DE1046937B - Fungicide Mittel - Google Patents
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Description
- Fungicide Mittel Bisher sind nur wenige Verbindungen bekanntgeworden, die auf der lebenden Pflanze gegen pilzliche Schädlinge, wie Phytophthora infestans, Fusicladium, Peronospora, Septoria usw., genügend wirksam sind und gleichzeitig keine Schädigung der behandelten Pflanzen verursachen, Vielen bisher bekannten Verbindungen haften Mängel, wie starke Färbung, unangenehmer Geruch oder Licht-bzw. Wetterunbeständigkeit, an. In feuchter Wärme machen sich diese Eigenschaften besonders bemerkbar. Andere fungizid wirkende Substanzen sind wegen zu hoher Aufwandmenge für eine praktische Anwendung ungeeignet, so daß Mangel an auf der Pflanze fungizid wirksamen Verbindungen besteht.
- Es wurde nun eine Klasse organischer Verbindungen gefunden, die ausgezeichnete Wirkung als Pflanzenfungizide aufweisen, ohne diese Mängel zu besitzen. Diese Verbindungen sind am Stickstoff durch Sulfonylreste substituierte Benzotriazole der Formel I, die nach bekannten Verfahren aus Benzotriazol bzw. dessen kernsubstituierten Derivaten in wäßrig-alkalischer Lösung oder in indifferenten Lösungsmitteln unter Zusatz säurebindender Stoffe mit Alkyl-, Aryl- oder Aralkylsulfochloriden, Chlorsulfonsäureamiden oder Chlorsulfonsäureestern hergestellt werden können. Sie sind auch herstellbar aus den Alkaliverbindungen der Benzotriazole und den entsprechenden Sulfochloriden in indifferenten Lösungsmitteln. R' = ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder OR'-Rest, n = 1 oder 2.
- Ein weiterer Weg zur Herstellung dieser Verbindungen besteht in der Umsetzung eines o-Phenylendiamins mit einem Sulfochlorid und anschließender Reaktion mit salpetriger Säure: Als fungizid besonders wirksam haben sich die durch Alkylsulfonylgruppen substituierten Benzotriazole erwiesen.
- Die Sulfonylbenzotriazole können als Spritz- oder Stäubemittel in üblicher Form auf der Pflanze zur Anwendung kommen, z. B. im Gemisch mit Streck-, Verdünnungs-, Haftmitteln, oberflächenaktiven Substanzen od. dgl. Ebenso können die Produkte in wäßriger Emulsion zur Anwendung gebracht werden. Für manche Zwecke kann es auch vorteilhaft sein, sie mit anderen Fungiziden, z. B, Kupferpräparaten und/oder Insektiziden, zu kombinieren.
- Die Herstellung der Sulfonylbenzotriazole erfolgt auf prinzipiell bekannte Weise. Zum Beispiel wird das 1-Methansulfonylbenzotriazol wie folgt erhalten: 35,7 g Benzotriazol werden in einer Lösung aus 12 g Natriumhydroxyd in 300 ml Wasser gelöst und bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise mit einer
Lösung von 34,3 g Methansulfochlorid in 50 ml Aceton versetzt. Anschließend wird noch 1 Stunde bei Raum- temperatur nachgerührt. Die abgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die Aus- beute an praktisch reinem 1-Methansulfonylbenzotriazol beträgt 46,5 g (= 78,6 Ilf, der Theorie). Aus Alkohol um- kristallisiert, besitzt es den Fp. von 113 bis 114'C. In analoger oder ähnlicher Weise können erhalten werden: 1-Benzolsulfonyl-benzotriazol, Fp. = 123 bis 125'C (aus Alkohol) 1-(o-Nitro-benzolsulfonyl)-benzotriazol, Fp. = 141 bis 143'C (aus Alkohol) 1-(m-Nitro-benzolsulfonyl)-benzotriazol, Fp. = 160 bis 163'C (aus Benzol-Ligroin) 1-(p-Nitro-benzolsulfonyl)-benzotriazol, Fp. = 180 (Zers.) (aus Essigester) 1-(p-Chlor-benzolsulfonyl)-benzotriazol, Fp. = 160 bis 161'C (aus Alkohol) 1-(3,4-Dichlor-benzolsulfonyl)-benzotriazol, Fp. = 145 bis 147'C (aus Alkohol) 1-(3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonyl)-benzotriazol, Fp. = 147 bis 150'C (aus Essigester) 1-(Dimethylaniinosulfonyl)-benzotriazol, Fp. = 82 bis 83'C (aus Ligroin) 1-(Methansulfonyl)-5-(oder -6)-nitrobenzotriazol, Fp. = 137,5 bis 138'C (aus Alkohol) 1-(Methansulfonyl)-5-(oder -6)-chlor-benzotriazol, Fp. = 113 bis 115'C (aus Alkohol) 1-Chlormethansulfonyl-benzotriazol, Fp. = 92 bis 93'C (aus Alkohol) 1-1#lethansulfonyl-5-methyl-benzotriazol, Fp. = 100 bis 102'C (aus Alkohol) 1-Methansulfonyl-5-chlor-benzotriazol, Fp. = 113 bis 115'C (aus Alkohol) 1-lMethansulfonyl-5-nitro-benzotriazol, Fp. = 137,5 bis 138'C (aus Alkohol) 1-Methansulfonyl-5-methoxy-benzotriazol, Fp. # 148 bis 149'C (aus Alkohol) 1-Methansulfonyl-5-carbäthoxy-benzotriazol (aus 5-Carb- äthoxy-benzotriazol vom F. = 108 bis 109'C), Fp. = NO'C (aus Alkohol) 1-Methansulfonyl-5-carboxy-benzotriazol, Fp. # 125 bis 128'C (Essigester-Ligroin) 1-Chlormethansulfonyl-5-methoxy-benzotriazol, Fp. = 130 bis 131'C (Alkohol). - Die Pflanzen, Kartoffeln oder Tomaten, wurden mit den in den folgenden Tabellen angegebenen Präparaten behandelt. 24 Stunden nach der Bespritzung wurden sie künstlich mit Phytophthora-Zoosporangien infiziert und in einer Feuchtkammer bei 18 bis 20'C inkubiert. 7 Tage nach der Infektion wurde ausgewertet, wobei die unbehandelten Kontrollen sehr schwer von der Krankheit befallen waren.
- Der Befallsgrad der behandelten Pflanzen wurde in Prozent des Befalls der unbehandelten Kontrollen ausgedrückt.
Versuch 1 Kartoffeln, Holländische Erstlinge Phytophthora infestans Befallsgrad bei einer Konzentration des Wirk- Präparat stoffs von 0,1o/' 1 0,05 0/" 1 0,025 % 1-Methansulfonyl-benzotriazol 0 5 31 Zinkäthylenbisdithiocarbamat - 21 43 Kontrolle ................. 100 Versuch 2 Kartoffeln, Holländische ErstEnge Phytophthora infestaxis BefaUsgrad bei einer Konzen- Präparat tration des Wirk- stoffs von 0,10/, 0,0501, 1-Methansulfonyl#5-chlor-benzo- triazol ....................... 3 38 Zinkäthylenbisdithiocarbamat .... 10 30 Kontrolle ...................... 100 Versuch 3 Tomaten (Bonny Best), Phytophthora infestans Befallsgrad bei einer Konzentration des Wirk- Präparat stoffs von 0,10/0 0,05 0/0 0,025 0/, 1-Alkylsulfonyl-benzotriazol (Gemisch aus Alkyl = C, H, bis C, H . ............... 0 13 17 1-Chlormethylsulfonyl-benzo- triazol .................. 0 1 7 Zinkäthylenbisdithio- carbamat ............... 1,7 6 26 Kontrolle ................. 100 Versuch 4 Tomaten (Bonny Best), Phytophthora infestans Befallsgrad bei einer Konzentration des Wirk- Präparat stoffs von 0,1-/,l 0,050/0 1 0,0250/, 1-Methansulfonyl-5-chlor- benzotriazol ............. 7 429 53 Zinkäthylenbisdithio- carbamat ............... 31 54 57 Kontrolle ................. 100 Versuch 5 Tomaten (Bonny Best), Phytophthora infestans Befallsgrad bei einer Konzentration des Wirk- Präparat stoffs von 0,1o/" 0,05% 1 0,0250/0 1-Chlorinethansulfonyl- 5-methoxy-benzotriazol ... 7 15 34 Zinkäthylenbisdithio- carbamat ............... 6 14 28 Kontrolle ................. 100
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Fungizide Mittel, enthaltend N-Sulfonyl-benzotriazole der allgemeinen Formel in welcher R für H, Alkyl, OH, 0 R, 0-Acyl, Halogen und NO, steht und R' ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder OR'-Rest ist und n 1 oder 2 bedeutet.
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1956
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