DE1161077B - Fungicides Mittel fuer den Pflanzenschutz - Google Patents
Fungicides Mittel fuer den PflanzenschutzInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: A Ol η
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche KL: 451-9/12
L 38378IV a/451
6. März 1961
9. Januar 1964
6. März 1961
9. Januar 1964
Gegenstand der Erfindung sind fungicide Mittel für den Pflanzenschutz, die als wirksamen Bestandteil eine
Verbindung der allgemeinen Formel
.N
CO CH-Ro
enthalten, in der R1 und R2 Wasserstoff, einen niederen
Alkylrest oder Cycloalkylrest bedeuten.
Es konnte nämlich gefunden werden, daß die Verbindungen das Wachstum von schädlichen Pilzen,
wie sie auf Pflanzen zu finden sind, in sehr starkem Maße hemmen, bzw. daß sie die Pilze abtöten. Da sie
außerdem wenig phytotoxisch sind, bewähren sie sich vor allem bei der Bekämpfung von Pilzkrankheiten in
empfindlichen Kulturen, wie beispielsweise von echten und falschen Mehltaupilzen (Oidium Tuckeri und
Plasmopara viticola) an Wein.
Als wirksame Verbindungen können beispielsweise genannt werden: 2-Methyl-4-cyclohexyl-2,3,5,10-tetrahydro
- 3,5,10 - trioxo - naphthalino - [2,3-b] -1,4 - thiazin,
hih
thalino-[2,3-b]-1,4-thiazin, 4-Methyl-2,3,5,10-tetrahy_dro-3,5,10-trioxo-naphthalino-[2,3-b]-1,4-thiazin,
4-Äthyl-2,3,5,10-tetrahydro-3,5,10-trioxo-naphthalino-[2,3-b]-1,4-thiazin.
Die Wirkstoffe der erfindungsgemäßen fungiciden Mittel sind auf einfache Weise durch Ringschluß von
durch schwefelhaltige Gruppen substituierten Naphthochinone l,4)-derivaten zugänglich. So erhält man
beispielsweise aus 2-Carboxyrnethylthio-3-äthylaminonaphthochinon-(l,4)
das 4-Äthyl-2,3,5,10-tetrahydro-3,5,10-trioxo-naphthalino-[2,3-b]-l,4-thiazin.
Die erfindungsgemäßen fungiciden Mittel können sowohl als Spritzmittel in Form von Lösungen,
Suspensionen oder Emulsionen, als auch als Stäubemittel verwendet werden. Zur Herstellung von suspendierbaren
Präparaten werden die Verbindungen mit inerten Trägerstoffen wie beispielsweise Talcum,
Kaolin oder Calciumsilikat und einem Netzmittel wie Alkylarylsulfonate^lkylbenzol-Polyoxyäthylenaddukte
vermischt, zur Herstellung von emulgierbaren Präparaten werden die Wirkstoffe in organischen
Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Netzmitteln, wie beispielsweise Sulfobernsteinsäureester,
gelöst. Diese Präparate können dann vor Fungicides Mittel für den Pflanzenschutz
Anmelder:
Lentia Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Ein- und Verkauf,
München 15, Schwanthalerstr. 39
Als Erfinder benannt:
Dr. Anton Wagner,
Dr. Walter Beck,
Dr. Alfred Diskus, Linz/Donau (Österreich)
Beanspruchte Priorität:
Österreich vom 26. März 1960
(Nr. A 2308/60)
Österreich vom 26. März 1960
(Nr. A 2308/60)
Verwendung durch Zusatz von Wasser in Suspensionen oder Emulsionen übergeführt werden. Neben den
dabei verwendeten Hilfsstoffen wie Trägerstoffe, Netzmittel und dergleichen, können auch andere
fungicide Wirkstoffe oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel zugesetzt werden. Durch die Anwesenheit
der Netzmittel wird in vielen Fällen auch die Wirkung gesteigert.
21,6 g 2,3-Dichlornaphthochinon werden in 139,6 g Alkohol suspendiert und zusammen mit 21,6 ml
konzentriertem Ammoniak 5 Stunden erhitzt. Die im Reaktionsgemisch nach dem Abkühlen ausgefallenen
Festanteile werden isoliert. Man erhält 19,3 g 2-Chlor-3-amino-naphthochinon,
das sind 98% der Theorie.
Schmelzpunkt 198 bis 2000C.
Das 2-Chlor-3-amino-naphthochinon wird in 153 g
Alkohol aufgeschlämmt, mit einer Lösung von 23,1 g Na2S · 9 H2O in Wasser versetzt und gekocht. Die so
erhaltene Lösung des 2-Mercapto-3-amino-naphthochinons wird mit 19,3 g Chloressigsäure umgesetzt
und anschließend zur Fällung des gebildeten 2-Carboxymethylthio-3-amino-naphthochinons
mit Salzsäure versetzt. Man erhält nach Isolieren und Trocknen 15,5 g dieser Verbindung, das sind 61 % der Theorie.
Schmelzpunkt 255 bis 260° C.
Diese 15,5g 2-Carboxymethylthio-3-amino-naphthochinon
werden in Eisessig suspendiert und 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Das nach dem
Erkalten ausgeschiedene feste Produkt wird isoliert
309 778/361
und getrocknet. Man erhält 10 g 2,3,5,10-Tetrahydro-3,5,10-trioxo-naphthalino-[2,3-b]-l,4-thiazin,
das sind 72% der Theorie. Schmelzpunkt 260° C (Zersetzung).
Die Herstellung der übrigen Thiazinderivate gemäß vorliegender Erfindung gelingt in analoger Weise.
Für das Verfahren zur Herstellung der wirksamen Verbindungen wird kein Schutz beansprucht.
Zur Herstellung eines fungiciden Staubes werden 5 Gewichtsteile 4-Äthyl-2,3,5,10-tetrahydro-3,5,10-trioxo-naphthalino-[2,3-b]-l,4-thiazin
mit 95 Gewichtsteilen Talkum gemischt.
Zur Herstellung eines suspendierbaren Pulvers werden 25 Gewichtsteile 2,3,5,10-Tetrahydro-3,5,10-trioxo-naphthalmo-[2,3-b]-l,4-thiazin
mit 2,5 Gewichtsteilen Hostapon T (Ölsäuremethyltaurid) und 22,5 Gewichtsteilen Kaolin gemischt. Durch Zusatz von
Wasser erhält man daraus eine für die Verwendung im Gartenbau geeignete Suspension.
Beispiel 3
Impftest
Impftest
Eine Acetonlösung des Wirkstoffes bekannter Konzentration wird in flüssige Agar-Nährböden eingebracht.
Auf diese Weise werden Nährböden hergestellt, die die zu prüfende Substanz in bestimmten
Konzentrationen, ausgedrückt in Teilen pro Million, enthalten. Nach Verdunsten des Acetons und Erstarren
des Nährbodens werden die Platten mit einer wäßrigen Suspension der Sporen des zu prüfenden
Pilzes beimpft. Um ein unregelmäßiges Auseinanderfließen der Sporensuspension zu verhindern und ein
regelmäßiges, kreisförmiges Wachstum der Kulturen zu gewährleisten, wird vor dem Impfen ein kleines,
mit Reisstärke gestärktes Gazescheibchen auf den Nährboden aufgelegt. In diesem Gewebe breitet sich
der Sporentropfen über eine genormte Fläche aus. Die nach 3 Tagen bewachsene Fläche wird planimetriert
und mit der Fläche der Pilzkultur in der unbehandelten Kontrolle verglichen, wobei angegeben
wird, wieviel Prozent der Pilzkulturfläche in der Kontrolle die Pilzkulturfläche in den Versuchen
beträgt. Der daraus graphisch ermittelte Wert »ED50«
gibt die Konzentration des zu testenden Wirkstoffes in Teilen pro Million Nährboden an, bei deren Anwendung
die Fläche der Pilzkultur auf 50 % der von den Kontrollen erreichten Ausdehnung reduziert wird.
Je höher der Wert ED50 ist, um so niedriger ist die
Aktivität der Verbindung.
Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.
| Substanz | EDr„ | in ppm | |
| 4-Äthyl-2,3,5,10-tetrahydro- | Asper- gillus niger |
Oidium lactis |
|
| 5 | 3,5,10-trioxo-naphthalino- | ||
| [2,3-b]-l,4-thiazin | |||
| 2-M ethyl-4-cyclohexyl-2,3,5. | 2 | 6 | |
| IO | 1O-tetrahydro-3,5,1O-trioxo- | ||
| naphthalino-[2.3-b]- | |||
| 1,4-thiazin | |||
| 2,4-Dimethyl-2,3,5,10-tetrahydro- | 2 | 6 | |
| 3,5,10-trioxo-naphthalino- | |||
| 1 e | [2,3-b]-l,4-thiazin | ||
| XD | 2-Methyl-2,3,5,10-tetrahydro- | 2 | 10 |
| 3,5,10-trioxo-naphthalino- | |||
| [2,3-b]-l,4-thiazin | |||
| 2-Methyl-4-äthyl-2,3,5,10-tetra- | 3 | 3 | |
| hydro-S^lO-trioxo-naphtha- | |||
| lino-[2,3-b]-l,4-thiazin | |||
| 2-Äthyl-2,3,5,10-tetrahydro- | 1 | 20 | |
| 3,5,10-trioxo-naphthalino- | |||
| [2,3-b]-l,4-thiazin | |||
| 2,4-Diäthyl-2,3,5,10-tetrahydro- | 2 | 7 | |
| 25 | 3,5,10-trioxo-naphthaIino- | ||
| [2,3-b]-l,4-thiazin | |||
| 2-Äthyl-4-methyl-2,3,5,10-tetra- | 2 | 60 | |
| hydro-3,5,10-trioxo-naphtha- | |||
| lino-[2,3-b]-l,4-thiazin | |||
| 10 | 20 | ||
Beispiel 4
35
35
Freilandversuche zur Bekämpfung von falschem Mehltau (Plasmopara viticola) und echtem Mehltau
(Oidium Tuckeri) an Wein
Je vier Parzellen, bewachsen mit je sechzehn Weinstöcken der Sorte Riesling, wurden mit einer wäßrigen
Suspension, hergestellt aus einem Spritzpulver der Zusammensetzung: 50 % 4-Methyl-2,3,5,10-tetrahydro-3,5,10-trioxo-naphthalino-[2,3-b]-l,4-thiazin,
46 °/0Kaolin und 6% eines Emulgators auf Basis Polyoxyäthylenäther,
je dreimal in der Vorblüte und viermal in der Nachblüte besprüht, wobei folgende Aufwandmengen
zur Anwendung kamen:
| Versuche | VorblUte | Nachblüte |
| a) b) 55 c) |
0,54 kg/ha 1,08 kg/ha 1.62 kg/ha |
0,9 kg/ha 1.8 kg/ha 2.7 kg/ha |
Substanz
2,3,5,10-Tetrahydro-3,5,10-trioxo-naphthalino-[2,3-b]-1,4-thiazin
4-Methyl-2,3,5,10-tetrahydro-3,5,1O-trioxo-naphthalino-[2,3-b]-l,4-thiazin
ED30 in
Asper- i
gillus
niger
Asper- i
gillus
niger
ppm
Oidium
lactis
60
Die Spritzungen in der Vorblüte erfolgten in einem Abstand von 14 Tagen, die in der Nachblüte von
10 Tagen. Für jeden der Versuche a), b) und c) wurden
vier Parzellen verwendet. Vier gleiche Parzellen blieben zur Kontrolle unbehandelt.
Nach 2 Monaten war an den Kontrollen deutlicher Befall an Oidium Tuckeri, nach 5 Monaten an Plasmobis
2 65 para viticola zu verzeichnen. An sämtlichen Parzellen wurden die befallenen Blätter gezählt und dabei die
in der Tabelle zusammengefaßten Ergebnisse erhalten. Das Ausmaß des Befalles der Versuchsparzellen wird
10
in Prozenten des Befalles der Kontrollparzellen (100%)
angegeben.
Versuche
Befall der Weinreben an
Oidium Tuckeri
Plasmopara viticola
(ausgedrückt in °/0 der unbehandelten
Kontrolle)
56
23 13
0,7 0,0 0,0
Claims (1)
- Patentanspruch:Fungicides Mittel für den Pflanzenschutz, d a durch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formelin der R1 und R2 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder einen Cycloalkylrest bedeuten, enthält.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 000 824, 1 039 057; USA.-Patentschriften Nr. 2 553 770, 2 663 665, 796 377.309 778/361 12.63 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT1161077X | 1960-03-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1161077B true DE1161077B (de) | 1964-01-09 |
Family
ID=3686374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEL38378A Pending DE1161077B (de) | 1960-03-26 | 1961-03-06 | Fungicides Mittel fuer den Pflanzenschutz |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1161077B (de) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2553770A (en) * | 1948-05-18 | 1951-05-22 | Standard Oil Dev Co | Parasiticidal compounds containing the nsccll3 group |
| US2663665A (en) * | 1951-04-30 | 1953-12-22 | Ethyl Corp | N-naphthyl maleamic esters |
| DE1000824B (de) * | 1954-12-27 | 1957-01-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-3-oxy-benzoesaeure-ªÏ-halogenalkyl-estern |
| US2796377A (en) * | 1955-10-26 | 1957-06-18 | American Cyanamid Co | Fungicidal compositions and method of using same |
| DE1039057B (de) * | 1951-11-08 | 1958-09-18 | Pittsburgh Coke & Chemical Com | Verfahren zur Herstellung von fungizid wirksamen Alkylestern der N-(Phenyl)-Maleinamidsaeuren |
-
1961
- 1961-03-06 DE DEL38378A patent/DE1161077B/de active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2553770A (en) * | 1948-05-18 | 1951-05-22 | Standard Oil Dev Co | Parasiticidal compounds containing the nsccll3 group |
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| US2796377A (en) * | 1955-10-26 | 1957-06-18 | American Cyanamid Co | Fungicidal compositions and method of using same |
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