DE1232571B - Verfahren zur Herstellung von Lactonen gesaettigter aliphatischer delta-Hydroxymono- oder -dicarbonsaeuren mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Lactonen gesaettigter aliphatischer delta-Hydroxymono- oder -dicarbonsaeuren mit 6 bis 20 KohlenstoffatomenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
-
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Ausgabetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο -11
R23952IVb/12o
27. August 1958
19. Januar 1967
17. August 1967
27. August 1958
19. Januar 1967
17. August 1967
Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Lactonen gesättigter aliphatischer
^-Hydroxycarbonsäuren mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß man
Cyclohexaridion-(1,3) oder seine Derivate der allgemeinen Formel
CHR
/ \
RCH C = O
RCH C = O
RCH HCR
O Γ5
in der R ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder olefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit
1 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt und in der vorzugsweise höchstens zwei R keine Wasserstoffatome
bedeuten, oder Aldehydkondensationsprodukte der allgemeinen Formel
R-C C-OH H HO-C C-R
R-C C C -C C-R
\r/ I V/
1 R 1
OH
OH
in der R in der Gruppe —CHR— vorzugsweise
ein Wasserstoffatom bedeutet, durch gleichzeitige Behandlung mit wäßrigem Alkalihydroxyd unter
Druck bei erhöhter Temperatur und katalytische Hydrierung sowie anschließendes Ansäuern in die
entsprechenden (5-Hydroxycarbonsäuren und diese in üblicher Weise durch kurzes Erhitzen in deren
Lactone überführt.
Es war bereits bekannt (vgl. »Chemische Berichte«, Bd. 90 [1952], S. 61, 290, 1061), daß Cyclohexandion-(l,3)
und seine alkylsubstituierten Derivate durch Alkalispaltung in die entsprechenden r$-Ketocarbonsäuren
übergeführt werden können. Ebenfalls war es bekannt, daß die Carbonylgruppen der Dione
der beschriebenen Art leicht durch katalytische Hydrierung in Hydroxylgruppen übergeführt werden
können. Es wurde dabei festgestellt, daß die Reaktionsgeschwindigkeit dieser Hydrierung beträchtlich
Verfahren zur Herstellung von Lactonen
gesättigter aliphatischer <5-Hydroxymonö- oder
-dicarbonsäuren mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen
gesättigter aliphatischer <5-Hydroxymonö- oder
-dicarbonsäuren mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen
Patentiert für:
Unilever N. V., Rotterdam (Niederlande)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Negendank, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 41
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Rosenmund,
Dipl.-Chem. Hartwig Bach, Kiel
Dr. Karl Rosenmund,
Dipl.-Chem. Hartwig Bach, Kiel
größer ist als die der Alkalispaltung. Deshalb wurde die Herstellung von (^-Hydroxycarbonsäuren aus
Dionen bisher in einem zweistufigen Verfahren durchgeführt, und zwar durch Herstellung der
^-Ketocarbonsäuren und deren katalytische Hydrierung, da man es nicht für möglich hielt, die
Hydrierung mit der Alkalispaltung zu kombinieren.
Es hat sich nun überraschenderweise herausgestellt, daß Dione der oben beschriebenen Art durch gleichzeitige
Hydrierung und Alkalispaltung in einer Ausbeute von etwa 80% und mehr in die entsprechenden
^-Hydroxycarbonsäuren übergeführt werden können, während bisher nach dem üblichen zweistufigen Verfahren
weit geringere Ausbeuten von etwa 6O°/o erzielt werden konnten.
Vorzugsweise wird von einem 2-substituierten Cyclohexandion-(1,3) ausgegangen, in dem der Substituent
eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkylidengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, sowie von den
entsprechenden Derivaten des Resorcins. Vorzugsweise ist der Substituent Buten - 2 - yl - 1 oder
Hexen-2-yl-l.
Von den Aldehydkondensationsprodukten, welche ebenfalls als Ausgangsmaterial verwendet werden
können, wird das Kondensationsprodukt von Formaldehyd mit Resorcin, d. h. Methylen-diresorcin, bevorzugt.
Die gleichzeitige Hydrierung und Alkalispaltung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 110 bis
1500C durchgeführt, wobei der Wasserstoff druck zwischen 50 und 70 at liegt.
■ 709 653/301
Die freien ^-Hydroxycarbonsäuren werden aus dem Reaktionsgemisch durch Ansäuern bei niedriger
Temperatur freigesetzt und durch kurzes Erhitzen in ihre Lactone übergeführt.
Die gewonnenen Lactone können insbesondere als Aromastoife für die Parfümerie und Pharmazie sowie
als Zwischenprodukte Verwendung finden.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren näher.
IO
log Cyclohexandion-(1,3) werden mit Hg Ätznatron
in 100 cm3 Wasser gelöst und bei 120° C und 30 bis 40 at H2-Druck in Gegenwart von Raney-Nickel
30 Stünden gerührt. Das 5-Hydroxyhexansäure-1-lacton wird durch Ansäuern, kurzes Erwärmen
und Äusäthern gewonnen. Kp.15 = 118 bis 120°C; Ausbeute: 83%.
20 Beispiel 2
Eine Lösung aus 15,4 g 1-Propylcyclohexandion-(2,6),
16 g Ätznatron und 144 cm3 Wasser wird 30 Stunden in Gegenwart von Raney-Nickel bei
120°C und 50 bis 70 at H2-Druck gerührt. Der
,Katalysator wird abfiltriert, die Oxysäure durch Ansäuern in Freiheit gesetzt und durch kurzes Erwärmen
lactonisiert. Das (5-Hydroxynonansäurelacton wird mit Äther extrahiert und destilliert.
Kp.12 = 145 bis 146°C; Ausbeute: 86%.
Dieses Lacton wird in gleicher Weise und Ausbeute auch aus l-Allylcyclohexandion-(2,6) gewonnen.
35
11,8g Methylenbisdihydroresorcin und 8 g Ätznatron werden in 70 cm3 Wasser 30 Stunden bei
120°C und 50 bis 70 at H2-Druck in Gegenwart von Raney-Nickel gerührt. Nach Abfiltrieren des Katalysators
wird das 4,8-Dihydroxyundecandicarbonsäure-l,ll-dilacton
durch Ansäuern, kurzes Erwärmen und Äusäthern der sauren Lösung isoliert.
Kp.0,33 = 221 bis 223°C; Ausbeute: 82%.
45
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Lactonen gesättigter aliphatischer r5-Hydroxymono- oder -dicarbonsäuren
mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß man
allgemeinen Formel
CHR
\
C = O
\
/
C
in der R ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1
bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt und in der vorzugsweise höchstens zwei R keine Wasserstoffatome
bedeuten, oder Aldehydkondensationsprodukte der allgemeinen Formel
R-C
R-
C-OH H HO-C
C-R
Il
C-R
OH
OH
in der R in der Gruppe — CHR — vorzugsweise
ein Wasserstoffatom bedeutet, durch gleichzeitige Behandlung mit wäßrigem Alkalihydroxyd und
katalytische Hydrierung unter Druck bei erhöhter Temperatur und anschließendes Ansäuern in die
entsprechende Hydroxycarbonsäuren und diese in üblicher Weise durch kurzes Erhitzen in deren
Lactone überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Ausgangsprodukte verwendet,
in deren allgemeiner Formel R Buten-2-yl-l oder Hexen-2-yl-l-bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die gleichzeitige Alkalibehandlung
und Hydrierung bei einer Temperatur von 110 bis 150° C und einem Wasserstoffdruck
von 50 bis 70 at durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 030 327,
030 329.
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 030 327,
030 329.
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| DE1030329B (de) * | 1952-08-08 | 1958-05-22 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung des als Aromatisierungsmittel dienenden Lactons der ª€-Oxydodekansaeure (ª€-Oxylaurinsaeure) |
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1958
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1290124B (de) | 1969-03-06 |
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