DE1030329B - Verfahren zur Herstellung des als Aromatisierungsmittel dienenden Lactons der ª€-Oxydodekansaeure (ª€-Oxylaurinsaeure) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des als Aromatisierungsmittel dienenden Lactons der ª€-Oxydodekansaeure (ª€-Oxylaurinsaeure)Info
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung des geradkettigen
<5-Oxydodekansäurelactons, das zur Verwendung für die Aromatisierung
von fetthaltigen oder aus Fett bestehenden Nahrungsmitteln geeignet ist. Man geht hierbei von a-n-Heptylcyclopentanon1
aus, das man mittels Peroxymonoschwefelsäure (»Carosche Säure«) oder einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und
Wasserstoffperoxyd direkt in das Lacton überführen kann. Das a-n-Heptylcyclopentanon kann auch zu
(3-Keto-n-dodekansäure, vorzugsweise mittels Chromsäure,
oxydiert werden. Die hierbei erhaltene Ketosäure wird durch Reduktion in die o-Oxy-n-dodekansäure
übergeführt, aus der das Lacton dann durch Wasserabspaltung gewonnen wird.
Das gemäß dem Verfahren nach der Erfindung erhaltene Lacton dient beispielsweise dazu, Margarine
einen butterähnlichen Geschmack und Geruch zu erteilen, wobei gegebenenfalls die Bildung des Lactons
aus der <5-Oxy-n-dodekansäure oder deren Salzen in der Margarine selbst unter Mitwirkung dter Bestandteile
der Margarine erfolgen kann. Dieser Vorgang findet beispielsweise beim Erhitzen eines Fettes, das
die Oxysäure oder ihr Salz und freie Säure enthält, z. B. bei Temperaturen von 100 bis 200° C, statt.
Die bisher zur Aromatisierung verwendeten Stoffe, wie z. B. Diacetyl oder Buttersäure, sind gegen Sauerstoff
empfindlich und bzw. oder sehr flüchtig. Dagegen zeichnet sich das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
erhältliche Lacton dadurch aus, daß es praktisch nicht sauerstoffempfindlich ist und sich weniger
leicht verflüchtigt.
Durch den Zusatz des Lactons der <5-Oxydodekansäure
kann eine außerordentlich liebliche und abgerundete Aromatisierung von Fetten oder fetthaltigen
Nahrungsmitteln erhalten werden. Ein besonderer Vorteil der Verwendung des genannten
Lactons besteht darin, daß, obwohl das in dem Fett als solchem entwickelte Aroma nicht ausgesprochen
kräftig ist, beim Erhitzen des Fettes der typische Bratgeruch und -geschmack von Butter erhalten wird.
Durch den Zusatz des Lactons ist man erstmalig in der Lage, diesen typischen Buttergeruch bzw.
-geschmack zu erzielen. Die Anteile des Lactons, die erforderlich sind, um dieses besondere Aroma beim
Erhitzen zu erhalten, betragen ungefähr 5 bis 20 Gewichtsteile auf je 1 Million Gewichtsteile des Fettes.
Bei diesen Anteilen wird das direkte Aroma, d. h. das Aroma des Fettes als solchem, d. h. ohne Erhitzen,
auch verbessert, jedoch nicht in einem ausgesprochenen Maße. Die Eigenschaft des genannten Lactons,
bei Zusatz zu dem Fett den erwähnten Bratgeruch und -geschmack beim Erhitzen zu erzeugen, ist sehr
dauerhafter Art, und dementsprechend, hat d'ie Ver-Verfahren
zur Herstellung des als Aromatisierungsmittel dienenden Lactons der <5-Oxydodekansäure (<5-Oxylaurinsäure)
Anmelder: Unilever N. V., Rotterdam (Niederlande)
Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 9,
und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg I1 Ballindamm 26,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität: Großbritannien vom 8. August 1&52
Reginald James Taylor, Heswall, Wirral, Chester, William T. Weller, Eastham, Wirral, Chester
(Großbritannien),
Jan Boldingh, Pauline Haverkamp Begemann, Dordrecht,
und Guido Lardelli, Rotterdam (Niederlande),
sind als Erfinder genannt worden
wendung des Lactons der (5-Oxydodekansäure besondere
Vorteile bei Backwaren oder bei Fetten, die für Koch- oder Bratzwecke benutzt werden sollen.
Im Vergleich zu bisher bekannten Aromatisierungsgemischen, wie Diacetyl mit Buttersäure, weist das
gemäß der Erfindung erhältliche Lacton weiterhin den Vorteil auf, daß die mit ihm aromatisierten» Produkte
auf einen höheren pH-Wert eingestellt werden können, was z. B. hinsichtlich der Vermeidung unerwünschter
Geschmacksnuancen bei Anwesenheit stickstoffhaltiger Verbindungen von besonderem Wert ist.
Das als Ausgangsmaterial dienende a-n-Heptylcyclopentanon kann z. B. durch Umsetzung von
Cyclopentanon mit n-Heptanal zu Oxy-n-heptylcyclopentanon,
dessen Dehydrierung zu a-n-Heptylidencyclopentanon und dessen Hydrierung zu a-n-Heptylcyclopentanon
hergestellt werden.
Eine andere Herstellungsweise führt von Adipinsäurediialkylestern
über Carbalkoxycyclopentanon zu n-Heptylcarbalkoxycyclopentanon, das dann zu der
entsprechenden Säure verseift wird, die man dann zum Heptylcyclopentanon decarboxyliert.
Eine dritte Herstellungsweise führt vom Lacton der y-Oxy-n-dodekansäure zu einem Gemisch aus
8091527/Ψ74
pentanon bezogen, erhalten und hatte dieselben physikalischen
Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 erhaltene Produkt.
n-Heptyleyclopentanonen, die durch Hydrierung ebenfalls
in das Heptylcyclopentanon übergeführt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachstehend
an Hand einiger Beispiele näher erläutert, in denen Teile Gewichtsteile bedeuten. .
Es wurden 50 g crHeptylcyclopentanon zu einem eisgekühlten Gemisch aus 200 g Schwefelsäure und
200· g Äthylalkohol gegeben und bei einer Temperatur zwischen 0 und 5° C 70 g 30%iges Wasserstoffper-
gisdhem Rühren bei 30° C mittels »Caroscher Säure«, io oxyd tropfenweise hinzugefügt. Anschließend wurde
die aus 4,4 kg Kaliumpersulfat, 20 kg 77%iger 3 Stunden weitergerührt, wobei die Temperatur zwischen
0 und 15° C gehalten wurde. Nach lstündigem Stehen bei 15° C wurde mit 1,5 1 Wasser verdünnt
und dann mit Petroläther ausgezogen. Nach Abdestil-Benzin extrahiert und das Extraktionsmittel abdestil- 15 Heren des Petroläthers bestand der Rückstand aus"
liert. Der Rückstand, welcher polymere Nebenpro- nicht umgewandeltem Ausgangsmaterial, <5-Oxydukte
enthielt, wurde zur Rückverwandlung solcher dekansäureäthylester und Lacton. Dieser Rückstand
Nebenprodukte in das Monomere mit Alkalilauge (52 g) wurde mit alkoholischer Kalilauge verseift und
verseift, anschließend angesäuert und mit Benzin die neutralen Anteile mit Äther ausgezogen. Nacft
extrahiert. Das Extraktionsmittel wurde abdestilliert, 20 dem Ansäuern wurde nochmals mit Äther extrahiert"
der Rückstand zunächst auf 100° C/20 mm erhitzt der Äther aus dem Extrakt abdestilliert und der
Rückstand auf 100°C/30mm erhitzt. Durch Fraktionieren
des Rückstandes im Vakuum wurde das Lacton der (5-Oxydodekansäure in einer Ausbeute von
ungefähr 50% erhalten; es hatte dieselben physikalischen Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 er
- 2 kg a-n-Heptylcyclopentanon wurden unter ener-
Schwefelsäure und 101 Wasser hergestellt war, oxydiert. Nach Beendigung der Reaktion wurden 101
Wasser zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wurde mit
und schließlich das Lacton der (5-Oxy-n-dodekansäure
bei 124° C unter einem Druck von 0,8 mm Hg überdestilliert. Die Lactonausbeute betrug 75%, bezogen
auf das eingesetzte a-n-Heptylcyclopentanon. Das Lacton besaß den Brechungsindex w|° = 1,4596.
haltene Produkt.
30 g (5-n-Heptylcyclopentanon wurden mit 20 g
Kaliumpermanganat, das in 250 ecm Aceton gelöst war, während 3 Stunden auf-einer Temperatur von
50° C gehalten. Das gebildete Mangandioxyd wurde abfiltriert und mit Aceton extrahiert. Danach wurde
1 Teil a-n-Heptylcyclopentanon wurde mit 1,3 Teilen Chromsäure, die in 11 Teilen 35%iger Schwefel- 30
säure gelöst war, bei einer Temperatur von 30° C
innerhalb einer halben Stunde oxydiert. Es wurde
eine Ausbeute von 60 bis 70%, berechnet auf das
Heptylcyclopentanon, an (5-Keto-n-dodekansäure erhalten. Diese cS-Ketosäure wurde aus der Reaktions- 35 das Lösungsmittel abdestilliert und eine Ausbeute mischung mit Xylol extrahiert und das Extraktions- an <5-Keto-n-dodekansäure von 10 bis 15%, auf das mittel teilweise im Vakuum abdestilliert. Die <5-Keto- a-n-Heptylcyclopentanon berechnet, erhalten. "■ Di| säure wurde dann in Leichtbenzin (Kp. 70 bis 9O0C) <5-Ketosäure wurde dann in Leichtbenzin (Kap. 70 bis bei einer Temperatur von 70° C gelöst. Nach Ab- 90° C) bei einer Temperatur von 70° C gelöst. Nach kühlen dieser Lösung auf Raumtemperatur kristalli- 40 Abkühlen dieser Lösung auf Raumtemperatur kristalsierte die (5-Keto-n-dodekansäure aus, die abfiltriert lisierte die (5-Keto-dodekansäure aus, welche abfilwurde. Ausbeute 60%. triert wurde. Ausbeute 9%. Die so erhaltene <5-Keto-
säure gelöst war, bei einer Temperatur von 30° C
innerhalb einer halben Stunde oxydiert. Es wurde
eine Ausbeute von 60 bis 70%, berechnet auf das
Heptylcyclopentanon, an (5-Keto-n-dodekansäure erhalten. Diese cS-Ketosäure wurde aus der Reaktions- 35 das Lösungsmittel abdestilliert und eine Ausbeute mischung mit Xylol extrahiert und das Extraktions- an <5-Keto-n-dodekansäure von 10 bis 15%, auf das mittel teilweise im Vakuum abdestilliert. Die <5-Keto- a-n-Heptylcyclopentanon berechnet, erhalten. "■ Di| säure wurde dann in Leichtbenzin (Kp. 70 bis 9O0C) <5-Ketosäure wurde dann in Leichtbenzin (Kap. 70 bis bei einer Temperatur von 70° C gelöst. Nach Ab- 90° C) bei einer Temperatur von 70° C gelöst. Nach kühlen dieser Lösung auf Raumtemperatur kristalli- 40 Abkühlen dieser Lösung auf Raumtemperatur kristalsierte die (5-Keto-n-dodekansäure aus, die abfiltriert lisierte die (5-Keto-dodekansäure aus, welche abfilwurde. Ausbeute 60%. triert wurde. Ausbeute 9%. Die so erhaltene <5-Keto-
Die so erhaltene cS-Ketododekansäure wurde dann n-dodekansäure wurde- dann in derselben Weise wie,
mit der gleichen Gewichtsmenge Aluminiumisopro- im Beispiel. 2 zum Lacton weiterverarbeitet. Die Aus1
pylat in der zehnfachen Menge Isopropylalkohol bei 45 beute betrug 8%, auf das eingesetzte a-n-Heptyleiner
Temperatur von 80 bis 82° C reduziert, wobei cyclopentanon bezogen. .%
man ein Gemisch von Aluminiumverbindungen der (5-Oxydodekansäure und von Isopropyl-<5-oxydodekanat
erhielt. Das Isopropanol wurde dann abdestilliert und das erhaltene Säure-Estergemisch mit
4 Teilen einer 25%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung behandelt. Das gebildete Isopropanol wurde
wieder abdestilliert, wobei, auf 20 g (5-Keto-n-dodekansäure als Ausgangsmenge berechnet, 21 g eines
Gemisches aus dem Natriumsalz der (5-Oxydodekansäure und Natriumaluminat erhalten wurden.
Claims (1)
- Patentanspruch.Zu diesem Gemisch wurde 5%ige wäßrige Salzsäure gegeben, bis es einen pH-Wert von 1 hatte. Das Lacton-Oxycarbonsäure-Gemisch wurde mit Benzol extrahiert und das Extraktionsmittel abdestilliert. Die Lactonbildung wurde durch Erhitzen des Rückstandes auf 100° C unter einem Druck von 20 mm Hg vollendet. Der Druck wurde dann auf 1 mm verringert und das Lacton der (5-Oxy-n-dodekansäure abdestilliert (Kp.1=126° C). Es wurde in einer Ausbeute von 50%, auf das eingesetzte a-n-Heptylcyclo-Verfahren zur Herstellung des zur Aromatisierung von fetthaltigen oder aus Fett bestehenr den Nahrungsmitteln dienenden o-Oxydodekansäurelactons (cS-Oxylaurinsäurelactons), dadurch gekennzeichnet, daß man a-n-Heptylcyclopentajnon entweder mittels Peroxymonoschwefelsäure (»Carosche Säure«) oder einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Wasserstoffperoxyd direkt zum Lacton oder, vorzugsweise mittels Chromsäure, zur (5-Keto-n-dodekansäure, oxydiert und diese durch Reduktion in die (5-Oxyn-dodekansäure überführt, die man dann in an sich bekannter Weise lactonisiert. -fIn Betracht gezogene Druckschriften: Beilstein, »Handbuch der organischen Chemie«, 4. Auflage, Bd. Ill, S. 323, 334, 343.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Prioritätsübertragungserklärung ausgelegt worden.© m 527/474 S.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1232571B (de) * | 1958-08-27 | 1967-01-19 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung von Lactonen gesaettigter aliphatischer delta-Hydroxymono- oder -dicarbonsaeuren mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen |
| DE1277836B (de) * | 1962-07-24 | 1968-09-19 | Unilever Nv | cis- und trans-Hepten-(4)-al-(1), sowie Verfahren zur Herstellung von zur Aromatisierung von Lebensmitteln geeigneten cis- oder trans- Hepten-(4)-al-(1) |
-
1953
- 1953-08-05 DE DEU2330A patent/DE1030329B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1232571B (de) * | 1958-08-27 | 1967-01-19 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung von Lactonen gesaettigter aliphatischer delta-Hydroxymono- oder -dicarbonsaeuren mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen |
| DE1277836B (de) * | 1962-07-24 | 1968-09-19 | Unilever Nv | cis- und trans-Hepten-(4)-al-(1), sowie Verfahren zur Herstellung von zur Aromatisierung von Lebensmitteln geeigneten cis- oder trans- Hepten-(4)-al-(1) |
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