DE1151621B - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen Zusatz zum Patent 1 126 545 Gegenstand des Patentes 1 126 545 ist ein Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin A und B Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei die Diazo-und Azokomponenten frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, sind, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
- Nach diesem Verfahren erhält man wertvolle Azofarbstoffe, die sich neben guten Allgemeinechtheiten insbesondere durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnen.
- Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man ebenfalls zu wertvollen, metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin A und B Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, hier mit Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, mit Ausnahme der Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder Acylessigsäuren, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat vereinigt, wobei die Diazo- und Azokomponenten keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
- Als Aminoverbindungen, die der oben angegebenen Formel entsprechen und bei dem vorliegenden Verfahren vorteilhaft verwendet werden können, kommen die im Hauptpatent genannten Amine in Betracht, also Verbindungen, in denen die Benzol- bzw. Naphthalinreste A und B durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-, Tri$uormethyl-, Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamidgruppen, substituiert sein können. Die Herstellung dieser Aminoverbindungen kann nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1088 060 erfolgen.
- Als Azokomponenten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten, kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Verbindungen in Betracht, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, d. h. aromatische oder heterocyclische Oxyverbindungen sowie Verbindungen, die eine enolisierbare oder enolisierte Ketomethylengruppe enthalten, die sich in einem heterocyclischen Ring befindet. Derartige Verbindungen sind beispielsweise die in 4-Stellung substituierten Derivate des Phenols, wie p-Kresol, p-Chlorphenol, 4-Oxy-1,2-xylol, 4-Oxyacetophenon und Hydrochinonmonomethyläther, die in 4-Stellung Substituierten Derivate des a-Naphthols, wie 4-Chlor-1-naphthol, 4-Methoxy-l-naphthol und 4-Benzoyl-1-naphthol, ß-Naphthol und seine Derivate, wie 6-Brom-2-naphthol, 7-Oxy-2-methoxynaphthalin, 1-Benzoylamino-7-naphthol und 4-Benzolazo-1-amino-7-naphthol sowie 6-Oxychinohn, 2-Oxycarbazol, 3-Oxydiphenylenoxyd und 1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolone. Neben diesen Monooxyverbindungen kommen als Azokomponenten auch in o-Stellung zu den Oxygruppen kuppelnde Polyoxyverbindungen der aromatischen oder heterocychschen Reihe in Betracht, beispielsweise Resorcin, Benzoylresorcin, Terephthaloylbisresorcin, 2,6-Dioxynaphthalin und 3;6-Dioxydiphenylenoxyd.
- Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt auf unterschiedliche Weise. Beispielsweise können pflanzliche Fasern, einschließlich solche aus regenerierter Cellulose, mit den alkalischen Lösungen der Azokomponenten, die meist nicht oder nur wenig Substantiv sind, imprägniert und vom Überschuß durch Abpressen oder Abschleudern befreit werden.
- Nach gegebenenfalls erfolgter Zwischentrocknung des imprägnierten Färbegutes wird die Farbstoff Bildung in üblicher Weise in einem die Diazoniumverbindung eines der erfindungsgemäß verwendeten A_ mine enthaltenden Entwicklungsbad vorgenommen.
- Die Metallisierung der Azofarbstoffe kann bereits im Entwicklungsbad vorgenommen werden, indem man ihm vor oder während der Kupplung metallabgebende Mittel zusetzt und die Metallisierung durch Steigerung der Temperatur vervollständigt.
- Die Metallisierung kann aber auch anschließend an die Farbstoffbildung in einem besonderen Bad erfolgen, das neutral, schwach sauer oder schwach alkalisch gehalten ist und neben den metallabgebenden Verbindungen gegebenenfalls Dispergier-oder Waschmittel, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther. Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester oder Fettsäureamidpolyglykoläther, enthalten kann.
- Bei geeigneter Arbeitsweise können die neuen Farbstoffe auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-oder Polyvinylalkoholfasern, hergestellt werden.
- Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und durch Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln in wäßriger Lösung oder in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Dimethylformamid, in die Metallkomplexverbindungen überführen. Die so erhältlichen Farbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen organischen plastischen Massen.
- Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vorwiegend kupfer-, kobalt- und nickelabgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Diäthanolamin, Triäthanolamin oder N-Methyläthanolamin, oder mit Aminocarbonsäuren, z. B. Aminoessigsäure oder Nitrilotriessigsäure, oder mit aliphatischen Oxycarbonsäuren, z. B. Zitronensäure, Weinsäure, Gluconsäure oder Glykolsäure, oder mit Alkaliphosphaten, z. B. Alkalipyrophosphaten oder Alkalipolyphosphaten, zur Anwendung gelangen können. Bei der Verwendung eines kobaltabgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Verbindungen des sechswertigen Chroms oder von anderen Oxvdationsmitteln, beispielsweise Alkali-?erboraten, Alkälipersülfaten oder Alkalipercarboiaten, günstig auf die Metallisierung aus.
- Auf pflanzlichen Fasern erhält man nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung Farbstoffe, die sich neben guten Allgemeinechtheiten durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnen. Besonders wertvoll sind die unter Verwendung von Kupferverbindungen erhältlichen Brauntöne. Beispiel Ein Baumwollgewebe wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 14,4 g ß-Naphthol werden mit 30 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 10 ccm Natronlauge von 38° B6 angeteigt und mit kochendem Wasser, das im Liter 3 g Tragantverdickung enthält, gelöst und auf einen Liter eingestellt.
- Der getrocknete Stoff wird 15 bis 20 Minuten bei 20°C und dann nach langsamen Erwärmen auf 95'C 20 bis 30 Minuten bei 90 bis 95'C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad in langer Flotte entwickelt. Darauf wird mit 3 ccm Salzsäure von 20° Be im Liter Wasser gespült und -15 Minuten bei 60°C mit 2 g Seife im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
- Entwicklungsbad 1,75 g 2-(2'-Amino-4',5'-diäthoxyphenyl)-6-chlorbenztriazol-l-oxyd in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 1 ccm Essigsäure (50oloig), 7 g Natriumacetat und 1,25 g Kupfersulfat enthält.
- Man erhält eine bräunliche Schwarzfärbung. Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Farbton Diazokomponente Azokomponente Kupfer- Kobalt- Nickel- komplex komplex komplex 2-(2'-Amino-4',5'-diäthoxyphenyl)- ß-Naphthol bräunliches gelbliches Braun 6-chlorbenztriazol-l-oxyd Schwarz Braun desgl. 2-Chlor-l-naphthol Schwarz- Dunkel- gelbstichiges braun braun Dunkel- braun desgl. 4-Chlor-l-naphthol Schwarz- rotstichiges rotstichiges braun Dunkel- Dunkel- braun braun (Fortsetzung) Farbton Diazokomponente Azokomponente Kupfer- Kobalt- Nickel- komplex komplex komplex 2-(2'-Amino-4',5'-diäthoxyphenyl)- Resorcin Graubraun gelbstickiges Graubraun 6-chlorbenztriazol-1-oxyd Graubraun desgl. 3-Oxydiphenylenoxyd Schwarz Gelbbraun Gelbbraun desgl. Terephthaloyl- gelbstickiges rotstickiges Rotbraun bisresorcin Dunkel- Dunkel- braun braun desgl. p-Kresol bräunliches bräunliches bräunliches Grau Graugelb Graugelb desgl. 2,6-Dioxynaphthalin rötliches gelbliches gelbliches Graubraun Graubraun Graubraun desgl. 3-Oxydiphenylamin Dunkelbraun Rotbraun Graubraun desgl. 2-Oxycarbazol bräunliches Dunkelbraun gelbliches Schwarz Dunkelbraun desgl. 2,4-Dioxybenzo- gelbliches Dunkelbraun Rotbraun phenon Dunkel- braun desgl. 3-Oxycarbazol Schwarz- bläuliches grünstickiges braun Rotbraun Graubraun desgl. p-Chlorphenol Graubraun Gelbbraun grünliches Gelbbraun 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetylamino- ß-Naphthol Braun Braun Braun phenyl)-benztriazol-1-oxyd desgl. Resorcin Braun - Braun desgl. 3-Oxydiphenylenoxyd Braun Braun - desgl. 3-Oxydiphenylamin grünliches - - Braun desgl. 2-Oxycarbazol Braun Braun Braun desgl. 2,4-Dioxybenzo- Braun Braun Braun phenon desgl. p-Chlorphenol Braun - - desgl. 3-Oxycarbazol Braun Braun Braun 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- ß-Naphthol Braun Braun Braun phenyl)-benztriazol-l-oxyd desgl. Resorcin Braun Braun Braun desgl. 4-Chlor-l-naphthol Braun Braun Braun desgl. 3-Oxydiphenylenoxyd Braun Braun Braun desgl. p-Kresol Braun - - desgl. 3-Oxydiphenylamin grünliches Braun Braun Braun desgl. 2-Oxycarbazol Braun Braun Braun desgl. 2,4-Dioxybenzo- Braun Braun Braun phenon desgl. p-Chlorphenol Braun Braun Braun desgl. 3-Oxycarbazol Braun Braun Braun 2-(2'-Amino-4',5'-diäthoxyphenyl)- ß-Naphthol Braun Braun Braun 6-methoxybenztriazol-1-oxyd desgl. Resorcin Braun Braun Braun desgl. 4-Chlor- 1-naphthol Braun Braun Braun desgl. 3-Oxydiphenylenoxyd Braun Braun Braun desgl. p-Kresol Braun Braun - desgl. 3-Oxydiphenylamin Braun Braun Braun desgl. 2-Oxycarbazol Braun Braun Braun (Fortsetzung) Farbton Diazokomponente Azokomponente Kupfer- Kobalt- Nickel- komplex komplex komplex 2-(2'-Amino-4',5'-diäthoxyphenyl)- 2,4-Dioxybenzo- Braun Braun Braun _ 6'-methoxybenztriazol-1-oxyd phenon desgl. p-Chlorphenol Braun Braun Braun desgl. 3-Oxycarbazol Braun Braun Braun 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetylamino- ß-Naphthol Braun Braun Braun phenyl)-6-methylbenztriazol-l-oxyd desgl. Resorcin Braun Braun Braun desgl. 3-Oxycarbazol Braun - - 2-(2'-Aminonaphthyl-1')=6-methoxy- 4-Chlor-l-naphthol Braun Braun Braun benztriazol-l-oxyd desgl. p-Chlorphenol - Braun - - 2-(2'-Aminonaphthyl-1')-6-methyl- 4-Chlor-l-naphthol Braun Braun Braun benztriazol-l-oxyd desgl. p-Kresol Braun - - 2-(2'-Amino-4'-acetylamino-5'-methyl- ß-Naphthol Braun Braun Braun phenyl)-benztriazol-l-oxyd desgl. Resorcin Braun - - desgl. 4-Chlor-l-naphthol Braun Braun Braun desgl. 3-Oxydiphenylenoxyd Bräun - - desgl. 3-Oxycarbazol Braun - - 2-(2'-Amino-4', 5'-dimethoxyphenyl)- ß-Naphthol Braun Braun Braun 6-methylbenztriazol-l-oxyd desgl. Resorcin Braun Braun Braun desgl. 3-Oxydiphenylenoxyd Braun Braun Braun desgl. 3-Oxydiphenylamin Braun Braun Braun desgl. 2-Oxycarbazol Braun Braun Braun desgl. 2,4-Dioxybenzo- Braun Braun Braun phenon desgl. 3-Oxycarbazol Braun Braun - 2-(2'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)- ß-Naphthol Braun Braun Braun benztriazol-l-oxyd desgl. Resorein Braun Braun Braun desgl: 4-Chlor-l-naphthol Braun Braun Braun desgl. 3-Oxydiphenylenoxyd Braun Braun Braun desgl. 3-Oxydiphenylamin Braun Braun Braun desgl. 2-Oxycarbazol Braun Braun Braun desgl. 2,4-Dioxybenzo- Braun Braun Rotbraun phenon desgl. p-Chlorphenol Braun Braun Braun desgl. 3-Oxycarbazol Braun Braun Braun
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gemäß Patent 1 126 545, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin A und B Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, hier mit Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, mit Ausnahme der Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder Acylessigsäuren, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat vereinigt, wobei die Diazo- und Azokomponenten keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln während der Kupplung vornimmt. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium vornimmt. 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln in Gegenwart von Dispergier- oder Waschmitteln vornimmt. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebende Mittel Komplexverbindungen des Kupfers, Kobalts oder Nickels mit Oxyalkylaminen, Aminosäuren oder Polyphosphaten verwendet. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
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| DEF30298A DE1151621B (de) | 1960-01-15 | 1960-01-15 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| CH43261A CH376599A (de) | 1960-01-15 | 1961-01-13 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
| GB179961A GB973884A (en) | 1960-01-15 | 1961-01-16 | Water-insoluble metalliferous triazole-mono azo dyestuffs and processes for their manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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Family Applications (1)
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1960
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- 1961-01-16 GB GB179961A patent/GB973884A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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