DE1039779B

DE1039779B - Unkrautbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE1039779B
Application number: DEF22880A
Authority: DE
Inventors: Dr Werner Schaefer; Dr Richard Wegler; Dr Ludwig Eue
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1957-04-20
Filing date: 1957-04-20
Publication date: 1958-09-25
Also published as: GB840912A; NL109343C; CH374506A

Description

DEUTSCHES

Es wurde gefunden, daß sich Verbindungen der allgemeinen Formel

Unkrautbekämpfungsmittel

v^· Χίο Ks JrLo — v^ XN Xi ■

•X

in der X für Wasserstoff-, Halogen- oder Alkyl- oder Nitroreste steht und in der der Propionylrest gegebenenfalls noch z. B. durch Halogenatome substituiert sein kann, sehr gut als Unkrautbekämpfungs- bzw. Entblätterungsmittel eignen.

Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen zeich- ¹S nen sich gegenüber den analogen Formyl- oder Acetylverbindungen odef Verbindungen, die einen Acylrest mit einer höheren Anzahl von C-Atomen enthalten, durch eine besonders ausgeprägte Wirkung aus. Den aus der deutschen Auslegeschrift 1 005 784 als Unkrautbe- ao kämpfungsmittel bekannten Isobuttersäureverbindungen gegenüber zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine bessere Wirksamkeit gegen Bellis und Phaseolusarten aus. Die aus der gleichen Auslegeschrift bekannten Allylsäurederivate sind erheblich instabiler als die erfindungsgemäß zu vei wendenden Derivate.

Auch im Senf-Hafer-pre-emergence-Test wurde festgestellt, daß bei größeren Aufwandmengen Senf vernichtet wurde und Hafer nicht geschädigt wurde, wohingegen bei den Isobuttersäurederivaten, die aus der deutschen Auslegeschrift 1005 784 als Unkrautbekämpfungsmittel bekannt sind, auch Schädigungen bei Hafer beobachtet wurden.

Schließlich ist ein nicht zu unterschätzender Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen den aus der deutschen Auslegeschrift 1 005 784 bekannten Unkrautbekämpfungsmitteln gegenüber ihre leichtere technische Zugänglichkeit.

Als Unkräuter im weitesten Sinne dieser Erfindung sollen Pflanzen gelten, die an Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Die Vertreter der obengenannten Verbindungsklassen wirken beieits in niederen Konzentrationen als Herbizide. Es wurde gefunden, daß Sämlinge und junge Pflanzen sehr stark geschädigt oder vernichtet werden und daß ζ. B. bei Bodenbehandlung die Samenkeimung verhindert wird.

Da die Wirkung sich in geeigneten Konzentrationen, vor allem gegen dikotyle Pflanzen richtet (Hederich, Senf, Kresse u. a.), können die Vertreter der obengenannten Stoffklasse zur selektiven Unkrautbekämpfung Verwendung finden. Da in höheren Konzentrationen jeglicher Pflanzenwuchs vernichtet wird und — wie bereits oben angeführt wurde — die Samenkeimung verhindert wird, eignen sich diese Substanzen jedoch auch als Total-Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Le verkus en-B ay erwerk

Dr. Werner Schäfer, Köln-Stammheim,

Dr. Richard Wegler, Leverkusen,

und Dr. Ludwig Eue, Köln-Mülheim,

sind als Erfinder genannt worden

herbizide. Die Vernichtung des Unkrauts kann ganz allgemein in einem beliebigen Entwicklungsstadium der Pflanzen erfolgen.

Die Unkrautmittel können auch aus einem Gemisch mehrerer Vertreter der obengenannten Stoffgruppe und einem festen oder flüssigen Streckmittel bestehen, wobei der Zusatz von bekannten Herbiziden oder Düngemitteln möglich ist.

Wäßrige oder ölige Dispersionen, Emulsionen oder Lösungen können Netzmittel, Emulgatoren oder andere Dispergierhilfsmittel enthalten. Bei Verwendung von Stäuben oder Streumitteln ist der Zusatz von Haftmitteln erforderlich oder zumindest wünschenswert.

Die Verbindungen, von denen ein großer Teil in der Literatur bekannt ist, sind nach den üblichen Methoden so z. B. aus Säurechloriden, Anhydriden, Estern, Amiden bzw. anderen reaktionsfähigen Säurederivaten und aromatischen Aminen in zumeist guten Ausbeuten herstellbar.

Beispiel

Propionsäure-(p-chlor-anilid) in 0,05⁰Z₀IgCr Emulsion unter Zusatz von Aceton oder Dimethylformamid als Lösungsvermittler und Emulgator vernichtet Senf und Hederich in gemischter Aussaat mit Hafer und einer Aufwandmenge von 1000 l/ha unter weitgehender Schonung des Hafers.

Bei einer Konzentration von 0,2 °/₀ werden Senf und Hafer vollständig vernichtet. Bei O,l°/_Oiger Behandlung reagieren Bohnen mit Blattabwurf. Bei Behandlung von Saatbeeten mit 30 kg/ha wird die Samenkeimung vollständig unterbunden.

Die Wirkung dieser Verbindung sowie weiterer substituierter Propionsäureanilide wird in der nachfolgenden Tabelle gezeigt. Die Tabelle enthält zum Vergleich eine Reihe anderer Acylanilide, die die besondere Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen verdeutlichen.

809 639/473

	CH₃-	3	Formel	NH-'	Cl	1	1	>—Cl	Kresse	4	Phaseolus	3	i	Obis I	0,1	Senf-Hafer- Gemisch (Spritzung bei 10 cm Höhe)	5	"	0	',1	4 -
Test					/ \ \ /	/ \ X /				Senf-Hafer- pre-emergence	Konzentration %			5
			NH-/		C	/ \		0,005		0,1	0	0		(	4		1
	CH₃-CH₂-		/ \ \ /			0			5		0
1		NH-<	Cl		>—α		3			3		1
	CH₃-CH₂-		C	. /		0		0	0		0
2		NH-<		>—Cl		2			5		4
	Cl-CH₂-CH-		' \		1 bis 2			2 bis 3		0
3	Cl					1	3
	H₃C-CH₂-	NH-<			1 bis 2				5	2	3
4						3		0
			V /				3
	H₃C- CH₂-	NH-<		-Cl	3				0
5						0	0	0
	Cl	-
	Cl-CH₂-C-	NH-/		-Cl	0		0		0
6	Cl					3		0
	Cl I	NH-/		-Cl			Obis I		0
	I CH₃-C-			0			2
7	Cl	NH-/	-Cl		3		0
	H-			0		0
8		NH-/	-Cl		0		1
	CH₃-			0		0
9					0
	— C H2 C H2 C ΧΧ2 —		0
10				2


	-c —
	O
	-(

	ό
	-c —
	O
	-c —
	O

	-C — I
	Il O

	-c —
	O

	-c — I
	O
	-C — i
	O
	_ Q I
	O
	-C —
	O

Zeichenerklärung zu der vorstehenden Tabelle 2 = stark gehemmt,

65 3 = sehr stark gehemmt.

1. Kressetest: 2. Spritztest:

Sproßwachstumshemmung als Zeichen einer Wuchs- Ein bis fünf Schädigungsgrade an Phaseolus und

stoffwirkung Senf—Hafer

0 = keine Wirkung, 0 = keine Wirkung,

1 = gehemmt, 70 1 = einzelne leichte Verbrennungsflecken,

= deutliche Randverbrennungen, = schwere Schäden, = halbe Blätter vernichtet, = ganze Pflanze vernichtet.

3. '>Pre-emergenceÄ-Test:

Ein bis drei Schädigungsgrade im »Pre-emergence«- Test an Senf—Hafer

= keine Wirkung, = Spitzenschäden, = deutliche Schäden, = schwere Schäden oder nicht aufgelaufen.

Behandelte Pflanze

Senf-Hafer-Gemisch (Spritzung
bei 8 bis 10 ecm
Höhe)

Galeopsis tetrahit
(Ackerholzahn)
drei echte Blattpaare

Κέη-zentra- tion

o/ /o

0,1

0,05

0,01

0,2 0,1 0,05

Propionsäurep-chloranilid

Isobuttersäurep-chloraixilid

Schädigungsgrad Senf Hafer I Senf Hafer

5 5 5 In den vorhergehenden Vergleichsversuchen wurden Propionsäure-p-chloranilid und Isobuttersäure-p-chloranilid gegenübergestellt. Hierbei wurden die in der Tabelle wiedergegebenen Werte gemessen.

Aus diesen Werten ist zu ersehen, daß in niederen Konzentrationen bei Senf-Hafer-Gemischen die erfmdungsgemäßen Verbindungen voll wirksam bei Senf sind, wohingegen der Hafer nicht mehr geschädigt wird. Die entsprechende Isobuttersäureverbindung ist bei gleicher ίο Testanordnung gegen Senf und Hafer gleich wirksam. - Beim Ackerhohlzahn ist die erfindungsgemäße Verbindung, nämlich das Propionsäure-p-chloranilid, sowohl in höheren als auch in niederen Konzentrationen wirksamer als die entsprechende - Isobuttersäureverbindung.

Claims

PATENTANSPRUCH:

4 bis 3 1

Galeopsis tetrahit

5 5 3

5 5 2

4 bis 4 2

Galeopsis tetrahit ^a5

3 2 2 Unkrautbekämpfungsmittel auf der Basis von Carbonsäureaniliden, deren Anilidrest durch Alkyl-, Halogen- oder die Nitrogruppe und deren Carbonsäurerest durch Halogen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß der Carbonsäurerest ein Propionsäurerest ist.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 005 784.