DE1152541B - Aromatische Diamine als Stabilisatoren fuer Polyoxymethylene - Google Patents
Aromatische Diamine als Stabilisatoren fuer PolyoxymethyleneInfo
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Description
- Aromatische Diamine als Stabilisatoren für Polyoxymethylene Hochmolekulare (o,co'-Dihydroxy-polyoxymethylene sind bei Temperaturen zwischen 170 und 2000 C nur wenig stabil. Unter Formaldehydabspaltung erfolgt, hauptsächlich von den Kettenenden her, ein Abbau der hochmolekularen Kettenmoleküle zu wesentlich niedrigeren Molekulargewichten. Dabei tritt ein Verlust von wertvollen physikalischen Eigenschaften ein. Es ist bereits bekannt, hochmolekularen w, w'-Dihydroxy-polyoxymethylenen zur Verbesserung der thermischen Stabilität Hydrazine, Hydrazide, Phenole, aromatische Amine, Harnstoff- und Thioharnstoffderivate zuzusetzen. So wird die Thermostabilität der w,w'-Dihydroxy-polyoxymethylene zwar gesteigert, jedoch ist der Abbau und die bei der Verarbeitung bei Temperaturen > 1800 C in Freiheit gesetzte Formaldehydmenge noch so beträchtlich, daß eine Verarbeitung zu. hochwertigen Formkörpern nicht durchgeführt werden kann.
- Eine weitere Thermostabilitätssteigerung der w,oj'-Dihydroxy-polyoxymethylene kann dadurch erreicht werden, daß die Hydroxylendgruppen der hochmolekularen Polyoxymethylene acyliert oder alkyliert werden. Die Formaldehydabspaltung bei Temperaturen > 1800 C wird damit wesentlich herabgesetzt.
- Die Formaldehydabspaltung ist jedoch immer noch ausreichend, um Formgebung und physikalische Eigenschaften der hochmolekularen Polyoxymethylene wesentlich zu verschlechtern. So zeigen Polyoxymethylendiacetate bzw. -diäther bei 2220 C innerhalb der ersten 5 Minuten oft Zersetzungsgeschwindigkeiten, die eine Abspaltung von 0,3 bis 0,4 °/o Formaldehyd pro Minute ergeben. Bei niedrigeren Temperaturen, beispielsweise bei 1900 C, spalten die genannten Produkte zwar eine geringere Menge an Formaldehyd ab, die bei dieser Temperatur hergestellten Formkörper sind jedoch von Gasblasen durchsetzt. Ferner tritt beim Aufschmelzen, vor allem in Gegenwart von Luft, ein Abbau des Moleküls bis zu etwa einem Drittel des ursprünglichen Molekulargewichts auf.
- Hierdurch werden die mechanischen Eigenschaftswerte, wie Schlagbiegefestigkeit undZähigkeit, außerordentlich verschlechtert.
- Aus der französischen Patentschrift 1 131 939 ist es bekannt, Polyoxymethylendiacetaten stickstoffhaltige Antioxydantien zuzusetzen. Die Verwendung dieser Verbindungen ist jedoch mit dem Nachteil verbunden, daß sie eine starke Verfärbung der mit ihnen stabilisierten Produkte verursachen. Ferner ist es aus der französischen Patentschrift 1 179 857 bekannt, Polyoxymethylendiacetate durch Zusatz von Polyamiden zu stabilisieren. Diese Verbindungen haben aber in vielen Fällen nur eine relativ geringe Wirksamkeit hinsichtlich der Thermostabilitätssteigerung der genannten Polyoxymethylenderivate.
- Erfindungsgegenstand ist nun die Verwendung von aromatischen in o-Stellungen zur Aminogruppe alkylierten Diaminen als stabilisierender Zusatz - gegen die Einwirkung von Wärme - in Massen, die bereits an den Kettenenden acylierte und/oder alkylierte hochmolekulare Polyoxymethylene enthalten.
- Es war keineswegs naheliegend, derartige Verbindungen für die Stabilisierung von an den Kettenenden blockierten Polyoxymethylenen anzuwenden. Bei der Stabilisierung der an den Kettenenden blockierten Polyoxymethylenen muß damit gerechnet werden, daß bei einer Verformung dieser stabilisierten Produkte eine Abspaltung der Endgruppen und damit eine Verschlechterung der thermischen Stabilität dieser Produkte eintritt.
- Beispielsweise können folgende Verbindungen als Stabilisatoren für diese Polyoxymethylene verwendet werden: 2,3,5, 6-Tetraäthyl-pphenylendiamin, 2,3, 5,6-Tetrapropyl-p-phenylendiamin, 3,4,5,6-Tetraäthyl-o-phenylendiamin und 3,3',5,5'-Tetraisopropyl-4,4'-diaminodiphenylinethan.
- Diese Verbindungen sind zum Stabilisieren von hochmolekularen Polyoxymethylenen geeignet, die z. B. mit Hilfe von Essigsäure-, Propionsäure-, Benzoesäure- oder anderen Carbonsäureanhydriden acyliert und/oder mit Hilfe von o-Estern, wie z. B. o-Ameisensäureestern, alkyliert sind.
- Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren werden den endgruppenstabilisierten Polyoxymethylenen in Mengen von etwa 0,1 bis 4 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,5 bis 4 Gewichtsprozent, vor der Verarbeitung und Formgebung zugesetzt, wobei die Stabilisatoren sowohl einzeln als auch in beliebiger Mischung verwendet werden können.
- Ferner ist es möglich, sie in Kombination mit be kannten Alterungsschutzmitteln für hochmolekulare Stoffe, wie z. B. Phenolen, aromatischen Aminen, schwefelhaltigen Verbindungen, wie Mercaptothiazol, ferner mit Füllstoffen, wie Ruß, Weichmachern, Gleitmitteln, anorganischen und organischen Pigmenten und anderen Zusätzen zu verarbeiten.
- Die Stabilisatoren bzw. Mischungen dieser Stabilisatoren können den endgruppenstabilisiertenPolyoxymethylenen in Substanz zugesetzt werden, vorteilhafterweise werden sie jedoch gelöst in einem Lösungsmittel auf die Produkte aufgesprüht oder mit überschüssigen Lösungsmitteln zusammen mit den endgruppenstabilisierten Polyoxymethylenen innig gemischt und hierauf das Lösungsmittel verdampft.
- Das Zusetzen vor oder während der Polykondensation soll hier nicht unter Schutz gestellt werden.
- Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren ermöglichen insbesondere eine Verarbeitung der hochmolekularen endgruppenstabilisierten Polyoxymethylene nach dem Spritzgußverfahren, ohne daß hierbei die Molekulargewichte der hochmolekularen endgruppenstabilisierten Polyoxymethylene abfallen und Produkte ergeben, die spröde sind und eine geringe Festigkeit haben.
- Die stabilisierende Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren sei an folgender Gegenüberstellung aufgezeigt: Ein Polyoxymethylendiacetat mit einer inneren Viskosität von 0,85 - ge- messen in Dimethylformamid bei 1500 C - geht beim Aufschmelzen unter Lufteinwirkung bei 2000 C während einer Erhitzungsdauer von 2 Minuten in eine dünnflüssige Schmelze über. Diese ergibt nach dem Erkalten einen spröden und leicht brüchigen Film, der aus Polyoxymethylenen besteht, die nur noch eine innere Viskosität von 0,2 besitzen. Dagegen ergibt die gleiche Probe mit der gleichen inneren Viskosität bei einem Zusatz von z. B. 0,5 O/o 3,3',5,5'-Tetraisopropyl-4,4'-diaminodiphenylmethan und 2,3,5,6-Tetraäthyl-p-phenylendiamin nach der gleichen Behandlungsweise eine innere Viskosität von 0,59 bis 0,65; die dabei erhaltenen Filme sind zäh, biegsam und elastisch.
- Durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren werden daher bei den hohen Verarbeitungstemperaturen die Molekulargewichtsbereiche mit den wertvollen physikalischen Eigenschaften weitgehend erhalten.
- Beispiel 1 10 Teile hochmolekulares, acetyliertes Polyoxymethylen, das durch Polymerisation von Formaldehyd mit Tetramethylharnstoff als Polymerisationskatalysator acetyliert wird und eine innere Viskosität von 0,85 (gemessen bei 1500 C in Dimethylformamid in 0,5°/oiger Lösung) besitzt, werden in 60 bis 100 Volumteilen Aceton suspendiert und der Mischung 0,4 0/o Bienenwachs und 0,2 Teile 3,3',5,5'-Tetraisopropyl-4,4'-diaminodiphenylmethan als Stabilisator zugesetzt.
Proben rli vor dem nach dem ginaChdem | Eigenschaften Schmelzen Schmelzen Unstabilisiertes Polyoxymethylendiacetat . 0,85 0,21 brüchig, keine Stabilisiertes Festigkeit mit 3,3',5,5'-Tetraisopropyl-4,4'-diaminodiphenylmethan .. 0.85 0,64 elastisch, zäh = = Gemessen in Dimethylformamid bei 1500 C in 0,50/oiger Lösung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verwendung von aromatischen, in den o-Stellungen zur Aminogruppe alkylierten Diaminen als stabilisierender Zusatz - gegen die Einwirkung von Wärme - in Massen, die bereits an den Kettenenden acylierte und/oder alkylierte hochmolekulare Polyoxymethylene enthalten.
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| DEF37203A DE1152541B (de) | 1959-06-04 | 1959-06-04 | Aromatische Diamine als Stabilisatoren fuer Polyoxymethylene |
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| DEF37203A DE1152541B (de) | 1959-06-04 | 1959-06-04 | Aromatische Diamine als Stabilisatoren fuer Polyoxymethylene |
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| DE1152541B true DE1152541B (de) | 1963-08-08 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE1152541B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1246235B (de) * | 1962-07-03 | 1967-08-03 | Stamicarbon | Verbesserung der Verarbeitbarkeit makromolekularer Formaldehydpolymerisate mit Stickstcff enthaltenden Verbindungen |
| US3442850A (en) * | 1966-06-30 | 1969-05-06 | Celanese Corp | Oxymethylene polymer compositions containing carbon black |
-
1959
- 1959-06-04 DE DEF37203A patent/DE1152541B/de active Pending
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|---|---|---|---|---|
| DE1246235B (de) * | 1962-07-03 | 1967-08-03 | Stamicarbon | Verbesserung der Verarbeitbarkeit makromolekularer Formaldehydpolymerisate mit Stickstcff enthaltenden Verbindungen |
| US3442850A (en) * | 1966-06-30 | 1969-05-06 | Celanese Corp | Oxymethylene polymer compositions containing carbon black |
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