseits nach der Intensität der Strahlenquelle im Absorptionsgebiet des Sensibilisators und drittens nach dem Abstand der Probe von der Strahlenquelle und der Zeitdauer der Lichteinwirkung.
  • Will man - um die Bestrahlungszeit abzukürzen -möglichst nahe an die Strahlenquelle herangehen, so ist zu beachten, daß die Proben nicht zu stark erhitzt werden, da sonst unter Umständen das Sensibilisierungsmittel zu schnell verdampft oder eine Schädigung des Polyolefins durch die Hitze eintreten kann.
  • Bei geringen Abständen ist also gegebenenfalls die Verwendung eines wassergekühlten Quarzfilters oder eines anderen geeigneten Wärmefilters angebracht.
  • Nach der Bestrahlung kann das noch vorhandene Sensibilisierungsmittel ganz oder teilweise durch Ausziehen mit Lösungsmitteln und bzw. oder durch Einwirkung von Wärme und bzw. oder im Vakuum wieder entfernt werden. Zur Entfernung des Sensibilisierungsmittels kann auch die Lampenwärme selbst benutzt werden.
  • Die Prüfung des Vernetzungsgrades wird im folgenden mit Hilfe der Bestimmung des Gelanteils und des »ZST«-Versuchs durchgeführt.
  • Für die Gelanteilbestimmung werden 2 Quadratzentimeter der Folie (unzerschnitten) 15 Stunden in Xylol, stabilisiert mit 0,5 Gewichtsprozent ß-Naphthylphenylamin, gekocht, wobei nach 2 Stunden das Lösungsmittel gewechselt wird. Das Gewicht des nicht gelösten (trockenen) Rückstandes, dividiert durch das Gewicht vor dem Kochen, wird als (scheinbarer) Gelanteil bezeichnet. Je höher der Vernetzungsgrad, desto größer ist der Gelanteil. Der ZST-Versuch wird mit dem »Kellogg ZST-Tester« nach der Vorschrift von H.S.Kaufmann, C.O.Kroncke und C. R. G i an o t t a, Modern Plastics, 32, S. 146 (Oktober 1954), ausgeführt. Bei diesem Versuch wird eine eingekerbte Probe belastet auf die Prüftemperatur erhitzt und die Zeit bis zum Reißen der Probe abgewartet. Je höher der Vernetzungsgrad, desto länger ist die Reißzeit.
  • Beispiele Bei allen hier aufgeführten Beispielen wurde eine einheitliche Vorbehandlung der Proben gewählt, um vergleichbare Bedingungen zu haben: Särntliche Proben hatten eine Dicke von 0,3 mm.
  • Sie wurden entweder 5 Minuten in einer kochenden gesättigten Hexanlösung des Sensibilisators oder 2 Minuten bei 70"C in reinem Dischwefeldichlorid getränkt. Die Proben wurden sofort nach der Tränkung in der Mitte zwischen zwei Quecksilberbrennern HQA 125 W von Osram ohne Kolben in je 15 cm Abstand bestrahlt. Nach der Bestrahlung wurden die Folien mit heißem Methanol gewaschen, getrocknet und auf ihren Gelanteil bzw. im ZST-Apparat geprüft.
  • Die in der Tabelle angegebenen Bestrahlungszeiten sind Richtwerte. Längere Bestrahlung bringt im allgemeinen keine nennenswerte Verbesserung der Ergebnisse, häufig genügen kürzere Zeiten. Die Angabe der Belastung ist auf den Querschnitt der Probe in der Kerbe bezogen.
  • Die Beispiele 1 bis 10 der Tabelle dienen zum Vergleich; die Beispiele 11 bis 13 zur Erläuterung der Erfindung.
  • Die Beispiele 1 bis 4 der Tabelle zeigen, daß eine Ultraviolett-Bestrahlung von Polyolefinen ohne Zusätze wirkungslos ist. Unbestrahlte und bis zu 15 Minuten bestrahlte Produkte unterscheiden sich nicht in ihren Reißzeiten und zeigen keinen unlöslichen Anteil (der auf eine Vernetzung hinweisen würde). Im Beispiel 6 wird gezeigt, daß einZusatz vonBenzophenon zu Polypropylen keine Wirkung hat. Eine Vernetzung durch das Ultraviolettlicht tritt nicht ein; von einer beschleunigenden Wirkung dieser Lichtart kann keine Rede sein. Die Beispiele 7 bis 10 erläutern die Wirkung eines Chlorkohlenwasserstoffs bei gleich- zeitiger Einwirkung von ultraviolettem Licht. Die Beispiele 11 bis 13 zeigen die überlegene Wirkung eines Sensibilisators gemäß der Erfindung, nämlich Dischwefeldichlorid, bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht. Die hohen unlöslichen Anteile (Gelanteile) von 80 bis 900/o zeigen, daß unter den gewählten Bedingungen fast vollständige Vernetzung eintritt. Die bestrahlten Produkte sind (nach der Hitzebehandlung) farblos und geruchlos; sie enthalten praktisch keinen Schwefel und kein Chlor.
  • Die Überlegenheit des Dischwefeldichlorids als Sensibilisator geht aus der Tabelle eindeutig hervor.
  • Auch bei zehnfacher - Belastung wird die Reißzeit durch die Bestrahlung mehr als hundertmal größer als bei den unbestrahlten Proben.
    Reißzeit (Scheinbarer)
    Bestrahlungszeit Belastung
    Polyolefin bei 180°C Gelanteil
    Minuten glmm2 Minuten
    Ohne Zusätze
    1. Polyäthylen (#red = 2,5 dl/g, 4 0,5 0
    0 bis 15 #
    D. = 0,950 g/cm3 bei 20°C) 40 0,3 0
    2. Polypropylen (#red = 2,09 dl/g, 4 0,8 0
    0 bis 15 #
    D. = 0,905 g/cm3 bei 20°C)
    3. Polybutylen-(l) (#red = 3,7 dl/g, 0 bis 15 4 0,8 0
    D. = C,914 g/cm3 bei 20°C)
    4. Äthylen-Propylen-Mischpolymerisat 0 bis 15 J 4 0,8 0
    (#red = 3,0 dl/g, D. = 0,860) 0 bis 15 t 40 0,2 0
    Sensibilisator: Benzophenon
    5. Polyäthylen (#red = 2,5 dl/g, 4 10
    D. = 0,950 g/cm3 bei 20°C) 5 40 0,4
    6. Polypropylen (rlred = 2,9 dl/g, 0 bis 15 4 0,8 0
    D. = 0,905 g/cm3 bei 20°C)
    Sensibilisator: 1,2,3,4,5,8-Hexachlor-1,2,3,4-tetra-
    hydronaphthalin
    7. Polyäthylen (red = 2,5 dl/g, @ @ @ 4 50 - 50
    D. = 0,950 g/cm3 bei 20°C) 1,5 40 0,5
    8. Polypropylen (#red = 2,9 dl/g, 4 3,2 45
    D. = 0,905 g/cm3 bei 20°C) 4 40 0,5
    9. Polybutylen-(l) (#red = 3,7 dl/g, 3 4
    D. = 0,914 g/cm3 bei 20°C)
    10. Äthylen-Propylen-Mischpolymerisat 3 4 5
    (rlred = 3,0 dl/g, D. = 0,860)
    Sensibilisator: Dischwefeldichlorid
    11. Polyäthylen (rlred = 2,5 dl/g, @ 4 > 60 80
    D. = 0,950 g/cm3 bei 20°C) 2 @ 40 > 60 80
    12. Polypropylen (rlred = 2,9 dl/g, 5 @ 4 > 60 90
    D. = 0,905 g/cm3 bei 20°C) 5 20 50 90
    13. Äthylen-Propylen-Mischpolymerisat 4 > 60 90
    (#red = 3,0 dl/g, D. = 0,860) 5 @ 40 > 60 90

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zum Vernetzen von Polyolefinen durch Ultraviolettbestrahlung in Gegenwart von Sensibilisierungsmitteln, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t, daß man als Sensibilisierungsmittel eine Schwefel und Halogenatome enthaltende Verbindung, die keinen aciden Wasserstoff enthält und in der das Halogen direkt an den Schwefel gebunden ist, verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 015 603; USA.-Patentschrift Nr. 2 727 030.
DEF34335A 1961-07-04 1961-07-04 Verfahren zum Vernetzen von Polyolefinen Pending DE1167018B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2727030A (en) * 1951-05-09 1955-12-13 Standard Oil Co Method of sulfurizing unsaturated hydrocarbons
DE1015603B (de) * 1954-08-06 1957-09-12 Montedison Spa Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen, vulkanisierbaren Sulfochlorierungsprodukten von Polyolefinen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2727030A (en) * 1951-05-09 1955-12-13 Standard Oil Co Method of sulfurizing unsaturated hydrocarbons
DE1015603B (de) * 1954-08-06 1957-09-12 Montedison Spa Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen, vulkanisierbaren Sulfochlorierungsprodukten von Polyolefinen

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