DE1150768B - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen, metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-oder Aralkylrest bedeutet und der Benzolkern a Substituenten enthalten kann, mit Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat vereinigt, wobei man die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
- Als Diazokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in 1-Stellung durch Alkyl-oder Aralkylreste substituierte 3-Aminoindazole der oben angegebenen Formel in Betracht, insbesondere solche Verbindungen, die im Benzolkern a nicht wasserlöslichmachende Substituenten, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-, Arylamino-, Trifluormethyl-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid-, Acyl-, Nitro-, Alkylsulfon-, Arylsulfon- oder gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppen enthalten. Diese Verbindungen sind nach bekannten Verfahren erhältlich, beispielsweise durch Umsetzung von 2-Halogenbenzonitrilen mit Monoalkyl- oder Monoaralkylhydrazinen oder durch Alkylierung bzw. Aralkylierung von 3-Aminoindazol und seinen im Benzolkern a substituierten Derivaten, gegebenenfalls unter vorübergehendem Schutz der Aminogruppe.
- Als Azokomponenten finden solche Verbindungen Verwendung, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, insbesondere Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren sowie andere aromatische oder heterocyclische Oxyverbindungen und Verbindungen, die eine enolisierbare oder enolisierte Ketomethylengruppe enthalten, die sich in einem heterocyclischen Ring befindet.
- Derartige Verbindungen sind beispielsweise Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierte Derivate, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der Kresotinsäuren, der Halogensalicylsäuren, der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, der 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylensulfid-2-carbonsäure, der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloylbisessigsäure, in p-Stellung substituierte Oxybenzole, z. B. 4-Chlor-l-oxybenzol, 4-Methyl-l-oxybenzol, 4-Isopropyl-l-oxybenzol, 4-tert. Butyl-l-oxybenzol, 4-Acylamino-l-oxybenzole oder 3-Amino-4-methyl-l-oxybenzol, Polyoxybenzole, z. B. 1,3-Dioxybenzol, 1,3,5-Trioxybenzol, 2,4-Dioxybenzophenon oder 1,4-Di-(2',4'-dioxybenzoyl)-benzol, Oxynaphthaline, z. B. 2-Oxynaphthalin, 6-Brom-2-oxynaphthalin, 6-Methoxy-2-oxynaphthalin, 7-Methoxy-2 - oxynaphthalin, 1- Acylamino - 7 - oxynaphthaline, 5-Chlor-l-oxynaphthalin, 4-Chlor-l-oxynaphthalin, 5,8-Dichlor-l-oxynaphthalin, 1-Acylamino-7-oxynaphthaline, 7-Benzoylamino-2-oxynaphthalin, 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäureamid,1-Oxy-4-methoxynaphthalin, 1-Oxy-4-benzoylnaphthalin, 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäuremethylester, 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäurearylamide, 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäureamide oder 2-Oxynaphthalin-6-alkylsulfone, Dioxynaphthaline, z. B. 1,3-, 2,6- oder 2,7-Dioxynaphthalin, Pyrazolone, z. B. 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamide,1-Phenyl -3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder 1-(Naphthyl-2')-3-methyl-5-pyrazolon oder Barbitursäurederivate.
- Die Diazotierung der erfindungsgemäß verwendeten Amine läßt sich leicht in mineralsaurer Lösung in bekannter Weise durchführen. Die so erhältlichen Diazolösungen sind sehr beständig.
- Die Kupplung der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten erfolgt in bekannter Weise. Da die Diazoniumverbindungen der verwendeten Amine eine hohe Kupplungsenergie besitzen, verläuft die Kupplung, vorzugsweise in schwach saurem Medium, rasch und vollständig.
- Die Behandlung der verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln erfolgt in Substanz, auf der Faser oder im Färbebad. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser verfährt man so, daß man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder bereits dem Grundierungsbad zugibt. Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung erfolgt in einem zweiten Bad, das neutral, schwach alkalisch oder schwach sauer gehalten ist und das gegebenenfalls Dispergier- und Waschmittel, wie beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepclyglykolester oder Fettsäureamidpolyglykoläther, enthält.
- Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eisen-, ehrom-, vanadium-, cadmium-, zink-, blei-, insbesondere jedoch kupfer-, kobalt-, nickel- oder manganabgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Diäthanolamin, Triäthanolamin oder N-Methyläthanolamin, oder mit Aminocarbonsäuren, z. B. Aminoessigsäure oder Nitrilotriessigsäure, oder mit aliphatischen Oxycarbonsäuren, z. B. Zitronensäure, Weinsäure, Gluconsäure oder Glykolsäure, oder mit Alkaliphosphaten, z. B. Alkalipyrophosphaten oder Alkalipolyphosphaten, zur Anwendung gelangen können.
- Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solcher aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich neben guten Allgemeinechtheiten insbesondere durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnen.
- Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose- oder Polyvinylalkoholfasern, nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten werden.
- Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und durch Behandeln mit den metallabgebenden Mitteln in die Metallkomplexverbindungen überführen. Die Metallisierung kann sowohl in wäßriger Suspension als auch in organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Alkohol, Aceton oder Dimethylformamid, erfolgen, wobei die Gegenwart geringer Mengen Pyridin in vielen Fällen die Komplexbildung beschleunigt. Die so erhältlichen Metallkornplexverbindungen sind meistens sehr farbstark und eignen sich zur Herstellung von Farblacken oder Anstrichmassen sowie zum Färben von tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, von synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyurethan-, Acetylcellulose- oder Polyesterfasern, sowie zum Färben von hochmolekularen organischen plastischen Massen.
- Gegenüber dem aus der Auslegeschrift 1067 950, Beispiel 1, bekannten kobalthaltigen Azofarbstoff aus diazotiertem 7-Amino-4-chlorindazol und 1,3-Dioxybenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe analoger Zusammensetzung durch eine wesentlich bessere Wasserechtheit der Baumwollfärbungen aus. Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35°C in dem nachstehenden Bade behandelt: 1,5 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 3 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 0,75 ccm Natronlauge von 38° B6, 1,5 ccm Formaldehydlösung (30°/oig) und 1,5 ccm Wasser gelöst und mit 45°C warmem Wasser, 5 ccm eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate, 4 g calcinierter Soda und 30 g Kochsalz auf 1 1 eingestellt.
- Dann wird abgequetscht und 30 Minuten in dem nachstehenden Bad behandelt: 0,69 g 3-Amino-l-äthyl-5-nitroindazol werden in 0,5 ccm eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Oetadecylalkohol und in 0,835 ccm Salzsäure von 20° B6 gelöst. Dann wird mit 5 ccm kaltem Wasser und 1,83 ccm Salzsäure von 20° B6 verdünnt und in der Kälte mit 0,26 g gelöstem Natriumnitrit diazotiert. Anschließend gibt man 8 g Natriumacetat zu und stellt mit kaltem Wasser auf 1 1 ein. Anschließend fügt man 1 g Nickelsulfat, gelöst in wenig Wasser, zu, wärmt auf 90 bis 95°C und behandelt etwa 30 Minuten bei dieser Temperatur. Dann säuert man ab, spült, seift kochend und trocknet.
- Man erhält eine Blaufärbung von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 2 Ein Baumwollgewebe wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 14,4 g 2-Oxynaphthalin werden mit 30 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 10 ccm Natronlauge von 38' B6 angeteigt und mit kochendem Wasser, das im Liter 3 g Tragantverdickung enthält, gelöst und auf 1 1 eingestellt.
- Der getrocknete Stoff wird 15 bis 20 Minuten bei 20°C und dann nach langsamem Erwärmen auf 95°C 20 bis 30 Minuten bei 90 bis 95°C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad in langer Flotte entwickelt. Anschließend wird mit 3 ccm Salzsäure von 20° B6 im Liter Wasser gespült und 15 Minuten bei 60°C mit 2 g Seife im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Entwicklungsbad 1,8 g 3-Amino-l-methyl-6-chlorindazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden. in 1 1 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 1 ccm Essigsäure (50°/oig), 7 g Natriumacetat und 1,25 g Kupfersulfat enthält.
- Man erhält eine Korinthfärbung. Beispiel 3 18,2 Gewichtsteile 3-Amino-6--chlor-l-methylindazol werden unter Zusatz von 50 Volumteilen Salzsäure von 20° B6 in 500 Volumteilen Wasser gelöst. Dann wird durch Zugabe von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit, gelöst in wenig Wasser, bei Zimmertemperatur diazotiert. Die durch Filtration geklärte Diazolösung läßt man zu einer Lösung von 22,3 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäureamid in 250 Volumteilen Äthylalkohol einlaufen und vervollständigt die einsetzende Kupplung durch langsames Zutropfen von etwa 37 Volumteilen Natronlauge von 38° B6 bis zum Neutralpunkt.
- Der gelbrote, wasserunlösliche Monoazofarbstoff wird abfiltriert und gewaschen. Zur Überführung in die Nickelkomplexverbindung wird der feuchte Filterkuchen in 700 Volumteilen Aceton angeschlämmt, mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 17,7 Gewichtsteilen Nickelacetat und 20 Gewichtsteilen Eisessig versetzt und anschließend 2 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann wird mit Wasser auf 2000 Volumteile verdünnt, der wasserunlösliche Metallkomplexfarbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhältliche Farbstoff stellt ein dunkelviolettes Pulver dar.
- 1 g des Farbstoffes wird in 0,5 ccm Natronlauge (32,5°/oig), 3 ccm eines Netzmittels vom Typ der ÖI-sulfonate und 30 ccm Wasser gelöst und in 1 1 weiches Wasser von 60° eingerührt. Anschließend wird mit 0,7 ccm Essigsäure 1 : 10 neutralisiert. In dem so hergestellten Färbebad wird gewaschenes Polyamidgarn gefärbt, indem man das Färbegut einbringt, allmählich auf 90°C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur behandelt. Anschließend wird mit Wasser warm und kalt gespült und getrocknet.
- Man erhält eine klare Violettfärbung.
- Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffe.
Farbton Diazokomponente Azokomponente Kupfer- ; Kobalt- Nickel- i Mangan- komplex komplex i komplex I komplex 3-Amino-6-chlor- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - ; gedecktes violett- - 1-methylindazol naphthalin Violett stichiges Dunkel- blau i desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- - trübes ! violett- - amino)-naphthalin Violett stichiges Dunkel- blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- - gedecktes violett- - amino)-2,4-dimethoxy- Violett ! stichiges 5-chlorbenzol Dunkel- blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - gedecktes trübes - 2,5-dimethoxybenzol Violett Rotviolett desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaph- - gedecktes Königs- - thoylamino)-2-methoxy- blau- blau benzol stichiges Violett ! desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - gedecktes violett- - 2-methoxy-4-chlor- Violett j stichiges 5-methylbenzol Dunkel- , blau 3-Amino-6-nitro- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- trübes - gedecktes - 1-methylindazol naphthalin Granat Dunkel- blau desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Marine- violett- gedecktes naphthalin blau stichiges rot- - Dunkel- stichiges blau Dunkel- blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Marine- j - i gedecktes I - 2-methyl-4-chlorbenzol blau rot- stichiges Dunkel- blau (Fortsetzung) Farbton Diazokomponente Azokomponente Kupfer- I Kobalt- Nickel- I Mangan- komplex komplex i Komplex i komplex 3-Amino-6-nitro 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- trübes - gedecktes - 1-methylindazol 2,4-dimethoxy-5-chlor- Bordo rot- benzol stichiges Dunkel- blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Braun- - violett- - 2-methoxy-5-chlorbenzol rot stichiges Dunkel- blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Braun- - rot- - 2-methoxy-4-chlor- rot stichiges 5-methylbenzol Dunkel- blau 3-Amino-6-chlor- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Violett- Dunkel- rot- Dunkel- 1-benzylindazol naphthalin blau violett stichiges violett Dunkel- blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkel- blau- Violett- rot- 2,4-dimethoxy-5-chlor- violett I stichiges blau stichiges benzol Purpur Dunkel- violett 3-Amino-5-nitro-l-äthyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Rot- i blau- Dunkel- Ziegelrot indazol 2-methoxybenzol braun stichiges violett Dunkel- violett desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelrot- rot- Dunkel- Bordorot 2-methyl-4-methoxybenzol violett stichiges blau- Dunkel- violett violett desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- violett- rot- Granat blau- 2-methyl-4-chlorbenzol stichiges ' stichiges stichiges Bordo Dunkel- Rot violett desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- violett- rot- Dunkel- Dunkel- 2,4-dimethoxy-5-chlor- stichiges stichiges blau violett benzol Bordo Dunkel- violett desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelrot- rot- Dunkel- Ziegelrot 2,5-dimethoxy-4-chlor- braun stichiges violett benzol Dunkel- violett desgl. 1-(2'-Oxyanthracen- Dunkel- - - - 3'-carboylamino)- grün I i 2-methylbenzol desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaph- Dunkel- I blau- Dunkel- Bordorot thoylamino)-2-methoxy- rotviolett stichiges blau benzol Dunkel- violett desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- rot- Dunkel- Dunkel- Dunkel- carbazol-4'-carboyl- stichiges grau grau grau amino)-4-methoxybenzol Dunkel- grau 3-Amino-l-äthyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- violett- I dunkles Violett- Rotviolett 5-benzoylaminoindazol benzol stichiges ' blau- blau Dunkel- stichiges blau Violett (Fortsetzung) Farbton Diazokomponente Azokomponente Kupfer- j Kobalt- Nickel- Mangan- komplex I komplex I komplex I komplex 3-Amino-l-äthyl-5-ben- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkel- dunkles Violett- Dunkel- zoylamino-indazol 3-nitrobenzol blau- blau- blau ( violett violett stickiges Violett desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelblau dunkles rot- blau- 2-methyl-4-chlorbenzol i blau- stickiges stickiges stickiges Dunkel- Bordo Violett violett desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rot- dunkles rot- blau- 2,4-dimethoxy-5-chlor- stickiges blau- stickiges stickiges Benzol Dunkel- stickiges Dunkel- Bordo blau Violett violett desgl 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelblau dunkles blau- Dunkel- naphthalin blau- stickiges violett stickiges Dunkel- Violett violett desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaph- Dunkelblau Violettblau rot- rot- thoylamino)-2-methoxy- stickiges stickiges Benzol Dunkel- Dunkel- blau violett desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelblau dunkelblau- rotstickiges rotstickiges 2,5-dimethoxy-4-chlor- stickiges Dunkel- Dunkel- benzol Violett violett violett desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino- Dunkel- dunkles blau- rotstickiges naphthalin blau- rot- stickiges Dunkel- Violett stickiges Dunkel- violett Violett violett desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelblau dunkles blau- blau- 2-methyl-5-chlorbenzol blau- stickiges stickiges stickiges Dunkel- ( Dunkel- Violett violett violett desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- rotstickiges dunkles blau- Dunkel- amino)-4-chlorbenzol Dunkel- rot- stickiges violett blau stickiges Dunkel- Violett violett desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-car- Grün blau- Blaugrün Blaugrün boylamino)-2-methylbenzol stickiges Grün desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- Dunkel- Dunkel- Dunkel- Dunkel- carbazol-4'-carboylamino)- grau grau grau blaugrau 4-methoxybenzol 3-Amino-6-chlor-l-methyl- 2-Oxynaphthalin - Korinth Violett - indazol desgl. 4-Chlor-l-oxynaphthalin Schwarz- Schwarz- bräunliches - braun ' braun Schwarz - desgl. 1,3-Dioxybenzol Korinth bräunliches Korinth - Korinth Dioazokomponente Azokomponente Farbton Kupferkomplex i' Kobaltkomplex I Nickelkomplex 3-Amino-6-chlor-l-methyl- 3-Oxydiphenylenoxyd grünliches grünstickiges grünliches indazol Schwarz Schwarz Schwarz desgl. 1,4-Di-(2',4'-dioxybenzoyl)- bräunliches blaustichiges blaustichiges Benzol Korinth Dunkelbraun Rotbraun (Fortsetzung) Dioazokomponente Azokomponente Farbton I Kupferkomplex I Kobaltkomplex I Nickelkomplex 3-AminQ-6-chlor- 4-Methyl-l-oxybenzol grünliches bräunliches grünliches 1-methylindazol Blaugrau Blaugrau Blaugrau desgl. 2,6-Dioxynaphthalin bräunliches Dunkelbraun bräunliches Schwarz Schwarz desgl. 3-Oxydiphenylamin Korinth Korinth bräunliches Korinth desgl. 2-Oxycarbazol Korinth rötliches rötliches Blauschwarz Blauschwarz desgl. 2,4-Dioxybenzophenon rötliches bräunliches bräunliches Blauschwarz Korinth Korinth desgl. 3-Oxycarbazol Korinth Graubraun Graubraun desgl. 4-Chlor-l-oxybenzol Grauoliv Grauoliv stumpfes Grün 3-Amino-1,6-dimethylinda- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Korinth rotstichiges zol (F. = 108 bis 110° C) 2-methoxybenzol Marineblau Blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Korinth violettstichiges 2-methyl-4-methoxybenzol Marineblau Blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Korinth rotstichiges 2,5-dimethoxybenzol Marineblau Blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Korinth violettstichiges 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol Marineblau Blau desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- Marineblau Korinth mittleres Blau amino)-2-methoxybenzol desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Korinth rotstichiges 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol Marineblau Blau desgl. 2-(2',3'-0"ynaphthoylamino)- violettstichiges Korinth violettstichiges naphthalin Marineblau Blau desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- violettstichiges Korinth Violettblau amino)-4-chlorbenzol Blau desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- Blaugrün Blaugrün Blaugrün amino)-2-methylbenzol 3-Amino-l-methylindazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - rotstichiges (F. = 99 bis 100°C) 2-methoxybenzol Blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - violettstichiges 2-methyl-4-methoxybenzol Blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - rotstichiges 3-nitrobenzol Blau desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- - - rotstichiges amino)-2-methoxybenzol Blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - rotstichiges 4-chlorbenzol Blau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - rotstichiges 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol Blau desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - violettstichiges naphthalin o Blau desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylarnino)- - - violettstichiges 3-methoxydiphenylenoxyd Blau desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- - - Violett amino)-4-chlorbenzol desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- - - blaustichiges amino)-2-methyibenzol Grün desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- - - rotstichiges carbazol-4'-carboylamino)- Dunkel- 4-methoxybenzol blaugrau (Fortsetzung) Diazokomponente Azokomponente Farbton Kupferkomplex I Kobaltkomplex I Nickelkomplex 3-Amino-l-methyl-6-meth- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfes trübes rotstichiges oxyindazol rotstichiges Korinth Marineblau (F. = 173 bis 175'C) Marineblau desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth rotstichiges j rotstichiges naphthalin Korinth Marineblau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges rotstichiges stumpfes 4-chlorbenzol Korinth Korinth Marineblau desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges rotstichiges stumpfes 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol Marineblau Korinth Marineblau desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- rotstichiges rotstichiges rotstichiges maino)-4-chlorbenzol Marineblau Korinth Korinth desgl. 1-(5'-Oxy ,1',2',1 ",2"-benzo- Schwarz Schwarz Schwarz carbazol-4'-carboylamino)- 4-methoxybenzol ' desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetyl- Oliv Oliv Oliv amino-2-methoxy-4-chlor- 5-methylbenzol) desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges rotstichiges rotstichiges 2-methoxy-5-chlorbenzol Marineblau Korinth Marineblau
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-oder Aralkylrest bedeutet und der Benzolkern a Substituenten enthalten kann, mit Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat vereinigt, wobei man die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln während der Kupplung vornimmt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium vornimmt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln in Gegenwart von Dispergier- und Waschmitteln vornimmt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebende Mittel Komplexverbindungen des Kobalts, Kupfers, Nickels oder Mangans mit Oxyalkylaminen, Aminosäuren oder aliphatischen Oxycarbonsäuren verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung C 11 156lVc/22a (bekanntgemacht am 29. 10. 1959). Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF30302A DE1150768B (de) | 1960-01-15 | 1960-01-15 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF30302A DE1150768B (de) | 1960-01-15 | 1960-01-15 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1150768B true DE1150768B (de) | 1963-06-27 |
Family
ID=7093715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF30302A Pending DE1150768B (de) | 1960-01-15 | 1960-01-15 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1150768B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004078859A1 (en) * | 2003-03-06 | 2004-09-16 | Avecia Inkjet Limited | Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers |
| WO2004113462A1 (en) * | 2003-06-20 | 2004-12-29 | Avecia Inkjet Limited | Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers |
| US7238227B2 (en) | 2003-03-06 | 2007-07-03 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers |
-
1960
- 1960-01-15 DE DEF30302A patent/DE1150768B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004078859A1 (en) * | 2003-03-06 | 2004-09-16 | Avecia Inkjet Limited | Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers |
| JP2006522196A (ja) * | 2003-03-06 | 2006-09-28 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | マゼンタ金属キレート染料およびインクジェット印刷機でのその使用 |
| US7238227B2 (en) | 2003-03-06 | 2007-07-03 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers |
| WO2004113462A1 (en) * | 2003-06-20 | 2004-12-29 | Avecia Inkjet Limited | Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers |
| US7244298B2 (en) | 2003-06-20 | 2007-07-17 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Magenta metal chelate dyes and their use ink-jet printers |
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