DE1024743B - Fungicide Mittel - Google Patents
Fungicide MittelInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
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Description
Es ist bekannt, daß Salze von N-Aryl-N-nitrosohydroxylaminen
fungicide Wirkung haben.
Es wurde gefunden, daß N-Nitrosohydroxylamine und deren Salze der allgemeinen Formel
R—Ν—Ο—Χ
NO
in der R einen aliphatischen, araliphatischen oder cycloaliphatischen
Rest und X Wasserstoff, ein Metall oder einen Ammoniumrest bedeutet, ausgezeichnete Fungicide
sind, die die entsprechenden arylsubstituierten Verbindungen hinsichtlich ihrer Wirkung und Beständigkeit
übertreffen.
Hochwirksame Substituenten R sind z. B. der Methyl-, Isopropyl-, Benzyl-, Butyl-, Cyclohexyl-, Cyclooctylrest.
Als Substituent X sind außer Wasserstoff und Ammonium z. B. Alkylammonium oder Cycloalkylammonium und
Metalle, wie beispielsweise Calcium, Barium, Aluminium, Blei, Silber, Kupfer, Zink, Quecksilber, Cer, Eisen,
Nickel sowie Alkylquecksilber, Alkoxyalkylquecksilber, Arylquecksilber, Halogenquecksilber, geeignet.
Die N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-N-nitroso-hydroxylamine
eignen sich erfindungsgemäß zum Schutz von durch Schadpilze gefährdeten Substraten, wie Kulturpflanzen,
Früchten, Papier, Textilien, Leim, Gerbbrühe, Leder, Holz usw. Sie können je nach Löslichkeit und
Verwendungszweck in an sich bekannter Weise in wäßriger Lösung oder Dispersion, in Öl gelöst oder als ölige
Lösung in Wasser emulgiert angewandt werden oder in Form von streu- und stäubefähigen Aufbereitungen im
Gemisch mit Inertmaterialien, wie Talkum, Ton, Schiefermehl usw., zur Anwendung kommen. Den Aufbereitungen
können Netzmittel, wie z. B. Alkyl- oder Arylsulfonate, und Haftmittel auf Basis von Harzen, Holzäthern,
Wachsen usw. beigemischt werden.
Fungicide Mittel
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Horst Metzger, Ludwigshafen/Rhein,
und Dr. Oskar Flieg, Limburgerhof (Pfalz),
sind als Erfinder genannt worden
Die fungicide Wirksamkeit der Verbindungen wird in den nachstehenden Beispielen erläutert.
Feingemahlene Mischungen von Talkum mit steigenden Mengen Wirkstoff der in der Tabelle angegebenen Zusammensetzungen
wurden unter Zusatz von Sporen des Schimmelpilzes Aspergillus niger auf die Oberfläche von
Nähragar gestäubt, wobei auf je 1 cm2 17 mg des jeweiligen Wirkstoff-Talkum-Sporen-Gemisches zur Anwendung
kamen. Das Pilzwachstum wurde nach 5 Tagen Bebrütung bei 35° ermittelt. In der Tabelle 1 bedeutet:
volles Pilzwachstum; dichte, geschlosseneMycel-
decke,
leicht gehemmtes Pilzwachstum; dünne oder
lückige Myceldecke,
stark gehemmtes Pilzwachstum; nur vereinzelt
kleine Mycelinseln,
Totalhemmung des Pilzwachstums.
Wachstum von Aspergillus niger
bei Verwendung von R — N ■— OX, worin
bei Verwendung von R — N ■— OX, worin
R =
Prozentgehalt der Wirkstoffmenge im "Wirkstoff-Talkum-Gemisch.
0,075 I 0,15
0,31
0,63
1,25
2,5
Isopropyl
Isopropyl
Cyclohexyl
Cyclohexyl
Cyclohexyl
Cyclohexylammonium
Kupfer
Ammonium
Calcium
Kupfer(II)
709 880/405
| 3 | χ__ | ι | 0,15 | 0,31 | 0,63 | 1,25 | + + | + | 2,5 | 5 | |
| E. = | 1 | + + | + | + | — | ||||||
| Quecksilberchlorid | |||||||||||
| Cyclohexyl | (HgCl) | + + + | + + + | — | — | — | — | ||||
| Zink | Prozentgehalt der Wirkstoffmenge im Wirkstoff-Talkum-Gemisch | + -j—\- | — | — | — | — | — | ||||
| Cyclohexyl | Blei(II) | 0,075 | + + + | — | — | _ | — | — | |||
| Cyclohexyl | Cyclohexylammonium | + + | H—l· | + + | — | — | — | — | |||
| Cyclohexyl | Cer(III) | ++ | + + | — | — | — | — | ||||
| Cyclohexyl | Barium | -|—]~-f- | -j—(- + | — | — | — | — | ||||
| Cyclohexyl | Ammonium | -J—I—j- | +++ | + + + | + + + | — | — | ||||
| Cyclooctyl | Kupfer(II) | ++ + | + H—h | 4--J- | — | _ | — | — | |||
| Cyclooctyl | Zink | + -)- | ++ + | — | — | _ | — | — | |||
| Cyclooctyl | Ammonium | ++ | ++ + | ++ | + | + | — | 1—· | |||
| Benzyl | Kupfer(II) | _]—j—^ | |||||||||
| Benzyl | +++ | +++ | ++ | — | — | ||||||
| Vergleich: | Ammonium | -|—I—|- | -1—\--\- | + H—l· | — | — | |||||
| Phenyl | Kupfer(II) | +++ | ++ + | + + | — | ||||||
| Phenyl | Zink | +++ | |||||||||
| Phenyl | |||||||||||
| +++ | |||||||||||
| -|—]—[· | |||||||||||
| +++ |
Kontrolle ohne Wirkstoff:
Blätter von Weinreben in Topfen wurden mit wäßrigen Dispersionen eines feingemahlenen Gemisches aus 80 Gewichtsteilen
des Kupfersalzes vonN-Cyclohexyl-N-nitrosohydroxylamin
und N-Isopropyl-N-nitrosohydroxylamin
und 20 Gewichtsteilen Natriumligninsulfonat besprüht; im Vergleich dazu wurde die entsprechende Mischung
des Kupfersalzes von N-Phenyl-N-nitrosohydroxylamin
angewandt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Blattunterseiten durch Aufsprühen einer
Sporenaufschwemmung der Rebenperonospora (Plasmopara viticola) infiziert. Zur Verschärfung der Infektionsbedingungen kamen die Pflanzen dann für 12 Stunden
in eine wasserdampfgesättigte Kammer bei 20°. Nach einer Verweilzeit von 8 Tagen im Gewächshaus bei
zwischen 20 und 30° schwankenden Temperaturen wurden die Pflanzen zur Verstärkung des Sporenausbruchs wieder
für 12 Stunden in die oben bezeichnete feuchte Kammer gestellt. Die anschließende Auszählung der Sporenlager
auf den Blattunterseiten ergab:
| ΐϋΡΙ PlDPr | % befallene | Blätter nach Behandlung mit | N-Isopropyl- | dem Cu-SaIz von |
| Konzentration der | N-Cyclohexyl- | N-Phenyl- | ||
| Spritzlösung von | I-nitrosohydroxylamin | |||
| 0,125 o/o | 0,0 | 0,0 | 4,3 | |
| 0,063% | 1,0 | 0,0 | 24,0 | |
| 0,031% | 7,3 | 0,0 | 25,0 | |
| 0,016% | 13,4 | 16,4 | 46,1 | |
Kontrolle: 54,7.
30 g feines Gereibsel von Apfelsinenschalen wurden mit 120 g Wasser während 2 Stunden extrahiert. Von dem
mit Wasser auf 11 aufgefüllten und mit 30 g Agar versetzten
Filtrat wurden nach Sterilisation bei 100° je 3 cm3 in flacher Schicht in Petrischalen gegeben. Hierbei
kamen auf die in jeder Schale enthaltenen 3 cm3 Agar je 0,2 cm3 Wirkstofflösung oder -dispersion der in der
nachstehenden Tabelle 2 angegebenen Gehalte zur Anwendung. Die Infektion erfolgte durch Bestäuben der
Agaroberfiäche mit Sporen des grünen Citrusschimmels (Penicülium italicum). Nach 8 Tagen Bebrütung bei 25°
zeigte sich das in der Tabelle 2 angegebene Pilzwachstum, in der bedeutet:
+ Η—h eine üppige Myceldecke,
+■+ eine lückige Myceldecke,
+ Η—h eine üppige Myceldecke,
+■+ eine lückige Myceldecke,
+ nur vereinzelt kleine Mycelinseln,
— kein Mycel (Totalhemmung).
— kein Mycel (Totalhemmung).
Wachstum von Penicillium italicum bei Verwendung von R — N — O — X, worin
| X = | Prozentgehalt der Wirkstoffmenge | 0,05 | 0,1 I 0,25 | |
| R = | in der Wirkstofflösung | 1 | ||
| Ammonium | — | _ I _ | ||
| Cyclohexyl | Calcium | — | — — | |
| Cyclohexyl | Kupfer | + | — ; — | |
| Cyclohexyl | Ammonium | |||
| Cyclooctyl | + + + | — ι — | ||
| Vergleich: | Ammonium | + + + |
ι ι I ι ι
Π Γ ι ~ Γ |
|
| Phenyl | Kupfer | |||
| Phenyl | ||||
Kontrolle ohne Wirkstoffzusatz: H—|—|-
Apfelsinen wurden in Wirkstofflösungen oder -dispersionen der in der Tabelle 3 angegebenen Gehalte getaucht,
nach dem Antrocknen des Belages mit Sporen des grünen Citrusschimmels bestäubt und dann zur Verschärfung
der Infektionsbedingungen in einer feuchten Kammer bei 25° gelagert. Der Befall der Früchte nach
8 Tagen ist in der Tabelle angegeben, entsprechend den
Abstufungen:
-\—I—f- geschlossene Myceldecke,
+ -)- lückige Myceldecke,
-\—I—f- geschlossene Myceldecke,
+ -)- lückige Myceldecke,
-f- vereinzelt Mycelinseln,
(+)— wenige Spuren von Mycel, — kein Mycel (Totalhemmung).
(+)— wenige Spuren von Mycel, — kein Mycel (Totalhemmung).
TabeUe
Wachstum von Penicillium italicum bei Verwendung von R — N — O — X, worin
R =
Prozentgehalt der Wirkstoffmenge
in der Wirkstofflösung
in der Wirkstofflösung
0,2
Cyclohexyl Cyclohexyl Cyclohexyl Cyclooctyl
Vergleich: Phenyl Phenyl
Ammonium Calcium Kupfer Ammonium
Ammonium Kupfer
Kontrolle (Früchte in Wasser ohne Wirkstoff getaucht):
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Fungicide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Nitrosohydroxylaminen und/oder Salzen dieser Verbindungen der allgemeinen Formel60 R—Ν—Ο—ΧNOworin R ein aliphatischen araliphatischer oder cycloaliphatischer Rest ist und X Wasserstoff, ein Metall oder einen Ammoniumrest bedeutet.© 709 880/405 2.58
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