DE1141489B - Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und acarizider Wirkung - Google Patents
Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und acarizider WirkungInfo
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Description
- Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und aearizider Wirkung Zusatz zum Patent 1 105 656 Gegenstand des Hauptpatentes 1105 656 sind Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoff Dialkyl-monothiono-pyrophosphonate der allgemeinen Formel in welcher R und R1 für niedere Alkylreste stehen, enthalten. Im Verlaufe der weiteren Bearbeitung des Gebietes wurde nun gefunden, daß sowohl substituierte als auch ungesättigte Dialkyl-monothiono-pyrophosphonate eine gute insektizide Wirksamkeit, insbesondere bei Anwendung gegen Blattläuse und Spinnmilben besitzen. Dabei zeichnen sich die halogensubstituierten Verbindungen neben der den Dialkylmonothiono-pyrophosphonaten eigenen oviziden besonders durch eine systemische Wirkung bei der Bekämpfung von Blattläusen aus.
- Die erfindungsgemäß als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln zu verwendenden substituierten bzw. ungesättigten Dialkyl-monothiono-pyrophosphonate können durch folgende allgemeine Formel verdeutlicht werden: Hierbei bedeutet R substituierte oder ungesättigte niedere Alkylreste, während Rl für niedere Alkylreste steht.
- Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe für Schädlingsbekämpfungsmittel kann, wie im Hauptpatent 1105 656 beschrieben, nach prinzipiell bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch die Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf entsprechend substituierte bzw. ungesättigte Dialkylphosphonsäurechloride oder durch Kondensation von entsprechend substituierten bzw. ungesättigten Dialkylphosphonsäurechloriden mit den entsprechenden Thiophosphonsäuren.
- Die Anwendung der verfahrensgemäß zu verwendenden Verbindungen erfolgt in der im Hauptpatent beschriebenen, prinzipiell bekannten Weise.
- Aus der USA.-Patentschrift 2 632 768 ist bereits die Herstellung von Polyphosphonaten mit ungesättigten Alkylgruppen sowie die Verwendbarkeit der genannten Verbindungen als Insektizide und Rhodentizide bekannt. Ferner werden in der USA.-Patent- schrift 2 787 629 Bis-(chlormethan-alkyl)-phosphonsäureanhydride beschrieben. Auch diese letztgenannten Phosphonsäurederivate sollen nach den Angaben der zitierten Patentschrift wertvolle insektizide Eigenschaften besitzen.
- Schließlich wird die Verwendbarkeit von Äthylp-nitrophenylthiobenzolphosphonat als Insektizid in der Literatur erwähnt (vgl. Food Parker, 32, Nr. 6, S. 42 bis 45, 1951, referiert im Chemischen Zentralblatt, 1952, S. 2066, 1952). Gegenüber diesen für den gleichen Zweck verwendbaren phosphorhaltigen Verbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Dialkyl - monothiono - pyrophosphonsäuredialkylester durch bessere insektizide Eigenschaften aus. Diese technische Überlegenheit der beanspruchten Verbindungen gegenüber vergleichbaren bekannten Alkylpyrophosphonaten geht aus den nachfolgenden Vergleichsversuchen hervor.
- Es wurden verglichen: Das erfindungsgemäß zu verwendende Dialkylthionopyrophosphonat der Formel mit dem analog gebauten schwefelfreien Phosphonsäureester nach der USA.-Patentschrift 2 632 768 hinsichtlich der Wirksamkeit 0,01 0/0iger Lösungen bei der Anwendung gegen Blattläuse und Spinnmilben.
- Dabei wurde gefunden, daß die genannten Schädlinge von der erfindungsgemäßen Substanz 100°/oig vernichtet wurden, während das Vergleichspräparat sich in der angegebenen Konzentration noch als völlig unwirksam erwies.
Wirkstoff- Abtötung Verbindung Anwendung gegen konzentration der Schädlinge in 01, in °/0 S O (CH3)aC = CH 7CHC(CH2 P-O P \\ Blattläuse 0,01 100 C2HsO / OC2Hs Spinnmilben 0,01 100 (erfindungsgemäß) 0 0 (CH3)2C = CH - jj ° CH = C(CH3)2 .P O P, Blattläuse 0,01 0 CIHSO OC2H5 Spinnmilben 0,01 0 2 5 OC2HZ (USA.-Patentschrift 2 632 768) - Der bisher in der Literatur noch nicht beschriebene Bis-(chlormethyl-O-äthyl)-monothiono-pyrophosphonsäureester ist auf folgendem Wege erhältlich: 90 g (0,5 Mol) Chlormethylphosphonsäure-O-äthylesterchlorid (Kp.270°C) werden in 250 ccm wasserfreiem Pyridin gelöst. Durch diese Lösung leitet man unter Rühren bei 0 bis 10"C einen Strom über Phosphorpentoxyd getrockneten Schwefelwasserstoffs, verdünnt das Reaktionsgemisch anschließend mit 21 Benzol und saugt das abgeschiedene Pyridiniumhydrochlorid ab. Danach wird das Filtrat zunächst mit Wasser gewaschen und dann bis zur neutralen Reaktion mit Natriumbikarbonatlösung versetzt. Man erhält nach Abdestillieren des Lösungsmittels 29 g (37 0/o der Theorie) des obengenannten Pyrophosphonsäureesters in Form eines wasserunlöslichen farblosen Öles.
- Analyse für ein Molgewicht von 315: Berechnet ... Cl 22,50/o, S 9,90/c> P 19,7O/o; gefunden ... C1 22,4 O/o, S 10,0 ovo, P 19,2°/o.
- Beispiel 2 Das Dialkenyl-thiopyrophosphonat der Formel wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, in Chlorbenzol gelöst und unter Emulgatorzusatz mit Wasser auf eine Konzentration von 0,01 °/o an aktivem Bestandteil gebracht. Eine solche Lösung wirkt 100'/0ig abtötend auf Blattläuse und Spinnmilben.
- Der erfindungsgemäß zu verwendende Bis-(isobutenyl -0- äthyl)-monothiono - phyrophosphonsäureester ist bisher in der Literatur noch nicht beschrieben.
- Man kann die Verbindung folgendermaßen herstellen: 74 g (0,4 Mol) Isobutenylphosphonsäure-O-äthylesterchlorid (Kp.280°C) werden in 200 ccm wasserfreiem Pyridin gelöst. Anschließend leitet man bei 0 bis 10"C unter Rühren durch diese Lösung einen Strom über Phosphorpentoxyd getrockneten Schwefelwasserstoffs. Danach wird dasReaktionsgemisch mit 11 Benzol verdünnt, das ausgeschiedene Pyridiniumhydrochlorid abfiltriert, das Filtrat mit Wasser gewaschen und mit Natriumbikarbonatlösung neutralisiert. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man 55 g (84 !o der Theorie) des Esters der oben angegebenen Konstitution in Form eines farblosen, wasserunlöslichen Öles, das unter einem Druck von 0,01 Torr bei 1160 C überdestilliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH.Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und acarizider Wirkung nach Patent 1105656, enthaltend Dialkyl - monothiono - pyrophosphonsäuredialkylester der allgemeinen Formel in welcher R für substituierte oder ungesättigte niedere Alkylreste und Rl für niedere Alkylreste steht.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 787 629, 2 632 768; Chemisches Zentralblatt, 1952, 5. 2066 (Food.Parker 32).
Priority Applications (1)
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Citations (2)
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| US2632768A (en) * | 1950-11-04 | 1953-03-24 | Eastman Kodak Co | Poly-alkenyl phosphonate esters |
| US2787629A (en) * | 1952-12-24 | 1957-04-02 | Eastman Kodak Co | Bis (chloromethane alkyl) phosphonic acid anhydrides |
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1959
- 1959-08-17 DE DEF31262A patent/DE1141489B/de active Pending
Patent Citations (2)
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