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DE1145795B - Verfahren zur Reinigung von isotaktischem Polystyrol und zur Erhoehung des Kristallisationsgrades desselben - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von isotaktischem Polystyrol und zur Erhoehung des Kristallisationsgrades desselben

Info

Publication number
DE1145795B
DE1145795B DEB58292A DEB0058292A DE1145795B DE 1145795 B DE1145795 B DE 1145795B DE B58292 A DEB58292 A DE B58292A DE B0058292 A DEB0058292 A DE B0058292A DE 1145795 B DE1145795 B DE 1145795B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isotactic polystyrene
polystyrene
crystallization
lactones
degree
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB58292A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Polster
Dr Hans Lautenschlager
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB58292A priority Critical patent/DE1145795B/de
Publication of DE1145795B publication Critical patent/DE1145795B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12Powdering or granulating
    • C08J3/14Powdering or granulating by precipitation from solutions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2325/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
    • C08J2325/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08J2325/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08J2325/06Polystyrene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reinigung von isotaktischem Polystyrol und zur Erhöhung des Kristallisationsgrades desselben Isotaktisches Polystyrol kann bekanntlich hergestellt werden, indem Styrol beispielsweise unter Verwendung von Mischkatalysatoren aus Metallalkylen und Verbindungen der Metalle der IV. bis VI. Nebengruppe des Periodensystems polymerisiert wird.
  • Obgleich derartige Katalysatoren sehr stereospezifisch wirken, ist der Kristallisationsgrad des auf. diese Weise hergestellten Polystyrols kleiner als derjenige eines entsprechend hergestellten Polypropylens.
  • Außerdem ist das Polymerisat stets durch amorphe Anteile und durch Katalysatorreste, die nur durch langwierige Extraktionen abgetrennt werden können, verunreinigt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man den Kristalls sationsgrad des isotaktischen Polystyrols erhöhen und die amorphen Anteile und Katalysatorreste abtrennen kann, indem man das Polymerisat aus y-Lactonen umkristallisiert. y-Lactone im Sinne der Erfindung sind beispielsweise y-Butyrolacton, y-Valerolacton, a-Methyl-y-butyrolacton, a-Äthyl-y-butyrolacton und y,y-Dimethylbutyrolacton. Isotaktisches Polystyrol ist in y-Lactonen bei Siedeternperatur gut löslich. Der Teil der im Polymeren enthaltenen Katalysatorreste, der in y-Lactonen unlöslich ist, kann von den Lösungen beispielsweise durch Filtrieren leicht abgetrennt werden.
  • Teilweise sind die Katalysatorreste bei erhöhter Temperatur in y-Lactonen löslich. Diese Reste können durch Zusatz von Stoffen, die mit Schwermetall- oder Aluminiumsalzen in y-Lactonen lösliche Komplexe bilden, auch bei Raumtemperatur in Lösung gehalten werden. Derartige komplexbildende Verbindungen sind beispielsweise Amine, wie Pyridin und Piperidin; Oxyamine, wie Monoäthanolamin, Diäthanolamin und Triäthanolamin; Carbonsäuren, wie Citronensäure, Oxycarbonsäuren, wie Glykolsäure, oder Diketone, wie Acetylaceton. Auch Mischungen derartiger Verbindungen können zugesetzt werden. Die Zusätze betragen gegebenenfalls zweckmäßig 0,01 bis 20, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge an y-Lactonen.
  • Vorzugsweise werden als Komplexbildner Diäthanolamin und Triäthanolamin verwendet. Durch Erhitzen der Lösungen, gegebenenfalls unter Druck, auf Temperaturen zwischen 100 und 300"C, vorzugsweise durch Sieden unter Rückfluß bei Normaldruck, kann das in ihnen enthaltene Polystyrol abgebaut, d. h. sein Molekulargewicht verkleinert werden.
  • Aus den Lösungen kristallisiert dann beim Abkühlen das isotaktische Polymere in leicht filtrierbarer und praktisch reiner Form aus. Der Kristalli- sationsgrad wird durch diese Maßnahme stark erhöht. Der in Lösung verbleibende amorphe Anteil kann durch Zusatz von Alkoholen, wie Methanol, gefällt werden.
  • Aus der deutschen Auslegeschrift 1 077 431 ist es bekannt. daß man Gemische aus kristallinen und amorphen Styrol-Polymerisaten zur Abtrennung voll Katalysatorresten mit Alkoholen, die gegebenenfalls Mineralsäuren enthalten, auswaschen und dann zur Abtrennung amorpher Anteile mit Äther extrahieren kann. Dabei sind jedoch verhältnismäßig große Mengen an gegebenenfalls Säuren enthaltenden Alkoholen erforderlich, und die Katalysatorreste können nur unvollkommen vom Polymerisat abgetrennt werden. Außerdem ist die Extraktion amorpher Anteile sehr zeitraubend und mit verhältnismäßig großem technischem Aufwand verbunden. Auch findet bei dieser bekannten Art der Reinigung kein Abbau der Polymerisate statt. Es war daher nicht vorherzusehen, daß isotaktisches Polystyrol durch Umkristallisieren aus y-Lactonen besonders einfach und wirkungsvoll von Katalysatorresten gereinigt und dabei sein Kristallisationsgrad erhöht werden kann. Auch war es bei Kenntnis der deutschen Auslegeschrift 1 077 431 nicht vorherzusehen, daß die Molekulargewichte von isotaktischem Polystyrol in weiten Grenzen erniedrigt werden können, indem man seine Lösungen in y-Lactonen auf Temperaturen zwischen 100 und 300"C erhitzt. Gegenüber dem aus der deutschen Auslegeschrift 1 077 431 bekannten Verfahren bedeutet das erfindungsgemäße Verfahren einen beachtlichen technischen Fortschritt, da es eine besonders weitgehende Reinigung von isotaktischem Polystyrol, gegebenenfalls unter gleichzeitiger Erniedrigung seines Molekulargewichts, und damit die Verbesserung seiner Verarbeitbarkeit ermöglicht.
  • Erfindungsgemäß aufbereitetes Polystyrol eignet sich zur Herstellung von Formkörpern beispielsweise nach dem Gieß- und Spritzgußverfahren.
  • Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Als Maß für das Molekulargewicht der Polymeren wird jeweils die Intrinsic-Viskosität angegeben, die in üblicher Weise bei 130"C in Dekahydronaphthalin gemessen wurde.
  • Beispiel 1 10 Teile in üblicher Weise hergestelltes rohes, isotaktisches Polystyrol werden in 200 Teilen Butyrolacton bei Siedetemperatur gelöst. Man kühlt dann auf Temperatur und erhält nach 2tägigem Stehen-Iassen als Kristallisat 8,5 Teile feinteilig kristallines, reines, isotaktisches Polystyrol, dessen Kristallisationsgrad gegenüber dem Ausgangsprodukt um etwa 10 bis 15010 erhöht ist. Aus der Mutterlauge können mit Methanol 0,8 Teile amorphes Polystyrol gefällt werden.
  • Beispiel 2 Je 2 Teile rohes, isotaktisches Polystyrol mit einem Aschegehalt (Katalysatorreste) von 0,6°/o werden in 50 Teilen Butyrolacton bzw. in 50 Teilen 1 Obigen Lösungen von Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Pyridin, Citronensäure, Dimethylformamid oder Glykolsäure in Butyrolacton bei Siedetemperatur gelöst und anschließend bei Raumtemperatur aus den Lösungen kristallisiert. Man erhält feinteilig kristallines, isotaktisches Polystyrol, dessen Kristallisationsgrad gegenüber dem Rohprodukt um etwa 10 bis 150/0 erhöht ist und dessen Aschegehalt bei Kristallisation aus reinem Butyrolacton 0,2°/o, bei Monoäthanolaminzusatz 0,180/0, bei Diäthanolaminzusatz 0,060/0, bei Triäthanolaminzusatz 0,05°/o, bei Pyridinzusatz 0,11010, bei Citronensäurezusatz 0,07°/O, bei Dimethylformamidzusatz 0,12%, bei Glykolsäurezusatz 0,16% beträgt. Beispiel 3 Je 2 Teile isotaktisches Polystyrol mit einer Intrinsic-Viskosität [X7] = 3,42 werden 5 Minuten, 30Minuten und 60 Minuten mit jeweils 50 Teilen Butyrolacton unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und anschließend bei Raumtemperatur aus der Lösung kristallisiert. Man erhält feinteilig kristallines, isotaktisches Polystyrol, das die Intrinsic-Viskosität [X1] = 2,21 bzw. 1,45 bzw. 1,05 hat.
  • Beispiel 4 2,5 Teile isotaktisches Polystyrol mit einer Intrinsic-Viskosität [11] = 6,4 und einem Aschegehalt von 0,230/0 werden in 40 Teilen y-Valerolacton gelöst, 20 Minuten unter Rückfluß zum Sieden ~ erhitzt und anschließend bei Raumtemperatur aus der Lösung kristallisiert. Man erhält feinteilig kristallines, isotaktisches Polystyrol, das die Intrinsic-Viskosität [n] = 2,7 und einen Aschegehalt von 0,13°/o hat.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Reinigung von isotaktischem Polystyrol und zur Erhöhung des Kristallisationsgrades desselben, dadurch gekennzeichnet, daß man isotaktisches Polystyrol aus y-Lactonen umkristalIisiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den y-Lactonen komplexbildende Stoffe zusetzt, die mit den für die Herstellung von isotaktischem Polystyrol als Katalysatoren üblichen Metallverbindungen in y-Lactonen lösliche Komplexe bilden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösungen des isotaktischen Polystyrols, gegebenenfalls unter Druck, auf Temperaturen zwischen 100 und 300"C erhitzt. ~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 077431.
DEB58292A 1960-06-22 1960-06-22 Verfahren zur Reinigung von isotaktischem Polystyrol und zur Erhoehung des Kristallisationsgrades desselben Pending DE1145795B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1077431B (de) * 1956-06-11 1960-03-10 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von kristallinem Polystyrol oder Mischpolymeren von Styrolmit anderen Olefinen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1077431B (de) * 1956-06-11 1960-03-10 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von kristallinem Polystyrol oder Mischpolymeren von Styrolmit anderen Olefinen

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