DE1020748B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher MonoazofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte 6-Amiino-2,4-dioxo-tetrahydrochinazo@line in Substanz oder auf einem Substrat mit 2,3-Oxynaphthoesäure-arylamiden kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthalten.
- Die als Diazokomponenten verwendeten 6-Amino-2,4-dioxo-tetrahydrochinazoline können im Benzolkern übliche nichtionogene Substituenten, wie Halogen-, Nitro-, Alkyl-, substituierte Alkyl-, Sulfon-oder Sulfonsäureamidgruppen, enthalten. Sie sind nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung von 2-Amino-5-acetylaminobenzoesäuren mit Kaliumcyanat und anschließender Verseifung erhältlich.
- Als Azokomponenten kommen Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure in Betracht, die in den Arylresten durch nicht wasserlöslich machende Gruppen, ,vie Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen, substituiert sein können.
- Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Lacken, Kunststoffen, Kautschuk und Druckpasten für den Pigmentdruck; sie können außerdem zur Herstellung von Druckfarben und zur Erzeugung spinngefärbter Fasern verwendet werden. Die mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Färbungen weisen gute allgemeine Echtheiten auf. hie Lackaufstriche zeichnen sich durch eine hervorragende Lösungsmittelechtheit aus.
- Die neuen Farbstoffe ergeben gegenüber nächstvergleichbaren, aus der USA.-Patentschrift 2 159 542 bekannten Monoazofarbstoffen Einbrennlacke mit verbesserter Überspritzechtheit.
- Beispiel 1 17,7 Gewichtsteile 6-Amino-2,4-dioxo-tetrahydrochinazolin werden in der üblichen Weise diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird mit Essigsäure und einem Alkylsulfonat versetzt. Hierzu läßt man unter Rühren eine Lösung von 32,2 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynaplithoylamino)-2-methoxybenzol, in verdünnter Natronlauge gelöst, zufließen. Die erhaltene schwach saure Suspension wird zur Beendigung der Kupplung auf 40° erwärmt. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen, getrocknet und gemahlen. Er stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das bei der Verarbeitung .irnLack eine leuchtende, Bordofarbe von ausgezeichneter Lösungsmittel- und überspritzechtheit ergibt.
- Ein mit diesem; Farbstoff hergestellter Textildruck zeigt nach dem Überschichten mit Polyvinylchlorid einen blauroten Farbton. Die Färbung hat eine sehr gute Wanderungsbeständigkeit. Beispiel 2 Man löst 39,5 Gewichtsteile 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino-) 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge. Nach Abkühlen der Lösung und Zusatz von Alkylsulfonat fällt die Substanz bei Zugabe von Essigsäure in feinverteilter Form aus. Hierzu gibt man unter Rühren eine Diazoniumsalzlösung, die in üblicher Weise aus 17,7 Gewichtsteilen 6-Amino-2,4-dioxo-tetrahydrochinazolin bereitet wurde. Nach kurzem Erwärmen auf 40° ist die Kupplung beendet. Nach dem Abfiltrieren und Waschen wird der Farbstoff getrocknet. Er stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das sich in sehr guter Weise für die im Beispiel 1 angegebenen Verwendungszwecke eignet.
- Beispiel 3 22,2 Gewichtsteile nitriertes 6-Amino-2,4-dioxotetrahydrochinazolin werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer Lösung von 22,2 Gewichtsteilen 1 - (2',3'- Oxy napthoylamino) - 2 - metlioxybenzol in verdünnter Natronlauge gekuppelt. Der entstandene Farbstoff stellt nach der Aufarbeitung ein dunkelrotes Pulver dar, das eine ausgezeichnete Lösungsmittelechtheit besitzt.
- Zur Herstellung des nitrierten 6-Amino,-2,4-dioxo tetrahydrochinazolins wird die Base acetyliert, in Schwefelsäure bei - 5° mit konzentrierter Salpetersäure nitriert, isoliert und anschließend verseift. Man erhält vermutlich die 7-Nitroverbindung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, däß man diazotierte 6-Aminoi-2,4-dioxo tetrahydrochinazoline in Substanz oder auf einem Substrat mit 2,3-Oxynaphtoesäure-arylamiden kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 159 542; Journal of the American Chemical Society, Bd. 64 (1942), S.2647. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Färbetafel ausgelegt worden.
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|---|---|---|---|
| DEF19331A DE1020748B (de) | 1956-01-20 | 1956-01-20 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
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| Country | Link |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1219148B (de) | 1961-03-29 | 1966-06-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1235467B (de) | 1961-09-01 | 1967-03-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2159542A (en) * | 1936-11-16 | 1939-05-23 | Soc Of Chemical Ind | Azo dyestuffs |
-
1956
- 1956-01-20 DE DEF19331A patent/DE1020748B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2159542A (en) * | 1936-11-16 | 1939-05-23 | Soc Of Chemical Ind | Azo dyestuffs |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1219148B (de) | 1961-03-29 | 1966-06-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1235467B (de) | 1961-09-01 | 1967-03-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
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