DE1111872B

DE1111872B - Mittel zur Entseuchung von Kulturboeden, insbesondere zur Bekaempfung von Nematoden

Info

Publication number: DE1111872B
Application number: DESCH26348A
Authority: DE
Inventors: Dr Horst Werres; Dr Heinz-Eberhard Freund; Ernst-Albrecht Pieroh
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1959-07-14
Filing date: 1959-07-14
Publication date: 1961-07-27

Description

Mittel zur Entseuchung von Kulturböden, insbesondere zur Bekämpfung von Nematoden Es wurde gefunden, daß für Zwecke der Entseuchung von Kulturböden, insbesondere zur Bekämpfung von Nematoden, solche Mittel besonders wirksam und geeignet sind, die Verbindungen der folgenden Formel enthalten: Hierin ist R ein cyclischer Rest, M ein Metall oder Ammoniumradikal. Als besonders vorteilhaft für die Zwecke der Erfindung haben sich Verbindungen erwiesen, in denen R ein gegebenenfalls substituierter Phenyl-, Benzyl-, Naphthyl- oder Cyclohexylrest ist, jedoch sind ebenfalls solche Verbindungen verwendbar, in denen R ein heterocyclischer Rest ist, z. B. Pyridyl, Furfuryl, oder andere heterocyclische Verbindungen. Als Substituenten für die genannten Verbindungen kommen insbesondere Halogen und Alkyl, jedoch auch Nitro- oder Aminogruppen in Frage. Das M der obigen Formel umfaßt insbesondere Metalle, wie Alkali- und Erdalkalimetalle, besonders vorteilhaft auch Zn und Cd, jedoch kommen auch das Ammoniumradikal, Ni, Bi, Sb, Sn, Cu, Pb u. a. in Betracht.
In der USA.-Patentschrift 2 766 554 wurde zwar schon vorgeschlagen, für den genannten Verwendungszweck Verbindungen zu benutzen, die eine Verbindung der Formel in der R = Methyl oder Äthyl, M = ein Alkali-, Erdalkalimetall oder Ammonium bedeutet, enthalten, jedoch wird in dieser Patentschrift ausdrücklich festgestellt, daß Verbindungen, deren Substituenten mehr als 2 Kohlenstoffatome besitzen, wertlos seien zur Bodenentseuchung. Daß trotz dieses gegen die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen offensichtlich bestehenden Vorurteils gefunden wurde, daß diese Verbindungen dem Methyldithiocarbamat in der Wirkung mindestens gleichwertig sind, ist demnach als ein besonderes Verdienst der vorliegenden Erfindung zu werten. Weiterhin wurden verschiedene Metallsalze von am Stickstoff alkylsubstituierten, insbesondere disubstituierten Dithiocarbamidsäuren zur fungiciden Bodenentseuchung vorgeschlagen. Zum Stand der Technik ist weiterhin die deutsche Patentschrift 742 185 zu nennen, in der jedoch lediglich Ester der Carbamidsäure, also Verbindungen einer anderen Stoffklasse, beschrieben werden. Als einzige der darin beanspruchten Verbindungen wird die Wirkung des Dimethyldithiocarbamidsäuremethylesters an einem Versuch beschrieben. Es hat sich jedoch in der Praxis erwiesen, daß diese Verbindung sowie auch die genannten Dimethyldithiocarbamidsäurebenzylester bei der für eine wirksame Nematodenbekämpfung erforderlichen Aufwandmenge phytotoxische Schäden verursachen können. Die nematodicide Wirksamkeit liegt außerdem weit unterhalb derjenigen der in dieser Erfindung beanspruchten Verbindungen, wie die unten angegebenen Versuche zeigen.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden vorzugsweise als feste Zubereitungen mit inerten Trägerstoffen zur Anwendung gebracht, jedoch sind auch Anwendungsformen als Lösungen oder Suspensionen möglich. Die Möglichkeit der Anwendung in fester Form bietet große Vorteile für die Praxis, z. B. gegenüber dem praktisch nur in .flüssiger Form anwendbaren Na-N-methyldithiocarbamat.
Weiterhin ist noch hervorzuheben, daß die erfindungsgemäßen Mittel neben sehr guter Wirksamkeit eine ausgezeichnete Pflanzenverträglichkeit aufweisen, wie dies z. B. aus den unten angegebenen Versuchen hervorgeht. In dieser Beziehung sind sie Verbindungen, wie z. B. den Alkali- und Erdalkalisalzeri der N-Methyldithiocarbamidsäure, deutlich überlegen, die, wie" aus der deutschen Auslegeschrift 1013 302 hervorgeht, auch eine bemerkenswerte herbicide Wirkung haben. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind beständig, ohne lästigen Geruch oder Reizwirkung.
Aus den folgenden Beispielen, die den Umfang der beanspruchten Verbindungen nicht begrenzen, geht die günstige Wirkungsweise hervor.

Beispiel 1 Phenyldithiocarbamidsaures Zn Die folgenden Nematodenarten wurden in wäßrige Suspensionen gebracht, und nach 20 Stunden wurde die Aktivität der Larven festgestellt: a) Aphelenchoides ritzemabosi (Schwartz), b) Ditylenchus dipsaci (Kuehn), c) Meloidogyne spp. In Prozenten wird die Anzahl der abgetöteten Nematoden angegeben. Die Durchführung der Versuche erfolgte bei 20°C.

a b c

Konzentration

0,1 °/o . . . . . . . . . . . . 100 100 100

0,0501 o . . . . . . . . . . . . 100 100 100

0,010/ o . . . . . . . . . . . . 100 100 100

Beispiel 2 m-Chlorphenyldithiocarbamidsaures Zn Die Durchführung der Versuche erfolgte entsprechend den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen. Es wurden folgende Ergebnisse erzielt:

a b c

Konzentration

0,1 °/o . . . . . . . . . . . . 100 100 100

0,05-1 o . . . . . . . . . . . . 100 100 100

0,010/ o . . . . . . . . . . . . 100 100 100

Beispiel 3 p-Chlorphenyldithiocarbamidsaures Zn Die Durchführung der Versuche erfolgte entsprechend den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen. Es wurden folgende Ergebnisse erzielt:

a b c

Konzentration

0,1 0/0 . . . . . . . . . . . . 100 100 100

0,0501 o . . . . . . . . . . . . 100 100 100

0,010/0 . . . . . . . . . . . . 100 100 100

Beispiel 4 Cysten des Rübennematoden, Heterodera schachtii (Schmidt), wurden 24 Stunden in den angegebenen Konzentrationen wäßriger Suspensionen getaucht, anschließend je Versuchsreihe zweimal fünf Cysten zum Larvenschlüpfen angesetzt und bis zu 47 Tagen beobachtet. Die Ergebnisse der nachstehenden Tabelle geben die Anzahl der nach 47 Tagen geschlüpften Larven an.

Konzentration

0,10/0 1 0,05 0 / 0 0,01 °/o

Präparat

p-Chlorphenyldithio-

carbamidsaures Zn 0 0 0

p-Chlorphenyldithio- j

carbamidsaures

NH4 ............ 0 0 0

Phenyldithiocarb-

amidsaures NH4 . . 0 0 0

Kontrolle A, B, C ..... über 200 Larven nach

4 Tagen

Beispiel 5 Phenyldithiocarbamidsaures Zn Durch Wurzelgallennematoden, Meloidogyne spp., stark verseuchte Erde wurde mit einer 0,15°/oigen wäßrigen Suspension vorstehender Verbindungen durchdringend gegossen, 250 ccm/1 Erde; nach einer Karenzzeit von 2 Tagen wurden in die behandelte Erde Tomatensamen gesät. Die Auswertung nach einer Kulturdauer von 30 Tagen ergab bei normaler Keimung und gutem Pflanzenwuchs eine vollständige Abtötung der Wurzelgallennematoden. Die Durchführung der Versuche erfolgte bei 20 bis 25'C.

Beispiel 6 p-Chlorphenyldithiocarbamidsaures Zn Bei einem analog zu Beispiel s durchgeführten Versuch ergaben sich für das p-Chlorphenyldithiocarbamidsaure Zn gleich gute Ergebnisse, d. h., es wurde eine vollständige Abtötung der Wurzelgallennematoden erreicht, bei normaler Keimung und gutem Pflanzenwuchs.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Mittel zur Entseuchung von Kulturböden, insbesondere zur Bekämpfung von Nematoden, enthaltend ein Salz einer substituierten Dithiocarbamidsäure, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel enthalten, in der R einen cyclischen Rest, M ein Metall oder das Ammoniumradikal bedeutet.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest, M = Zn ist.
3. Mittel nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die genannten Verbindungen zusammen mit einem festen inerten Trägerstoff enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 531560, 579 597, 742 185; deutsche Auslegeschrift Nr. 1013 302; »Handbuch der Pflanzenkrankheiten« 6. Band, 2. Auflage, 1. Lieferung, von O. Appel, 1952, Verlag Parey, Berlin und Hamburg, S. 248.